JP2606245B2 - 尿素基含有ポリオールの製造方法 - Google Patents
尿素基含有ポリオールの製造方法Info
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- JP2606245B2 JP2606245B2 JP63000505A JP50588A JP2606245B2 JP 2606245 B2 JP2606245 B2 JP 2606245B2 JP 63000505 A JP63000505 A JP 63000505A JP 50588 A JP50588 A JP 50588A JP 2606245 B2 JP2606245 B2 JP 2606245B2
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- polyol
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- isocyanate
- urea group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は尿素基含有ポリオールの製造方法に係り、特
に尿素基含有ポリオールを、反応速度調整のための分散
媒あるいは希釈剤を要することなく、分子量分布の小さ
いポリオールとして製造することができる新規製造方法
に関する。
に尿素基含有ポリオールを、反応速度調整のための分散
媒あるいは希釈剤を要することなく、分子量分布の小さ
いポリオールとして製造することができる新規製造方法
に関する。
［従来の技術］ 尿素基含有ポリオールは、イソシアナートと組合せて
ウレタン樹脂原料として広く用いられており、得られた
ウレタン樹脂は、断熱材、クッション、接着剤、コーテ
ィング剤等として実用化されている。
ウレタン樹脂原料として広く用いられており、得られた
ウレタン樹脂は、断熱材、クッション、接着剤、コーテ
ィング剤等として実用化されている。
従来、尿素基含有ポリオールは、水、アミン類とイソ
シアナートの反応を反応速度調整のためのポリオール中
で行い、同時に得られた重付加物をポリオール中に懸
濁、分散させる方法により製造され、ポリオール中に分
散した尿素基含有ポリオールとして提供されている。
シアナートの反応を反応速度調整のためのポリオール中
で行い、同時に得られた重付加物をポリオール中に懸
濁、分散させる方法により製造され、ポリオール中に分
散した尿素基含有ポリオールとして提供されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記従来法で得られた尿素基含有ポリ
オールは、 分散媒として、目的物である尿素基含有ポリオール
と本来無関係なポリオールを必ず含有する。
オールは、 分散媒として、目的物である尿素基含有ポリオール
と本来無関係なポリオールを必ず含有する。
常に、分散媒中での該尿素基含有ポリオールの分離
又は沈降防止を考慮する必要がある。
又は沈降防止を考慮する必要がある。
水及び／又はアミン類とイソシアナートとをポリオ
ール中で反応させるため、得られる尿素基含有ポリオー
ルの分子量分布が大きくなる傾向にある。
ール中で反応させるため、得られる尿素基含有ポリオー
ルの分子量分布が大きくなる傾向にある。
等の欠点を有していた。
［課題を解決するための手段］ 本発明は上記従来の問題点を解決するためになされた
ものであって、 有機ポリイソシアナートと、官能基数２〜４、水酸基
当量200〜3000のポリオールとを、イソシアナート基／
水酸基（当量比）1/0.25〜1/0.75の割合で反応させてポ
リオール変性イソシアナートプレポリマーを得、次いで
該プレポリマーと、分子内に一級又は二級アミノ基を有
しかつ一個又は二個の水酸基を有する化合物とをイソシ
アナート基／アミノ基（当量比）1/0.8〜1/1.1の割合で
反応させることを特徴とする尿素基含有ポリオールの製
造方法、 を要旨とするものである。
ものであって、 有機ポリイソシアナートと、官能基数２〜４、水酸基
当量200〜3000のポリオールとを、イソシアナート基／
水酸基（当量比）1/0.25〜1/0.75の割合で反応させてポ
リオール変性イソシアナートプレポリマーを得、次いで
該プレポリマーと、分子内に一級又は二級アミノ基を有
しかつ一個又は二個の水酸基を有する化合物とをイソシ
アナート基／アミノ基（当量比）1/0.8〜1/1.1の割合で
反応させることを特徴とする尿素基含有ポリオールの製
造方法、 を要旨とするものである。
即ち、本発明の方法は、尿素基含有ポリオールを製造
するに当り、分散媒を用いずに、有機ポリイソシアナー
トと特定のポリオールとを所定割合で反応させて得られ
たポリオール変性イソシアナートプレポリマーを使用す
ること、そして、このポリオール変性イソシアナートプ
レポリマーと分子内にアミノ基と水酸基を有する化合物
とを反応させる点に、大きな特徴を有する。
するに当り、分散媒を用いずに、有機ポリイソシアナー
トと特定のポリオールとを所定割合で反応させて得られ
たポリオール変性イソシアナートプレポリマーを使用す
ること、そして、このポリオール変性イソシアナートプ
レポリマーと分子内にアミノ基と水酸基を有する化合物
とを反応させる点に、大きな特徴を有する。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明においては、まず、有機ポリイソシアナート
と、官能基数２〜４、水酸基当量200〜3000のポリオー
ルとを、イソシアナート基と水酸基の当量比1:0.25〜1:
0.75の割合で反応させて、ポリオール変性イソシアナー
トプレポリマーを得る。反応させるポリオールの水酸基
当量が200未満では、得られるポリオール変性イソシア
ナートプレポリマーを用いて製造される尿素基含有ポリ
オールが結晶化しやすく、また該ポリオールの水酸基当
量が3000を超えると、製造される尿素基含有ポリオール
の尿素基濃度が低くなりすぎ、いずれも好ましくない。
また、反応系のイソシアナート基と水酸基の当量比が1:
0.25未満では、有機イソシアナートとアミノアルコール
との反応で、低分子のアミノアルコールとイソシアナー
ト付加物が生成し、得られる尿素基含有ポリオールの分
子量分布が大きくなる。また、該当量比が1:0.75を超え
ると、ポリオール変性イソシアナートの粘度が上昇し、
得られる尿素基含有ポリオールが固化するため、好まし
くない。
と、官能基数２〜４、水酸基当量200〜3000のポリオー
ルとを、イソシアナート基と水酸基の当量比1:0.25〜1:
0.75の割合で反応させて、ポリオール変性イソシアナー
トプレポリマーを得る。反応させるポリオールの水酸基
当量が200未満では、得られるポリオール変性イソシア
ナートプレポリマーを用いて製造される尿素基含有ポリ
オールが結晶化しやすく、また該ポリオールの水酸基当
量が3000を超えると、製造される尿素基含有ポリオール
の尿素基濃度が低くなりすぎ、いずれも好ましくない。
また、反応系のイソシアナート基と水酸基の当量比が1:
0.25未満では、有機イソシアナートとアミノアルコール
との反応で、低分子のアミノアルコールとイソシアナー
ト付加物が生成し、得られる尿素基含有ポリオールの分
子量分布が大きくなる。また、該当量比が1:0.75を超え
ると、ポリオール変性イソシアナートの粘度が上昇し、
得られる尿素基含有ポリオールが固化するため、好まし
くない。
ポリオール変性イソシアナートプレポリマーの製造に
用いられる有機ポリイソシアナートとしては、ジフェニ
ルメタンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシ
アナートオリゴマー混合物、トリレンジイソシアナート
等の芳香族イソシアナート及びそれらのカリボジイミド
変性物、又はヘキサメチレンジイソシアナート等の脂肪
族イソシアナートが好適である。一方、ポリオールとし
ては、ポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオ
ールを用いることができる。これらのうち、ポリエーテ
ルポリオールとしては、水、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセリン又はペンタエリスリトー
ルを開始剤として使用し、これにエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド等のアルキレンオキシどを付加して得
られるものが好適である。また、ポリエステルポリオー
ルとしては、二塩基酸と多価アルコールから得られたも
のが好適である。
用いられる有機ポリイソシアナートとしては、ジフェニ
ルメタンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシ
アナートオリゴマー混合物、トリレンジイソシアナート
等の芳香族イソシアナート及びそれらのカリボジイミド
変性物、又はヘキサメチレンジイソシアナート等の脂肪
族イソシアナートが好適である。一方、ポリオールとし
ては、ポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオ
ールを用いることができる。これらのうち、ポリエーテ
ルポリオールとしては、水、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセリン又はペンタエリスリトー
ルを開始剤として使用し、これにエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド等のアルキレンオキシどを付加して得
られるものが好適である。また、ポリエステルポリオー
ルとしては、二塩基酸と多価アルコールから得られたも
のが好適である。
このような有機ポリイソシアナートと特定のポリオー
ルとを特定割合にて反応して得られたポリオール変性イ
ソシアナートプレポリマーは、次いで分子内に一級又は
二級アミノ基を有し、同時に、一個又は二個の水酸基を
有する化合物と、イソシアナート基とアミノ基との当量
比1:0.8〜1:1.1の割合で反応させることにより尿素基含
有ポリオールを得る。
ルとを特定割合にて反応して得られたポリオール変性イ
ソシアナートプレポリマーは、次いで分子内に一級又は
二級アミノ基を有し、同時に、一個又は二個の水酸基を
有する化合物と、イソシアナート基とアミノ基との当量
比1:0.8〜1:1.1の割合で反応させることにより尿素基含
有ポリオールを得る。
この場合、ポリオール変性イソシアナートプレポリマ
ーと反応させる分子内にアミノ基と水酸基を有する化合
物としては、代表的なものとして、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、ジプロ
パノールアミン、アミノフェノール及びアミノ基含有ポ
リオール等のアミノアルコール類が挙げられる。
ーと反応させる分子内にアミノ基と水酸基を有する化合
物としては、代表的なものとして、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、ジプロ
パノールアミン、アミノフェノール及びアミノ基含有ポ
リオール等のアミノアルコール類が挙げられる。
反応に際し、イソシアナート基とアミノ基との当量比
が1:0.8未満では、過剰のイソシアナート基がアミノア
ルコールの水酸基と更に反応し、得らえる尿素基含有ポ
リオールの分子量が大きくなり結晶化しやすくなる。ま
た、イソシアナート基とアミノ基との当量比が1:1.1を
超えると、未反応アミノアルコールが残留し、生成した
尿素基含有ポリオールとイソシアナートとを反応させて
ポリウレタンを製造する際、反応が速くなりすぎるた
め、いずれの場合も好ましくない。
が1:0.8未満では、過剰のイソシアナート基がアミノア
ルコールの水酸基と更に反応し、得らえる尿素基含有ポ
リオールの分子量が大きくなり結晶化しやすくなる。ま
た、イソシアナート基とアミノ基との当量比が1:1.1を
超えると、未反応アミノアルコールが残留し、生成した
尿素基含有ポリオールとイソシアナートとを反応させて
ポリウレタンを製造する際、反応が速くなりすぎるた
め、いずれの場合も好ましくない。
［作用］ 本発明においては、予め有機イソシアナートと特定の
ポリオールとを反応させて得られたポリオール変性イソ
シアナートプレポリマーを用い、該プレポリマーとアミ
ノアルコールとを反応させる。しかして、このプレポリ
マーとアミノアルコールとの反応性が遅いことから、従
来技術で必要不可欠であった反応速度調整のための希釈
用分散媒を必要としない。従って、尿素基含有ポリオー
ルの分散媒との分離、沈降防止を考慮する必要が全くな
い。また、２断反応により分子量分布を比較的狭くする
ことができる。
ポリオールとを反応させて得られたポリオール変性イソ
シアナートプレポリマーを用い、該プレポリマーとアミ
ノアルコールとを反応させる。しかして、このプレポリ
マーとアミノアルコールとの反応性が遅いことから、従
来技術で必要不可欠であった反応速度調整のための希釈
用分散媒を必要としない。従って、尿素基含有ポリオー
ルの分散媒との分離、沈降防止を考慮する必要が全くな
い。また、２断反応により分子量分布を比較的狭くする
ことができる。
［実施例］ 以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具合的
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の
実施例に限定されるものではない。
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例１ トリレンジイソシアナート100重量部に、プロピレン
オキシドを重合させた分子量2000の２官能ポリオール57
5重量部を加え、70℃で反応させた。イソシアナート基
／水酸基（当量比）は1/0.5である。得られたポリオー
ル変性イソシアナートプレポリマーのイソシアナート含
有率は3.6重量％であった。
オキシドを重合させた分子量2000の２官能ポリオール57
5重量部を加え、70℃で反応させた。イソシアナート基
／水酸基（当量比）は1/0.5である。得られたポリオー
ル変性イソシアナートプレポリマーのイソシアナート含
有率は3.6重量％であった。
次に該プレポリマー1142重量部にジエタノールアミン
100重量部を撹拌しながら添加した。イソシアナート基
／アミノ基（当量比）は1/1である。添加後ただちに発
熱し、反応は２時間で終結し、白色均一液体が得られ
た。この白色均一液体は、尿素基含有ポリオールであっ
て、その水酸基価は87であった。
100重量部を撹拌しながら添加した。イソシアナート基
／アミノ基（当量比）は1/1である。添加後ただちに発
熱し、反応は２時間で終結し、白色均一液体が得られ
た。この白色均一液体は、尿素基含有ポリオールであっ
て、その水酸基価は87であった。
実施例２ トリレンジイソシアナート100重量部に、プロピレン
オキシドとエチレンオキシドを共重合させた分子量4000
の２官能ポリオール1149重量部を加え、70℃で反応させ
た。イソシアナート基／水酸基（当量比）は1/0.5であ
る。
オキシドとエチレンオキシドを共重合させた分子量4000
の２官能ポリオール1149重量部を加え、70℃で反応させ
た。イソシアナート基／水酸基（当量比）は1/0.5であ
る。
得られたポリオール変性イソシアナートプレポリマー
のイソシアナート含有率は1.9重量％であった。
のイソシアナート含有率は1.9重量％であった。
次いで、該プレポリマー2164重量部にジエタノールア
ミン100重量部を撹拌しながら添加した。イソシアナー
ト基／アミノ基（当量比）は1/1である。添加後ただち
に発熱し、反応は２時間で終結した。得られた尿素基含
有ポリオールは、透明液体で、水酸基価は49であった。
ミン100重量部を撹拌しながら添加した。イソシアナー
ト基／アミノ基（当量比）は1/1である。添加後ただち
に発熱し、反応は２時間で終結した。得られた尿素基含
有ポリオールは、透明液体で、水酸基価は49であった。
実施例３ トリレンジイソシアナート100重量部に、グリセリン
を開始剤としてプロピレンオキシド、エチレンオキシド
を付加重合させて得られた分子量5000の３官能ポリオー
ル951重量部を加え、70℃で反応させた。イソシアナー
ト基／水酸基（当量比）は1/0.5である。得られたポリ
オール変性イソシアナートプレポリマーのイソシアナー
ト含有率は1.9重量％であった。
を開始剤としてプロピレンオキシド、エチレンオキシド
を付加重合させて得られた分子量5000の３官能ポリオー
ル951重量部を加え、70℃で反応させた。イソシアナー
ト基／水酸基（当量比）は1/0.5である。得られたポリ
オール変性イソシアナートプレポリマーのイソシアナー
ト含有率は1.9重量％であった。
次に、該プレポリマー1845重量部にジエタノールアミ
ン100重量部を撹拌しながら添加した。イソシアナート
基／アミノ基（当量比）は1/1である。添加後ただちに
発熱し、反応は２時間で終結した。得られた尿素基含有
ポリオールは透明液体で、水酸基価は58であった。
ン100重量部を撹拌しながら添加した。イソシアナート
基／アミノ基（当量比）は1/1である。添加後ただちに
発熱し、反応は２時間で終結した。得られた尿素基含有
ポリオールは透明液体で、水酸基価は58であった。
実施例４ 実施例３で得られたポリオール変性イソシアナートプ
レポリマー2451重量部に、プロパノールアミン100重量
部を撹拌しながら添加した。イソシアナート基／アミノ
基（当量比）は1/1である。添加後ただちに発熱し、１
時間で反応は終結した。生成した尿素基含有ポリオール
は透明液体で水酸基価は30であった。
レポリマー2451重量部に、プロパノールアミン100重量
部を撹拌しながら添加した。イソシアナート基／アミノ
基（当量比）は1/1である。添加後ただちに発熱し、１
時間で反応は終結した。生成した尿素基含有ポリオール
は透明液体で水酸基価は30であった。
比較例１ 実施例１において、ポリオール変性イソシアナートプ
レポリマーに替えてトリレンジイソシアナート82.8重量
部を用い、これにジエタノールアミン100重量部を撹拌
しながら添加した。イソシアナート基／アミノ基（当量
比）は1/1である。その結果、反応は急激に起き、直ち
に結晶化が起こった。
レポリマーに替えてトリレンジイソシアナート82.8重量
部を用い、これにジエタノールアミン100重量部を撹拌
しながら添加した。イソシアナート基／アミノ基（当量
比）は1/1である。その結果、反応は急激に起き、直ち
に結晶化が起こった。
比較例２ トリレンジイソシアナート100重量部にプロピレンオ
キシドを重合させた水酸基当量100の２官能ポリオール
を57.5重量部加え、70℃で撹拌し反応を行った。イソシ
アナート基／水酸基（当量比）は1/0.5である。得られ
たポリオール変性イソシアナートプレポリマーのイソシ
アナート含有率は15.3重量％であった。
キシドを重合させた水酸基当量100の２官能ポリオール
を57.5重量部加え、70℃で撹拌し反応を行った。イソシ
アナート基／水酸基（当量比）は1/0.5である。得られ
たポリオール変性イソシアナートプレポリマーのイソシ
アナート含有率は15.3重量％であった。
次に該プレポリマー263重量部にジエタノールアミン1
00重量部を添加し、撹拌しながら反応させた。イソシア
ナート基／水酸基（当量比）は1/1である。その結果、
反応は急激で、直ちに結晶が出て、撹拌不可能となっ
た。
00重量部を添加し、撹拌しながら反応させた。イソシア
ナート基／水酸基（当量比）は1/1である。その結果、
反応は急激で、直ちに結晶が出て、撹拌不可能となっ
た。
［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の尿素基含有ポリオールの
製造方法は、有機ジイソシアナートとポリオールを反応
させポリオール変性イソシアナートプレポリマーを製造
し、更に得られたプレポリマーとアミノアルコールとを
反応させて尿素基含有ポリオールを製造するものであっ
て、反応速度調整のための、分散媒あるいは希釈剤とし
てのポリオールを必要とせず、従って生成した尿素基含
有ポリオールの分離、沈降防止を考慮する必要がない。
しかも、分子量分布の狭い尿素基含有ポリオールを容易
に得ることができる。
製造方法は、有機ジイソシアナートとポリオールを反応
させポリオール変性イソシアナートプレポリマーを製造
し、更に得られたプレポリマーとアミノアルコールとを
反応させて尿素基含有ポリオールを製造するものであっ
て、反応速度調整のための、分散媒あるいは希釈剤とし
てのポリオールを必要とせず、従って生成した尿素基含
有ポリオールの分離、沈降防止を考慮する必要がない。
しかも、分子量分布の狭い尿素基含有ポリオールを容易
に得ることができる。
このような本発明の方法により得られた尿素基含有ポ
リオールは、ウレタン樹脂製造原料等として、工業的に
極めて有用である。
リオールは、ウレタン樹脂製造原料等として、工業的に
極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】有機ポリイソシアナートと、官能基数２〜
４、水酸基当量200〜3000のポリオールとを、イソシア
ナート基／水酸基（当量比）1/0.25〜1/0.75の割合で反
応させてポリオール変性イソシアナートプレポリマーを
得、次いで該プレポリマーと、分子内に一級又は二級ア
ミノ基を有しかつ一個又は二個の水酸基を有する化合物
とをイソシアナート基／アミノ基（当量比）1/0.8〜1/
1.1の割合で反応させることを特徴とする尿素基含有ポ
リオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63000505A JP2606245B2 (ja) | 1988-01-05 | 1988-01-05 | 尿素基含有ポリオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63000505A JP2606245B2 (ja) | 1988-01-05 | 1988-01-05 | 尿素基含有ポリオールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01178514A JPH01178514A (ja) | 1989-07-14 |
| JP2606245B2 true JP2606245B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=11475623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63000505A Expired - Lifetime JP2606245B2 (ja) | 1988-01-05 | 1988-01-05 | 尿素基含有ポリオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2606245B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9568643B2 (en) * | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
-
1988
- 1988-01-05 JP JP63000505A patent/JP2606245B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01178514A (ja) | 1989-07-14 |
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