JP6386815B2 - マルチトール混合脂肪酸エステルからなる油ゲル化剤 - Google Patents
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一般的にはポリアミド樹脂、12−ヒドロキシステアリン酸、脂肪酸デキストリン、脂肪酸イヌリン、脂肪酸グリセリン、ジベンジリデン−D−ソルビトール、アシルアミノ酸エステル(例えば特許文献1)などが知られている。
しかし、これらのゲル化剤は、幅広く種々の油剤に対してゲル化能を発揮することはできず、ゲル化できても、安定性にかけたり透明性を保てないなどの問題があった。
(A)マルチトールに対して
(B)下記の特定の混合アシル化剤を反応させて得られる
(B1)一般式(1)で示されるアシル化剤 85%〜99.9%
R1COは不飽和を含んで良い炭素数14〜22であるアシル基を示す。]
(B2)一般式(2)で示される二塩基酸から誘導されるアシル化剤 0.1〜15.0%
[但し、Yは水酸基、アルコキシ基、ハロゲン基からなり
pは2〜20の整数を示す。]
特定のマルチトール混合脂肪酸エステルよりなる油ゲル化剤に関するものである。
成分(B)のアシル化剤の(B1)成分のアシル組成が不飽和結合を少なくとも1つ含む不飽和アシル化剤50%以上で構成される(B1)成分からなるマルチトール混合脂肪酸エステルよりなる油ゲル化剤がより好ましい。
本発明の油ゲル化剤は、上述したマルチトールにアシル化剤を反応させ、マルチトール脂肪酸エステルを形成することにより製造できるが、この時使用するアシル化剤に二塩基酸から誘導されるアシル化剤を含む混合アシル化剤でマルチトールをアシル化することに特徴がある。
(B1)一般式(1)で示されるアシル化剤 85%〜99.9%
R1COは不飽和を含んで良い炭素数14〜22であるアシル基を示す。]
(B2)一般式(2)で示される二塩基酸から誘導されるアシル化剤 0.1〜15.0%
pは2〜20の整数を示す。]
を含有することを特徴とするものである。
マルチトール1モルに対して混合アシル化剤を0.3モル未満の反応生成物は、化粧品油剤への溶解時に結晶析出の懸念があり、0.8モルより大きいアシル化剤の反応は化粧品油剤に対する増粘構築が困難であるので好ましくない。
また、(B1)成分のアシル化剤のアシル基に少なくとも1つの不飽和結合を有する不飽和アシル化剤の比率が(B1)成分全体の50%以上ある場合、本発明油ゲル化剤を用いた油ゲル状組成物の透明領域が最大となるためより好ましい。
油剤100重量部に対して、本発明ゲル化剤を5重量部以上添加すると油剤の粘度を上げることができ、油剤の種類によっても異なるが5〜30重量部以上添加するとゲル状組成物になる。
油剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類;アボガド油、アマニ油、アーモンド油、エノ油、カヤ油、菜種油、オリーブ油、コーン油、ヒマシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、小麦胚芽油、大豆油、落花生油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ツバキ油、月見草油等の植物油類
ミンク油、魚油等の動物油類
高級アルコール類としては、2-オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール、セタノール等が挙げ似られる。
脂肪酸エステル類としては、リンゴ酸ジイソステアリル、2−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル等が挙げられる。
一般式(5)及び/又は一般式(6)で示されるアシルアミノ酸エステルが好ましい
また、式(6)中、R3COは8〜22個の炭素を有する長鎖アシル基であり、R4は、−(CH2)y−COOW基又はヒドロキシル基を含んで良い炭素数1〜3のアルキル基から選択され、yは1〜3の整数、Wは炭素数2〜4の分岐を含んで良いアルキル基を示す。]
であることが好ましい。
以下の方法により本件発明の一般式(1)に関わる物質を製造した。
オレイン酸メチル(0.13mol)とセバシン酸ジメチル(0.02mol)、マルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
オレイン酸メチル(0.085mol)とステアリン酸メチル(0.065mol)並びにセバシン酸ジメチル(0.023mol)、マルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した
オレイン酸メチル(0.085mol)とステアリン酸メチル(0.065mol)並びにエイコサン二酸ジメチル(0.023mol)、マルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
オレイン酸メチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
ステアリン酸メチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
セバシン酸ジメチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧化で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
各種サンプルを流動パラフィンに15重量%溶解後、一晩静置し、ゲル化しているか否かと外観を確認した。
評価は表1中の以下の略称で示している。なお、ソフトゲル(SG)に関しては、容器を傾けた時の流動性によって次のように区別した。実施例1を基準(表記はSG)として、流動性が低いサンプルをSG+、流動性の高いサンプルをSG-とした。また、外観は、透明・クスミ・白濁・分離で判断した。
Sol 容器を30秒間傾けた時、流動性を帯びており油剤に可溶化しているもの。
SG(ソフトゲル) 容器を傾けた時に流動性がないものの、容易に指で押すことができるゲル状のもの。
HG(ハードゲル) 容器を傾けた時に流動性が無く、指で押しても硬いもの。
Sep 相分離を起こしているもの。
調製し、一晩静置したゲル状組成物に対し、スパチュラを用いて撹拌し静置を繰り返すことで、ゲル状組成物の崩壊由来の減粘や離油の有無を確認した。なお、繰り返し数は10回とした。本操作によって減粘や離油が見られず安定なゲル状組成物であったものを「○」、それ以外を「×」で判断した。
また実施例2〜6の様に、成分B1の脂肪酸の不飽和脂肪酸の割合を50%以上とすることで粘性増加と、透明性が維持されている。反対に飽和脂肪酸の割合が50%以上である比較例4より、外観の悪化と安定性の低下が引き起こる。マルチトール成分B2のみでアシル化した場合の比較例3からも明白であるが、マルチトールと二塩基酸からなる成分にはオイルのゲル化能はない。
また、成分B2のアシル化剤の比率の範囲外となる比較例5にもゲル化能がない。また、マルチトールに対し、混合アシル化剤の比率の範囲外である比較例6にもゲル化能がない。以上の事より、本発明のオイルゲル状組成物は、任意のアシル化剤配合比率とするとこで、オイルゲルサンプルの透明性や安定性を与えるものとする。
いずれの処方も塗布時の伸び、安定性に優れており、透明性が高く、ツッパリ感が無い優れた性能を示した。
製造例1の化合物 10%
オクチルドデカノール 20%
リンゴ酸ジイソステアリル 17%
シクロペンタシロキサン 3%
水添ポリイソブテン 50%
製造例2の化合物 10%
トリイソステアリン酸PEG−20グリセリル 10%
ミネラルオイル 40%
エチルヘキサン酸セチル 35%
フェニルトリメチコン 5%
更に油剤成分を含有する油ゲル状組成物に関する。
本発明の油ゲル状組成物は、安定性に優れ、透明領域が広いので、化粧料用油ゲル化剤、化粧料用油増粘剤として優れている。本発明の油ゲル状化粧料組成物は、安定性に優れ、透明性に優れ、唇等の弱い表皮に塗布しても違和感を感じることが無く、リップグロス等の口唇用化粧料として優れている。
Claims (4)
- (A)マルチトール1モルに対して
(B)下記の特定の混合アシル化剤を0.3〜0.8モルの割合で反応させて得られる特定のマルチトール混合脂肪酸エステルよりなり、
(B1)成分のアシル化剤のアシル基に少なくとも1つの不飽和結合を有する不飽和アシル化剤の比率が(B1)成分全体の50%以上である、油ゲル化剤。
(B1)一般式(1)で示されるアシル化剤 85%〜99.9%
〔但し式中Xは水酸基、アルコキシ基、ハロゲン基、R1COO−からなり
R1COは不飽和を含んで良い炭素数14〜22であるアシル基を示す。]
(B2)一般式(2)で示される二塩基酸から誘導されるアシル化剤 0.1〜15.0%
[但し、Yは水酸基、アルコキシ基、ハロゲン基からなり
pは2〜20の整数を示す。] - 成分(B)のアシル化剤が、(B1)一塩基酸メチルエステル及び(B2)二塩基酸メチルエステルである請求項1記載の油ゲル化剤。
- 油性成分100重量部に対して請求項1または2記載の油ゲル化剤を5〜30重量部添加することにより得られる油ゲル状組成物。
- 請求項3記載の油ゲル状組成物と、油溶性エモリエント剤とを含むリップグロス。
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