JP6380456B2 - 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 - Google Patents
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Description
これらの要求に対応するために、これまで、主材となるエポキシ樹脂側から様々な検討がされているが、エポキシ樹脂側の改良だけでは、低吸湿下に伴う耐熱性の低下、密着性の向上に伴う硬化性の低下等が生じ、物性のバランスをとることが困難であった。従って、上記背景から種々のエポキシ樹脂改質剤が検討されており、その中の1例として素子、リードフレーム等のインサートとの密着力向上に注目した硫黄原子含有化合物(例えば特許文献1、2参照)及び硫黄原子含有シランカップリング剤(例えば特許文献3参照)や、インデン・スチレン・フェノール共重合オリゴマー(例えば特許文献4参照)がある。
本発明で用いられる(E)ケイ素含有重合物は、下記一般式(I)、一般式(II)、一般式(III)で示す構造のうちいずれか2つまたは全ての構造を有するケイ素含有重合物であることが必要である。このような重合物としては、分岐状ポリシロキサン、シリコーンレジン又はシリコーンレジン変性用中間体などの三次元架橋をもつケイ素含有重合物であり、直鎖状のポリシロキサンは含まれない。
ここで、Ph基の割合は、ケイ素含有重合物の1H NMR測定から算出することができ、Si−O−Si結合のO原子を除く、Si原子上の各置換基(フェニル基、アルキル基、水酸基等)に対するフェニル基のモル比を算出し、Ph基の割合とする。
本発明において用いられる(A)エポキシ樹脂は、1分子中にエポキシ基を2個以上含有するものであれば特に制限ないが、たとえばフェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン骨格を有するエポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したもの、アルキル置換、芳香環置換又は非置換のビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、チオジフェノール等のジグリシジルエーテル、スチルベン型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、フタル酸、ダイマー酸等の多塩基酸とエピクロルヒドリンの反応により得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロルヒドリンの反応により得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンとフェノール類の共縮合樹脂のエポキシ化物、ナフタレン環を有するエポキシ樹脂、フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレン又はビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、テルペン変性エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂などが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、特にその配合質量比は、(V)/(XI)=50/50〜5/95であることが好ましく、40/60〜10/90であるものがより好ましく、30/70〜15/85であるものがさらに好ましい。このような配合質量比を満足する化合物としては、CER−3000L(日本化薬株式会社製商品名)等が市販品として入手可能である。
60℃より低いと成形時の染み出しにより成形性が低下する傾向にあり、150℃より高いと樹脂との相溶性が低下する傾向にある。アセナフチレンと共重合させる他の芳香族オレフィンとしては、スチレン、α−メチルスチレン、インデン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル又はそれらのアルキル置換体等が挙げられる。また、上記した芳香族オレフィン以外に本発明の効果に支障の無い範囲で脂肪族オレフィンを併用することもできる。脂肪族オレフィンとしては、(メタ)アクリル酸及びそれらのエステル、無水マレイン酸、無水イタコン酸、フマル酸及びそれらのエステル等が挙げられる。これら脂肪族オレフィンの使用量は重合モノマー全量中20質量%以下が好ましく、9質量%以下がより好ましい。
R1及びR2が水素原子である上記化合物としてはDPP(新日本石油化学株式会社製商品名)等が市販品として入手可能である。
ノボラック型フェノール樹脂を用いる場合、その配合量はその性能を発揮するために硬化剤全量中30質量%以上とすることが好ましく、50質量%以上がより好ましい。
本発明で用いられる(C)硬化促進剤としては、封止用エポキシ樹脂成形材料で一般に使用されているもので特に限定はない。たとえば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、5,6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のシクロアミジン化合物及びこれらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類及びこれらの誘導体、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2―フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類及びこれらの誘導体、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン類及びこれらのホスフィン類に無水マレイン酸、上記キノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有するリン化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムエチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムテトラブチルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩及びこれらの誘導体などが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの硬化促進剤の配合量は硬化促進剤全量中合わせて60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましい。
本発明で用いられる(D)無機充てん剤は、吸湿性、線膨張係数低減、熱伝導性向上及び強度向上のために成形材料に配合されるものであり、封止用エポキシ樹脂成形材料に一般に使用されているものであれば特に制限されるものではないが、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、炭化珪素、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア等の粉体、又はこれらを球形化したビーズ、ガラス繊維などが挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましく、充てん剤形状は成形時の流動性及び金型摩耗性の点から球形が好ましい。特にコストと性能のバランスの観点からは球状溶融シリカが好ましい。
本発明の成形材料は、耐リフロー性向上の観点から、下記一般式(IV)で示すシラン化合物(a)を含むことが好ましい。下記一般式(I)で示される化合物であれば特に制限は無く、いずれか1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
一般式(XXXXVIII)で示される化合物としては、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名:Z6187が市販品として入手可能で、一般式(XXXXXX)で示される化合物としては、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名:Z6228が市販品として入手可能である。
これらを例示すると、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−[ビス(β−ヒドロキシエチル)]アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルシランジオール、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、トリフェニルシラノール、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリエトキシシラン、2−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)フェニルイミン、3−(3−(トリエトキシシリル)プロピルアミノ)−N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−トリエトキシシリルプロピル−β−アラニンメチルエステル、3−(トリエトキシシリルプロピル)ジヒドロ−3,5−フランジオン、ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン等のシラン系化合物、1H−イミダゾール、2−アルキルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等のイミダゾール化合物とγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランの反応物であるイミダゾール系シラン化合物が挙げられる。これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(実施例1〜26、比較例1〜13)
以下の成分をそれぞれ下記表1〜表3に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間10分の条件でロール混練を行い、実施例1〜26及び比較例1〜13の封止用エポキシ樹脂成形材料を作製した。なお表中の空欄は配合無しを表す。
エポキシ当量200、軟化点67℃のオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂1、住友化学工業株式会社製商品名ESCN−190)、
エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2、ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名YX−4000H)、
エポキシ当量242、融点118℃のチオジフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂3、新日鐵化学株式会社製商品名YSLV−120TE)、
エポキシ当量241、軟化点96℃のビフェニレン骨格含有フェノール・アラルキル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂4、日本化薬株式会社製商品名CER−3000L)、
エポキシ当量238、軟化点52℃のフェノール・アラルキル樹脂のエポキシ化物(エポキシ樹脂5、日本化薬株式会社製商品名NC−2000L)
エポキシ当量375、軟化点80℃、臭素含有量48質量%のビスフェノールA型ブロム化エポキシ樹脂(エポキシ樹脂6)を使用した。
水酸基当量199、軟化点89℃のフェノール・アラルキル樹脂(硬化剤1、明和化成株式会社製商品名MEH−7851)、
水酸基当量176、軟化点70℃のフェノール・アラルキル樹脂(硬化剤2、三井化学株式会社製商品名ミレックスXLC)、
水酸基当量106、軟化点64℃のノボラック型フェノール樹脂(硬化剤3、明和化成株式会社製商品名H−4)を使用した。
重量平均分子量(Mw)2150、(E)ケイ素含有重合物中の全R1における置換または非置換のフェニル基の割合(Ph基の割合)75モル%、Ph基の割合をMwで除した値(Ph/Mw)0.0349のケイ素含有重合物(ケイ素含有重合物1、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名217FLAKE)、
Mw3700、Ph基の割合46モル%、Ph/Mw0.0124のケイ素含有重合物
(ケイ素含有重合物2、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名233FLAKE)、
Mw5350、Ph基の割合67モル%、Ph/Mw0.0125のケイ素含有重合物
(ケイ素含有重合物3、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名220FLAKE)、
Mw3500、Ph基の割合52モル%、Ph/Mw0.0149のケイ素含有重合物
(ケイ素含有重合物4、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名SH6018)を使用した。
なお、ケイ素含有重合物1及び3は一般式(I)及び一般式(II)で示す構造を有し、ケイ素含有重合物2及び4は一般式(I)〜(III)で示す構造の全てを有する。
Mw850、Ph基の割合15モル%、Ph/Mw0.0177のケイ素含有重合物(ケイ素含有重合物5、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名DC3037)、
Mw1350、Ph基の割合33モル%、Ph/Mw0.0244のケイ素含有重合物
(ケイ素含有重合物6、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名DC3074)
Mw7900、フェニル基の割合34モル%、Ph/Mw0.0043のケイ素含有重合物(ケイ素含有重合物7、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名249FLAKE)
室温における粘度400mPa・Sのフェニルメチルシリコーン(ケイ素含有重合物8、信越化学株式会社製商品名KF54)
エポキシ当量1660、軟化点80℃のポリシロキサン(ケイ素含有重合物9、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名AY42−119)を使用した。
なお、ケイ素含有重合物5及び6は、一般式(I)〜(III)で示す各構造において、酸素原子と結合している水素原子がメチル基に置換された構造の全てを有し、ケイ素含有重合物7は、一般式(I)〜(III)で示す構造の全てを有し、ケイ素含有重合物8は、一般式(II)で示す構造のみを有し、ケイ素含有重合物9は、構造中にエポキシ基を含有する。
シラン化合物(a)としては、ビス−シクロペンチルジメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製商品名Z6228)を使用した。
シラン化合物(b)としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(シラン化合物(b)−1)、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン(シラン化合物(b)−2)、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(シラン化合物(b)−3)を使用した。
その他の添加成分としては、カルナバワックス、三酸化アンチモン、カーボンブラックを使用した。
実施例1〜26及び比較例1〜13で作製した封止用エポキシ樹脂成形材料の特性を、次の(1)〜(5)の各特性試験により評価した。評価結果を下記表1〜表3に示す。なお、封止用エポキシ樹脂成形材料の成形は、明記しない限りトランスファ成形機により、金型温度180℃、成形圧力6.9MPa、硬化時間90秒で成形した。また、必要に応じて後硬化は180℃で5時間の条件で行った。
(1)スパイラルフロー
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、封止用エポキシ成形材料を上記条件で成形し、流動距離(cm)を求めた。
(2)熱時硬度
封止用エポキシ樹脂成形材料を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計((株)上島製作所製HD−1120(タイプD))を用いて測定した。
(3)室温曲げ弾性率及び260℃曲げ弾性率
封止用エポキシ樹脂成形材料を上記条件で10mm×70mm×3mmに成形、後硬化して試験片を作製し、A&D社製テンシロンを用い、JIS−K−6911に準拠した3点支持型曲げ試験を室温及び260℃の恒温槽内で行い、それぞれ室温曲げ弾性率(GPa)及び260℃曲げ弾性率(MPa)を求めた。
(4)耐リフロー性
8mm×10mm×0.4mmのシリコンチップを搭載した外形寸法20mm×14mm×2mmの80ピンフラットパッケージ(QFP)(リードフレーム材質:銅合金、ダイパッド部上面およびリード先端銀メッキ処理品)を、封止用エポキシ樹脂成形材料を用いて上記条件で成形、後硬化して作製し、85℃、85%RHの条件で168時間加湿した後、所定温度(235℃、245℃、255℃、265℃)、10秒の条件でリフロー処理を行い、パッケージ外部のクラックの有無を目視で、パッケージ内部の剥離発生の有無を超音波探傷装置(日立建機(株)製HYE−FOCUS)でそれぞれ観察し、試験パッケージ数(10)に対するクラック及び剥離発生パッケージ数の総和で評価した。
(5)難燃性
厚さ1/16インチ(約1.6mm)の試験片を成形する金型を用いて、封止用エポキシ樹脂成形材料を上記条件で成形して後硬化を行い、UL−94試験法に従って難燃性を評価した。
(E)成分の化合物を配合していない比較例1〜13は耐リフロー性が劣っている。直鎖状のポリシロキサンを配合した比較例12は難燃性に劣り、エポキシ基含有分岐状ポリシロキサンを配合した比較例13は曲げ弾性率が充分に低下できていないことがわかる。(E)成分の化合物の重量平均分子量が、本発明の範囲外である比較例9〜11は耐リフロー性に劣っており、比較例9及び10は難燃性にも劣っておりUL−94 V−0を達成していない。
Claims (4)
- (A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)硬化促進剤、(D)無機充てん剤、(E)
ケイ素含有重合物、及び下記一般式(IV)で示すシラン化合物(a)を含有し、
(E)ケイ素含有重合物は、下記一般式(I)、下記一般式(II)、下記一般式(I
II)で示す構造のうちのいずれか2つまたは全ての構造を有し、
(E)ケイ素含有重合物の重量平均分子量が、1500以上7000以下である封止用
エポキシ樹脂成形材料。
なくとも1つはシロキサン結合を構成する酸素原子であり、当該酸素原子以外の酸素原子
は水素原子と結合している。)
はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。酸素原子の少なくとも一方はシロキサン結合を
構成する酸素原子であり、当該酸素原子以外の酸素原子は水素原子と結合している。)
り、当該酸素原子以外の酸素原子は水素原子と結合している。)
し、R2はR1’と同じ又は炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R3は炭素数1〜6の炭
化水素基を示し、R1’〜R3で示す基の水素原子の一部が置換されていてもよく、pは
1〜3の整数を示し、qは0〜3の整数を示す。) - (E)ケイ素含有重合物の含有量が、封止用エポキシ樹脂成形材料中の(A)エポキシ
樹脂に対して、2.5質量%以上40質量%以下である請求項1に記載の封止用エポキシ
樹脂成形材料。 - インデンオリゴマーをさらに含有する請求項1又は2に記載の封止用エポキシ樹脂成形
材料。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の封止用エポキシ樹脂成形材料により封止された素
子を備える電子部品装置。
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