JP6377476B2 - 有機シラン及びそれを用いたゴム組成物 - Google Patents
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[合成例1]
β-ピネン(東京化成工業(株)製)50g、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)83.1g、2,2’−アゾビス(イソブチルニトリル)(和光純薬工業(株)製)3.50gおよびトルエン100mLをナスフラスコ内で混合し、窒素ガスで30分間バブリングした後、60℃で3時間反応させた。その後、反応溶液を濃縮し、122gの無色透明の液体が得られた(収率:92質量%)。下記NMRの結果から、生成物が下記式(10)で表される化合物(有機シラン1)であることを同定した。
1.21 (t, 9H, -Si-(O-CH2-CH 3 )3), 3.83 (q, 6H, -Si-(O-CH 2 -CH3)3), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.60 (t, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-), 2.23-2.48 (m, 2H, -CH 2 -S-), 1.68 (m, 1H, cyclohexane CH), 1.38-1.63 (m, 2H, cyclohexane CH 2 ), 1.45-1.55 (m, 2H, cyclohexane CH 2 ), 1.20-1.45 (m, 2H, cyclohexane CH 2 ), 3.71 (m, 1H, cyclohexane CH), 3.81 (m, 1H, cyclohexane CH), 0.89 (s, 6H, methyl -(CH 3 )2).
13C NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
18.4 (-Si-(O-CH2-CH3)3), 58.4 (-Si-(O-CH2-CH3)3), 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.7 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 39.1 (-CH2-S-), 41.1 (cyclohexane CH),30.6 (cyclohexane CH2), 27.9 (cyclohexane CH2), 29.3 (cyclohexane CH2), 41.0 (cyclohexane CH), 48.7 (cyclohexane CH), 38.4 (cyclohexane C), 25.1 (methyl -(CH3)2).
β-ミルセン(東京化成工業(株)製)50g、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)87.5g、2,2’−アゾビス(イソブチルニトリル)(和光純薬工業(株)製)1.75gおよびトルエン100mLをナスフラスコ内で混合し、窒素ガスで30分間バブリングした後、60℃で3時間反応させた。その後、反応溶液を濃縮し、131gの淡黄色の液体が得られた(収率:95質量%)。下記NMRの結果から、生成物が下記式(11)で表される化合物と下記式(12)で表される化合物との混合物(有機シラン2)であることを同定した。
1H NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
1.21 (t, 9H, -Si-(O-CH2-CH 3 )3), 3.83 (q, 6H, -Si-(O-CH 2 -CH3)3), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.42 (m, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-), 2.48 (m, 2H, -CH2-CH 2 -S-), 2.33 (m, 2H, -CH 2 -CH2-S-), 4.82 (s, 1H, 1-ethylene H), 4.57 (s, 1H, 1-ethylene H), 2.00 (s, 2H, -CH 2 -CH2-), 2.00 (s, 2H, -CH2-CH 2-), 5.20 (s, 1H, 1-ethylene H), 1.70 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 1.82 (m, 3H, methyl -CH 3 ).
13C NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
18.4 (-Si-(O-CH2-CH3)3), 58.4 (-Si-(O-CH2-CH3)3), 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.5 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 31.3 (-CH2-CH2-S-), 40.3 (-CH2-CH2-S-), 148.6 (1-ethylene C=CH2), 109.2 (1-ethylene C=CH2), 27.7 (-CH2-CH2-), 26.4 (-CH2-CH2-), 123.5 (1-ethylene CH=C), 132.0 (1-ethylene CH=C), 18.6(methyl -CH3), 24.6(methyl -CH3).
1H NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
1.21 (t, 9H, -Si-(O-CH2-CH 3 )3), 3.83 (q, 6H, -Si-(O-CH 2 -CH3)3), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.60 (m, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-), 2.29-2.54 (m, 2H, CH-CH 2 -S-), 2.35 (m, 1H, CH-CH2-S-), 5.70 (m, 1H, 1-ethylene H), 5.03 (s, 1H, 1-ethylene H), 5.07 (s, 1H, 1-ethylene H), 1.31 (m, 2H, -CH2-CH 2 -), 1.94 (m, 2H, -CH 2 -CH2-), 5.20 (s, 1H, 1-ethylene H), 1.70 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 1.82 (m, 3H, methyl -CH 3 ).
13C NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
18.4 (-Si-(O-CH2-CH3)3), 58.4 (-Si-(O-CH2-CH3)3), 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.5 (CH-CH2-S-), 40.8 (CH-CH2-S-), 138.9 (1-ethylene CH=CH2), 114.5 (1-ethylene CH=CH2), 33.9 (-CH2-CH2-), 26.0 (-CH2-CH2-), 124.7 (1-ethylene CH=C), 131.3 (1-ethylene CH=C), 18.6(methyl -CH3), 24.6(methyl -CH3).
β-ミルセン(東京化成工業(株)製)50g、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)175.0g、2,2’−アゾビス(イソブチルニトリル)(和光純薬工業(株)製)3.50gおよびトルエン200mLをナスフラスコ内で混合し、窒素ガスで30分間バブリングした後、60℃で3時間反応させた。その後、反応溶液を濃縮し、203gの淡黄色の液体が得られた(収率:90質量%)。下記NMRの結果から、生成物が下記式(13)で表される化合物(有機シラン3)であることを同定した。
1.21 (t, 18H, (-Si-(O-CH2-CH 3 )3)2), 3.83 (q, 12H, (-Si-(O-CH 2 -CH3)3)2), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.60 (m, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-),2.23-2.48 (m, 2H, CH-CH 2 -S-), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.42 (m, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-), 2.60 (m, 2H, CH-CH2-CH 2 -S-), 1.58 (m, 2H, CH-CH 2-CH2-S-), 1.57 (m, 1H, CH-CH2-CH2-S-), 1.53 (m, 2H, -CH2-CH 2-CH) , 1.94 (m, 2H, -CH 2-CH2-CH), 5.20 (m, 1H, 1-ethylene H), 1.70 (m, 3H, methyl -CH 3 ) , 1.82 (m, 3H, methyl -CH 3 )
13C NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
18.4 ((-Si-(O-CH2-CH3)3)2, 58.4 ((-Si-(O-CH2-CH3)3)2, 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.7 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 40.7 (CH-CH2-S-), 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.4 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 30.3 (CH-CH2-CH2-S-), 31.3 (CH-CH2-CH2-S-), 36.5 (CH-CH2-CH2-S-), 34.0 (-CH2-CH2-CH), 24.0 (-CH2-CH2-CH), 124.7 (1-ethylene CH=C), 131.3 (1-ethylene CH=C), 18.6(methyl -CH3), 24.6(methyl -CH3).
β-ファルネセン(Sigma-Aldrich製)50g、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)116.7g、2,2’−アゾビス(イソブチルニトリル)(和光純薬工業(株)製)2.33gおよびトルエン200mLをナスフラスコ内で混合し、窒素ガスで30分間バブリングした後、60℃で3時間反応させた。その後、反応溶液を濃縮し、151gの淡黄色の液体が得られた(収率:91質量%)。下記NMRの結果から、生成物が下記式(14)で表される化合物(有機シラン4)であることを同定した。
1.21 (t, 18H, (-Si-(O-CH2-CH 3 )3)2), 3.83 (q, 12H, (-Si-(O-CH 2 -CH3)3)2), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.60 (m, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-),2.23-2.48 (m, 2H, CH-CH 2 -S-), 0.56 (t, 2H, -CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3), 1.62 (m, 2H, -S-CH2-CH 2 -CH2-Si-), 2.42 (m, 2H, -S-CH 2 -CH2-CH2-Si-), 2.60 (m, 2H, CH-CH2-CH 2 -S-), 1.58 (m, 2H, CH-CH 2-CH2-S-), 1.57 (m, 1H, CH-CH2-CH2-S-), 1.53 (m, 2H, -CH2-CH 2-CH), 1.94 (m, 2H, -CH 2-CH2-CH), 5.20 (m, 1H, 1-ethylene H), 1.79 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 2.00 (s, 2H, -CH2-CH 2-C=), 2.00 (s, 2H, -CH 2-CH2-C=), 5.20 (m, 1H, 1-ethylene H), 1.70 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 1.82 (m, 3H, methyl -CH 3 )
13C NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
18.4 ((-Si-(O-CH2-CH3)3)2, 58.4 ((-Si-(O-CH2-CH3)3)2, 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.7 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 40.7 (CH-CH2-S-), 15.6 (-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3), 16.8 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 36.4 (-S-CH2-CH2-CH2-Si-), 30.3 (CH-CH2-CH2-S-), 31.3 (CH-CH2-CH2-S-), 36.5 (CH-CH2-CH2-S-), 34.0 (-CH2-CH2-CH), 24.0 (-CH2-CH2-CH), 124.7 (1-ethylene CH=C), 135.0 (1-ethylene CH=C), 16.4(methyl -CH3), 39.7 (-CH2-CH2-C=), 26.4 (-CH2-CH2-C=), 123.5 (1-ethylene CH=C), 132.0 (1-ethylene CH=C), 18.6(methyl -CH3), 24.6(methyl -CH3).
β-エレメン(Sigma-Aldrich製)10g、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)35.0g、2,2’−アゾビス(イソブチルニトリル)(和光純薬工業(株)製)0.70gおよびトルエン200mLをナスフラスコ内で混合し、窒素ガスで30分間バブリングした後、60℃で3時間反応させた。その後、反応溶液を濃縮し、39.6gの無色透明の液体が得られた(収率:88質量%)。下記NMRの結果から、生成物が下記式(15)で表される化合物(有機シラン5)であることを同定した。
1.21 (t, 27H, (-S-CH2-CH2-CH2-Si-(O-CH2-CH 3 )3)3), 3.83 (q, 18H, (-S-CH2-CH2-CH2-Si-(O-CH 2 -CH3)3)3), 0.56 (t, 6H, (-S-CH2-CH2-CH 2 -Si-(O-CH2-CH3)3)3), 1.62 (m, 6H, (-S-CH2-CH 2 -CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 2.42-2.60 (m, 6H, (-S-CH 2 -CH2-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 2.60 (m, 2H, -CH2-CH 2 -S-), 1.52 (m, 2H, -CH 2 -CH2-S-), 0.70 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 2.23-2.48 (m, 2H, -CH-CH 2 -S-), 1.67 (m, 1H, -CH-CH2-S-), 0.93 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 2.23-2.48 (m, 2H, -CH-CH 2 -S-), 1.67 (m, 1H, -CH-CH2-S-), 0.93 (m, 3H, methyl -CH 3 ), 1.31-1.56 (m, 2H, cyclohexane CH 2 ), 1.38-1.63 (m, 2H, cyclohexane CH 2 ), 1.20-1.45 (m, 2H, cyclohexane CH 2 ), 1.04 (m, 1H, cyclohexane CH), 1.24 (m, 1H, cyclohexane CH)
13C NMR (400MHz CDCl3, δ in ppm):
18.4 (((-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 58.4 (((-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 15.6 ((-S-CH2-CH2-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 16.8 ((-S-CH2-CH2-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 36.7 ((-S-CH2-CH2-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)3), 28.8 (CH2-CH2-S-), 40.7 (CH2-CH2-S-), 19.9 (methyl -CH3), 41.9 (CH-CH2-S-), 31.7 (CH-CH2-S-), 15.5 (methyl -CH3), 41.3 (CH-CH2-S-), 36.4 (CH-CH2-S-), 14.9 (methyl -CH3), 34.0 (cyclohexane C), 40.4 (cyclohexane CH2), 23.5 (cyclohexane CH2), 39.9 (cyclohexane CH), 25.4 (cyclohexane CH2), 53.3 (cyclohexane CH).
バンバリーミキサーを使用し、下記表1に示す配合(質量部)に従って、まず、第一混合段階で、ジエン系ゴム成分に対し硫黄及び加硫促進剤を除く他の配合剤を添加し混練し(排出温度=160℃)、次いで、得られた混練物に、最終混合段階で、硫黄と加硫促進剤を添加し混練して(排出温度=90℃)、ゴム組成物を調製した。表1中の各成分の詳細は、以下の通りである。
・変性SBR:アミノ基及びアルコキシ基末端変性溶液重合スチレンブタジエンゴム、JSR株式会社製「HPR350」
・BR:宇部興産株式会社製「BR150B」
・シランカップリング剤:ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、エボニック・デグサ社製「Si69」
・有機シラン1〜5:合成例1〜5で合成したもの
・シリカ:東ソー・シリカ株式会社製「ニップシールAQ」(BET=205m2/g)
・カーボンブラック:三菱化学株式会社製「ダイアブラックN341」
・オイル:昭和シェル石油株式会社製「エキストラクト4号S」
・亜鉛華:三井金属鉱業株式会社製「亜鉛華1号」
・老化防止剤:住友化学株式会社製「アンチゲン6C」
・ステアリン酸:花王株式会社製「ルナックS−20」
・ワックス:日本精鑞株式会社製「OZOACE0355」
・硫黄:鶴見化学工業株式会社製「5%油入微粉末硫黄」
・加硫促進剤:住友化学株式会社製「ソクシノールCZ」
・低発熱性:東洋精機株式会社製の粘弾性試験機を用いて、初期歪み10%、動的歪み1%、周波数10Hz、温度60℃の条件下で損失係数tanδを測定し、比較例2の値を100とした指数で示した。指数が小さいほどtanδが小さく、従って発熱しにくく、タイヤとしての低燃費性能に優れることを示す。
・耐摩耗性:JIS K6264に準拠し、岩本製作所(株)製のランボーン摩耗試験機を用いて、荷重40N、スリップ率30%の条件で摩耗減量を測定し、摩耗減量の逆数について比較例1の値を100とした指数で示した。指数が大きいほど、摩耗減量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
Claims (3)
- アルコキシ基、カルボニル基、水酸基、アミノ基及びエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1種の官能基で変性された変性ジエン系ゴムを含むジエン系ゴム100質量部に対して、
シリカ30〜120質量部と、
下記一般式(1)で表される化合物又はその混合物である有機シランをシリカ質量に対して2〜20質量%
配合してなるゴム組成物。
- 請求項1又は2に記載のゴム組成物を用いてなる空気入りタイヤ。
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