JP6360831B2 - 電解液、及びリチウムイオン二次電池 - Google Patents
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Description
[2] 前記電解液の総量に対する前記フッ素含有エーテル化合物の含有量が、1〜60体積%であることを特徴とする前記[1]に記載の電解液。
[3] 前記非水系溶媒が、エチレンカーボネート(EC)とジエチルカーボネート(DEC)との混合溶媒であることを特徴とする前記[1]又は[2]に記載の電解液。
[4] 前記非水系溶媒が、フッ化エチレンカーボネート(FEC)とジエチルカーボネート(DEC)との混合溶媒であることを特徴とする前記[1]又は[2]に記載の電解液。
[5] 前記非水系溶媒の総量に対するFECの含有量が、30〜70体積%であることを特徴とする前記[4]に記載の電解液。
[6] 下記一般式(B−1)で表されるホウ素系化合物を含有することを特徴とする前記[1]〜[5]の何れか一項に記載の電解液。
[式中、R3は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数2〜4アルケニル基を表し、R4は炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
[7] 前記電解液の総量に対する前記ホウ素系化合物の含有量が、0.01〜5質量%であることを特徴とする前記[6]に記載の電解液。
[8] 前記フッ素含有エーテル化合物100質量部に対する前記ホウ素系化合物の含有量が、5質量部以下であることを特徴とする前記[6]又は[7]に記載の電解液。
[9] 前記フッ素含有エーテル化合物が、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルジフルオロメチルエーテルであることを特徴とする前記[1]〜[8]の何れか一項に記載の電解液。
[10] 前記フッ素含有エーテル化合物が、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルジフルオロメチルエーテルであることを特徴とする前記[1]〜[8]の何れか一項に記載の電解液。
[11] 前記[1]〜[10]の何れか一項に記載の電解液を備えたことを特徴とするリチウムイオン二次電池。
本発明の電解液の第一実施形態は、非水系溶媒と、支持塩としてのリチウム塩と、下記一般式(I)で表されるフッ素含有エーテル化合物と、を含む。
[式中、R1は炭素数3〜8のアルキル基を表し、R2は炭素数1のアルキル基を表し、R1のアルキル基に結合する水素原子のうち少なくとも6個はフッ素原子で置換され、R2のアルキル基に結合する水素原子のうち少なくとも1個はフッ素原子で置換されている。]
前記一般式(I)のR1は直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であり、非水系溶媒中における溶解性を高める観点から、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であることがより好ましい。
R1で表されるアルキル基を構成する炭素数は、非水系溶媒中における溶解性を高める観点から、3〜6が好ましく、3〜5がより好ましい。
R1で表されるアルキル基を構成する水素原子のうち、少なくとも6個はフッ素原子で置換されている。R1で表されるアルキル基を構成する水素原子の全てがフッ素原子で置換されていても良いが、R1は少なくとも1個の水素原子を有することが好ましい。
前記一般式(I−a)中、X8〜X10のうち何れか1個又は2個が水素原子であることが好ましく、X8〜X10のうち何れか1個が水素原子であることがより好ましい。
[式中、R1’は炭素数3〜7のアルキル基を表し、R1’のアルキル基に結合する水素原子のうち少なくとも6個はフッ素原子で置換され、R2は炭素数1のアルキル基を表し、R2のアルキル基に結合する水素原子のうち少なくとも1個はフッ素原子で置換されている。]
前記一般式(I−b)中、X8〜X10のうち何れか1個又は2個が水素原子であることが好ましく、X8〜X10のうち何れか1個が水素原子であることがより好ましい。
本実施形態の電解液における非水系溶媒は、フッ素含有エーテル化合物を安定に溶解可能であり、さらに前記支持塩としてのリチウム塩を溶解可能な有機溶媒であることが好ましい。このような有機溶媒としては、例えば、エチレンカーボネート(EC)、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネート(DEC)、ビニレンカーボネート等の炭酸エステル化合物;前記炭酸エステル化合物の任意の水素原子のうち少なくとも1個がフッ素原子で置換されたフッ素含有炭酸エステル化合物;γ−ブチロラクトン等のラクトン化合物;ギ酸メチル、酢酸メチル、プロピオン酸メチル等のカルボン酸エステル化合物;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル化合物;アセトニトリル等のニトリル化合物;スルホラン等のスルホン化合物が挙げられる。前記有機溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の電解液を構成するリチウム塩としては、公知のリチウムイオン二次電池で使用されているリチウム塩が適用できる。具体的には、例えば、六フッ化リン酸リチウム(LiPF6)、四フッ化ホウ素リチウム(LiBF4)、リチウムビスフルオロスルホニルイミド(LiFSI)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(LiN(SO2CF3)2、LiTFSI)等が挙げられる。リチウム塩は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の電解液は、前記非水系溶媒、リチウム塩、及び前記フッ素含有エーテル化合物以外に、本発明の効果を損なわない範囲内において、任意成分が配合されていてもよい。前記任意成分は、目的に応じて適宜選択すればよく、特に限定されない。
本実施形態の電解液には、前記任意成分として、下記一般式(B−1)で表されるホウ素系化合物を含有してもよい。
前記一般式(B−1)のR3がアルケニル基である場合、リチウムイオン二次電池の充放電に伴う容量低下を低減する観点から、ビニル基、1−プロペニル基又は2−プロペニル基(アリル基)であることが好ましく、ビニル基又はアリル基であることがより好ましく、ビニル基であることがさらに好ましい。
R4で表されるアルキル基を構成する炭素数は、非水系溶媒中における溶解性を高める観点から、1〜3が好ましく、1又は2がより好ましく、1がさらに好ましい。
本実施形態の電解液に含まれる前記一般式(B−1)で表されるホウ素系化合物は1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
本実施形態の電解液の調製方法は、前記非水系溶媒、リチウム塩及び前記フッ素含有エーテル化合物、並びに必要に応じて添加する前記任意成分を混合し、各成分を均一に溶解又は分散できる方法であればよく、公知の電解液と同様に調製することができる。
本発明のリチウムイオン二次電池は、前述した本発明の電解液を備えている。電解液以外の構成については、従来公知のリチウムイオン二次電池の構成が適用できる。
以下、適用可能な構成を有する実施形態について説明する。
前記負極は、負極活物質が負極用結着剤によって負極集電体を覆うように結着されてなる。前記負極活物質として、例えば、炭素材料(a)、金属(b)、及び金属酸化物(c)のうち何れか一以上を用いることができる。これらの材料の組み合わせとして、例えば、炭素材料(a)と金属(b)、炭素材料(a)と金属酸化物(c)、金属(b)と金属酸化物(c)、炭素材料(a)と金属(b)と金属酸化物(c)、の組み合わせが挙げられる。こられの組み合わせのうち、炭素材料(a)と金属酸化物(c)の組み合わせ、或いは、リチウムイオンを吸蔵、放出し得る炭素材料(a)と、リチウムとともに合金を形成することが可能な金属(b)と、リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る金属酸化物(c)との組み合わせが好ましい。
また、金属酸化物(c)は、金属(b)を構成する金属の酸化物であることが好ましい。また、金属酸化物(c)の電気伝導性を向上させる観点から、金属酸化物(c)に、窒素、ホウ素およびイオウの中から選ばれる一種または二種以上の元素を、例えば0.1〜5質量%添加してもよい。
前記正極は、例えば、正極活物質が正極用結着剤によって正極集電体を覆うように結着されてなる。
正極活物質としては、LiMnO2、LiXMn2O4(0<x<2)等の層状構造を持つマンガン酸リチウム又はスピネル構造を有するマンガン酸リチウム;LiCoO2、LiNiO2又はこれらの遷移金属の一部を他の金属で置き換えた物質;LiNi1/3Co1/3Mn1/3O2などの特定の遷移金属が半数を超えないリチウム遷移金属酸化物;これらのリチウム遷移金属酸化物において化学量論組成よりもLiを過剰にした物質等が挙げられる。特に、LiαNiβCoγAlδO2(1≦α≦1.2、β+γ+δ=1、β≧0.7、γ≦0.2)またはLiαNiβCoγMnδO2(1≦α≦1.2、β+γ+δ=1、β≧0.6、γ≦0.2)が好ましい。正極活物質は、一種を単独で、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
前記正極活物質を含む前記正極活物質層には、インピーダンスを低下させる目的で、導電補助材を添加してもよい。導電補助材としては、例えば、グラファイト、カーボンブラック、アセチレンブラック等の炭素質微粒子が挙げられる。
前記セパレータとしては、ポリプロピレン、ポリエチレン等の多孔質フィルムや不織布、又はそれらを積層した積層体を用いることができる。
前記外装体は、電解液に安定で、かつ十分な水蒸気バリア性を持つ外装体であればよい。例えば、積層ラミネート型の二次電池の場合、外装体としては、アルミニウム、シリカをコーティングしたポリプロピレン、ポリエチレン等のラミネートフィルムを用いることができる。特に、体積膨張を抑制する観点から、アルミニウムラミネートフィルムを用いることが好ましい。
<正極>
スピネル型LiNi0.5Mn1.5O4を92質量%、ケッチェンブラックを4質量%、ポリフッ化ビニリデンを4質量%含むスラリーを、アルミニウム箔(厚み20μm)からなる正極集電体1A上に塗布・乾燥し、厚み175μmからなる正極1を作製した。正極集電体1Aの両面に正極1を塗布し乾燥させた両面電極も同様に作製した。
平均粒径15μmのSiOを85質量%、ポリアミック酸を15質量%含むスラリーを、銅箔(厚み10μm)からなる負極集電体2A上に塗布・乾燥し、厚み46μmの負極2を作製した。作製した負極は窒素雰囲気下350℃で3時間アニールし、バインダを硬化させた。
表1に示す各成分を括弧内の最終濃度となるように混合し、電解液を調製した。すなわち、非水系溶媒であるエチレンカーボネート(EC)及びジエチルカーボネート(DEC)を30:70の体積比で含む溶媒に、添加剤として、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピレンジフルオロメチルエーテルを最終濃度10体積%となるように添加し、支持塩として、ヘキサフルオロリン酸リチウムを最終濃度1.2モル/リットルとなるように溶解した電解液を調製した。
上記方法で作製した正極および負極を成形した後、多孔質のフィルムセパレータを挟んで積層し、Al板からなる正極リードタブ1BおよびNi板からなる負極リードタブ2Bを各々溶接することで電池要素を作製した(図1参照)。この電池要素をアルミラミネートフィルムからなる外装体4で包み、三方(三辺)を熱融着により封止した後、上記電解液を適度な真空度にて含浸させた。その後、減圧下にて残りの一方(一辺)を熱融着封止し、活性化処理前のリチウムイオン二次電池を作製した。
作製した活性化処理前のリチウムイオン二次電池について、正極活物質1gあたり20 mAの電流で4.5Vまで充電し、同じく正極活物質1gあたり20 mAの電流で1.5Vまで放電するサイクルを2回繰り返した。その後、一旦封口部(封止)を破り、減圧することで電池内部のガスを抜き、再び封止することにより、本発明にかかる実施例1のリチウムイオン二次電池を作製した。
電解液の調製時に、ホウ素系化合物として、ビニルボロン酸(N−メチルイミノジ酢酸)メチルエステルを最終濃度0.09質量%となるように更に添加した以外は、実施例1と同様に実施した。
電解液の調製時に、非水系溶媒であるフルオロエチレンカーボネート(FEC)及びジエチルカーボネート(DEC)を50:50の体積比で含む溶媒を使用した以外は、実施例1と同様に実施した。
非水系溶媒であるEC及びDECを30:70の体積比で含む溶媒に、添加剤として2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルジフルオロメチルエーテルを最終濃度5体積%となるように添加した以外は、実施例1と同様に、支持塩としてヘキサフルオロリン酸リチウムを最終濃度1.2モル/リットルとなるように溶解した電解液を調製した。
本実施例の変形例として、上記添加剤に加えて更に第二の添加剤として、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピレンジフルオロメチルエーテルを最終濃度10体積%となるように添加した電解液を調製してもよい。
電解液の調製時に、前記添加剤(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピレンジフルオロメチルエーテル)を添加しない以外は、実施例1と同様に電解液を調製し、実施例1と同様に試験した。
電解液の調製時に、添加剤として、実施例1で使用した添加剤に代えて、ヘプタフルオロプロピル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルを最終濃度10体積%となるように添加した以外は、実施例1と同様に試験した。
ここで使用した比較例2のフッ素化鎖状エーテル化合物は、前述の特開平11−26015号公報に開示された化合物と同様に、エーテル結合の酸素原子に炭素数3のフッ化アルキル基と炭素数2のフッ化アルキル基とが結合してなる化合物である。
電解液の調製時に、ホウ素系化合物として、実施例2で使用したホウ素系化合物に代えて、2-アリル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(allylboronic acid pinacol ester)を最終濃度0.09wt%となるように添加した以外は、実施例1と同様に試験した。
上記方法で作製したリチウムイオン二次電池を、45℃の恒温槽中、正極活物質1gあたり40mAの定電流で4.5Vまで充電し、さらに正極活物質1gあたり5mAの電流になるまで4.5Vの定電圧で充電を続けた。その後、正極活物質1gあたり5mAの電流で1.5Vまで放電し、初期容量を求めた。さらに初期容量測定後のリチウムイオン電池について、45℃の恒温槽中で、正極活物質1gあたり40mAの定電流で4.5Vまで充電し、さらに正極活物質1gあたり5mAの電流になるまで4.5Vの定電圧で充電を続け、その後、正極活物質1gあたり40mAの電流で1.5Vまで放電する充放電サイクルを100回繰り返した。そして、1サイクル目で得られた初期容量(単位:mAh/g)と20,40,60,80,100サイクル目で得られた放電容量(単位:mAh/g)の比から、各サイクル後の容量維持率を求めた。
1A 正極集電体
1B 正極リードタブ
2 負極
2A 負極集電体
2B 負極リードタブ
3 多孔質セパレータ
4 外装体
Claims (8)
- 前記電解液の総量に対する前記フッ素含有エーテル化合物の含有量が、1〜60体積%であることを特徴とする請求項1に記載の電解液。
- 前記電解液の総量に対する前記ホウ素系化合物の含有量が、0.01〜5質量%であることを特徴とする請求項3に記載の電解液。
- 前記フッ素含有エーテル化合物100質量部に対する前記ホウ素系化合物の含有量が、5質量部以下であることを特徴とする請求項3又は4に記載の電解液。
- 前記フッ素含有エーテル化合物が、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルジフルオロメチルエーテルであることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の電解液。
- 前記フッ素含有エーテル化合物が、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルジフルオロメチルエーテルであることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の電解液。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の電解液を備えたことを特徴とするリチウムイオン二次電池。
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