JP6347148B2 - パターン形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
本発明のパターン形成用組成物は、[A]ブロック共重合体を含有する。また、当該パターン形成用組成物は、好適成分として[B]酸発生体をさらに含有してもよく、本願発明の効果を損なわない限り[C]溶媒等の他の任意成分を含有してもよい。
[A]ブロック共重合体は、酸又は熱により解離し得る第1解離性基を主鎖末端に有する。これにより、当該パターン形成用組成物によれば相分離能及びパターンの断面形状の矩形性に優れる自己組織化膜を得ることができる。当該パターン形成用組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。すなわち、[A]ブロック共重合体が主鎖の末端に上記第1解離性基を有することで、酸又は熱により第1解離性基が解離し、主鎖末端にカルボキシ基等の極性基が生じる。これにより、この極性基が結合するブロックの極性が大きく向上する。そのため、[A]ブロック共重合体に含まれる各ブロック間の極性のコントラストが大きくなる。
第1解離性基は、酸又は熱により解離しうる基であり、主鎖の少なくとも一方の末端に存する。
トリメチルシリル基、ジメチルブチルシリル基等のトリアルキルシリル基;
1−エトキシエチル基、1−プロポキシエチル基等の1−アルコキシアルキル基;
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等の環状エーテル類;
下記式(i)で表される四級炭素原子を有するアルキル基などが挙げられる。これらの中で、1−アルコキシアルキル基がより好ましく、1−プロポキシエチル基がさらに好ましい。
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などの鎖状炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などの脂環式炭化水素基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の不飽和単環炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル基、ビシクロ[2.2.2]オクタニル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル基等の飽和多環炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテニル基、ビシクロ[2.2.2]オクテニル基等の不飽和多環炭化水素基などが挙げられる。
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造などが挙げられる。
1−アルコキシアルキル基等のアセタール構造を形成する基;
アセチル基、トリフルオロアセチル基等のアシル基などが挙げられる。これらの中で、アセタール構造を形成する基が好ましく、1−アルコキシアルキル基がより好ましい。
−SO−、−SO2−、−SO2O−、−SO3−等のヘテロ原子のみからなる基;
−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−、−SCSS−等の炭素原子とヘテロ原子とを組み合わせた基などが挙げられる。
構造単位(I)は、スチレン構造を有する構造単位である。また、構造単位(I)は、構造単位(I−a)、側鎖に酸又は熱により解離し得る第2解離性基を有する構造単位(以下、「構造単位(I−b)」ともいう。)等であってもよい。
構造単位(II)は、(メタ)アクリル酸エステル構造を有する構造単位である。また、構造単位(II)は、上記構造単位(I)と同様に、側鎖に架橋性基を有する構造単位(以下、「構造単位(II−a)」ともいう。)、構造単位(II−b)等であってもよい。
構造単位(a)は、側鎖に架橋性基を有する構造単位である。架橋性基とは、加熱条件下、活性エネルギー線照射条件下、酸性条件下等における反応により同士間で化学結合を形成しうる基をいう。[A]ブロック共重合体が構造単位(a)を有することで、[A]ブロック共重合体の少なくとも一部のブロックが架橋され、自己組織化膜の自己組織化が促進される。この結果、得られる自己組織化膜の相分離能が向上すると考えられる。
オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフルフリル基等の環状エーテル基などの開環重合反応性基;
水酸基、メチロール基、カルボキシ基、アミノ基、フェノール性水酸基、メルカプト基、ヒドロシリル基、シラノール基等の活性水素を有する基;
活性ハロゲン原子含有基、スルホン酸エステル基、カルバモイル基等の求核剤によって置換され得る基を含む基;
酸無水物基等が挙げられる。
構造単位(b)は、側鎖に酸又は熱により解離し得る第2解離性基を有する構造単位である。この第2解離性基が酸又は熱により解離しカルボキシ基等が生じることで、少なくとも1種のブロックの親水性が向上する。このように[A]ブロック共重合体における各ブロックの親水性の差異が増大することで、得られる自己組織化膜において各相が効率良く配向し微細なミクロドメイン構造が形成されると考えられる。
上記式(2−2)中、Rp1、Rp2及びRp3は上記式(i)と同義である。RBは、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
上記RBとしては、構造単位(II−b)を与える単量体の共重合性の観点から水素原子、メチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
[A]ブロック共重合体は、ブロック共重合後に末端処理を行い、第1解離性基を主鎖末端に形成することにより得られる。すなわち、ブロック共重合を行い、この重合を停止させた後、末端を変性することにより、ブロック共重合体の末端に第1解離性基が結合したものが得られる。
リビングアニオン重合がより好ましい。例えばポリスチレンブロック、ポリメタクリル酸メチルブロック及びこれら以外の他のブロックを所望の順で重合しながら連結し、その重合を停止させた後、末端処理を行うことにより合成することができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
[B]酸発生体は、放射線の照射により酸を発生する化合物である。その酸の作用により[A]ブロック共重合体の酸解離性基が解離してアルカリ可溶性基が生じ、その結果、[A]ブロック共重合体の極性が変化する。[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称する。)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
上記式(2−1)中、R1は、炭素数1〜10のフッ素化アルキル基である。
上記式(2−2)中、R2は、環員数6以上の脂環構造を含む1価の基又は環員数6以上の脂肪族複素環構造を含む1価の基である。R3は、炭素数1〜10のフッ素化アルカンジイル基である。
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
上記Rb1〜Rb3、Rb6及びRb7で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb4及びRb5で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
上記式(X−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(X−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
当該パターン形成用組成物は、通常[C]溶媒を含有する。上記[C]溶媒としては、例えば[A]ブロック共重合体の合成方法において例示した溶媒と同様の溶媒、及びメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの中で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。なお、これらの溶媒は単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
当該パターン形成用組成物は、さらに界面活性剤を含有してもよい。当該パターン形成用組成物が界面活性剤を含有することで、基板等への塗布性を向上させることができる。
当該パターン形成用組成物は、例えば上記[C]溶媒中で、[A]ブロック共重合体、界面活性剤等を所定の割合で混合することにより調製できる。また、パターン形成用組成物は、適当な溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。
本発明のパターン形成方法は、本発明のパターン形成用組成物を用い、基板の上面側に第1膜を形成する工程(以下、「第1膜形成工程」ともいう。)、上記第1膜を露光する工程(以下、「第1膜露光工程」ともいう。)、上記第1膜上に相分離構造を有する自己組織化膜である第2膜を形成する工程(以下、「第2膜形成工程」ともいう。)、及び上記第2膜の一部の相を除去する工程を主に備える。
本工程は、当該パターン形成用組成物を用いて、基板上101に第1膜102を形成する工程である。これにより、図1に示すように、基板101上に第1膜102が形成された下層膜付き基板を得ることができる。
本工程は、上記第1膜102を露光し、第1膜102中の[B]酸発生体から酸を発生させることにより、第1膜102中の第1解離性基や第2解離性基を解離させる工程である。この露光に用いられる放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等が挙げられる。
本工程は、図3に示すように、上記第1膜102上にプレパターン形成用の組成物を用いてプレパターン103を形成する工程である。上記プレパターン103により第2膜105の相分離構造に起因するパターン形状が制御され、所望の微細パターンを形成することができる。すなわち、第2膜105を形成する組成物中のブロック共重合体が有するブロックのうち、プレパターン103の側面と親和性が高いブロックはプレパターンに沿って相を形成し、親和性の低いブロックはプレパターン103から離れた位置に相を形成する。これにより所望のパターンを形成することができる。また、プレパターン103の材質、サイズ、形状等により、第2膜105の相分離によって得られるパターンの構造を細かく制御することができる。なお、プレパターン103としては、最終的に形成したいパターンに合わせて適宜選択することができ、例えばラインアンドスペースパターン、ホールパターン等を用いることができる。
本工程は、自己組織化膜形成用組成物を用い、基板上に相分離構造を有する第2膜105を形成する工程である。上記プレパターン103を用いない場合には、第1膜102上に直接自己組織化膜形成用組成物を塗布して塗膜を形成し、アニーリング等を行うことで相分離構造を有する第2膜105を形成する。
本工程は、図5及び図6に示すように、上記第2膜105及び上記第1膜102が有する相分離構造のうちの一部のブロック相105a及び102aを除去する工程である。自己組織化により相分離した各相のエッチングレートの差を用いて、膜105及び第1膜102の(メタ)アクリル酸エステルブロック相105a及び102aをエッチング処理により除去することができる。(メタ)アクリル酸エステル)ブロック相105a、102a及びプレパターン103を除去した後の状態を図6に示す。なお、上記エッチング処理の前に、必要に応じて放射線を照射してもよい。上記放射線としては、エッチングにより除去する相が(メタ)アクリル酸エステルブロック相である場合には、254nmの放射線を用いることができる。上記放射線照射により、(メタ)アクリル酸エステルブロック相が分解されるため、よりエッチングされ易くなる。
本工程は、図5及び図6に示すように、プレパターン103を除去する工程である。プレパターン103を除去することにより、より微細かつ複雑なパターンを形成することが可能となる。なお、プレパターン103の除去の方法については、上記第1膜部分除去工程及び第2膜部分除去工程における(メタ)アクリル酸エステルブロック相105a及び102aの除去の方法と同様のものを用いることができる。本工程は上記第1膜部分除去工程又は第2膜部分除去工程と同時に行ってもよく、これらの工程の前又は後に行ってもよい。
本工程は、上記部分除去工程後、残存したスチレンブロック相105b及び102bからなるパターンをマスクとして、基板をエッチングすることによりパターニングする工程である。基板へのパターニングが完了した後、マスクとして使用された相は溶解処理等により基板上から除去され、最終的にパターニングされた基板(パターン)を得ることができる。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社製のGPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]ブロック共重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
(ブロック共重合体(A−1)の合成)
500mLのフラスコ反応容器を減圧乾燥した後、窒素雰囲気下、蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン200gを注入し、−78℃まで冷却した。その後、sec−ブチルリチウム(sec−BuLi)の1Nシクロヘキサン溶液を1.09mL(0.98mmol)注入し、蒸留脱水処理を行った化合物(M−1)10.5g(0.101mol)を30分かけて滴下注入した。このとき反応溶液の内温が−60℃以上にならないように注意した。滴下終了後30分間熟成した後、塩化リチウムの0.5Nテトラヒドロフラン溶液3.91mL(1.96mmol)及びジフェニルエチレン0.42mL(2.94mmol)を加え十分に攪拌した。ここに蒸留脱水処理を行った化合物(M−3)10.1g(0.101mol)及び化合物(M−4)0.07g(0.0004mol)を30分かけて滴下注入し、120分熟成した。この溶液に乾燥させた二酸化炭素ガスを封入し、重合を停止させた。
(ブロック共重合体(A−2)及び(A−3)の合成)
重合に用いた化合物の種類及び使用量を表1に記載の通りとした以外は、合成例1と同様にしてブロック共重合体(A−2)及び(A−3)を合成した。
(ブロック共重合体(A−4)の合成)
sec−ブチルリチウム(sec−BuLi)の1Nシクロヘキサン溶液に代えてtert−ブトキシカリウムの1Nテトラヒドロフラン溶液1.09mL(0.98mmol)及び蒸留脱水処理を行ったα−メチルスチレン1.16g(0.98mmol)を用い、さらに重合に用いた化合物の種類及び使用量を表1に記載の通りとした以外は、合成例1と同様にしてブロック共重合体(A−4)を合成した。
(ブロック共重合体(CA−1)及び(CA−3)の合成)
重合に用いた化合物の種類及び使用量を表1に記載の通りとし、重合の停止において二酸化炭素ガスに代えてメタノールを使用し、さらに重合末端のヘミアセタール化を行わなかった以外は、合成例1と同様にしてブロック共重合体(CA−1)及び(CA−3)を合成した。
(ブロック共重合体(CA−2)の合成)
重合に用いた化合物の種類及び使用量を表1に記載の通りとし、重合末端のヘミアセタール化を行わず、かつシュウ酸を除去した後の重合体を析出及び樹脂の洗浄においてメタノールに代えてヘキサン95質量部及びトルエン5質量部の混合液を用いた以外は、合成例1と同様にしてブロック共重合体(CA−2)を合成した。
(ブロック共重合体(CA−4)の合成)
重合に用いた化合物の種類及び使用量を表1に記載の通りとし、重合の停止において二酸化炭素ガスに代えてメタノールを使用し、さらに重合末端のヘミアセタール化を行わなかった以外は、合成例4と同様にしてブロック共重合体(CA−4)を合成した。
パターン形成用組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
B−1:下記式(B−1)で表される化合物
B−2:下記式(B−2)で表される化合物
C−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<下層膜形成用組成物の調製>
上記[A]ブロック共重合体としての(A−1)10質量部及び[B]酸発生体としての(B−1)5質量部を[C]溶媒としての(C−1)1,000質量部に溶解した。この溶液を孔径200nmのメンブレンフィルターで濾過して下層膜形成用組成物(S−1)を調製した。同様に、表2に示す重合体等を用い、下層膜形成用組成物(S−2)〜(S−6)及び(CS−1)〜(CS−4)を調製した。
上記ブロック共重合体(CA−1)10質量部を[C]溶媒としての(C−1)1,000質量部に溶解し、孔径200nmのメンブレンフィルターで濾過して自己組織化膜形成用組成物(CT−1)を調製した。同様に、表3に示す重合体等を用い、自己組織化膜形成用組成物(CT−2)、(CT−3)、(T−1)及び(T−2)を調製した。
12インチシリコンウエハ上に表2に示す下層膜形成用組成物をスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を用いて塗布して膜厚30nmの塗膜を形成し、この塗膜を210℃で10分加熱し相分離させた。その後、この塗膜の全面をArF露光装置(ニコン社の「NSR S610C」)を用いて露光し、100℃で60秒PEBを行うことで、相分離構造を有する下層膜を得た。
上記実施例及び比較例のパターンについて、測長SEM(日立製作所の「S−4800」)を用いて観察した。評価方法を以下に示す。
上記各パターンの幅を任意の箇所で測定し、5点の測定値の平均を求め、パターン幅とした。このパターン幅を表4に示す。
上記各パターンの断面形状を観察し、パターンが裾引き形状でなく、矩形であるものを「○」とし、裾引きが生じているものを「×」と評価した。この評価結果を表4に示す。
102 第1膜
102a 第1膜の(メタ)アクリル酸エステルブロック相
102b 第1膜のスチレンブロック相
103 プレパターン
104 塗膜
105 第2膜
105a 第2膜の(メタ)アクリル酸エステルブロック相
105b 第2膜のスチレンブロック相
Claims (17)
- 上記第1解離性基が、上記ブロック共重合体において主鎖末端のカルボキシ基又は水酸基の水素原子を置換し保護する基である請求項1に記載のパターン形成用組成物。
- エネルギー付与により酸を発生する酸発生体をさらに含有する請求項1又は請求項2に記載のパターン形成用組成物。
- 上記ブロック共重合体が、自己組織化により相分離構造を形成し得る重合体である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のパターン形成用組成物。
- 上記ブロック共重合体が、スチレン構造を有する構造単位を含む第1ブロック及び(メタ)アクリル酸エステル構造を有する構造単位を含む第2ブロックを含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 上記第1解離性基が上記第2ブロックの主鎖末端に存する請求項5に記載のパターン形成用組成物。
- 上記ブロック共重合体が、架橋性基を側鎖に有する構造単位を含む請求項5又は請求項6に記載のパターン形成用組成物。
- 上記第1ブロックが上記架橋性基を側鎖に有する構造単位を含む請求項7に記載のパターン形成用組成物。
- 上記ブロック共重合体が、酸又は熱により解離し得る第2解離性基を側鎖に有する構造単位を含む請求項5から請求項8のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 上記第2ブロックが上記第2解離性基を側鎖に有する構造単位を含む請求項9に記載のパターン形成用組成物。
- 下層膜形成用である請求項1から請求項10のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 下層膜上に形成される自己組織化膜形成用である請求項4から請求項11のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 基板の上面側に第1膜を形成する工程、
上記第1膜を露光する工程、
上記第1膜上に相分離構造を有する自己組織化膜である第2膜を形成する工程、及び
上記第2膜の一部の相を除去する工程を備え、
上記第1膜を請求項1から請求項11のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物により形成するパターン形成方法。 - 基板の上面側に相分離構造を有する自己組織化膜である第1膜を形成する工程、
上記第1膜を露光する工程、及び
上記第1膜の一部の相を除去する工程を備え、
上記第1膜を請求項4から請求項12のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物により形成するパターン形成方法。 - 上記第1膜上に相分離構造を有する自己組織化膜である第2膜を形成する工程、及び上記第2膜の一部の相を除去する工程をさらに備える請求項14に記載のパターン形成方法。
- 基板の上面側にプレパターンを形成する工程をさらに備え、
上記プレパターン形成工程の後に自己組織化膜形成工程を行う請求項13、請求項14又は請求項15に記載のパターン形成方法。 - ラインアンドスペースパターン又はホールパターンを形成する請求項13から請求項16のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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