JP6327715B2 - ゴム組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、ゴムコンパウンド(compound)及び加工用添加剤を含むゴム組成物、その製造方法、及びかかるゴム組成物を機械的ゴム製品、特にタイヤに使用する方法に関する。
−65℃のガラス転移温度を有し、38℃で測定して35Pa・s〜400Pa・sの範囲の異なる粘度で入手できる、天然ポリイソプレンから誘導される高モル質量コンパウンドであるいわゆる「液体天然ゴム」等級は、ゴムコンパウンドの加工粘度を低下させる可塑剤として使用されており、これらと一緒に共加硫されている。しかしながら、これらの可塑剤はそれらの助けで得られるゴムコンパウンドの強さ及び剛性を、非可塑化ゴムコンパウンドで得られる値を超えてまで増加させない。従って、配合中のゴム組成物の粘度を減少させるが、加硫ゴムコンパウンドの強さ及び剛性を低下させない可塑剤を提供することが、本発明の目的であった。
{式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、水素原子、及び有機基(上式に示された二つの炭素原子のいずれか一方に結合されたこの有機基中の炭素原子は二重結合を有さず、炭素でも水素でもない原子には結合していない)から成る群から選択される。}である。
・ 式R−O−CO−NX−CHR’−OHのN−メチロールカルバメート基、
・ 式R−O−CO−NX−CHR’−O−CHR’−NX−CO−O−Rのジメチルエーテル構造、
・ 及び、以下の構造:
・ 式R−O−CO−NX−CHR’−OHのN−メチロールカルバメート基、
・ 式R−O−CO−NX−CHR’−O−CHR’−NX−CO−O−Rのジメチルエーテル構造、
・ 式:
(式中、R’’及びR’’’は互いに独立してH又は1〜8個の炭素原子のアルキル、又は6〜20個の炭素原子のアリールであってもよく、Y及びZは互いに独立して−O−又は−N<であってもよい。)
のN−アルキレンアミド構造、
・ 及び構造:
[実施例1]
以下の操作に従ってn−ヘキシルカルバメート及びホルムアルデヒドに基づく樹脂を形成した。
14.45kgのn−ヘキサノールを、攪拌器、温度計、窒素注入口、及び滴下漏斗が装備された反応容器中に装入した。1.2gの市販ジブチル錫オキシド(Fascat4100,Elf−Atochem)及び6.0kgの尿素を添加して、その結果得られる混合物を加熱して還流(160℃)させた。該反応を5時間続けて、圧力を減少させることにより還流を維持した。該反応混合物中の残留尿素の質量分率は1.0%まで落ちていた。過剰のヘキサノールを減圧下の蒸留により分離後、n−ヘキシルカルバメート(CAS−No.2114−20−7)の透明な溶融物が得られ、それは55℃で固化した。
実施例1.1で形成したn−ヘキサノールのカルバメートを反応容器中で95℃まで溶融させ、ホルムアルデヒドの質量分率が37%であるホルムアルデヒドの水溶液11kgを、攪拌及び60℃への冷却下、30分かけて添加した。この温度に到達したら、90gの酸性イオン交換樹脂((登録商標)Amberlyst15、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体に基づく乾燥スルホン酸官能性網状樹脂、The DOW Chemical Co.)を添加し、該容器を真空排気・窒素除去サイクルにより脱気した。次に、該発熱反応をうまく利用して、該容器の中身を95℃まで加熱し、その温度に1時間保持し、その後すぐに該温度を135℃まで徐々に増加させて残留水を留去した。残っている淡黄色樹脂の粘度は、25s−1のせん断速度で70℃において測定して8.9Pa・sであった。該樹脂中で残留ホルムアルデヒドの質量分率0.08%が測定された。
実施例2.1 基本ゴム混合物
基本(ベース)ゴム混合物は、Zアーム混練機中で、100kgのSMR(Standard Malaysia Rubber:標準マレーシアゴム)及び60kgのカーボンブラック顆粒(455kg/m3のかさ密度を有するタイプN326)を120℃と160℃の間の温度で3時間密接に混合することによって調製した。
この実施例2.1の基本ゴム混合物から16kgのサンプルを取り、以下の配合に従ってZアーム混練機中で配合した:
基本混合物への添加物1、以下の化学物質を示された順序で添加した:
1kgの上述したカーボンブラック顆粒、150gのステアリン酸、500gの酸化亜鉛粉末(DIN55908に従って測定して、3m2/g〜5m2/gのBET表面、及び42μmメッシュ幅のふるい上で全質量の約0.05%のふるい残留分を有する、Grillo Zinkoxid GmbHの「レッドシール」)、100gの重合した2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、100gのN−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、DIN51423−1に従い測定して20℃で1.506の屈折数、及び1500mm2/sの20℃における動粘度を有する600gのナフテン系プロセス油(Shellの(登録商標)Gravex973)、並びに、200gのヘキサメチレンテトラミンと一緒になった1.8kgの非自己硬化性ノボラック型フェノール樹脂(((登録商標)Alnovol PN320ゴム強化性樹脂)。
310gの結晶化硫黄((登録商標)Crystex OT20:質量分率80%の元素状硫黄及び20%のナフテン系プロセス油を有する)、及び120gのN,N−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアジル−スルフェンアミド(「S−ベンゾチアゾール−2イル−N,N−ジシクロヘキシル−チオヒドロキシル−アミン」とも言及される、CAS No.4979−32−2)。
以下の変更を伴って実施例2.2を繰返した:
2.3及び2.5: 600gのGravex973を600gの実施例1.2の付加樹脂により置き換えた。
2.4及び2.5: 200gのヘキサメチレンテトラミンを、EPDMゴムとエチレン・ビニルアルコール共重合体の混合物から形成した結合剤50g及びヘキサメチレンテトラミン(200g)の混合物250gで置き換えた。
試験結果を以下の表に要約する。
実施例1.1及び1.2の配合に従って、n−ブチルカルバメート及びホルムアルデヒドから付加樹脂3.1を調製した。該最終樹脂は、n−ブチルカルバメート(nBC)から誘導された部分及びホルムアルデヒド(FA)から誘導された部分を、n(nBC):n(FA)=1.0モル/モル(式中、n(X)は成分Xの物質量nを意味する。)の化学両論比で含んでいた。
添加物1(「A1」により表示、表中の列の順序で次々と)
硬化剤(「C」により表示)
添加物2(「A2」により表示、表中の列の順序で次々と)。
1 カーボンブラックN330(375kg/m3のかさ密度を有する)
2 酸化亜鉛粉末(「レッドシール」、Grillo Zinkoxid GmbH)
3 重合した2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン
4 N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン
5 非自己硬化性ノボラック型フェノール樹脂((登録商標)Alnovol PN320)
6 EP2253649A1に記載された、上記フェノールノボラック5(質量分率60%)及び付加樹脂3.1(質量分率40%)の混合物
7 (登録商標)Crystex OT20:質量分率80%の元素状硫黄及び20%のナフテン系プロセス油を有する
8 N−第三ブチル−ベンゾチアジル−スルフェンアミド、CAS No.000095−31−8
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおりである。
[1].
ゴム及び加工用添加剤を含むゴム組成物であって、
この加工用添加剤は、その分子中に、オレフィン性不飽和ではない少なくとも1つの官能基を有する、官能性かつ反応性の希釈剤である、上記ゴム組成物。
[2].
前記加工用添加剤の少なくとも1つの官能基が、エポキシド基、アジリジン基、N−アルキロールアミド基、N−アルキレンアミド基、N−アルコキシアミド基、イソシアネート基、カルボジイミド基、並びに、カルボキシル、カルボン酸無水物またはアシルハロゲン化物基、及び、少なくとも1つの隣接するカルボキシル、カルボン酸無水物またはアシルハロゲン化物基によって活性された活性化オレフィン性不飽和基からなる群から選択される、上記[1]項に記載のゴム組成物。
[3].
前記加工用添加剤が、単官能性または多官能性アルデヒドA、並びに、少なくとも1つのカルバメート基−O−CO−NH 2 及び有機基を有する有機化合物Cから形成された付加樹脂ACを含み、
この有機基が、1乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状もしくは環状の脂肪族基、及びアラルキル基からなる群から選択される1価の基R、または、2乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状もしくは環状の脂肪族2価基、及び8乃至30の炭素原子を有するビスアルキルアリール基からなる群から選択される2価の有機基−R’−であってよい、上記[1]項に記載のゴム組成物。
[4].
Rが2乃至8の炭素原子を有する、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[5].
エチルカルバメート、ブチルカルバメート、ヘキシルカルバメート、及び2−エチルヘキシルカルバメートからなる群から選択される脂肪族カルバメートが、化合物Cとして用いられる、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[6].
ベンジルカルバメート、及びα、α−ジメチルベンジルカルバメートからなる群から選択されるアラリファティックカルバメートが、化合物Cとして用いられる、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[7].
エチレンビスカルバメート、1,2−プロピレンビスカルバメート、1,3−プロピレンビスカルバメート、及び1,4−ブチレンビスカルバメートからなる群から選択されるジカルバメートが、化合物Cとして用いられる、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[8].
キシリレンビスカルバメート、及びテトラメチルキシリレンビスカルバメートからなる群から選択されるジカルバメートが、化合物Cとして用いられる、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[9].
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、n−ペンタナール及びn−ヘキサナールからなる群から選択される単官能性アルデヒドが、アルデヒドAとして用いられる、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[10].
グリオキサール、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、及びグルタルアルデヒドからなる群から選択される多官能性アルデヒドが、アルデヒドAとして用いられる、上記[3]項に記載のゴム組成物。
[11].
更に、フェノール性強化樹脂を含む、上記[3]〜[10]項のいずれか1項に記載のゴム組成物。
[12].
ゴムの配合物を製造する方法であって、
配合の前またはその過程で、少なくとも1つの加工用添加剤がゴムに添加され、
この加工用添加剤は、その分子中に、オレフィン性不飽和ではない少なくとも1つの官能基を有する、官能性かつ反応性の希釈剤である、上記方法。
[13].
前記少なくとも1つの加工用添加剤が、単官能性または多官能性アルデヒドA、並びに少なくとも1つのカルバメート基−O−CO−NH 2 及び有機基を有する有機化合物Cから形成された付加樹脂ACであり、
この有機基が、1乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状もしくは環状の脂肪族基、及びアラルキル基からなる群から選択される1価の基R、または、2乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状もしくは環状の脂肪族2価基、及び8乃至30の炭素原子を有するビスアルキルアリール基からなる群から選択される2価の有機基−R’−であってよい、上記[12]項に記載の方法。
[14].
前記付加樹脂ACが、単官能性アルデヒドまたは多官能性アルデヒドA、及び、少なくとも1つのカルバメート基−O−CO−NH 2 を有する脂肪族カルバメートCから形成されている、上記[13]項に記載の方法。
[15].
上記[1]〜[11]項のいずれか1項に記載のゴム組成物からタイヤの先端部を製造することを含む、上記[1]〜[11]項のいずれか1項に記載のゴム組成物を使用する方法。
Claims (7)
- 配合中のゴム混合物の粘度を減少させる方法であって、
配合の前またはその過程で、少なくとも1つの加工用添加剤をゴムに添加することを含み、
この少なくとも1つの加工用添加剤は、その分子中に、オレフィン性不飽和ではない少なくとも1つの官能基を有する、官能性かつ反応性の希釈剤であり、
この少なくとも1つの加工用添加剤が、単官能性または多官能性アルデヒドA、並びに、少なくとも1つのカルバメート基−O−CO−NH2及び有機基を有する有機化合物Cから形成された付加樹脂ACであり、
この有機基が、1乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状もしくは環状の脂肪族基、及びアラルキル基からなる群から選択される1価の基R、または、2乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状もしくは環状の脂肪族2価基、及び8乃至30の炭素原子を有するビスアルキルアリール基からなる群から選択される2価の有機基−R’−であり、
更に、フェノール性強化樹脂を添加することを含み、
フェノール性強化樹脂の添加は、付加樹脂ACの形での反応性希釈剤の添加とは別個であり、
付加樹脂ACの形での反応性希釈剤の添加は、ゴムコンパウンド中に存在する他の成分との反応により反応性希釈剤が消費されないように行われる、
上記方法。 - 前記少なくとも1つの加工用添加剤が、単官能性アルデヒドA、並びに少なくとも1つのカルバメート基−O−CO−NH2及び有機基を有する有機化合物Cから形成された付加樹脂ACであり、
この有機基が、1乃至30の炭素原子を有する鎖状、分枝状及び環状の脂肪族基からなる群から選択される1価の基Rである、請求項1に記載の方法。 - 前記付加樹脂ACが、単官能性アルデヒドA、及び、1つのカルバメート基−O−CO−NH2を有する脂肪族カルバメートである有機化合物Cから形成されている、請求項2に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって得られたゴムコンパウンドからタイヤの先端部を製造することを含む、請求項1に記載の方法によって得られたゴムコンパウンドを使用する方法。
- Rが2乃至8の炭素原子を有する、請求項1に記載の方法。
- 単官能性アルデヒドAが、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、n−ペンタナール及びn−ヘキサナールからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 有機化合物Cが、エチルカルバメート、ブチルカルバメート、ヘキシルカルバメート、及び2−エチルヘキシルカルバメートからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
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