JP6286002B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 - Google Patents
発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6286002B2 JP6286002B2 JP2016189175A JP2016189175A JP6286002B2 JP 6286002 B2 JP6286002 B2 JP 6286002B2 JP 2016189175 A JP2016189175 A JP 2016189175A JP 2016189175 A JP2016189175 A JP 2016189175A JP 6286002 B2 JP6286002 B2 JP 6286002B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- abbreviation
- emitting element
- layer
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 carbazole compound Chemical class 0.000 claims description 103
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 80
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 17
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 345
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 71
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 53
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 53
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 53
- 239000000463 material Substances 0.000 description 52
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 49
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 31
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 description 30
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 28
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 22
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 16
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 15
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 14
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 11
- 230000006870 function Effects 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- FERQQMSWHMDPNT-UHFFFAOYSA-N n,n,4,9-tetraphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FERQQMSWHMDPNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 7
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 6
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 4
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 2
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLNMCOJOKLEIQC-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-n,n-bis(4-phenylphenyl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 JLNMCOJOKLEIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 102100025982 BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Human genes 0.000 description 2
- 101000933342 Homo sapiens BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Proteins 0.000 description 2
- 101000715194 Homo sapiens Cell cycle and apoptosis regulator protein 2 Proteins 0.000 description 2
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N,5-N-triphenyl-1-N,3-N,5-N-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 10-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C3=NC=CN=C3C2=CC=C1C1=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 2-N',7-N'-diphenyl-2-N',7-N'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC(=CC=C3C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUOSAXMWQSSMJW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C=CC=2C=CC(=CC=2)N(C)C)O1 QUOSAXMWQSSMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1C=CC1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-9,9-dimethyl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXZXNJCGONVOW-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-[4-(3-phenylcarbazol-9-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)O1 QYXZXNJCGONVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N-dinaphthalen-1-yl-9-phenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(I)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-(dimethylamino)styryl)-4H-pyran Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDQJADOACUPXCN-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound IC1=CC=CC=2N(C3=CC=CC=C3C12)C1=CC=CC=C1 UDQJADOACUPXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyl-6,11-bis(4-phenylphenyl)tetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=C(C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C3C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=C(OC)C(C=3C=CC=CC=3)=C2C2=CC=CC=C2C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 870075-87-9 Chemical compound O1C(C(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 9-N,9-N,21-N,21-N-tetrakis(4-methylphenyl)-4,15-diphenylheptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11(26),12,14,16,18(25),19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3[C]4C5=C(C=6C=CC=CC=6)C=CC6=CC(=CC([C]56)=C4C=C4C(C=5C=CC=CC=5)=CC=C2C=34)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000812677 Homo sapiens Nucleotide pyrophosphatase Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100039306 Nucleotide pyrophosphatase Human genes 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQLKOWRWMSSJRX-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].C12C=CC(=N1)C=C1C=CC(=N1)C=C1C=CC(N1)=CC=1C=CC(N1)=C2 Chemical compound [Pt+2].C12C=CC(=N1)C=C1C=CC(=N1)C=C1C=CC(N1)=CC=1C=CC(N1)=C2 GQLKOWRWMSSJRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-UHFFFAOYSA-N b2738 Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1C=CC1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N dibenzo[g,p]chrysene Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=C(C=CC=C3)C3=C21 GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N n,n,9-triphenyl-10h-anthracen-9-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHDEFQSXAYURV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 RVHDEFQSXAYURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一
対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光性の物質からの発光を得ることができる。
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができ
る。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
るか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場
合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発
光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電子お
よび正孔)が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起
状態が基底状態に戻る際に発光する。
なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態
が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼
ばれている。
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。(例えば
、非特許文献1)
た、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。さら
に、消費電力の低い発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを目的の一とす
る。
(G1)で表されるカルバゾール化合物である。
又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリ
ル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換
のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又
は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル
基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニ
ル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。
る。
又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリ
ル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換
のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又
は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル
基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニ
ル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。
る。
ル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいず
れかを表す。
る。
ル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいず
れかを表す。
のαはフェニレン基を示す。なお、フェニレン基としては、下記構造式(s−1)〜(s
−3)のいずれか一であることが好ましい。
のAr1は、下記構造式(s−4)〜(s−11)のいずれか一であることが好ましい。
r2は、下記構造式(s−12)〜(s−16)のいずれか一であることが好ましい。
r3は、下記構造式(s−17)〜(s−21)のいずれか一であることが好ましい。
ある。
ある。
正孔注入層や正孔輸送層に適用することにより低電圧駆動や高効率化が可能となり、非常
に有効である。さらに、発光層がホスト材料とゲスト材料との組み合わせにより構成され
る場合のホスト材料としても適用することが可能である。したがって本発明は、本発明の
一態様であるカルバゾール化合物を用いた発光素子も含むものとする。
L層に含まれる発光層、または正孔注入層、正孔輸送層の少なくとも一に本発明の一態様
であるカルバゾール化合物を含むことを特徴とする。
置である。
器である。
置である。
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、
発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible printed circu
it)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープもしく
はTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール、
TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子に
COG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモ
ジュールも全て発光装置に含むものとする。
光素子のEL層を構成する正孔注入層や正孔輸送層に用いることができる。また、本発明
の一態様であるカルバゾール化合物を正孔注入層や正孔輸送層に用いて発光素子を形成す
ることにより、発光効率の高い発光素子を形成することができる。また、このような発光
素子を適用することで、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および
照明装置を提供することができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物について説明する。
キル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換の
フェナントリル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置
換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar
3は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフ
ェナントリル基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無
置換のフェニル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。
(s−3)のいずれかが挙げられる。
ため好ましい。一方、構造式(s−2)に示すメタフェニレンや、構造式(s−3)に示
すオルトフェニレンの場合、バンドギャップが大きくなり、S1準位やT1準位も高くな
るので好ましい。
かが挙げられる。
り、S1準位やT1準位も高くなるので好ましい。また、構造式(s−4)〜(s−7)
のようにアリール基を有する場合、キャリア輸送性が向上するため好ましい。また、(s
−5)〜(s−7)のように縮合環を有する場合、キャリア輸送性がより向上するため好
ましい。また、(s−8)〜(s−11)のようにアルキル基を有する場合、アモルファ
ス性が向上するため好ましい。さらにアルキル基を有することにより、有機溶媒への溶解
性が良好となるため、精製や溶液調整が容易となるため好ましい。
れかが挙げられる。
輸送性が向上するため好ましい。また、(s−14)〜(s−16)のように縮合環を有
する場合、キャリア輸送性がより向上するため好ましい。また、(s−13)のようにフ
ェニル基を有する場合、バンドギャップが大きくなり、S1準位やT1準位も高くなるの
で好ましい。
れかが挙げられる。
キル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換の
フェナントリル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置
換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar
3は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフ
ェナントリル基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無
置換のフェニル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。
が挙げられる。
置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置
換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナント
リル基のいずれかを表す。
。
置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置
換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナント
リル基のいずれかを表す。
。
ル基やエチル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基など)、又はフェニル基、ビフ
ェニル基が1または複数結合していても良い。また、Ar1、Ar2、Ar3、R1が置
換基を有する場合、置換基は、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基を表す。なお、
置換基を有することにより、より嵩高い構造とすることができるため、好ましい。
下記構造式(100)〜(120)。)ただし、本発明はこれらに限定されることはない
。
性に優れた新規物質である。
1)表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物の合成方法の一例について説明する
。
される合成方法によって合成することができる。
ン誘導体(a2)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表されるカルバ
ゾール化合物が得られる。
アリールアミン誘導体(a2)とのカップリング反応には様々な方法があり、そのいずれ
を適用しても良いが、ここでは、その一例であるハートウィッグ・ブッフバルト反応を用
いる場合について示す。
ウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス(
ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられる。
また配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル)ホ
スフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)
フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物
質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機
塩基等を挙げることができる。また、上記反応は溶液中で行うことが好ましく、用いるこ
とができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用い
る触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また上記反応は
窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても
良い。
発光素子における正孔注入層や正孔輸送層に用いる材料として利用できる。その他、発光
素子における発光層の発光材料やホスト材料としても用いることができる。
動電圧の上昇を最小限に抑えた発光素子を実現することができる。また、このような発光
素子を適用することで、消費電力が低い発光装置、電子機器、または照明装置を実現する
ことができる。
とができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示したカルバゾール化合物を
正孔輸送層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
01と第2の電極(陰極)103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており
、EL層102は、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(
または、ホール)輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115、電荷発生層(E
)116などを含んで形成される。
された正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合
し、発光層113に含まれる物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態
に戻る際に発光する。
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層111から正孔
輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層115から電子輸送層114を
介して発光層113に注入される。
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ(Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(Indium Zinc O
xide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金(Au)、白
金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(M
o)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti
)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセ
シウム(Cs)等のアルカリ金属、およびカルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)
等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)、およびこれらを含む合金(MgAg、A
lLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれら
を含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第1の電極(陽極)10
1および第2の電極(陰極)103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸着法を
含む)等により形成することができる。
送性の高い物質として、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチルフ
ェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略
称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミ
ン(略称:TCTA)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフ
ェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−
ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフ
ェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物、3−[N−(9−フェニルカルバ
ゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCz
PCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニ
ルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナ
フチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。その他、4,4’−ジ(N−カルバゾ
リル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フ
ェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニ
ル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール化合物、等を
用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いるこ
ともできる。
いることもできる。
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
されていても、ホスト材料中に発光中心物質が分散された状態で構成されていても良い。
には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い
。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げら
れる。
フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S
)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル
)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−
4’−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGA
PPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニ
ル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,
11−テトラ−tert−ブチルペリレン(略称:TBP)、4−(10−フェニル−9
−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニル
アミン(略称:PCBAPA)、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9
,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4
−フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9
,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(
略称:2PCAPPA)、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニ
ル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAP
PA)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジ
ベンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、ク
マリン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9
H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1
’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾ
ール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アン
トリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DP
APA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル
]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABP
hA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−(9H−カル
バゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2Y
GABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhA
PhA)クマリン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd)、
ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニル
テトラセン(略称:BPT)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エ
テニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DC
M1)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−
ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロ
パンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェ
ニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニ
ル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]
フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロ
ピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1
H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリ
デン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[
2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベ
ンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパ
ンジニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ
)フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:B
isDCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチ
ル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル
)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJ
TM)などが挙げられる。
こともできる。
ル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3
ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−
N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)、ト
リス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビ
ス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir
(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)
テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、ビス(ベンゾ[h]
キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(a
cac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[2
−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニルベ
ンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir
(bt)2(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジ
ナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)
2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(II
I)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセト
ナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(II
I)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(2,3
,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(a
cac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H
−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−ジフェニル−1,
3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu
(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオ
ロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA
)3(Phen))などが挙げられる。
、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−
メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10
−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス
(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)
(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[
2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス
[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの
金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチル
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)
、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−
1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼ
ントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、
バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、9−
[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−9H−
カルバゾール(略称:CO11)などの複素環化合物、4,4’−ビス[N−(1−ナフ
チル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)、N,N’
−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4
,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフル
オレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族
アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン
誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物
が挙げられ、具体的には、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、
N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H
−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アン
トリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イ
ル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAP
A)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]
−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{
4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾ
ール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N,9−ジフェニル−N−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、
6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン、N,N,N’,N’,N’’,
N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン−2,7,1
0,15−テトラアミン(略称:DBC1)、9−[4−(10−フェニル−9−アント
リル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−
[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:D
PCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:D
PPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,
9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)
ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジ
フェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−ト
リイル)トリピレン(略称:TPB3)などを挙げることができる。これら及び公知の物
質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有
する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発
する物質である場合、ホスト材料としては、発光中心物質の三重項励起エネルギー(基底
状態と三重項励起状態とのエネルギー差)よりも三重項励起エネルギーの大きい物質を選
択すれば良い。
バゾール化合物を用いることもできる。発明の一態様であるカルバゾール化合物はS1準
位が高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領域で用いるこ
とができる。発明の一態様であるカルバゾール化合物はT1準位が高いため、燐光を発す
る物質に対するホスト材料として用いる場合は、黄色より長波長の発光領域で用いること
ができる。
と第2の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層113とする場合、第1の発光層
のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第2の発光層のホスト材料として電
子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
Alq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)
、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、
BAlq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(
4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−te
rt−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリ
アゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチル
フェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtT
AZ)、バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP
)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:B
zOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン
ジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)
−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオ
クチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイ
ル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよ
い。
ものとしてもよい。
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用
いることもできる。
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用い
ることもできる。
4、電子注入層115、電荷発生層(E)116は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含
む)、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
層に適用して形成されることから、発光素子の素子効率の向上だけでなく、駆動電圧の上
昇を最小限に抑えることができる。
適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成
としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、
別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビテ
ィー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるも
のとする。なお、これらの発光装置においては、消費電力を低減させることができる。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の2種類以上の有機化
合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
02)間にEL層203を有する構造である。なお、EL層203には、少なくとも発光
層204を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層(E)などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層(E)には、実施の形態2に示した物質を用いることができる。
、および第2の有機化合物207が含まれている。実施の形態1に示したカルバゾール化
合物は、第1の有機化合物206、または第2の有機化合物207として用いることがで
きる。なお、燐光性化合物205は、発光層204におけるゲスト材料である。また、第
1の有機化合物206、および第2の有機化合物207のうち発光層204に含まれる割
合の多い方を発光層204におけるホスト材料とする。
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
ネルギーの準位(T1準位)は、燐光性化合物205のT1準位よりも高いことが好まし
い。第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)のT1準位が燐光性化合物
205のT1準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物205の三重項励起エネル
ギーを第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)が消光(クエンチ)して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およ
びデクスター機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(よ
り詳細には、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長(低エネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光
性化合物のT1準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネル
ギー)側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギ
ー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合
、発光層204におけるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に第1の有機化合物2
06と第2の有機化合物207は、励起錯体を形成する。これにより、発光層204にお
いて、第1の有機化合物206の蛍光スペクトルおよび第2の有機化合物207の蛍光ス
ペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、
励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように
、第1の有機化合物と第2の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー
移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料では
なく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
第1の有機化合物206及び第2の有機化合物207としては、励起錯体を生じる組み合
わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物(電子トラップ性化合物)と、ホール
を受け取りやすい化合物(正孔トラップ性化合物)とを組み合わせることが好ましい。
メチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:
Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)
ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIra
cac)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(pp
y)3)、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナ
ントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、ビス(
ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(b
zq)2(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2
’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac)
)、ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(II
I)アセチルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2
−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエ
ニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリ
ジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(ア
セチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリ
ジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセトナト)
ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tp
pr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−2
1H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−ジフ
ェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)
(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3
−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:
Eu(TTA)3(Phen))などが挙げられる。
−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II
)、2−[4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq−III)、7−[3−(ジベンゾ
チオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBT
PDBq−II)、及び、6−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq−II)が挙げられる。
用いることができる。その他にも、例えば、4−フェニル−4’−(9−フェニル−9H
−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、3−[N−
(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニ
ルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’,4’’−トリス[N−(1−ナフ
チル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’−TNATA)、2,7
−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−スピロ−9,
9’−ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’−ビス(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N,N’−ジフェニルベンゼン−1,3−ジアミン(略称:PCA2B
)、N−(9,9−ジメチル−2−N’,N’−ジフェニルアミノ−9H−フルオレン−
7−イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N,N’,N’’−トリフェニル−N
,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)ベンゼン−1,3,5
−トリアミン(略称:PCA3B)、2−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:PCASF)、2−
[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビ
フルオレン(略称:DPASF)、N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジアミン(略
称:YGA2F)、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ
]ビフェニル(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N−(9,9−ジメチル−9
H−フルオレン−2−イル)−N−{9,9−ジメチル−2−[N’−フェニル−N’−
(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ]−9H−フルオレン−7−
イル}フェニルアミン(略称:DFLADFL)、3−[N−(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPC
A1)、3−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フ
ェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニルア
ミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzDP
A2)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニル
アミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、3,6−
ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−(1−ナフチル)アミノ]−9−フ
ェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカル
バゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PC
zPCA2)が挙げられる。
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
物206と第2の有機化合物207を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9
〜9:1の範囲が好ましい。
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層204を形成し、2種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象(すなわち、Guest Coupl
ed with Complementary Hosts:GCCH)が得られるよう
に発光層204を形成する構成も可能である。
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
1および第2の電極304)間に、複数のEL層(第1のEL層302(1)、第2のE
L層302(2))を有するタンデム型発光素子である。
電極304は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301および第2の電極
304は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1
のEL層302(1)、第2のEL層302(2))は、実施の形態2または実施の形態
3で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第1のEL層302(1)と第2のEL層302(2)は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態2または実施の形態3と同様なも
のを適用することができる。
は、電荷発生層(I)305が設けられている。電荷発生層(I)305は、第1の電極
301と第2の電極304に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方
のEL層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に
第2の電極304よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層(I)30
5から第1のEL層302(1)に電子が注入され、第2のEL層302(2)に正孔が
注入される。
を有する(具体的には、電荷発生層(I)305に対する可視光の透過率が、40%以上
)ことが好ましい。また、電荷発生層(I)305は、第1の電極301や第2の電極3
04よりも低い導電率であっても機能する。
)が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を電荷発生層(I)305
における正孔輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、Bphen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
たは元素周期表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いる
ことができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg
)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム
、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機
化合物を電子供与体として用いてもよい。
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
すように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層を積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間に電荷発生層(I)を配置することで、
電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるた
め、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による
電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可
能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第
1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極4
01及び半透過・半反射電極402)間に少なくともEL層405を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、EL層405は、少なくとも発光領域となる発光層4
04を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層(
E)などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、E
L層405に含まれる正孔注入層、正孔輸送層、または発光層404に用いることができ
る。
10R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)を有して構成
される発光装置について説明する。
第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、第3の発光層(R)404
Rを一部に含むEL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有
する。また、第2の発光素子(G)410Gは、反射電極401上に第2の透明導電層4
03bと、EL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有する
。また、第3の発光素子(B)410Bは、反射電極401上にEL層405と、半透過
・半反射電極402とが順次積層された構造を有する。
、第3の発光素子(B)410B)において、反射電極401、EL層405、半透過・
半反射電極402は共通である。また、第1の発光層(B)404Bでは、420nm以
上480nm以下の波長領域にピークをもつ光(λB)を発光させ、第2の発光層(G)
404Gでは、500nm以上550nm以下の波長領域にピークを持つ光(λG)を発
光させ、第3の発光層(R)404Rでは、600nm以上760nm以下の波長領域に
ピークを持つ光(λR)を発光させる。これにより、いずれの発光素子(第1の発光素子
(R)410R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)でも
、第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、および第3の発光層(R
)404Rからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λB<λG<λRなる関係である
とする。
2との間にEL層405を挟んでなる構造を有しており、EL層405に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器(マイクロキャビティー)としての機能
を有する反射電極401と半透過・半反射電極402とによって共振される。なお、反射
電極401は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が40%〜100%、好ましくは70%〜100%であり、かつその抵抗率が1×10
−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極402は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、かつその抵抗率が1×10−
2Ωcm以下の膜であるとする。
素子(G)410Gにそれぞれ設けられた透明導電層(第1の透明導電層403a、第2
の透明導電層403b)の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極401と半透
過・半反射電極402の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極401と半透過・半反射電極402との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極401と半透過・半反射電極402の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。
実施の形態においては、実膜厚にn(屈折率)をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離=実膜厚×n」である。
02までの総厚をmλR/2(ただし、mは自然数)、第2の発光素子(G)410Gで
は、反射電極401から半透過・半反射電極402までの総厚をmλG/2(ただし、m
は自然数)、第3の発光素子(B)410Bでは、反射電極401から半透過・半反射電
極402までの総厚をmλB/2(ただし、mは自然数)としている。
3の発光層(R)404Rで発光した光(λR)が取り出され、第2の発光素子(G)4
10Gからは、主としてEL層405に含まれる第2の発光層(G)404Gで発光した
光(λG)が取り出され、第3の発光素子(B)410Bからは、主としてEL層405
に含まれる第1の発光層(B)404Bで発光した光(λB)が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極402側からそれぞれ射出される。
、厳密には反射電極401における反射領域から半透過・半反射電極402における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極401や半透過・半反射電極40
2における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極401と半
透過・半反射電極402の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。
)404Rへの光学距離を所望の膜厚((2m’+1)λR/4(ただし、m’は自然数
))に調節することにより、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることが
できる。第3の発光層(R)404Rからの発光のうち、反射電極401によって反射さ
れて戻ってきた光(第1の反射光)は、第3の発光層(R)404Rから半透過・半反射
電極402に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401から
第3の発光層(R)404Rへの光学距離を所望の値((2m’+1)λR/4(ただし
、m’は自然数))に調節して設けることにより、第1の反射光と第1の入射光との位相
を合わせ、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることができる。
電極401における反射領域と第3の発光層(R)404Rにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第3の発光層(R)
404Rにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、第3の発光層
(R)404Rの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることが
できるものとする。
)404Gへの光学距離を所望の膜厚((2m’’+1)λG/4(ただし、m’’は自
然数))に調節することにより、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させるこ
とができる。第2の発光層(G)404Gからの発光のうち、反射電極401によって反
射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層(G)404Gから半透過・半
反射電極402に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401
から第2の発光層(G)404Gへの光学距離を所望の値((2m’’+1)λG/4(
ただし、m’’は自然数))に調節して設けることにより、第2の反射光と第2の入射光
との位相を合わせ、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させることができる。
電極401における反射領域と第2の発光層(G)404Gにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第2の発光層(G)
404Gにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極40
1の任意の位置を反射領域、第2の発光層(G)404Gの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
)404Bへの光学距離を所望の膜厚((2m’’’+1)λB/4(ただし、m’’’
は自然数))に調節することにより、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させ
ることができる。第1の発光層(B)404Bからの発光のうち、反射電極401によっ
て反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第1の発光層(B)404Bから半透過
・半反射電極402に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすため、反射電極4
01から第1の発光層(B)404Bへの光学距離を所望の値((2m’’’+1)λB
/4(ただし、m’’’は自然数))に調節して設けることにより、第3の反射光と第3
の入射光との位相を合わせ、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させることが
できる。
学距離とは、厳密には反射電極401における反射領域と第1の発光層(B)404Bに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極401における反射
領域や第1の発光層(B)404Bにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極401の任意の位置を反射領域、第1の発光層(B)404Bの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態4で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のEL
層を設け、それぞれのEL層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためRGBの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を発光層に用いた発光素
子を有する発光装置について説明する。
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
。
A’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板501上に設けられた画素部502と、駆動回路部(ソース線駆動回路)50
3と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)504と、を有する。画素部502、駆動回路部
503、及び駆動回路部504は、シール材505によって、素子基板501と封止基板
506との間に封止されている。
信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線507が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)508を設ける例を示し
ている。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基
板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部503
と、画素部502が示されている。
わせたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
制御用TFT512の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の
電極(陽極)513とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極(陽極)5
13の端部を覆って絶縁物514が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物514の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物514の上端部
に曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物514として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光に
よってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に
限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することが
できる。
形成されている。EL層515は、少なくとも発光層が設けられている。また、EL層5
15には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層
等を適宜設けることができる。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、発光
層、正孔注入層、または正孔輸送層に適用することができる。
層構造で、発光素子517が形成されている。第1の電極(陽極)513、EL層515
及び第2の電極(陰極)516に用いる材料としては、実施の形態2に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極(陰極)516は外部入力端子
であるFPC508に電気的に接続されている。
502において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部5
02には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
、素子基板501、封止基板506、およびシール材505で囲まれた空間518に発光
素子517が備えられた構造になっている。なお、空間518には、不活性気体(窒素や
アルゴン等)が充填される場合の他、シール材505で充填される構成も含むものとする
。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板506
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含む発光素子を適用し
て作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図6を用いて
説明する。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
筐体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここで
は、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
モコン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キ
ー7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作
機7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ーボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される
。
れており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部
7304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図
6(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307
、LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ73
11(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部73
04および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図6(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図6(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
に組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、ス
ピーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光
装置を表示部7402に用いることにより作製される。
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
表示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表
示モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、
表示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
作ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
示部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
402に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含む発光素子を適用し
て作製された発光装置を用いて完成させた照明装置の一例について、図7を用いて説明す
る。
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置8002を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備えても良い。
明装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
いることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様であるカル
バゾール化合物、4−フェニルジフェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−
イル)−アミン(略称:PCA1BP)の合成方法について説明する。なお、PCA1B
P(略称)の構造を以下に示す。
(略称:PCA1BP)の合成>
200mL三口フラスコへ、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを3.2
g(10mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミンを2.5g(10mmol)、ナ
トリウム tert−ブトキシドを1.5g(15mmol)、ビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)を0.1g(0.2mmol)加え、フラスコ内の雰囲気を窒
素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪
拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液
)1.2mL(0.6mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で6
.5時間加熱撹拌し、反応させた。
ルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波
をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量4.4g、収率91%で得
た。また、上記合成法の反応スキームを下記(a)に示す。
キサン=1:5)は、目的物が0.65、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾー
ルが0.73、4−フェニル−ジフェニルアミンが0.54であった。
記に示す。また、1H−NMRチャートを図8(a)および図8(b)に示す。図8(b
)は図8(a)における6ppmから9ppmの範囲の拡大図である。この結果から、上
述の構造式(100)で表される本発明の一態様のカルバゾール化合物である4−フェニ
ルジフェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PC
A1BP)が得られたことがわかった。
(m, 5H), 7.21−7.44(m,10H), 7.54−7.71(m,9
H), 8.06(d, J=1.8Hz, 1H), 8.17(d, J=7.2H
z, 1H)。
」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光
度計((株)日本分光製 V550型)を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍
光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。また、吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルのいずれの場合もPCA1BP(略称)のトルエン溶液と、PCA1B
P(略称)の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液(0.120mmol/L)の
場合には、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着
した薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜の吸収スペクトルから石英の吸
収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
)には、PCA1BP(略称)のトルエン溶液について測定した結果を示す。また、図9
(b)には、PCA1BP(略称)の薄膜について測定した結果を示す。図9(a)およ
び図9(b)において、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)または発光強
度(任意単位)を表す。また、図9(a)および図9(b)において、2本の実線が示さ
れているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している
。
ークが見られ、図9(b)に示すPCA1BP(略称)の薄膜では、323nm付近に吸
収ピークが見られた。
15nm(励起波長325nm)、図9(b)に示すPCA1BP(略称)の薄膜では、
最大発光波長が421nm(励起波長312nm)であった。
クボルタンメトリ(CV)測定を行うことにより求めた。CV測定には、電気化学アナラ
イザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を用
いた。
株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京
化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ
、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用
電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))
を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系
参照電極)をそれぞれ用いた。また、測定は室温(20〜25℃)とし、測定時のスキャ
ン速度は、0.1V/secに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対
するポテンシャルエネルギーを、−4.94eVであるとした。
波電位)がHOMO準位に相当することから、PCA1BP(略称)のHOMO準位は、
−5.31eVと算出され、さらにPCA1BP(略称)のLUMO準位は、−2.12
eVと算出された。従って、PCA1BP(略称)のバンドギャップ(ΔE)は、3.1
9eVであることがわかった。
酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様であるカル
バゾール化合物、ジ−ビフェニル−4−イル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3
−イル)−アミン(略称:PCzBBA1)の合成方法について説明する。なお、PCz
BBA1(略称)の構造を以下に示す。
ン(略称:PCzBBA1)の合成>
200mL三口フラスコへ、3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾールを3.7
g(10mmol)、4,4’−ジフェニルジフェニルアミンを3.2g(10mmol
)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.5g(15mmol)、ビス(ジベンジリ
デンアセトン)パラジウム(0)を0.1g(0.2mmol)加え、フラスコ内の雰囲
気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン25mLを加えた。この混合物を、減圧
下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサ
ン溶液)1.2mL(0.6mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110
℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。
ルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、再結晶したところ、目的物
の淡黄色粉末を収量3.7g、収率66%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下
記(b)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.43、3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾ
ールが0.59、4,4’−ジフェニルジフェニルアミンが0.19であった。
記に示す。また、1H−NMRチャートを図10(a)および図10(b)に示す。図1
0(b)は図10(a)における6ppmから9ppmの範囲の拡大図である。この結果
から、上述の構造式(101)で表される本発明の一態様のカルバゾール化合物であるジ
−ビフェニル−4−イル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(
略称:PCzBBA1)が得られたことがわかった。
=8.1Hz, 4H), 7.22−7.46(m,11H), 7.53−7.73
(m,13H), 8.15(s, 1H), 8.23(d, J=7.8Hz, 1
H)。
ル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光
光度計((株)日本分光製 V550型)を用いた。また、発光スペクトルの測定には、
蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。また、吸収スペクトルお
よび発光スペクトルのいずれの場合もPCzBBA1(略称)のトルエン溶液と、PCz
BBA1(略称)の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液(0.120mmol/
L)の場合には、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板
に蒸着した薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜の吸収スペクトルから石
英の吸収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
(a)には、PCzBBA1(略称)のトルエン溶液について測定した結果を示す。また
、図11(b)には、PCzBBA1(略称)の薄膜について測定した結果を示す。図1
1(a)および図11(b)において、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位
)または発光強度(任意単位)を表す。また、図11(a)および図11(b)において
、2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペ
クトルを示している。
収ピークが見られ、図11(b)に示すPCzBBA1(略称)の薄膜では、416nm
付近に吸収ピークが見られた。
が415nm(励起波長330nm)、図11(b)に示すPCzBBA1(略称)の薄
膜では、最大発光波長が441nm(励起波長335nm)であった。
ックボルタンメトリ(CV)測定を行うことにより求めた。CV測定には、電気化学アナ
ライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を
用いた。
株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京
化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ
、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用
電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))
を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系
参照電極)をそれぞれ用いた。また、測定は室温(20〜25℃)とし、測定時のスキャ
ン速度は、0.1V/secに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対
するポテンシャルエネルギーを、−4.94eVであるとした。
波電位)がHOMO準位に相当することから、PCzBBA1(略称)のHOMO準位は
、−5.28eVと算出され、さらにPCzBBA1(略称)のLUMO準位は、−2.
30eVと算出された。従って、PCzBBA1(略称)のバンドギャップ(ΔE)は、
2.98eVであることがわかった。
酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
ェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PCA1BP)(構造式(1
00))を正孔輸送層に用いた発光素子1について図12を用いて説明する。なお、本実
施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを、NPB
(略称):酸化モリブデン=4:1(質量比)となるように共蒸着することにより、第1
の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸
着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
アミン(略称:PCA1BP)を10nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
ル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、N,N’−
ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチル
ベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)を、CzPA(略称):YGA2S(略
称)=1:0.04(質量比)となるように共蒸着し、発光層1113を形成した。膜厚
は、30nmとした。
:Alq)を20nm蒸着することにより、電子輸送層1114を形成した。さらに電子
輸送層1114上にバソフェナントロリン(略称:Bphen)を10nm蒸着した後、
さらにフッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子1を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
4、電圧−電流特性を図15、輝度−色度特性を図16にそれぞれ示す。
素子1は、高効率、低消費電力の素子であることがわかった。また、図15より、低駆動
電圧の素子であることが分かった。また、図16より、各輝度でキャリアバランスの良い
素子であることが分かった。
す。
ていることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青色発光を示すことが分か
る。
、図17に示す。図17に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは445nm、476
nm付近にピークを有しており、発光層1113に含まれるYGA2S(略称)の発光に
由来していることが示唆される。このことから、本発明の一態様のカルバゾール化合物は
、十分に高いS1準位を有しており、可視域の蛍光を示す発光素子に用いることができる
ことがわかった。
ェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PCA1BP)(構造式(1
00))を正孔輸送層と発光層におけるホスト材料として用いた発光素子2について説明
する。なお、本実施例における発光素子2の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用
いた図12を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを、NPB
(略称):酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1
の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50nmとした。
アミン(略称:PCA1BP)を10nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−9H−カルバ
ゾール(略称:CO11II)、4−フェニルジフェニル−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)−アミン(略称:PCA1BP)、ビス{2−(4−フルオロフェ
ニル)−3,5−ジメチルピラジナト}(ピコリナト)イリジウム(III)(略称:I
r(dmFppr)2(pic)を、CO11II(略称):PCA1BP(略称):I
r(dmFppr)2(pic)(略称)=1:0.15:0.1(質量比)となるよう
に共蒸着し、発光層1113を形成した。膜厚は、40nmとした。
:Alq)を20nm蒸着することにより、電子輸送層1114を形成した。さらに電子
輸送層1114上にバソフェナントロリン(略称:Bphen)を10nm蒸着した後、
さらにフッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子2を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
9、電圧−電流特性を図20、輝度−色度特性を図21にそれぞれ示す。
素子2は、高効率、低消費電力の素子であることがわかった。また、図20により、低駆
動電圧の素子であることが分かった。また、図21より、各輝度でキャリアバランスの良
い素子であることが分かった。
す。
ていることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い黄色発光を示すことが分か
る。
、図22に示す。図22に示す通り、発光素子2の発光スペクトルは550nm付近にピ
ークを有しており、発光層1113に含まれるIr(dmFppr)2(pic)(略称
)の発光に由来していることが示唆される。このことから、本発明の一態様のカルバゾー
ル化合物は、十分に高いS1準位を有しており、黄色を含む黄色より長波長の燐光を示す
発光素子に用いることができることがわかった。
図23において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は
素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子2を駆動させた。その結果、発光素子2の100時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ86%を保っていた。
た。また、本発明のカルバゾール化合物を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素
子が得られることがわかった。
ェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PCA1BP)(構造式(1
00))を正孔輸送層に用いた発光素子3について説明する。なお、本実施例における発
光素子3の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた図12を用いることとする。
また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを、NPB
(略称):酸化モリブデン=4:1(質量比)となるように共蒸着することにより、第1
の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50nmとした。
アミン(略称:PCA1BP)を10nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
ル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、9−(4−
{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10
−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)を、CzPA(略称):YGAPA(略称
)=1:0.04(質量比)となるように共蒸着し、発光層1113を形成した。膜厚は
、30nmとした。
:Alq)を30nm蒸着することにより、電子輸送層1114を形成した。さらに電子
輸送層1114上にフッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を
形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子3を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
5、電圧−電流特性を図26、輝度−色度特性を図27にそれぞれ示す。
素子3は、高効率、低消費電力の素子であることがわかった。また、図26より、低駆動
電圧の素子であることが分かった。また、図27より、各輝度でキャリアバランスの良い
素子であることが分かった。
す。
ていることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青色発光を示すことが分か
る。
、図28に示す。図28に示す通り、発光素子3の発光スペクトルは453nm付近にピ
ークを有しており、発光層1113に含まれるYGAPA(略称)の発光に由来している
ことが示唆される。このことから、本発明の一態様のカルバゾール化合物は、十分に高い
S1準位を有しており、可視域の蛍光を示す発光素子に用いることができることがわかっ
た。
ェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PCA1BP)(構造式(1
00))を正孔輸送層に用いた発光素子4について説明する。なお、本実施例における発
光素子4の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた図12を用いることとする。
また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを、NPB
(略称):酸化モリブデン=4:1(質量比)となるように共蒸着することにより、第1
の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50nmとした。
アミン(略称:PCA1BP)を10nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
)アルミニウム(III)(略称:Alq)、クマリン6を、Alq(略称):クマリン
6=1:0.01(質量比)となるように共蒸着し、発光層1113を形成した。膜厚は
、40nmとした。
1114を形成した。さらに電子輸送層1114上にフッ化リチウムを1nm蒸着するこ
とにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子4を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子4の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
0、電圧−電流特性を図31、輝度−色度特性を図32にそれぞれ示す。
素子4は、高効率、低消費電力の素子であることがわかった。また、図31により、低駆
動電圧の素子であることが分かった。また、図32より、各輝度でキャリアバランスの良
い素子であることが分かった。
す。
ていることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青色発光を示すことが分か
る。
、図33に示す。図33に示す通り、発光素子4の発光スペクトルは517nm付近にピ
ークを有しており、発光層1113に含まれるクマリン6の発光に由来していることが示
唆される。このことから、本発明の一態様のカルバゾール化合物は、十分に高いS1準位
を有しており、可視域の蛍光を示す発光素子に用いることができることがわかった。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 陽極
202 陰極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 第1の透明導電層
403b 第2の透明導電層
404B 第1の発光層(B)
404G 第2の発光層(G)
404R 第3の発光層(R)
405 EL層
410R 第1の発光素子(R)
410G 第2の発光素子(G)
410B 第3の発光素子(B)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
Claims (10)
- 式(G1)で表されるカルバゾール化合物(ただし、下記化合物を除く)を有する発光素子。
(式中、αは、フェニレン基を表し、Ar1は、炭素数1〜6のアルキル基、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。)
(上記式(I)−1中のR1〜R4及びArは下記表で表される。)
- 式(G2)で表されるカルバゾール化合物(ただし、下記化合物を除く)を有する発光素子。
(式中、αは、フェニレン基を表し、Ar1は、炭素数1〜6のアルキル基、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。)
(上記式(I)−1中のR1〜R4及びArは下記表で表される。)
- 式(G3)で表されるカルバゾール化合物(ただし、下記化合物を除く)を有する発光素子。
(式中、Ar2は、水素、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表す。)
- 式(G4)で表されるカルバゾール化合物(ただし、下記化合物を除く)を有する発光素子。
(式中、Ar2は、水素、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかを表す。)
- 式(100)で表されるカルバゾール化合物を有する発光素子。
- Ar1が、炭素数1若しくは3〜6のアルキル基、無置換のフェニル基、1または複数の炭素数2〜6のアルキル基で置換されたフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかである請求項1又は2に記載のカルバゾール化合物を有する発光素子。
- Ar1が、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたナフチル基、無置換のフェナントリル基、1または複数の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたフェナントリル基のいずれかである請求項1又は2に記載のカルバゾール化合物を有する発光素子。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項8に記載の発光装置を有する電子機器。
- 請求項8に記載の発光装置を有する照明装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011118868 | 2011-05-27 | ||
JP2011118868 | 2011-05-27 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012119514A Division JP6059888B2 (ja) | 2011-05-27 | 2012-05-25 | カルバゾール化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017034270A JP2017034270A (ja) | 2017-02-09 |
JP6286002B2 true JP6286002B2 (ja) | 2018-02-28 |
Family
ID=47219663
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012119514A Active JP6059888B2 (ja) | 2011-05-27 | 2012-05-25 | カルバゾール化合物 |
JP2016189175A Active JP6286002B2 (ja) | 2011-05-27 | 2016-09-28 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012119514A Active JP6059888B2 (ja) | 2011-05-27 | 2012-05-25 | カルバゾール化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9079855B2 (ja) |
JP (2) | JP6059888B2 (ja) |
KR (3) | KR102021273B1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010254671A (ja) | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US9029558B2 (en) | 2011-08-18 | 2015-05-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP6158542B2 (ja) * | 2012-04-13 | 2017-07-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
DE102013214661B4 (de) * | 2012-08-03 | 2023-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
KR20140071897A (ko) | 2012-11-26 | 2014-06-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
WO2015034093A1 (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-12 | 東ソー株式会社 | 2-アミノカルバゾール化合物及びその用途 |
JP2015071582A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-04-16 | 東ソー株式会社 | 2−アミノカルバゾール化合物及びその用途 |
TW201542524A (zh) * | 2013-09-09 | 2015-11-16 | Tosoh Corp | 2-胺基咔唑化合物及其用途 |
JP6311266B2 (ja) * | 2013-10-17 | 2018-04-18 | 東ソー株式会社 | カルバゾール化合物及びその用途 |
KR102448359B1 (ko) | 2014-10-06 | 2022-09-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP2016085968A (ja) * | 2014-10-24 | 2016-05-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP5848480B1 (ja) * | 2014-10-28 | 2016-01-27 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102401598B1 (ko) * | 2014-11-07 | 2022-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101796288B1 (ko) * | 2014-12-02 | 2017-11-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102498847B1 (ko) * | 2014-12-03 | 2023-02-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP6754176B2 (ja) * | 2015-06-23 | 2020-09-09 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子 |
KR102556088B1 (ko) * | 2015-06-23 | 2023-07-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US20170271610A1 (en) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
KR102448566B1 (ko) | 2018-12-04 | 2022-09-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN112110896B (zh) * | 2019-06-19 | 2024-02-09 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光材料及其应用 |
JP2022159181A (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-17 | 東ソー株式会社 | 横電流抑制材料、カルバゾール化合物、正孔注入層、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02178670A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2881211B2 (ja) * | 1989-09-30 | 1999-04-12 | 株式会社リコー | 電子写真感光体の疲労回復方法 |
JP4088985B2 (ja) * | 1997-05-09 | 2008-05-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2005154421A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-06-16 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、発光素子、および発光装置 |
US8188315B2 (en) * | 2004-04-02 | 2012-05-29 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
KR100573137B1 (ko) * | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR100846586B1 (ko) * | 2006-05-29 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
KR100787425B1 (ko) * | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
EP1805140B1 (en) | 2004-10-19 | 2016-08-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, and light emitting element and light emitting device using the carbazole derivative |
US8021765B2 (en) * | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
KR101326286B1 (ko) | 2004-11-30 | 2013-11-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 및 발광 장치 |
WO2006070912A1 (en) | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, and light-emitting element and light-emitting device using the carbazole derivative |
KR101407466B1 (ko) * | 2004-12-28 | 2014-06-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치 |
EP1896413B1 (en) | 2005-03-28 | 2015-04-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
WO2007029530A1 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative |
JP5041766B2 (ja) | 2005-09-02 | 2012-10-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器 |
JP2007126439A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-05-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾール含有アミン化合物およびその用途 |
JP5082356B2 (ja) * | 2005-10-07 | 2012-11-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カルバゾ−ル含有アミン化合物およびその用途 |
JP4169085B2 (ja) | 2005-10-07 | 2008-10-22 | 東洋インキ製造株式会社 | カルバゾール含有アミン化合物及びその用途 |
WO2007086534A1 (en) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic field effect transistor and semiconductor device |
WO2008010377A1 (fr) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composé aminé contenant un carbazole et son utilisation |
KR100846590B1 (ko) * | 2006-11-08 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 실란일아민계 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
TWI437075B (zh) | 2006-12-28 | 2014-05-11 | Semiconductor Energy Lab | 蒽衍生物及使用該蒽衍生物之發光裝置 |
KR20090089073A (ko) * | 2008-02-18 | 2009-08-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 실란일아민계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 |
WO2009106063A1 (de) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Monolithischer, optoelektronischer halbleiterkörper und verfahren zur herstellung eines solchen |
CN102089282A (zh) | 2008-07-08 | 2011-06-08 | 株式会社半导体能源研究所 | 咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件以及发光装置 |
CN102197027A (zh) * | 2008-08-22 | 2011-09-21 | 株式会社Lg化学 | 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件 |
WO2010067746A1 (ja) * | 2008-12-08 | 2010-06-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
CN101747257A (zh) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机化合物及使用该有机化合物的发光元件 |
KR101195655B1 (ko) * | 2009-03-30 | 2012-10-30 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
KR101070223B1 (ko) * | 2009-05-14 | 2011-10-06 | 덕산하이메탈(주) | 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP5609256B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-10-22 | 東ソー株式会社 | 2−アミノカルバゾール化合物及びその用途 |
KR101023624B1 (ko) * | 2009-06-09 | 2011-03-22 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
KR101137385B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2011031086A2 (ko) * | 2009-09-10 | 2011-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US20120319091A1 (en) * | 2010-01-21 | 2012-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
KR20110087768A (ko) * | 2010-01-27 | 2011-08-03 | 덕산하이메탈(주) | 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말 |
KR101181267B1 (ko) * | 2010-04-06 | 2012-09-10 | 덕산하이메탈(주) | 나프틸카바졸유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
KR101007516B1 (ko) * | 2010-04-23 | 2011-01-14 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
JP4729641B1 (ja) * | 2010-07-05 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR20120004778A (ko) * | 2010-07-07 | 2012-01-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
JP4741028B1 (ja) * | 2010-07-09 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR101201721B1 (ko) * | 2010-07-14 | 2012-11-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
KR20120009761A (ko) * | 2010-07-21 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
EP2433929B1 (en) | 2010-09-27 | 2013-10-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
JP5786578B2 (ja) * | 2010-10-15 | 2015-09-30 | Jnc株式会社 | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
US9450192B2 (en) | 2010-12-06 | 2016-09-20 | E-Ray Optoelectronics Technology | Carbazole derivative and organic electroluminescent devices utilizing the same and fabrication method thereof |
KR101298483B1 (ko) * | 2011-04-01 | 2013-08-21 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
KR20140071897A (ko) | 2012-11-26 | 2014-06-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
-
2012
- 2012-05-24 KR KR1020120055430A patent/KR102021273B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-25 US US13/481,142 patent/US9079855B2/en active Active
- 2012-05-25 JP JP2012119514A patent/JP6059888B2/ja active Active
-
2016
- 2016-09-28 JP JP2016189175A patent/JP6286002B2/ja active Active
-
2019
- 2019-09-03 KR KR1020190108696A patent/KR102086320B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-03-02 KR KR1020200025867A patent/KR102208019B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6059888B2 (ja) | 2017-01-11 |
US20120302762A1 (en) | 2012-11-29 |
JP2017034270A (ja) | 2017-02-09 |
KR102208019B1 (ko) | 2021-01-28 |
KR20200026235A (ko) | 2020-03-10 |
KR20120132388A (ko) | 2012-12-05 |
KR102086320B1 (ko) | 2020-03-09 |
JP2013010749A (ja) | 2013-01-17 |
KR20190104969A (ko) | 2019-09-11 |
KR102021273B1 (ko) | 2019-09-16 |
US9079855B2 (en) | 2015-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6286002B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 | |
KR102388405B1 (ko) | 트리아릴아민 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 | |
JP6298551B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
JP6109530B2 (ja) | ジベンゾ[f,h]キノキサリン化合物 | |
JP6275215B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP6309317B2 (ja) | 発光素子及び化合物 | |
JP6007126B2 (ja) | フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
JP5547529B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体、発光素子、表示装置、照明装置、及び電子機器 | |
JP5770977B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
WO2018146570A1 (ja) | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
JPWO2018178818A1 (ja) | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
WO2018234917A1 (ja) | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161212 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170912 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171012 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6286002 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |