JP6298551B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents

Description

本発明は、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができ
る。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間
に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加すること
により、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む
層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励
起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。

有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可
能であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発
光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊
＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温におい
て、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光
）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率
（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１
：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれ
ば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（
一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７
５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効
率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合
物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度
消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス
中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとな
る化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト
材料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化
合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）
を有することである。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項
励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一
重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギ
ーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である
。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。

国際公開第０３／０５８６６７号 特開２００７−１８９００１号公報

本発明の一態様では、耐熱性に優れ、発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光を
発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規の複素環化合物を提供す
る。また、本発明の一態様は、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、電流効率が高い、長寿命
な発光素子を提供する。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消
費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。

本発明の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格
を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が２個以上８個以下である複
素環化合物を含む発光素子である。

また、本発明の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正
孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が５６４以上１０００以下である複素環化合物を
含む発光素子である。本発明の一態様の複素環化合物は、真空蒸着で均質な膜を形成でき
るが、分子量が高すぎると蒸着温度が上がり、熱分解等の問題が生じる。したがって、分
子量は上記範囲が好ましい。また、該複素環化合物は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、および２個以上８個以下のベンゼン環を含
むことが好ましい。

本発明の別の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性
骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が４個以上８個以下であ
る複素環化合物を含む発光素子である。

また、本発明の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正
孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が７１６以上１０００以下である複素環化合物を
含む発光素子である。本発明の一態様の複素環化合物は、真空蒸着で均質な膜を形成でき
るが、分子量が高すぎると蒸着温度が上がり、熱分解等の問題が生じる。したがって、分
子量は上記範囲が好ましい。また、該複素環化合物は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、および４個以上８個以下のベンゼン環を含
むことが好ましい。

また、上記各構成において、正孔輸送性骨格を有する環が、カルバゾール環、ジベンゾ
チオフェン環、またはジベンゾフラン環のいずれかであることを特徴とする。

また、上記各構成において、複素環化合物がビフェニル基またはビフェニルジイル基を
有することを特徴とする。ビフェニル骨格は、耐熱性を向上させると共に、嵩高い骨格を
形成して結晶化を抑制できる。このような観点では特に、ｍ−ビフェニル基や３，３’−
ビフェニルジイル基が好ましい。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

但し、式中、αは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ^１、Ａｒ^２は置換また
は無置換のビフェニル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表
し、Ｚは酸素または硫黄を表す。

なお、上記構成において、αで表されるフェニレン基は、ｍ−フェニレン基であること
を特徴とする。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。

但し、式中、αは置換または無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ^１、Ａｒ^２は置
換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ
^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３
の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。

なお、上記構成において、αで表されるビフェニルジイル基は、ビフェニル−３，３’
−ジイル基であることを特徴とする。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（４１８）で表される複素環化合物である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（４００）で表される複素環化合物である。

また、本発明の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加
えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。また、ベンゼン環を
複数有する構造であるため、耐熱性にも優れている。したがって、本発明の一態様である
複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、耐熱性に優れた発光素子とすること
ができるだけでなく、電子と正孔の再結合が発光層内で行われることにより、発光素子の
寿命の低下を抑制することができる。さらに、本発明の一態様である複素環化合物は、正
孔輸送骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化
しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記複素環化合
物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、ベンゼン環を介して結合
している場合、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギ
ーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる
。したがって本発明の一態様は、上述した複素環化合物を用いた発光素子も含むものとす
る。

すなわち、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、Ｅ
Ｌ層に含まれる発光層に本発明の一態様である複素環化合物を含むことを特徴とする。

また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイスもしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネク
ター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴ
ＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐ
ｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴ
ＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ
Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発
光装置に含むものとする。

本発明の一態様により、耐熱性に優れ、発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光
を発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規の複素環化合物を提供
することができる。また、本発明の一態様は、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、電流効率
が高い、長寿命な発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、上述した発光素子を
用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供でき
る。

発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 構造式（４１８）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（４００）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 発光素子について説明する図。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子２および比較発光素子の８０℃保存試験の結果を示す図。 発光素子３および比較発光素子の８０℃保存試験の結果を示す図。 ８０℃保存試験の結果を示す図。 構造式（４１８）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（４００）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１０３）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１１３）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子４の発光スペクトルを示す図。 発光素子４の１００℃保存試験の結果を示す図。 １００℃保存試験の結果を示す図。 構造式（１３１）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１３１）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（４００）に示す複素環化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（正イオン）測定結果を示す図。 構造式（１０３）に示す複素環化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（負イオン）測定結果を示す図。 構造式（１１３）に示す複素環化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（正イオン）測定結果を示す図。 構造式（２０３）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（２０３）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について説明する。

本発明の一態様である発光素子は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの
正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、ベンゼン環の数が２個以上８個以
下である複素環化合物を含む発光素子である。なお、ベンゼン環の数を上記とすることで
、化合物の耐熱性を高めることができるので好ましい。このような耐熱性の観点から、本
発明の一態様である発光素子は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つ
の正孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が５６４以上１０００以下である複素環化合
物を含む発光素子であることが好ましい。なお、このような効果は特に、発光素子の発光
層に該複素環化合物を用いた場合に顕著に表れる。

また、化合物の耐熱性をさらに高める観点から、本発明の一態様である発光素子は、１
つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベン
ゼン環を含み、ベンゼン環の数が４個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子で
あってもよい。このような耐熱性の観点から、本発明の一態様である発光素子は、１つの
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、分
子量が７１６以上１０００以下である複素環化合物を含む発光素子であることが、より好
ましい。

また、上記発光素子に含まれる複素環化合物は、ビフェニル基またはビフェニルジイル
基を有し、正孔輸送性骨格を有する環としては、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環
、またはジベンゾフラン環のいずれかである。

また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ１）において、αは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ^１、Ａｒ
^２は置換または無置換のビフェニル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、の
いずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。

また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ２）において、αは置換または無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ^１
、Ａｒ^２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれ
かを表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭
素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫
黄を表す。

一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるαの具体的な構造としては、例えば、構造式
（１−１）〜構造式（１−９）に示す置換基が挙げられる。

一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるＡｒ^１、Ａｒ^２の具体的な構造としては、例
えば、構造式（２−１０）〜構造式（２−１６）に示す置換基が挙げられる。

一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるＲ^１〜Ｒ^１０の具体的な構造としては、例え
ば、構造式（２−１）〜構造式（２−１９）に示す置換基が挙げられる。

本発明の一態様に用いることができる複素環化合物の具体例としては、構造式（１００
）〜構造式（１３１）、構造式（２００）〜構造式（２３０）、構造式（３００）〜構造
式（３２９）、構造式（４００）〜構造式（４３６）及び構造式（５００）〜構造式（５
３６）に示される複素環化合物を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ１）で表される
化合物の具体例としては、構造式（４００）〜（４１７）および（５００）〜（５１７）
を上げることができる。また、一般式（Ｇ２）で表される化合物の具体例としては、構造
式（４１８）〜（４３６）および（５１８）〜（５３６）を上げることができる。但し、
本発明はこれらに限定されない。

本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる
。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表
される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様で
ある複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

≪一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される複素環化合物の合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。

本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１）または（Ｇ２）は、合成スキーム（Ａ−１）の
ようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の
ハロゲン化物（化合物１）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の
、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリング
させることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）または（Ｇ２）を得ることがで
きる。

合成スキーム（Ａ−１）において、αは置換または無置換のフェニレン基、または置換
または無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表し、Ａｒ^１、Ａｒ^２は置換または無置
換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は
、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしく
は無置換のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^５０及びＲ^５１はそれぞれ独立に、水素、又
は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ^５
０とＲ^５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ^１はハロゲンを表す。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いるこ
とができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに
限られるものでは無い。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙
げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の
混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶
媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベ
ンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒は
これらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール
と水の混合溶媒、及びエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶
媒がより好ましい。

合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホ
ウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有
機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いて
もよい。ただし、これらに限定されるものではない。

また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、カルバゾール誘導体
、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物又はトリフ
ラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。

以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。

≪一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される複素環化合物の別の合成方法につ
いて説明する。はじめに、ホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）
を以下に示す。

合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロ
ゲン化物（化合物３）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機
ボロン化合物もしくはボロン酸（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさ
せることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）または（Ｇ２）を得ることができ
る。

合成スキーム（Ｂ−１）において、αは置換または無置換のフェニレン基、または置換
または無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表し、Ａｒ^１、Ａｒ^２は置換または無置
換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０は
、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしく
は無置換のアリール基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ^５２およ
びＲ^５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）
においてＲ^５２とＲ^５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ^２はハロゲ
ン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がより好ましい。

合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いるこ
とができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。

合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれら
に限られるものでは無い。

合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙
げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。

合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の
混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶
媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベ
ンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒は
これらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒が
より好ましい。

合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホ
ウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有
機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いて
もよい。ただし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、
ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない
。

また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導
体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はト
リフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。

以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。

本実施の形態の複素環化合物は、耐熱性に優れているため、長寿命の発光素子を実現す
ることができる。また、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の
発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特
に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素
環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料とし
て好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、駆動電
圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実現するこ
とができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電
子機器及び照明装置を得ることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した複素環化合物を用いる
ことができる発光素子について図１を用いて説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１
０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており
、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（
または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ
）１１６などを含んで形成される。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、発光層１１３に含まれる物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態
に戻る際に発光する。

なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。

また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。

以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。

第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉ
ｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａ
ｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブ
デン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタ
ン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌ
ｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム
（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽
極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空
蒸着法を含む）等により形成することができる。

正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略
称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフ
ェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−
ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフ
ェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバ
ゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾ
リル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フ
ェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニ
ル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール化合物、等を
用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。

さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。

なお、正孔輸送性の高い物質としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いるこ
ともできる。

また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。

発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質のみで構成
されていても、ホスト材料中に発光中心物質が分散された状態で構成されていても良い。

発光層１１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料
には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い
。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げら
れる。

蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ
）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル
）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−
４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡ
ＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニ
ル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，
１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−
９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−
９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，
４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（
９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン
（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェ
ニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡ
ＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニル
ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、
クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，
１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−ア
ントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２Ｄ
ＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリ
ル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢ
ＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カ
ルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２
ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈ
ＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）
、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニ
ルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］
エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：Ｄ
ＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ
−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プ
ロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフ
ェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ
］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプ
ロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イ
リデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−
ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロ
パンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミ
ノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：
ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメ
チル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イ
ル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣ
ＪＴＭ）などが挙げられる。

なお、蛍光を発する物質としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いることも
できる。

燐光を発する物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３
ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−
Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、ト
リス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビ
ス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ
（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）
テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］
キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａ
ｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス｛２
−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス
（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］
チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、
（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナ
ト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソ
プロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ
））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジ
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ
）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−
プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（Ｄ
ＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロア
セトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３
（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。

また、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば
、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−
メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０
−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス
（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）
（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［
２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス
［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの
金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）
、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼ
ントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）
、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９
−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ
−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ
’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフ
ルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香
族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレ
ン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合
物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）
、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−
イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ
ＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−
｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）
、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’
，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，
１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９
−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：
ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９
，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル
）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）
ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（
略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光
中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もし
くは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場合、
ホスト材料としては、発光中心物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態
とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい物質を選択すれば良い。

なお、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、本発明の一態様である複素
環化合物を用いることもできる。本発明の一態様である複素環化合物はＳ１準位が高いた
め、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領域で用いることができる
。

また、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがベ
ンゼン環を介して結合した構造を有する複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン骨格がＬＵＭＯ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サ
イクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的
には−２．９ｅＶ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、ＣＶ測定から求めた２ｍＤ
ＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−２．９６ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（
ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］、［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］のようなピラジ
ン骨格を有する燐光性化合物や、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｄ
ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］のようなピリミジン骨格を有する燐光性化合物に代表されるジ
アジン骨格を有する燐光性化合物は、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したが
って、本発明の一態様である複素環化合物をホスト材料とし、ジアジン骨格（特にピラジ
ン骨格やピリミジン骨格）を有する燐光性化合物をゲスト材料とする発光層の構成は、発
光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い駆動電圧が実現できる
。

なお、発光層１１３は２層以上が積層された構成としてもよい。例えば、第１の発光層
と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層
のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電
子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよ
い。

なお、電子輸送性の高い物質としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いるこ
ともできる。

また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

以上により説明した発光素子は、本発明の一態様である複素環化合物を適用して形成さ
れることから、発光素子の耐熱性の向上だけでなく、素子効率を高め、駆動電圧の上昇を
最小限に抑えることができる。

また、本発明の一態様である複素環化合物は、発光層の燐光性物質に対するホスト材料
として用いることがより好ましいが、発光層における発光物質、発光層における蛍光性物
質に対するホスト材料、または、他の層（正孔注入層や正孔輸送層、電子輸送層など）に
も用いることができるため、複数の層において共通の材料を用いることが可能となる。そ
のため、材料の合成コストや発光素子の製造コストを抑えることができ、好ましい。

なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である複素環化合物を適用し
て作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成として
は、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実
施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構
造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとす
る。なお、これらの発光装置においては、消費電力を低減させることができる。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の２種類以上の有機化合
物を発光層に用いた発光素子について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２
０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光
層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。

本実施の形態に示す発光層２０４には、燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６
、および第２の有機化合物２０７が含まれている。実施の形態１に示した複素環化合物は
、第１の有機化合物２０６、または第２の有機化合物２０７として用いることができる。
なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有
機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多
い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。

発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。

なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好まし
い。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）して
しまい、発光効率の低下を招くためである。

ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およ
びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（よ
り詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光
性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネル
ギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギ
ー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。

そこで、本実施形態においては、第１の有機化合物および第２の有機化合物は、励起錯
体を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリ
ア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７
は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する。これにより、発光層２０４に
おいて、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光
スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして
、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるよう
に、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギ
ー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料で
はなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。

燐光性化合物２０５としては、燐光性の有機金属錯体を用いることが好ましい。また、
第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合
わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホール
を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。

燐光性の有機金属錯体としては、例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロ
メチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：
Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）
ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａ
ｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナ
ントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（
ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂ
ｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２
’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）
）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａ
ｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［
４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−
Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａ
ｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノ
キサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセ
チルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリ
ス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロ
ピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイ
ル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（
ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。

電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型
複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フ
ェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［
３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−
９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（
ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６
ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げ
られる。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、電子を受け取りやすい化合物とし
て用いることができる。

ホールを受け取りやすい化合物としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカル
バゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４−フ
ェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（
略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニ
ルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７
−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，
９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ
）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−
７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５
−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−
［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビ
フルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略
称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−
（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−
イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣ
Ａ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フ
ェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルア
ミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰ
Ａ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニル
アミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−
ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フ
ェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ２）が挙げられる。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、ホールを受け
取りやすい化合物として用いることができる。

上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定される
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。

なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。

本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。

なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌ
ｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるよう
に発光層２０４を形成する構成も可能である。

この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。

なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。

本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態
３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なも
のを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極
３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方
のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に
第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０
５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が
注入される。

なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上
）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３
０４よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。なお、本発明の一態様である複素環化合物を電荷発生層（Ｉ）３０５におけ
る正孔輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いる
ことができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム
、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機
化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積
層し、これらのＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））の間にそれぞれ電荷発生層（Ｉ）
（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置した発光素子についても、同様に適用するこ
とが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を
有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、電流密度を低
く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４
０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４
０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（
Ｅ）などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、ＥＬ層４
０５に含まれる正孔注入層、正孔輸送層、発光層４０４、または電子輸送層に用いること
ができる。

本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４
１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成
される発光装置について説明する。

第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、
第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４
Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有
する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４
０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する
。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過
・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。

なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ
、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・
半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以
上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λ_Ｂ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λ_Ｇ）を発
光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域に
ピークを持つ光（λ_Ｒ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子
（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも
、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λ_Ｂ＜λ_Ｇ＜λ_Ｒなる関係である
とする。

本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０
２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能
を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射
電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０
^−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０^−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。

また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光
素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２
の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透
過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。

なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離＝実膜厚×ｎ」である。

また、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４
０２までの総厚をｍλ_Ｒ／２（ただし、ｍは０を除く自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４
１０Ｇでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλ_Ｇ／２（た
だし、ｍは０を除く自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から
半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλ_Ｂ／２（ただし、ｍは０を除く自然数）とし
ている。

以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第
３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λ_Ｒ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４
１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した
光（λ_Ｇ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５
に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λ_Ｂ）が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。

また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は
、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０
２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半
透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。

次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λ_Ｒ／４（ただし、ｍ’は自然数
））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることが
できる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射さ
れて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射
電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から
第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λ_Ｒ／４（ただし
、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相
を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。

なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）
４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ
）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λ_Ｇ／４（ただし、ｍ’’は自
然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させるこ
とができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反
射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半
反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１
から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λ_Ｇ／４（
ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光
との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。

なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ
）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λ_Ｂ／４（ただし、ｍ’’’
は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させ
ることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によっ
て反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過
・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４
０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λ_Ｂ
／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３
の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることが
できる。

なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光
学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射
領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ
層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。

本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物を発光層に用いた発光素子を有
する発光装置について説明する。

また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。

本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する
。

なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４ａ、５０４ｂと、を有する。画素部５０２
、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂは、シール材５０５によって、
素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。

また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂ
に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設
ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプ
リント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含む
ものとする。

次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。

駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５
１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。

また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部
に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、
の両者を使用することができる。

第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層
形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層５
１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層
等を適宜設けることができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、発光層、正
孔注入層、正孔輸送層、または電子輸送層に適用することができる。

なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積
層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５
及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子
であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。

また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。

さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。

なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物を含む発光素子を適用して作製
された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６を用いて説明す
る。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。

図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当
該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に
用いることにより作製される。

表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表
示画面として用いることができる。

また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。

また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。

また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。

また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。

図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有
する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。

なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。

また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。

タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、表示部９６３１ａと表示部９６３１ｂの一方または両方に電力を供給するバッテリー９
６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５と
しては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。

また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。

まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ
９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示
部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリ
ー９６３５の充電を行う構成とすればよい。

なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。

また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特
に限定されないことは言うまでもない。

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物を含む発光素子を適用して作製
された発光装置を用いて完成させた照明装置の一例について、図８を用いて説明する。

図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。

また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（４１８）で表される本発明の一態様である複素
環化合物、２−｛３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ
Ｉ）の合成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の構造
を以下に示す。

≪ステップ１：４−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−２，８−ジフェニルジベ
ンゾチオフェンの合成≫
４−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−２，８−ジフェニルジベンゾチオフェ
ンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに６．５ｇ（２３ｍｍｏｌ）の３−ブロモヨードベンゼンと、
１０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フ
ェニルボロン酸と、０．３３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィン
を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、８０ｍＬのトルエンと、３０ｍＬの
エタノールと、２５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合
物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）
の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この
混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した
。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた
ろ液を濃縮して得た固体にトルエン／ヘキサンを加え、超音波を照射したところ、固体が
析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色粉末を１１ｇ、
収率９６％で得た。

≪ステップ２：３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］フェニルボロン酸の合成≫
３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル
ボロン酸の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに１０ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−［３−（３−ブロモフェニル
）フェニル］−２，８−ジフェニルジベンゾチオフェンを入れて、フラスコ内を窒素置換
した。このフラスコに１７６ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−
８０℃に冷却した。この溶液に１１ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６
ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を
同温度で２時間攪拌した。攪拌後、この溶液に２．４ｍＬ（２１ｍｍｏｌ）のホウ酸トリ
メチルを加え、室温に戻しながら１６時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約８０ｍＬの希
塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、２時間半攪拌した。攪拌後、この水層を酢酸エチル
で抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で
洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。
得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再
結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を３．５ｇ、収率３７％で得た。

≪ステップ３：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｃ−３）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに１．７ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリンと、３．４ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の３−［３−（２，８−ジフェニルジベ
ンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニルボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物に４３ｍＬのトルエンと、５４ｍＬのエタノールと、６．５ｍＬの炭酸
ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌するこ
とで脱気した。この混合物に７５ｍｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌したところ、
固体が析出した。攪拌後、この混合物に２００ｍＬの水を加え、３０分攪拌した。攪拌後
、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体に２００ｍＬのエタノールを加え
、超音波を照射して固体を洗浄した。洗浄後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得
られた固体を減圧乾燥し、乾燥後この固体を８００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この
溶液をセライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝２：１）で精製し
て固体を得た。得られた固体をＨＰＬＣで精製して固体を得た。得られた固体を減圧乾燥
したところ、目的物の白色固体を０．７２ｇ、収率１５％で得た。

得られた白色固体０．７２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３
６０℃で２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を加熱した。昇華精製後、２ｍＤＢＴＢ
ＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の白色固体を０．６１ｇ、回収率８４％で得た。

上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、上述の構造式（４
１８）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（
略称）が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、
７．５２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．６６−７．９０（ｍ、１６Ｈ
）、８．２３（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、
８．４６（ｄｄ、Ｊ＝６．３、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２
Ｈ）、８．７１（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．２５（ｄｄ、Ｊ＝５．０、１．１Ｈ
ｚ、１Ｈ）、９．４４（ｄｄ、Ｊ＝３．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）
。

次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を液体クロマトグラ
フ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏ
ｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。

さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。

測定結果を図１９に示す。図１９の結果から、構造式（４１８）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝
６９０付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝
１６５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。

なお、図１９に示す結果は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）に由来する特徴的
な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（
略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝６９０付近のプロダクトイオンは、構造式（４１８）の化合物における
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオ
ンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝
２２９付近のプロダクトイオンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリ
フェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付
近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様で
ある複素環化合物２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン環を含んでいることを示唆するものである。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（４００）で表される本発明の一態様である複素
環化合物、２−｛３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４
−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ
）の合成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の構造を以下
に示す。

≪ステップ１：２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成≫
２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成スキームを（Ｄ−１
）に示す。

３．０Ｌ三口フラスコに５０ｇ（０．１４ｍｏｌ）の２，８−ジブロモジベンゾチオフ
ェンと、６９ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の３−ビフェニルボロン酸と、４．４ｇ（１４ｍｍ
ｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、６０ｇ（０．４３ｍｏｌ）の炭酸カリウ
ムと、３８０ｍＬの水と、１．２Ｌのトルエンと、１２０ｍＬのエタノールを加えた。こ
の混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．６５ｇ（２．９ｍｍ
ｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後
、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られた
ろ液を濃縮して得た固体を約５００ｍＬのトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アル
ミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体にトルエン
／ヘキサンを加えて超音波を照射して洗浄し、この固体を吸引ろ過により回収した所、目
的物の白色粉末を６０ｇ、収率８４％で得た。

≪ステップ２：２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イルボ
ロン酸の合成≫
２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸の合成
スキームを（Ｄ−２）に示す。

２．０Ｌ三口フラスコに３６ｇ（７３ｍｍｏｌ）の２，８−ビス（ビフェニル−３−イ
ル）ジベンゾチオフェンを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに３７０ｍ
Ｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に
５０ｍＬ（８０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、
滴下ロートにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を室温に戻しながら２時間攪拌
した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃まで冷却し、この溶液に１１ｍＬ（１００ｍｍｏ
ｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液
に約２００ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この
混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後こ
の混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ固体を得た。得られた固体に酢
酸エチル／トルエンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により回収した所、目的物
の白色粉末を３３ｇ、収率８７％で得た。

≪ステップ３：４−（３−ブロモフェニル）−２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジ
ベンゾチオフェンの合成≫
４−（３−ブロモフェニル）−２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフ
ェンの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。

１．０Ｌ三口フラスコに４．８ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）の３−ブロモヨードベンゼンと、
２０ｇ（３７ｍｍｏｌ）の２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−
４−イルボロン酸と、１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィン
を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１４０ｍＬのトルエンと、４７ｍＬの
エタノールと、１０ｇの炭酸カリウムと、３７ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しな
がら攪拌することで脱気した。この混合物に０．１６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層
をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫
酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た
油状物にトルエン／メタノールを加えて超音波を照射したところ、固体が析出した。析出
した固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の淡褐色固体を２２ｇ、収率９４％で
得た。

≪ステップ４：３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−
イル］フェニルボロン酸の合成≫
３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニ
ルボロン酸の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに２０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の４−（３−ブロモフェニル）−２
，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンを入れて、フラスコ内を窒素置
換した。このフラスコに３１０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を
−８０℃に冷却した。この溶液に２１ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．
６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液
を同温度で２時間攪拌した。攪拌後、この溶液に４．２ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）のホウ酸ト
リメチルを加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約１０ｍＬの
希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この水層を酢酸エチル
で抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した
。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を熱した酢酸エチルに溶解
し、ヘキサンを加えて再結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を１２ｇ、収率６３％で得
た。

≪ステップ５：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の合成スキームを（Ｄ−５）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに５．１ｇ（１９ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリンと、１２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イ
ル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニルボロン酸と、１３０ｍＬのトルエンと、１
３ｍＬのエタノールと、２０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた
。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．２３ｇ（０．２
０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気
流下、８０℃で３時間半攪拌したところ、固体が析出した。攪拌後、この混合物に２００
ｍＬの水を加え、室温で３０分攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た
。得られた固体に２００ｍＬのエタノールを加え、超音波を照射して固体を洗浄した。洗
浄後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体を減圧乾燥し、乾燥後、この
固体を８００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナを通して吸
引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を減圧乾燥したところ、目的物の白色粉末
を７．２ｇ、収率４６％で得た。

得られた白色粉末状固体７．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製条件は、圧力３．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
３９５℃で２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を加熱した。昇華精製後、２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＶＩ（略称）の白色固体を６．２ｇ、回収率８６％で得た。

上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、上述の構造式（
４００）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略
称）が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．６、７
．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、７．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．５９−７
．６６（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．８２（ｍ、１２Ｈ）、７．９５−７．９９（ｍ、４
Ｈ）、８．０２（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ
）、８．５３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、
８．８７（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．２５（ｄｄ、Ｊ＝６．３、１．７Ｈｚ、
１Ｈ）、９．４５（ｄｄ、Ｊ＝６．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）。

次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を液体クロマトグラフ質
量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅ
ｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。

さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。

測定結果を図２０に示す。図２０の結果から、構造式（４００）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７６
６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオンが検出されること
がわかった。

なお、図２０に示す結果は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）に由来する特徴的な結
果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を
同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝７６６付近のプロダクトイオンは、構造式（４００）の化合物における
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオ
ンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝
２２９付近のプロダクトイオンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリ
フェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付
近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様で
ある複素環化合物２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン環を含んでいることを示唆するものである。

また、本発明の一態様である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を飛行時間二次イオン
質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｉｏｎ ｍａｓｓ
ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ： ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した正イオンの場合の定性ス
ペクトルについて、図３１に示す。

装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ_３ ^＋＋を用
いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８
．２×１０^１０ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以上６．７×１０^１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下（１×
１０^１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした
。試料は２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の粉末を用いて測定した。

図３１のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（４００）で表される
本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）（ｍ／ｚ＝７９
２．２６）は、主としてｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、ここでいう付近とは、水素イオンや同位体の存在の有無により変化するプロ
ダクトイオンの数値の差を許容範囲とすることを意味するものとする。また、図３１に示
す結果は、図２０で示したＭＳ分析（正イオン）により得られる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｖ
Ｉ（略称）のプロダクトイオンと類似するプロダクトイオンが得られることから、ＴＯＦ
−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称
）を同定する上での重要なデータであるといえる。

本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２−｛３−［２，８−ビス（ビフ
ェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ）（構造式（４００））を発光層の一部に用
いた発光素子１について図１１を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式
を以下に示す。

≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、２−｛３−［２，８
−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ）、４−フェニル−４’−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１Ｂ
Ｐ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤ
ＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。な
お、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。

次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎ
ｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより
、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ
化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。

また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。

≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。

まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１２、電圧−輝度特性を図１３、輝度−電
流効率特性を図１４にそれぞれ示す。

図１４より、本発明の一態様の複素環化合物を発光層の一部にホスト材料として用いた
発光素子１は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示
す。

上記、表２の結果からも本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、高い電流効
率を示していることが分かる。

また、発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図１５に示す。図１５に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５４４ｎｍ付近に
ピークを有しており、発光層１１１３に含まれる［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）
］（略称）の発光に由来していることがわかった。

従って、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）は、高いＴ１準位を有し、可視域（青色か
ら長波長）の燐光を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができるこ
とがわかった。

本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２−［３’−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤ
ＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式（１０３））を発光層の一部に用いた発光素子２、２−
［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）（構造式（１１３））を発光層
の一部に用いた発光素子３、および２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式（６
００））を発光層の一部に用いた比較発光素子について説明する。なお、本実施例におけ
る発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の説明には、実施例３で発光素子１の説
明に用いた図１１を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示
す。

≪発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝１：０．５（質量比）となるように共蒸着すること
により、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした
。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸
着法である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。なお、ここまでの作製は、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子のいずれも
共通である。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。

まず、発光素子２は、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３
−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−
フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（
ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［
Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよ
うに共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成し
た。

発光素子３は、２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェ
ニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）を、２ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚
は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。

比較発光素子は、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、
及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（
略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］＝０．８：
０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。
以上により、発光層１１１３を形成した。

次に、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子のそれぞれの発光層１１１３上に
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナント
ロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送
層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着する
ことにより、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子
を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

なお、発光層１１１３形成後の作製方法は、発光素子２、発光素子３、および比較発光
素子のいずれも同様の方法で作製した。

以上により得られた発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の素子構造を表３に
示す。

また、作製した発光素子２、発光素子３、および比較発光素子は、大気に曝されないよ
うに窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。

≪発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の耐熱特性≫
作製した発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の耐熱性試験を行った。評価は
、８０℃に保たれた恒温槽で各発光素子を保存し、所定の時間経過した後、電流効率を測
定することにより行った。なお、電流効率の測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２
５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、８０℃で１０９０時間保存した後の各発光素子の電流効率の測定結果を、図１６
〜図１７に示す。図１６は、発光素子２（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ；ベンゼン環が２
個）と比較発光素子（２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ；ベンゼン環が１個）を比較したもので
ある。また、図１７は、発光素子３（２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ；ベンゼン環が３個）
と比較発光素子（２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ；ベンゼン環が１個）を比較したものである
。

これらの測定結果からわかるように、発光素子２や発光素子３は、８０℃で１０００時
間以上保存したにも関わらず、電流効率の劣化は非常に小さい。一方で、比較発光素子は
、電流効率が大きく劣化しており、電流のリークが示唆される。

本実施例の保存試験結果を図１８にまとめた。図１８の横軸は、８０℃での保存時間で
ある。また縦軸は、１，０００［ｃｄ／ｍ^２］の輝度における各素子の電流効率を、保存
試験前を１００（％）として規格化した数値である。この結果から、ベンゼン環が１個し
か存在しない２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子と、ベンゼン環が２個以上
存在する発光素子２および３とでは、高温保存試験における挙動が極端に変わっているこ
とがわかる。すなわち、前者では大きな特性劣化が生じるが、後者ではほとんど特性が劣
化しない。

本発明の一態様である複素環化合物のような１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環
、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含む化合物は、真空蒸着で均質
な膜が形成できるため、真空蒸着による成膜に適している。しかしながら、ガラス転移温
度（Ｔｇ）が観測されないため、これまで、化合物中のどの部分の骨格が耐熱性に効果を
もたらしているのか不明であった。すなわち、ベンゼン環の数の違いによって、Ｔｇがど
の程度異なるのかを判断することが困難であった。しかしながら、本発明で開示するよう
に本発明の一態様である複素環化合物の構造の場合においては、ベンゼン環の数が１個の
場合と２個以上の場合で、形成した膜の耐熱性にしきい値的な差が生じることを見出した
ため、本発明の一態様である複素環化合物は、ベンゼン環の数に特徴を有する構造とする
ことで、従来よりも耐熱性に優れた新規の複素環化合物を得ることができた。

（参考合成例１）
上記実施例４で用いた下記構造式（１０３）に示される２−［３’−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法の一例について説明する。

≪２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．８３ｇ（３
．２ｍｍｏｌ）、３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸１
．３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム
水溶液５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒
素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８
０ｍｇ（７０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１６時間撹拌した
。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体にエタノールを加
えて超音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該ト
ルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６
８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して黄色固体を得た。さらに、この固
体をトルエンにより再結晶を行ったところ、収量１．１ｇ、収率５７％で黄色粉末を得た
。

得られた黄色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力６．２Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３００℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．８０ｇ、収率７３％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−
ＩＩ（略称）であることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ），
７．６１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．８９（ｍ，１０Ｈ），８．１７
−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５−８．７０
（ｍ，３Ｈ），９．２４−９．２７（ｍ，１Ｈ）、９．４４−９．４８（ｍ，２Ｈ）。

なお、上述した参考合成例１で得られた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析したので以下に示す。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。

さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。

測定結果を図２１に示す。図２１の結果から、構造式（１０３）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝３
４７付近、ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。

なお、図２１に示す結果は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な
結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称
）を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝５３８付近のプロダクトイオンは、構造式（１０３）の化合物における
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオ
ンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝
２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフ
ェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近
、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様であ
る複素環化合物２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン環を含んでいることを示唆するものである。

また、本発明の一態様である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を飛行時間二次イオ
ン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｉｏｎ ｍａｓｓ
ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ： ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した正イオンの場合の定性
スペクトルについて、図３２に示す。

装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ_３ ^＋＋を用
いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８
．２×１０^１０ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以上６．７×１０^１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下（１×
１０^１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした
。試料は２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の粉末を用いて測定した。

図３２のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（１０３）で表される
本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）（ｍ／ｚ＝５
６４．１７）は、主としてｍ／ｚ＝５６５付近、ｍ／ｚ＝２０１付近、ｍ／ｚ＝１７６付
近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、ここでいう付近とは、水素イ
オンや同位体の存在の有無により変化するプロダクトイオンの数値の差を許容範囲とする
ことを意味するものとする。また、図３２に示す結果は、図２１で示したＭＳ分析（正イ
オン）により得られる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のプロダクトイオンと類似す
るプロダクトイオンが得られることから、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合
物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであ
るといえる。

（参考合成例２）
上記実施例４で用いた下記構造式（１１３）に示される２−［３−（２，８−ジフェニ
ルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法の一例について説明する。

≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｆ−１）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．４０ｇ（１
．５ｍｍｏｌ）、３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボ
ロン酸０．６８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、２Ｍ
の炭酸カリウム水溶液１．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気
し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）５１ｍｇ（４３μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃
で４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、トルエンで水層から有
機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られ
た固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株
式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得
た。得られた固体をトルエンで洗浄し、さらにこの固体にメタノールを加えて、該メタノ
ール懸濁液に超音波を照射して、吸引濾過により固体を回収したところ、目的物の白色粉
末を収量０．６０ｇ、収率６１％で得た。

得られた白色粉末０．５９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３３０℃で
加熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を０．５４ｇ、収率９０％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
ＩＩ（略称）であることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５５（ｍ，６Ｈ），
７．７３−７．８４（ｍ，１０Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．４４−８．
４８（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．８４−
８．８５（ｍ，１Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４
６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。

なお、上述した参考合成例２で得られた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析したので以下に示す。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。

さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶと７０ｅＶの両方とした。なお、測定する質量
範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。

測定結果を図２２（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ａ）には、５０ｅＶの場合を示
し、図２２（Ｂ）には、７０ｅＶの場合を示した。図２２（Ｂ）の結果から、構造式（１
１３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略
称）は、主としてｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近にプロ
ダクトイオンが検出されることがわかった。

なお、図２２（Ｂ）に示す結果は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）に由来する特
徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ
（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

また、図２２（Ａ）に見られるｍ／ｚ＝６１４付近のプロダクトイオンは、構造式（１
１３）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つず
つ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つ
である。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付
近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されてお
り、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩが、ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。

また、本発明の一態様である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を飛行時間二次イオ
ン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｉｏｎ ｍａｓｓ
ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ： ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した正イオンの場合の定性
スペクトルについて、図３３に示す。

装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ_３ ^＋＋を用
いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８
．２×１０^１０ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以上６．７×１０^１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下（１×
１０^１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした
。試料は２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の粉末を用いて測定した。

図３３のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（１１３）で表される
本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）（ｍ／ｚ＝６
４０．２）は、主としてｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、ここでいう付近とは、水素イオンや同位体の存在の有無により変化するプロ
ダクトイオンの数値の差を許容範囲とすることを意味するものとする。また、図３３に示
す結果は、図２２で示したＭＳ分析（正イオン）により得られる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
ＩＩ（略称）のプロダクトイオンと類似するプロダクトイオンが得られることから、ＴＯ
Ｆ−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（
略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

（参考合成例３）
上記実施例４で用いた下記構造式（６００）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ
−ＩＩ）の合成方法の一例について説明する。

≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｇ−１）に示す。

２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏ
ｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを
加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた
混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後、
乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。
得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラ
フィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタ
ノールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物
の白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。

上記目的物は、熱トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であ
った。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この
溶解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体
的には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を
簡便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィ
ーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。

得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率８８％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉ（略称）であることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ
，２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．２
０−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９
．４８（ｓ，１Ｈ）。

本実施例では、本発明の複素環化合物である２−｛３−［３−（２，８−ジフェニルジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ）（構造式（４１８））を発光層の一部に用いた発
光素子４について説明する。なお、本実施例における発光素子４の説明には、実施例３で
発光素子１の説明に用いた図１１を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化
学式を以下に示す。

≪発光素子４の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、２−｛３−［３−（
２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、４−フェニル−４’−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１
ＢＰ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を、２ｍ
ＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）
_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着し
た。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。

次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を蒸着し、膜厚を１
０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することに
より、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に
フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子４を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子４の素子構造を表４に示す。

また、作製した発光素子４は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。

≪発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。

まず、発光素子４の電流密度−輝度特性を図２３、電圧−輝度特性を図２４、輝度−電
流効率特性を図２５にそれぞれ示す。

図２５より、本発明の一態様の複素環化合物を発光層の一部にホスト材料として用いた
発光素子４は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子４の主な初期特性値を以下の表５に示
す。

上記、表５の結果からも本実施例で作製した発光素子４は、高輝度であり、高い電流効
率を示していることが分かる。

また、発光素子４に０．１ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは５４４ｎｍ付近に
ピークを有しており、発光層１１１３に含まれる［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）
］（略称）の発光に由来していることがわかった。

従って、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）は、高いＴ１準位を有し、可視域（青
色から長波長）の燐光を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができ
ることがわかった。

≪発光素子４の耐熱特性≫
作製した発光素子４の耐熱性試験を行った。評価は、１００℃に保たれた恒温槽で発光
素子４を保存し、所定の時間経過した後、電流効率を測定することにより行った。なお、
電流効率の測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。

まず、１００℃で１１３０時間保存した後の発光素子４の電流効率の測定結果を、図２
７に示す。

この測定結果から発光素子４は、１００℃で１０００時間以上保存したにも関わらず、
電流効率の劣化は非常に小さいことがわかる。

また、本実施例の保存試験結果として、１００℃での保存時間に対する規格化電流効率
を図２８に示す。なお、図２８における横軸は、１００℃での保存時間であり、縦軸は、
１，０００［ｃｄ／ｍ^２］の輝度における発光素子４の電流効率を、保存試験前を１００
（％）として規格化した数値である。この結果から、ベンゼン環が４個存在する２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を用いた発光素子４ではほとんど特性が劣化しないことが
わかる。

本発明の一態様である複素環化合物のような１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環
、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含む化合物は、真空蒸着で均質
な膜が形成できるため、真空蒸着による成膜に適している。しかしながら、ガラス転移温
度（Ｔｇ）が観測されないため、これまで、化合物中のどの部分の骨格が耐熱性に効果を
もたらしているのか不明であった。すなわち、ベンゼン環の数の違いによって、Ｔｇがど
の程度異なるのかを判断することが困難であった。しかしながら、本発明で開示するよう
に本発明の一態様である複素環化合物の構造の場合においては、ベンゼン環の数が１個の
場合と２個以上の場合で、形成した膜の耐熱性にしきい値的な差が生じることを見出した
ため、本発明の一態様である複素環化合物は、ベンゼン環の数に特徴を有する構造とする
ことで、従来よりも耐熱性に優れた新規の複素環化合物を得ることができた。

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１３１）で表される本発明の一態様である複素
環化合物、２−｛３−［３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］
フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ）の合
成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）の構造を以下に示
す。

≪ステップ１：４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾチオフェンの合成≫
４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾチオフェンの合成スキームを（Ｈ
−１）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸７．０
０ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン８．４６ｇ（２９．９ｍｍ
ｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８４０ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トル
エン１１５ｍＬ、エタノール２３ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３５ｍＬを加え、攪拌し
ながら脱気した後、酢酸パラジウム１５５ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下
８０℃で４時間加熱撹拌し反応させた。反応後この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽
出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、
乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を適量まで濃縮し、セライト、アルミナ
に通してろ過し、ろ液を濃縮したところ、茶色油状物が得られた。この油状物にヘキサン
とアセトニトリルを入れ分離し、ヘキサン層を濃縮したところ白色固体を７．４５ｇ、収
率７８．０％で得た。

≪ステップ２：３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の
合成≫
３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成スキーム
を（Ｈ−２）に示す。

３００ｍＬフラスコに４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾチオフェン
５．６９ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これにテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１３７ｍＬを加え、この溶液を窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷
却後、この溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）９．４ｍＬ（１
５．０ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を同温度で２
時間攪拌した。攪拌後、この溶液にホウ酸トリメチル１．６ｍＬ（１６．４ｍｍｏｌ）を
加え、室温に戻しながら１６時間攪拌した。攪拌後、この溶液に１Ｍの塩酸を約４０ｍＬ
加え、２時間半攪拌した。攪拌後、この水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液と
有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して茶色油状物を得
た。この油状物をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡褐色固体を収量１
．２ｇ、収率２３％で得た。

≪ステップ３：２−｛３−［３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ）
の合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）の合成スキームを（Ｈ−３）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ルボロン酸１．０４ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾキノキ
サリン９１０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１００
ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）にトルエン１３ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水
溶液４ｍＬを加え、攪拌しながら脱気した後、酢酸パラジウム１８ｍｇ（０．０８ｍｍｏ
ｌ）を入れ、窒素気流下８０℃で６時間加熱撹拌し反応させた。反応後この混合物をろ過
した。ろ物にトルエンを加え加熱ろ過し、ろ液を濃縮したところ白色固体を０．６ｇ、収
率３７．５％で得た。

得られた白色固体０．６０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２
８０℃で２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）を加熱した。昇華精製後、２ｍＤＢＴＢＰ
ＤＢｑ−ＩＶ（略称）の白色固体を０．４６ｇ、回収率７７％で得た。

上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２９（Ｂ
）は、７（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）における図２９（Ａ）の拡大図である。この結果
から、上述の構造式（１３１）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．３７（ｍ、１Ｈ）、
７．４４−７．４７（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９−７．５０（ｄｄ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８−７．７３（ｍ、８Ｈ）、７．７５−７．８３
（ｍ、６Ｈ）、８．０６（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｔ、Ｊ＝
９．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．３３−８．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｔ
、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５−８．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．２
５−９．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４０−９．４２（ｄｄ、Ｊ
＝８．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）。

次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）を液体クロマトグラフ
質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍ
ｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。

さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶと７０ｅＶの両方とした。なお、測定する質量
範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。

測定結果を図３０（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ａ）には、５０ｅＶの場合を示
し、図３０（Ｂ）には、７０ｅＶの場合を示した。図３０（Ｂ）の結果から、構造式（１
３１）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略
称）は、主としてｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近にプロ
ダクトイオンが検出されることがわかった。

なお、図３０（Ｂ）に示す結果は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）に由来する特
徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ
（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

また、図３０（Ａ）に見られるｍ／ｚ＝６１４付近のプロダクトイオンは、構造式（１
３１）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つず
つ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つ
である。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付
近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されてお
り、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶが、ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。

≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２０３）で表される本発明の一態様である複素
環化合物、２−｛３−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説
明する。なお、２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の構造を以下に示す。

≪２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｉ−１）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジ
ベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンと、３．３ｇ（１１ｍｍｏｌ）の３−（ベンゾフラン−４
−イル）フェニルボロン酸と、０．２８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）
ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、１００ｍＬのトルエンと
、１０ｍＬのエタノールと、１６ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え
た。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に６７．１ｍｇ（０
．３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で１．５時間攪拌
した。攪拌後、４７．３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、２．
８時間攪拌した後、０．２３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィン
と、９１．２ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え２．２時間攪拌し
た。攪拌後、９０℃にして、０．２３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホ
スフィンと、０．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え攪拌１．０
時間した。この混合物に水とトルエンを加えて加熱した後、セライトを通して吸引ろ過を
した。得られたろ液の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た
固体をトルエンとエタノールの混合溶媒で再結晶を行い、目的の固体を５．３ｇ、収率９
１％で得た。

上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３４（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３４（Ｂ
）は、７（ｐｐｍ）から８．５（ｐｐｍ）における図３４（Ａ）の拡大図である。この結
果から、上述の構造式（２０３）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤ
ＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝７．５、１
．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、
１Ｈ）、７．７０−７．８３（ｍ、８Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝６．０、２．０Ｈｚ、
１Ｈ）、７．９７−８．０２（ｍ、３Ｈ）、８．２７（ｔ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８
．３４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４−８．６７（ｍ、３Ｈ）９．２４（ｄｄ
、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６
（ｓ、１Ｈ）。

次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ
質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍ
ｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。

さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。

測定結果を図３５に示す。図３５の結果から、構造式（２０３）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）において、主としてｍ／
ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝３３１付近、ｍ／ｚ＝５２２付近にプロダクトイオンが検出さ
れることがわかった。

なお、図３５に示す結果は、２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な
結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称
）を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝５２２付近のプロダクトイオンは、構造式（１３１）の化合物における
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオ
ンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝
２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフ
ェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝３３１付近のプロダクトイオンも
同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ
（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである
。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
２０１ 陽極
２０２ 陰極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０２（１） 第１のＥＬ層
３０２（２） 第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１） 第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層（Ｉ）
３０５（１） 第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２） 第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２） 第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１） 第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１ 反射電極
４０２ 半透過・半反射電極
４０３ａ 第１の透明導電層
４０３ｂ 第２の透明導電層
４０４Ｂ 第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ 第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ 第３の発光層（Ｒ）
４０５ ＥＬ層
４１０Ｒ 第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ 第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ 第３の発光素子（Ｂ）
５０１ 素子基板
５０２ 画素部
５０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５ シール材
５０６ 封止基板
５０７ 配線
５０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１ スイッチング用ＴＦＴ
５１２ 電流制御用ＴＦＴ
５１３ 第１の電極（陽極）
５１４ 絶縁物
５１５ ＥＬ層
５１６ 第２の電極（陰極）
５１７ 発光素子
５１８ 空間
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
９０３３ 留め具
９０３４ 表示モード切り替えスイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ 省電力モード切り替えスイッチ
９０３８ 操作スイッチ
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネルの領域
９６３２ｂ タッチパネルの領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (5)

1. 構造式（４１８）で表される複素環化合物を含む発光素子。
   
2. 構造式（４００）で表される複素環化合物を含む発光素子。
   
3. 請求項１又は請求項２に記載の発光素子を用いた発光装置。
4. 請求項３に記載の発光装置を用いた電子機器。
5. 請求項３に記載の発光装置を用いた照明装置。