DE112012003638T5 - Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung und heterozyklische Verbindung - Google Patents

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Abstract

Eine neuartige heterozyklische Verbindung wird bereitgestellt, die ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweist und als Wirtsmaterial für eine Licht emittierende Substanz (eine Substanz, die Fluoreszenz emittiert, oder eine Substanz, die Phosphoreszenz emittiert) verwendet werden kann. Ein Licht emittierendes Element enthält eine heterozyklische Verbindung, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und zwei bis acht Benzolringe aufweist. Es sei angemerkt, dass bei der vorstehenden Struktur das Molekulargewicht der heterozyklischen Verbindung größer als oder gleich 564 und kleiner als oder gleich 1000 ist.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung und eine heterozyklische Verbindung.
  • Stand der Technik
  • In den letzten Jahren sind Licht emittierende Elemente, bei denen Elektrolumineszenz (EL) ausgenutzt wird, umfassend erforscht und entwickelt worden. Bei der grundlegenden Struktur eines solchen Licht emittierenden Elements ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Wenn eine Spannung an dieses Element angelegt wird, kann eine Lichtemission von der Licht emittierenden Substanz beobachtet werden.
  • Solche Licht emittierenden Elemente sind selbstleuchtende Elemente und haben gegenüber Flüssigkristallanzeigen beispielsweise die Vorteile, dass die Bildpunkte (Pixel) sehr gut sichtbar sind und dass keine Hintergrundbeleuchtung erforderlich ist; deshalb sind Licht emittierende Elemente für Flachbildschirmelemente geeignet. Licht emittierende Elemente können als dünne Elemente mit einem geringen Gewicht hergestellt werden, was ein weiterer wesentlicher Vorteil ist. Ein weiteres wesentliches Merkmal solcher Elemente ist, dass sie eine sehr schnelle Ansprechzeit haben.
  • Da solche Licht emittierenden Elemente in Form von Film hergestellt werden können, ermöglichen sie ferner leicht eine planare Lichtemission. Demzufolge können großflächige Elemente, bei denen eine planare Lichtemission genutzt wird, leicht hergestellt werden. Dies ist ein Merkmal, das mit punktförmigen Lichtquellen, wie typischerweise Glühlampen und LEDs, oder linearen Lichtquellen, wie typischerweise Fluoreszenzlampen, nur schwer erhalten werden kann. Folglich haben die Licht emittierenden Elemente ebenfalls ein großes Potential als planare Lichtquellen für Beleuchtungen und dergleichen.
  • Solche Licht emittierenden Elemente, bei denen Elektrolumineszenz ausgenutzt wird, können abhängig davon, ob eine Licht emittierende Substanz eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung ist, grob unterteilt werden. Im Fall eines organischen EL-Elements, in dem eine Schicht, die eine als Licht emittierende Substanz verwendete organische Verbindung enthält, zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet ist, führt das Anlegen einer Spannung an das Licht emittierende Element zu einer Injektion von Elektronen aus einer Kathode und Löchern aus einer Anode in die Schicht, welche die organische Verbindung mit einer Licht emittierenden Eigenschaft enthält, so dass ein Strom fließt. Die injizierten Elektronen und Löcher versetzen dann die organische Verbindung mit einer Licht emittierenden Eigenschaft in einen angeregten Zustand, wodurch eine Lichtemission von der angeregten organischen Verbindung mit einer Licht emittierenden Eigenschaft beobachtet wird.
  • Der angeregte Zustand einer organischen Verbindung kann ein angeregter Singulett-Zustand oder ein angeregter Triplett-Zustand sein. Eine Emission von dem angeregten Singulett-Zustand (S*) wird Fluoreszenz genannt, und eine Emission von dem angeregten Triplett-Zustand (T*) wird Phosphoreszenz genannt. Darüber hinaus wird in Betracht gezogen, dass das statistische Erzeugungsverhältnis davon in einem Licht emittierenden Element wie folgt ist: S*:T* = 1:3.
  • Bei einer Verbindung, welche die Energie eines angeregten Singulett-Zustandes in eine Lichtemission umwandelt (nachstehend als fluoreszierende Verbindung bezeichnet), wird bei Raumtemperatur keine Lichtemission vom angeregten Triplett-Zustand (Phosphoreszenz) beobachtet, während nur eine Lichtemission vom angeregten Singulett-Zustand (Fluoreszenz) beobachtet wird. Deshalb wird davon ausgegangen, dass die interne Quanteneffizienz (das Verhältnis von erzeugten Photonen zu injizierten Ladungsträgern) eines Licht emittierenden Elements, bei dem eine fluoreszierende Verbindung verwendet wird, theoretisch auf 25% begrenzt ist, da das Verhältnis von S* zu T* 1:3 beträgt.
  • Im Gegensatz dazu wird bei einer Verbindung, welche die Energie eines angeregten Triplett-Zustandes in eine Lichtemission umwandelt (nachstehend als phosphoreszierende Verbindung bezeichnet), eine Lichtemission vom angeregten Triplett-Zustand (Phosphoreszenz) beobachtet. Weiterhin kann, da bei einer phosphoreszierenden Verbindung leicht ein Intersystem-Crossing (d. h. ein Übergang von einem angeregten Singulett-Zustand in einen angeregten Triplett-Zustand) auftritt, die interne Quanteneffizienz theoretisch auf 75% bis 100% erhöht werden. Mit anderen Worten: die Emissionseffizienz kann das Dreifache oder Vierfache derjenigen einer fluoreszierenden Verbindung sein. Infolgedessen werden Licht emittierende Elemente, bei denen phosphoreszierende Verbindungen verwendet werden, zurzeit aktiv entwickelt, um hocheffiziente Licht emittierende Elemente zu erzielen.
  • Wenn eine Licht emittierende Schicht eines Licht emittierenden Elements unter Verwendung einer oben beschriebenen phosphoreszierenden Verbindung ausgebildet wird, wird, um eine Konzentrationslöschung oder eine Auslöschung aufgrund einer Triplett-Triplett-Annihilation in der phosphoreszierenden Verbindung zu unterdrücken, die Licht emittierende Schicht häufig so ausgebildet, dass die phosphoreszierende Verbindung in einer Matrix einer weiteren Verbindung verteilt wird. Hier wird die als Matrix dienende Verbindung Wirtsmaterial genannt, und die in der Matrix verteilte Verbindung, wie z. B. die phosphoreszierende Verbindung, wird Gastmaterial genannt.
  • In dem Fall, in dem eine phosphoreszierende Verbindung ein Gastmaterial ist, muss ein Wirtsmaterial eine höhere Triplett-Anregungsenergie (einen größeren Energieunterschied zwischen einem Grundzustand und einem angeregten Triplett-Zustand) haben als die phosphoreszierende Verbindung.
  • Da die Singulett-Anregungsenergie (der Energieunterschied zwischen einem Grundzustand und einem angeregten Singulett-Zustand) höher ist als die Triplett-Anregungsenergie, hat darüber hinaus eine Substanz, die eine hohe Triplett-Anregungsenergie hat, ebenfalls eine hohe Singulett-Anregungsenergie. Die oben beschriebene Substanz, die eine hohe Triplett-Anregungsenergie hat, ist deshalb ebenfalls in einem Licht emittierenden Element nützlich, bei dem eine fluoreszierende Verbindung als Licht emittierende Substanz verwendet wird.
  • Es sind Untersuchungen von Verbindungen mit Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ringen vorgenommen worden, die Beispiele für das Wirtsmaterial sind, das verwendet wird, wenn eine phosphoreszierende Verbindung ein Gastmaterial ist (z. B. siehe Patentdokumente 1 und 2).
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
    • [Patentdokument 1] Internationale PCT-Offenlegung Nr. 03/058667
    • [Patentdokument 2] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2007-189001
  • Offenbarung der Erfindung
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend wird eine neuartige heterozyklische Verbindung bereitgestellt, die ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweist und als Wirtsmaterial für eine Licht emittierende Substanz (eine Substanz, die Fluoreszenz emittiert, oder eine Substanz, die Phosphoreszenz emittiert) verwendet werden kann. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend wird ein Licht emittierendes Element bereitgestellt, das ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, eine niedrige Betriebsspannung, eine hohe Stromausbeute und eine lange Lebensdauer aufweist. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend werden eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung bereitgestellt, bei denen der Leistungsverbrauch unter Verwendung des Licht emittierenden Elements verringert wird.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine heterozyklische Verbindung enthält, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und zwei bis acht Benzolringe aufweist.
  • Des Weiteren ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element, das eine heterozyklische Verbindung enthält, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst aufweist und deren Molekulargewicht größer als oder gleich 564 und kleiner als oder gleich 1000 ist. Unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein gleichmäßiger Film durch Vakuumverdampfung ausgebildet werden; wenn das Molekulargewicht zu groß ist, steigt jedoch die Verdampfungstemperatur an, was zu einem Problem eines thermischen Zerfalls oder dergleichen führt. Deshalb liegt das Molekulargewicht vorzugsweise im obigen Bereich. Ferner weist die heterozyklische Verbindung vorzugsweise einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und zwei bis acht Benzolringe auf.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine heterozyklische Verbindung enthält, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und vier bis acht Benzolringe aufweist.
  • Des Weiteren ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element, das eine heterozyklische Verbindung enthält, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst aufweist und deren Molekulargewicht größer als oder gleich 716 und kleiner als oder gleich 1000 ist. Unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein gleichmäßiger Film durch Vakuumverdampfung ausgebildet werden; wenn das Molekulargewicht zu groß ist, steigt jedoch die Verdampfungstemperatur an, was zu einem Problem eines thermischen Zerfalls oder dergleichen führt. Deshalb liegt das Molekulargewicht vorzugsweise im obigen Bereich. Ferner weist die heterozyklische Verbindung vorzugsweise einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und vier bis acht Benzolringe auf.
  • Bei jeder der Strukturen ist der Ring mit einem Lochtransport-Gerüst ein Carbazolring, ein Dibenzothiophenring oder ein Dibenzofuranring.
  • Des Weiteren hat bei jeder der Strukturen die heterozyklische Verbindung eine Biphenylgruppe oder eine Biphenyldiylgruppe. Mit einem Biphenylgerüst kann die Wärmebeständigkeit verbessert werden. Außerdem bildet ein Biphenylgerüst ein großes Gerüst, um die Kristallisation zu vermeiden. Angesichts der obigen Beschreibung ist eine m-Biphenylgruppe oder eine 3,3'-Biphenyldiyl-Gruppe besonders bevorzugt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine heterozyklische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. [Chemische Formel 1]
    Figure DE112012003638T5_0002
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel α eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe darstellt, Ar1 und Ar2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe darstellen, R1 bis R10 unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
  • Bei der vorstehenden Struktur ist die Phenylengruppe, die durch α dargestellt wird, eine m-Phenylengruppe.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine heterozyklische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. [Chemische Formel 2]
    Figure DE112012003638T5_0003
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel α eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiylgruppe darstellt, Ar1 und Ar2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe darstellen, R1 bis R10 unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
  • Bei der vorstehenden Struktur ist die Biphenyldiylgruppe, die durch α dargestellt wird, eine Biphenyl-3,3'-diyl-Gruppe.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine heterozyklische Verbindung, die durch die folgende Strukturformel (418) dargestellt wird. [Chemische Formel 3]
    Figure DE112012003638T5_0004
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine heterozyklische Verbindung, die durch die folgende Strukturformel (400) dargestellt wird. [Chemische Formel 4]
    Figure DE112012003638T5_0005
  • Die heterozyklische Verbindung nach einer der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung weist ein Lochtransport-Gerüst zusätzlich zu einem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring auf und kann somit leicht Löcher aufnehmen. Außerdem weist die heterozyklische Verbindung nach einer der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine Vielzahl von Benzolringen auf und kann somit ausgezeichnete Wärmebeständigkeit haben. Folglich kann dann, wenn die heterozyklische Verbindung nach einer der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, ein Licht emittierendes Element ausgezeichnete Wärmebeständigkeit haben, und Elektronen und Löcher rekombinieren in der Licht emittierenden Schicht, so dass es möglich ist, die Verkürzung der Lebensdauer des Licht emittierenden Elements zu unterdrücken. Ferner ermöglicht die Verwendung eines Lochtransport-Gerüsts, dass die heterozyklische Verbindung nach einer der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine dreidimensional große Struktur hat, und die heterozyklische Verbindung kristallisiert nur schwierig, wenn sie als Film ausgebildet wird. Unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung für ein Licht emittierendes Element kann das Element eine lange Lebensdauer haben. Überdies können in dem Fall, in dem bei dieser heterozyklischen Verbindung ein Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und ein Lochtransport-Gerüst durch einen Benzolring verbunden sind, Verringerungen der Bandlücke und der Triplett-Anregungsenergie im Vergleich zu einer Verbindung verhindert werden, bei der ein Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und ein Lochtransport-Gerüst direkt verbunden sind. Unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung für ein Licht emittierendes Element kann das Element eine hohe Stromausbeute haben. Dementsprechend ist ein Licht emittierendes Element, das die heterozyklische Verbindung nach einer der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthält, ebenfalls eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Das heißt, dass eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element ist, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet, wobei die heterozyklische Verbindung nach einer der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in einer Licht emittierenden Schicht der EL-Schicht enthalten ist.
  • Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element beinhaltet, sondern auch ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten. Eine Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet deshalb eine Bildanzeigevorrichtung oder eine Lichtquelle (einschließlich einer Beleuchtungseinrichtung). Des Weiteren umfasst die Kategorie „Licht emittierende Vorrichtung” jedes der folgenden Module: ein Modul, in dem ein Steckverbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC), ein Tape-Automated Bonding-(TAB-)Band oder ein Tape Carrier Package (TCP), an einer Licht emittierenden Vorrichtung angebracht ist; ein Modul, das ein TAB-Band oder ein TCP aufweist, dessen Ende mit einer gedruckten Leiterplatte versehen ist; und ein Modul, das eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) aufweist, die durch ein Chip-on-Glass-(COG-)Verfahren direkt über einem Licht emittierenden Element montiert ist.
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige heterozyklische Verbindung bereitgestellt werden, die ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweist und als Wirtsmaterial für eine Licht emittierende Substanz (eine Substanz, die Fluoreszenz emittiert, oder eine Substanz, die Phosphoreszenz emittiert) verwendet werden kann. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, eine niedrige Betriebsspannung, eine hohe Stromausbeute und eine lange Lebensdauer aufweist. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung bereitgestellt werden, bei denen der Leistungsverbrauch unter Verwendung des Licht emittierenden Elements verringert wird.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Bei den begleitenden Zeichnungen:
  • 1 zeigt eine Struktur eines Licht emittierenden Elements;
  • 2 zeigt eine Struktur eines Licht emittierenden Elements;
  • 3A und 3B zeigen jeweils eine Struktur eines Licht emittierenden Elements;
  • 4 zeigt eine Licht emittierende Vorrichtung;
  • 5A und 5B zeigen eine Licht emittierende Vorrichtung;
  • 6A bis 6D zeigen jeweils ein elektronisches Gerät;
  • 7A bis 7C zeigen ein elektronisches Gerät;
  • 8 zeigt Beleuchtungsvorrichtungen;
  • 9 zeigt ein 1H-NMR-Diagramm einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (418) dargestellt wird;
  • 10 zeigt ein 1H-NMR-Diagramm einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (400) dargestellt wird;
  • 11 zeigt ein Licht emittierendes Element;
  • 12 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1;
  • 13 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1;
  • 14 zeigt Stromausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1;
  • 15 zeigt ein Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements 1;
  • 16 zeigt Ergebnisse von Konservierungstests bei 80°C an einem Licht emittierenden Element 2 und einem Licht emittierenden Vergleichselement;
  • 17 zeigt Ergebnisse von Konservierungstests bei 80°C an einem Licht emittierenden Element 3 und einem Licht emittierenden Vergleichselement;
  • 18 zeigt Ergebnisse von Konservierungstests bei 80°C;
  • 19 zeigt ein Ergebnis einer LC-MS-Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (418) dargestellt wird;
  • 20 zeigt ein Ergebnis einer LC-MS-Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (400) dargestellt wird;
  • 21 zeigt ein Ergebnis einer LC-MS-Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (103) dargestellt wird;
  • 22A und 22B zeigen jeweils ein Ergebnis einer LC-MS-Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (113) dargestellt wird;
  • 23 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 4;
  • 24 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 4;
  • 25 zeigt Stromausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 4;
  • 26 zeigt ein Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements 4;
  • 27 zeigt ein Ergebnis eines Konservierungstests bei 100°C an einem Licht emittierenden Element 4;
  • 28 zeigt ein Ergebnis eines Konservierungstests bei 100°C;
  • 29A und 29B zeigen ein 1H-NMR-Diagramm einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (131) dargestellt wird;
  • 30A und 30B zeigen jeweils ein Ergebnis einer LC-MS-Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (131) dargestellt wird;
  • 31 zeigt ein Ergebnis einer TOF-SIMS-(positiven Ionen-)Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (400) dargestellt wird;
  • 32 zeigt ein Ergebnis einer TOF-SIMS-(negativen Ionen-)Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (103) dargestellt wird;
  • 33 zeigt ein Ergebnis einer TOF-SIMS-(positiven Ionen-)Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (113) dargestellt wird;
  • 34A und 34B zeigen ein 1H-NMR-Diagramm einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (203) dargestellt wird; und
  • 35 zeigt ein Ergebnis einer LC-MS-Messung an einer heterozyklischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (203) dargestellt wird.
  • Beste Methode zum Ausführen der Erfindung
  • Nachfolgend werden Ausführungsformen und Beispiele der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen detailliert beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und dass verschiedene Änderungen und Modifikationen vorgenommen werden können, ohne vom Erfindungsgedanken und vom Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Entsprechend sollte die vorliegende Erfindung nicht so interpretiert werden, als wäre sie auf die Beschreibung der nachstehenden Ausführungsformen und Beispiele beschränkt.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Element, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, beschrieben.
  • Ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält eine heterozyklische Verbindung, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und zwei bis acht Benzolringe aufweist. Die Anzahl der Benzolringe ist vorzugsweise zwei bis acht, weil die Wärmebeständigkeit der Verbindung erhöht werden kann. Hinsichtlich der Wärmebeständigkeit enthält das Licht emittierende Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine heterozyklische Verbindung, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst aufweist und deren Molekulargewicht größer als oder gleich 564 und kleiner als oder gleich 1000 ist. Es sei angemerkt, dass eine solche Wirkung besonders in dem Fall erzielt wird, in dem die heterozyklische Verbindung für eine Licht emittierende Schicht eines Licht emittierenden Elements verwendet wird.
  • Um die Wärmebeständigkeit einer Verbindung weiter zu erhöhen, kann ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine heterozyklische Verbindung enthalten, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und vier bis acht Benzolringe aufweist. Hinsichtlich der Wärmebeständigkeit enthält das Licht emittierende Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine heterozyklische Verbindung, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst aufweist und deren Molekulargewicht größer als oder gleich 716 und kleiner als oder gleich 1000 ist.
  • Die heterozyklische Verbindung, die in jedem der Licht emittierenden Elemente enthalten ist, hat eine Biphenylgruppe oder eine Biphenyldiylgruppe. Als Ring mit einem Lochtransport-Gerüst wird ein Carbazolring, ein Dibenzothiophenring oder ein Dibenzofuranring verwendet.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine heterozyklische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. [Chemische Formel 5]
    Figure DE112012003638T5_0006
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellt α eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe dar, Ar1 und Ar2 stellen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe dar, R1 bis R10 stellen unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und Z stellt Sauerstoff oder Schwefel dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine heterozyklische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. [Chemische Formel 6]
    Figure DE112012003638T5_0007
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellt α eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiylgruppe dar, Ar1 und Ar2 stellen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe dar, R1 bis R10 stellen unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und Z stellt Sauerstoff oder Schwefel dar.
  • Als konkrete Strukturen von α in der allgemeinen Formel (G1) oder (G2) gibt es beispielsweise Substituenten, die durch Strukturformeln (1-1) bis (1-9) dargestellt werden. [Chemische Formeln 7]
    Figure DE112012003638T5_0008
  • Als konkrete Strukturen von Ar1 und Ar2 in der allgemeinen Formel (G1) oder (G2) gibt es beispielsweise Substituenten, die durch Strukturformeln (2-10) bis (2-16) dargestellt werden. [Chemische Formeln 8]
    Figure DE112012003638T5_0009
  • Als konkrete Strukturen von R1 bis R10 in der allgemeinen Formel (G1) oder (G2) gibt es beispielsweise Substituenten, die durch Strukturformeln (2-1) bis (2-19) dargestellt werden. [Chemische Formeln 9]
    Figure DE112012003638T5_0010
  • Konkrete Beispiele für eine heterozyklische Verbindung, die bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfassen heterozyklische Verbindungen, die durch Strukturformeln (100) bis (131), (200) bis (230), (300) bis (329), (400) bis (436) und (500) bis (536) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass konkrete Beispiele für die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, die Verbindungen umfassen, die durch die Strukturformeln (400) bis (417) und (500) bis (517) dargestellt werden. Des Weiteren umfassen konkrete Beispiele für die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, die Verbindungen, die durch die Strukturformeln (418) bis (436) und (518) bis (536) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die vorstehenden Verbindungen beschränkt ist. [Chemische Formeln 10]
    Figure DE112012003638T5_0011
    [Chemische Formeln 11]
    Figure DE112012003638T5_0012
    [Chemische Formeln 12]
    Figure DE112012003638T5_0013
    [Chemische Formeln 13]
    Figure DE112012003638T5_0014
    [Chemische Formeln 14]
    Figure DE112012003638T5_0015
    [Chemische Formeln 15]
    Figure DE112012003638T5_0016
    [Chemische Formeln 16]
    Figure DE112012003638T5_0017
    [Chemische Formeln 17]
    Figure DE112012003638T5_0018
    [Chemische Formeln 18]
    Figure DE112012003638T5_0019
    [Chemische Formeln 19]
    Figure DE112012003638T5_0020
    [Chemische Formeln 20]
    Figure DE112012003638T5_0021
    [Chemische Formeln 21]
    Figure DE112012003638T5_0022
    [Chemische Formeln 22]
    Figure DE112012003638T5_0023
    [Chemische Formeln 23]
    Figure DE112012003638T5_0024
    [Chemische Formeln 24]
    Figure DE112012003638T5_0025
    [Chemische Formeln 25]
    Figure DE112012003638T5_0026
    [Chemische Formeln 26]
    Figure DE112012003638T5_0027
    [Chemische Formeln 27]
    Figure DE112012003638T5_0028
    [Chemische Formeln 28]
    Figure DE112012003638T5_0029
    [Chemische Formeln 29]
    Figure DE112012003638T5_0030
    [Chemische Formeln 30]
    Figure DE112012003638T5_0031
    [Chemische Formeln 31]
    Figure DE112012003638T5_0032
    [Chemische Formeln 32]
    Figure DE112012003638T5_0033
    [Chemische Formeln 33]
    Figure DE112012003638T5_0034
    [Chemische Formeln 34]
    Figure DE112012003638T5_0035
    [Chemische Formeln 35]
    Figure DE112012003638T5_0036
    [Chemische Formeln 36]
    Figure DE112012003638T5_0037
    [Chemische Formeln 37]
    Figure DE112012003638T5_0038
    [Chemische Formeln 38]
    Figure DE112012003638T5_0039
  • Verschiedene Reaktionen können für ein Verfahren zum Herstellen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung benutzt werden. Beispielsweise ermöglichen die im Folgenden beschriebenen Synthesereaktionen das Herstellen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass das Verfahren zum Herstellen der heterozyklischen Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, nicht auf die nachstehenden Syntheseverfahren beschränkt ist.
  • <Verfahren 1 zum Herstellen der heterozyklischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird>
  • Zuerst wird das folgende Syntheseschema (A-1) angegeben. [Chemische Formel 39]
    Figure DE112012003638T5_0040
  • Die heterozyklische Verbindung (G1) oder (G2) nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann dem Syntheseschema (A-1) entsprechend hergestellt werden. Konkret gesagt, wird ein Halogenid eines Dibenzo[f,h]chinoxalin-Derivats (Verbindung 1) durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion mit Boronsäure oder einer Organoborverbindung eines Dibenzofuran-Derivats oder eines Dibenzothiophen-Derivats (Verbindung 2) gekuppelt, wodurch die bei dieser Ausführungsform beschriebene heterozyklische Verbindung (G1) oder (G2) erhalten werden kann.
  • In dem Syntheseschema (A-1) stellt α eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiylgruppe dar, Ar1 und Ar2 stellen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe dar, R1 bis R10 stellen unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und R50 und R51 stellen unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In dem Syntheseschema (A-1) können R50 und R51 miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Zusätzlich stellt X1 ein Halogen dar.
  • Beispiele für einen Palladiumkatalysator, der in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung Palladium(II)acetat, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid und dergleichen.
  • Beispiele für einen Liganden des Palladiumkatalysators, der in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung Tri(ortho-tolyl)phosphin, Triphenylphosphin, Tricyclohexylphosphin und dergleichen.
  • Beispiele für eine Base, die in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, und dergleichen.
  • Beispiele für ein Lösungsmittel, das in dem Syntheseschema (A-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung die Folgenden: ein Mischlösungsmittel aus Toluol und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Toluol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Xylol und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Xylol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Benzol und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Benzol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Wasser und einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether; und dergleichen. Es ist stärker bevorzugt, ein Mischlösungsmittel aus Toluol und Wasser, ein Mischlösungsmittel aus Toluol, Ethanol und Wasser, oder ein Mischlösungsmittel aus Wasser und einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether, zu verwenden.
  • Die Suzuki-Miyaura-Reaktion, die in dem Syntheseschema (A-1) als Kupplungsreaktion gezeigt ist und bei der die Organoborverbindung oder die Boronsäure, die durch die Verbindung 2 dargestellt wird, verwendet wird, kann durch eine Kreuzkupplungsreaktion ersetzt werden, bei der eine Organoaluminiumverbindung, eine Organozirkoniumverbindung, eine Organozinkverbindung, eine Organozinnverbindung oder dergleichen verwendet wird. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Darüber hinaus kann bei der Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion in dem Syntheseschema (A-1) eine Organoborverbindung oder Boronsäure eines Dibenzo[f,h]chinoxalin-Derivats durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion mit einem Halogenid eines Carbazol-Derivats, eines Dibenzofuran-Derivats oder eines Dibenzothiophen-Derivats oder mit einem Carbazol-Derivat, einem Dibenzofuran-Derivat oder einem Dibenzothiophen-Derivat, das eine Triflatgruppe als Substituent hat, gekuppelt werden.
  • Auf diese Weise kann die heterozyklische Verbindung nach dieser Ausführungsform hergestellt werden.
  • <Verfahren 2 zum Herstellen der heterozyklischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird>
  • Ein weiteres Verfahren zum Herstellen der heterozyklischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) oder (G2) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Zuerst wird das folgende Syntheseschema (B-1) angegeben, in dem eine Borverbindung als Material verwendet wird. [Chemische Formel 40]
    Figure DE112012003638T5_0041
  • Dem Syntheseschema (B-1) entsprechend wird ein Halogenid eines Dibenzo[f,h]chinoxalin-Derivats (Verbindung 3) durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion mit einer Organoborverbindung oder Boronsäure eines Dibenzofuran-Derivats oder eines Dibenzothiophen-Derivats (Verbindung 4) gekuppelt, wodurch die bei dieser Ausführungsform beschriebene heterozyklische Verbindung (G1) oder (G2) erhalten werden kann.
  • In dem Syntheseschema (B-1) stellt α eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiylgruppe dar, Ar1 und Ar2 stellen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe dar, R1 bis R10 stellen unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar, und R52 und R53 stellen jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. In dem Syntheseschema (B-1) können R52 und R53 miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden. Zusätzlich stellt X2 ein Halogen oder eine Triflatgruppe dar, wobei das Halogen vorzugsweise Jod oder Brom ist.
  • Beispiele für einen Palladiumkatalysator, der in dem Syntheseschema (B-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung Palladium(II)acetat, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid und dergleichen.
  • Beispiele für einen Liganden des Palladiumkatalysators, der in dem Syntheseschema (B-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung Tri(ortho-tolyl)phosphin, Triphenylphosphin, Tricyclohexylphosphin und dergleichen.
  • Beispiele für eine Base, die in dem Syntheseschema (B-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, und dergleichen.
  • Beispiele für ein Lösungsmittel, das in dem Syntheseschema (B-1) verwendet werden kann, umfassen ohne Beschränkung die Folgenden: ein Mischlösungsmittel aus Toluol und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Toluol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Xylol und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Xylol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Benzol und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Benzol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein Mischlösungsmittel aus Wasser und einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether; und dergleichen. Es ist stärker bevorzugt, ein Mischlösungsmittel aus Toluol und Wasser, ein Mischlösungsmittel aus Toluol, Ethanol und Wasser, oder ein Mischlösungsmittel aus Wasser und einem Ether, wie z. B. Ethylenglycoldimethylether, zu verwenden.
  • Die Suzuki-Miyaura-Reaktion, die in dem Syntheseschema (B-1) als Kupplungsreaktion gezeigt ist und bei der die Organoborverbindung oder die Boronsäure, die durch die Verbindung 4 dargestellt wird, verwendet wird, kann durch eine Kreuzkupplungsreaktion ersetzt werden, bei der eine Organoaluminiumverbindung, eine Organozirkoniumverbindung, eine Organozinkverbindung, eine Organozinnverbindung oder dergleichen verwendet wird. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Bei dieser Kupplung kann weiterhin eine Triflatgruppe oder dergleichen mit Ausnahme eines Halogens verwendet werden; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Darüber hinaus kann bei der Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion in dem Syntheseschema (B-1) eine Organoborverbindung oder Boronsäure eines Dibenzo[f,h]chinoxalin-Derivats durch die Suzuki-Miyaura-Reaktion mit einem Halogenid eines Carbazol-Derivats, eines Dibenzofuran-Derivats oder eines Dibenzothiophen-Derivats oder mit einem Carbazol-Derivat, einem Dibenzofuran-Derivat oder einem Dibenzothiophen-Derivat, das eine Triflatgruppe als Substituent hat, gekuppelt werden.
  • Auf diese Weise kann die heterozyklische Verbindung nach dieser Ausführungsform hergestellt werden.
  • Da die heterozyklische Verbindung nach dieser Ausführungsform ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweist, kann ein Licht emittierendes Element eine lange Lebensdauer haben. Außerdem weist die heterozyklische Verbindung nach dieser Ausführungsform eine große Bandlücke auf. Somit kann dann, wenn die heterozyklische Verbindung als Wirtsmaterial, in dem eine Licht emittierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht dispergiert ist, in einem Licht emittierenden Element verwendet wird, eine hohe Stromausbeute erzielt werden. Insbesondere wird die heterozyklische Verbindung nach dieser Ausführungsform in günstiger Weise als Wirtsmaterial, in dem eine phosphoreszierende Verbindung dispergiert ist, verwendet. Weiterhin kann, da die heterozyklische Verbindung nach dieser Ausführungsform eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ist, sie in günstiger Weise als Material für eine Elektronentransportschicht in einem Licht emittierenden Element verwendet werden. Unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung nach dieser Ausführungsform kann ein Licht emittierendes Element mit einer niedrigen Betriebsspannung erhalten werden. Zudem kann ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Stromausbeute erhalten werden. Unter Verwendung dieses Licht emittierenden Elements können überdies eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, bei denen der Leistungsverbrauch verringert wird, erhalten werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform wird als Ausführungsbeispiel für die vorliegende Erfindung ein Licht emittierendes Element, bei dem eine der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen heterozyklischen Verbindungen verwendet werden kann, anhand von 1 beschrieben.
  • In einem Licht emittierenden Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ist wie in 1 gezeigt eine EL-Schicht 102, die eine Licht emittierende Schicht 113 beinhaltet, zwischen einem Paar von Elektroden (einer ersten Elektrode (Anode) 101 und einer zweiten Elektrode (Kathode) 103) angeordnet, und die EL-Schicht 102 beinhaltet eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 114, eine Elektroneninjektionsschicht 115, eine Ladungserzeugungsschicht (E) 116 und dergleichen zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 113.
  • Durch Anlegen einer Spannung an ein derartiges Licht emittierendes Element rekombinieren Löcher, die von der Seite der ersten Elektrode 101 injiziert werden, und Elektronen, die von der Seite der zweiten Elektrode 103 injiziert werden, in der Licht emittierenden Schicht 113, so dass eine Substanz, die in der Licht emittierenden Schicht 113 enthalten ist, in einen angeregten Zustand gehoben wird. Dann wird Licht emittiert, wenn die Substanz im angeregten Zustand in den Grundzustand zurückkehrt.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 in der EL-Schicht 102 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft und eine Akzeptorsubstanz enthält. Wenn Elektronen durch die Akzeptorsubstanz aus der Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft extrahiert werden, werden Löcher erzeugt. Löcher werden daher aus der Lochinjektionsschicht 111 durch die Lochtransportschicht 112 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert.
  • Die Ladungserzeugungsschicht (E) 116 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft und eine Akzeptorsubstanz enthält. Elektronen werden durch die Akzeptorsubstanz aus der Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft extrahiert, und die extrahierten Elektronen werden aus der Elektroneninjektionsschicht 115 mit einer Elektroneninjektionseigenschaft durch die Elektronentransportschicht 114 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert.
  • Ein konkretes Beispiel für das bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Element wird nachstehend beschrieben.
  • Für die erste Elektrode (Anode) 101 und die zweite Elektrode (Kathode) 103 können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, ein Gemisch davon und dergleichen verwendet werden. Insbesondere können Indiumoxid-Zinnoxid (Indiumzinnoxid; indium tin oxide (ITO)), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält, Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd) und Titan (Ti) verwendet werden. Weiterhin können ein Element, das zur Gruppe 1 oder Gruppe 2 des Periodensystems gehört, so beispielsweise ein Alkalimetall wie z. B. Lithium (Li) oder Cäsium (Cs), ein Erdalkalimetall wie z. B. Calcium (Ca) oder Strontium (Sr) oder Magnesium (Mg), oder eine Legierung davon (z. B. MgAg oder AlLi); ein Seltenerdmetall wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb) oder eine Legierung davon; Graphen; und dergleichen verwendet werden. Die erste Elektrode (Anode) 101 und die zweite Elektrode (Kathode) 103 können zum Beispiel durch ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens) oder dergleichen ausgebildet werden.
  • Als Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, die für die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112 und die Ladungserzeugungsschicht (E) 116 verwendet wird, können beispielsweise die Folgenden angegeben werden: aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB); 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1); 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2); 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1); und dergleichen. Eine Carbazolverbindung, wie z. B. 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) oder 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), oder dergleichen kann verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich welche mit einer Löcherbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder mehr. Des Weiteren kann neben diesen Substanzen jede Substanz verwendet werden, die eine Eigenschaft aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren.
  • Eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)metha crylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), kann auch verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch als Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft verwendet werden kann.
  • Als Beispiele für die Akzeptorsubstanz, die für die Lochinjektionsschicht 111 und die Ladungserzeugungsschicht (E) 116 verwendet wird, können ein Oxid eines Übergangsmetalls und ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehört, angegeben werden. Konkret gesprochen, wird Molybdänoxid besonders bevorzugt.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält. Die Licht emittierende Schicht 113 kann nur eine Licht emittierende Substanz enthalten; alternativ kann eine Emissionszentrum-Substanz (emission center substance) in einem Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 dispergiert sein.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Materialien, die als Licht emittierende Substanz und Emissionszentrum-Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden können, und Licht, das von diesen Substanzen emittiert wird, kann Fluoreszenz oder Phosphoreszenz sein. Beispiele für die vorstehende Licht emittierende Substanz und Emissionszentrum-Substanz umfassen die folgenden Substanzen.
  • Beispiele für die Substanz, die Fluoreszenz emittiert, umfassen N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Priphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und dergleichen.
  • Es sei angemerkt, dass als Substanz, die Fluoreszenz emittiert, auch die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.
  • Beispiele für die Substanz, die Phosphoreszenz emittiert, umfassen Bis[2-(3',5'-bistrifluormethylphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flracac), Tris(2-phenylpyridinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)2(acac)), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)2(acac)), Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C2 ')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)2(acac)), Bis[2-(2'-benzo[4,5-α]thienyl)pyridinato-N,C3 ']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(btp)2(acac)), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2 ')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)], (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)], 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrin-platin(II) (Abkürzung: PtOEP), Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)), Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)) und dergleichen.
  • Es gibt zwar keine besondere Beschränkung bezüglich eines Materials, das als das oben beschriebene Wirtsmaterial verwendet werden kann, aber beispielsweise kann jede der folgenden Substanzen für das Wirtsmaterial verwendet werden: Metallkomplexe, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); heterozyklische Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) und 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11); und aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-bphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Zusätzlich können kondensierte polyzyklische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate, angegeben werden. Konkrete Beispiele für die kondensierte polyzyklische aromatische Verbindung umfassen 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2) und 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3). Eine oder mehrere Substanzen mit einer größeren Energielücke als die oben beschriebene Emissionszentrum-Substanz werden vorzugsweise aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt. Zudem wird in dem Fall, in dem die Emissionszentrum-Substanz Phosphoreszenz emittiert, eine Substanz mit einer Triplett-Anregungsenergie (einem Energieunterschied zwischen einem Grundzustand und einem angeregten Triplett-Zustand), die höher ist als diejenige der Emissionszentrum-Substanz, vorzugsweise als Wirtsmaterial ausgewählt.
  • Es sei angemerkt, dass als Material, das als das vorstehende Wirtsmaterial verwendet werden kann, auch die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann. Die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein hohes S1-Niveau auf; wenn die heterozyklische Verbindung als Wirtsmaterial für eine Substanz, die Fluoreszenz emittiert, verwendet wird, kann deshalb die Substanz zur Emission von Licht im sichtbaren Bereich verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der ein Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring und ein Lochtransport-Gerüst durch einen Benzolring verbunden sind, ein Dibenzo[f,h]chinoxalin-Gerüst als Gerüst betrachtet wird, das überwiegend das niedrigste unbesetzte Molekülorbital-(lowest unoccupied molecular orbital, LUMO-)Niveau definiert. Die Verbindung hat weiterhin Cyclovoltammetrie-(CV-)Messungen zufolge ein tiefes LUMO-Niveau von wenigstens –2,8 eV oder weniger, insbesondere –2,9 eV oder weniger. Beispielsweise wird durch CV-Messungen festgestellt, dass das LUMO-Niveau von 2mDBTPDBq-II –2,96 eV beträgt. Ferner liegt das LUMO-Niveau der phosphoreszierenden Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, so typischerweise der phosphoreszierenden Verbindung mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. [Ir(mppr-Me)2(acac)], [Ir(mppr-iPr)2(acac)], [Ir(tppr)2(acac)] oder [Ir(tppr)2(dpm)], oder der phosphoreszierenden Verbindung mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. [Ir(tBuppm)2(acac)] oder [Ir(dppm)2(acac)], im Wesentlichen so tief wie das LUMO-Niveau der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Deshalb können dann, wenn eine Licht emittierende Schicht die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial und eine phosphoreszierende Verbindung mit einem Diazin-Gerüst (insbesondere einem Pyrazin-Gerüst oder einem Pyrimidin-Gerüst) als Gastmaterial enthält, Fallen für Elektronen in der Licht emittierenden Schicht minimiert werden, und eine äußerst niedrige Betriebsspannung kann erzielt werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 113 eine Struktur haben kann, bei der zwei oder mehr Schichten gestapelt sind. In dem Fall, in dem beispielsweise die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge über der Lochtransportschicht gestapelt werden, wird eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft für das Wirtsmaterial der ersten Licht emittierenden Schicht verwendet und eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft wird für das Wirtsmaterial der zweiten Licht emittierenden Schicht verwendet.
  • Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Für die Elektronentransportschicht 114 kann ein Metallkomplex verwendet werden, so beispielsweise Alq3, Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq2), BAlq, Zn(BOX)2 oder Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)2). Es ist auch möglich, eine heteroaromatische Verbindung zu verwenden, so beispielsweise 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) oder 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Es ist auch möglich, eine hochmolekulare Verbindung zu verwenden, so beispielsweise Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy). Die hier genannten Substanzen weisen hauptsächlich eine Elektronenbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder mehr auf. Es sei angemerkt, dass neben diesen Substanzen eine Substanz für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, welche eine Eigenschaft aufweist, mehr Elektronen als Löcher zu transportieren.
  • Es sei angemerkt, dass die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch als Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft verwendet werden kann.
  • Des Weiteren ist die Elektronentransportschicht nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann ein Stapel aus zwei oder mehr Schichten sein, die jeweils eine der vorstehenden Substanzen enthalten.
  • Die Elektroneninjektionsschicht 115 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft enthält. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder Lithiumoxid (LiOx), verwendet werden. Alternativ kann auch eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF3), verwendet werden. Jede der oben erwähnten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 kann auch verwendet werden.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) gemischt sind, für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Der Elektronendonator erzeugt Elektronen in der organischen Verbindung, und somit weist ein derartiges Verbundmaterial eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf. Es handelt sich hier bei der organischen Verbindung bevorzugt um ein Material, das die erzeugten Elektronen sehr gut transportiert; konkrete Beispiele dafür umfassen die oben genannten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 (z. B. einen Metallkomplex oder eine heteroaromatische Verbindung). Bei dem Elektronendonator handelt es sich bevorzugt um eine Substanz, die eine Eigenschaft aufweist, Elektronen an die organische Verbindung abzugeben. Insbesondere werden ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall bevorzugt, und es können beispielsweise Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angeführt werden. Ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid werden auch bevorzugt, und Beispiele dafür umfassen Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen. Eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, kann auch verwendet werden. Eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), kann auch verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die oben beschriebene Lochinjektionsschicht 111, Lochtransportschicht 112, Licht emittierende Schicht 113, Elektronentransportschicht 114, Elektroneninjektionsschicht 115 und Ladungserzeugungsschicht (E) 116 jeweils durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren oder ein Beschichtungsverfahren ausgebildet werden können.
  • In dem oben beschriebenen Licht emittierenden Element fließt ein Strom aufgrund eines Potenzialunterschieds, der zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 103 erzeugt wird, und Löcher und Elektronen rekombinieren in der EL-Schicht 102, wodurch Licht emittiert wird. Anschließend wird das emittierte Licht durch die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 103 nach außen entnommen. Deshalb müssen/muss die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 103 eine Elektrode sein, die lichtdurchlässig ist.
  • Das oben beschriebene Licht emittierende Element wird unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt, wodurch nicht nur die Wärmebeständigkeit, sondern auch die Elementausbeute (element efficiency) des Licht emittierenden Elements verbessert werden kann und ein Anstieg der Betriebsspannung minimiert werden kann.
  • Die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird stärker bevorzugt als Wirtsmaterial für eine phosphoreszierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht verwendet; jedoch kann die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch als Licht emittierende Substanz in einer Licht emittierenden Schicht oder als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz in einer Licht emittierenden Schicht, oder für eine andere Schicht (z. B. eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Elektronentransportschicht) verwendet werden. Also kann ein gemeinsames Material für eine Vielzahl von Schichten verwendet werden. Folglich können die Kosten zur Synthese eines Materials und zur Herstellung eines Licht emittierenden Elements verringert werden, was bevorzugt ist.
  • Es sei angemerkt, dass das bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Element ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element ist, das unter Verwendung der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird. Als Licht emittierende Vorrichtung, die das vorstehende Licht emittierende Element beinhaltet, können weiterhin eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung und eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung hergestellt werden. Es ist auch möglich, eine Licht emittierende Vorrichtung herzustellen, die eine Mikrokavitätsstruktur (microcavity structure) hat und ein Licht emittierendes Element mit einer Struktur beinhaltet, die sich von derjenigen eines bei einer weiteren Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Elements unterscheidet. Die vorliegende Erfindung umfasst alle vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtungen. Es sei angemerkt, dass der Leistungsverbrauch dieser Licht emittierenden Vorrichtungen verringert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass beim Herstellen der Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung keine besondere Beschränkung bezüglich der Struktur eines TFT besteht. Es kann zum Beispiel gegebenenfalls ein staggered TFT oder ein inverted staggered TFT verwendet werden. Des Weiteren kann eine Treiberschaltung, die über einem TFT-Substrat ausgebildet wird, unter Verwendung sowohl eines n-Typ-TFT als auch eines p-Typ-TFT oder entweder eines n-Typ-TFT oder eines p-Typ-TFT ausgebildet werden. Darüber hinaus besteht ebenfalls keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleiterfilms, der für den TFT verwendet wird. Beispielsweise kann ein amorpher Halbleiterfilm, ein kristalliner Halbleiterfilm, ein Oxidhalbleiterfilm oder dergleichen verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird als Ausführungsbeispiel für die vorliegende Erfindung ein Licht emittierendes Element beschrieben, bei dem zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen sowie eine phosphoreszierende Verbindung für eine Licht emittierende Schicht verwendet werden.
  • Ein Licht emittierendes Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, beinhaltet eine EL-Schicht 203 zwischen einem Paar von Elektroden (einer Anode 201 und einer Kathode 202), wie in 2 gezeigt ist. Es sei angemerkt, dass die EL-Schicht 203 zumindest eine Licht emittierende Schicht 204 beinhaltet und eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht (E) und dergleichen beinhalten kann. Es sei angemerkt, dass für die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht und die Ladungserzeugungsschicht (E) die Substanzen verwendet werden können, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind.
  • Die Licht emittierende Schicht 204, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, enthält eine phosphoreszierende Verbindung 205, eine erste organische Verbindung 206 und eine zweite organische Verbindung 207. Die heterozyklische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist, kann als die erste organische Verbindung 206 oder die zweite organische Verbindung 207 verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die phosphoreszierende Verbindung 205 ein Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 204 ist. Des Weiteren ist die erste organische Verbindung 206 oder die zweite organische Verbindung 207, deren Anteil in der Licht emittierenden Schicht 204 höher ist als derjenige der anderen, ein Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 204.
  • Wenn die Licht emittierende Schicht 204 die Struktur hat, bei der das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert ist, kann eine Kristallisation der Licht emittierenden Schicht unterdrückt werden. Es ist ebenfalls möglich, eine Konzentrationslöschung infolge einer hohen Konzentration des Gastmaterials zu unterdrücken, so dass das Licht emittierende Element höhere Emissionseffizienz haben kann.
  • Es sei angemerkt, dass bevorzugt ist, dass ein Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) sowohl der ersten organischen Verbindung 206 als auch der zweiten organischen Verbindung 207 höher liegt als dasjenige der phosphoreszierenden Verbindung 205. Der Grund dafür ist, dass dann, wenn das T1-Niveau der ersten organischen Verbindung 206 (oder der zweiten organischen Verbindung 207) niedriger liegt als dasjenige der phosphoreszierenden Verbindung 205, die Triplett-Anregungsenergie der phosphoreszierenden Verbindung 205, welche zur Lichtemission beiträgt, durch die erste organische Verbindung 206 (oder die zweite organische Verbindung 207) gelöscht wird, wodurch die Emissionseffizienz reduziert wird.
  • Um die Effizienz der Energieübertragung von einem Wirtsmaterial auf ein Gastmaterial zu verbessern, werden hier der Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) und der Dexter-Mechanismus (Elektronenaustausch-Wechselwirkung) in Betracht gezogen, welche als Mechanismen der Energieübertragung zwischen Molekülen bekannt sind. Entsprechend den Mechanismen ist bevorzugt, dass ein Emissionsspektrum eines Wirtsmaterials (ein Fluoreszenzspektrum im Fall der Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand, und ein Phosphoreszenzspektrum im Fall der Energieübertragung von einem angeregten Triplettzustand) weit ein Absorptionsspektrum eines Gastmaterials (genauer gesagt, das Spektrum des Absorptionsbandes mit der längsten Wellenlänge (der niedrigsten Energie)) überlappt. Es ist jedoch im Allgemeinen schwierig, eine Überlappung zwischen einem Fluoreszenzspektrum eines Wirtsmaterials und dem Absorptionsspektrum des Absorptionsbandes mit der längsten Wellenlänge (der niedrigsten Energie) eines Gastmaterials zu erhalten. Der Grund dafür ist das Folgende: wenn das Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials das Absorptionsspektrum des Absorptionsbandes mit der längsten Wellenlänge (der niedrigsten Energie) des Gastmaterials überlappt, wird das T1-Niveau des Wirtsmaterials niedriger als das T1-Niveau der phosphoreszierenden Verbindung und das zuvor beschriebene Problem der Auslöschung tritt auf, da ein Phosphoreszenzspektrum des Wirtsmaterials auf der Seite einer längeren Wellenlänge (niedrigeren Energie) liegt als das Fluoreszenzspektrum. Wenn das Wirtsmaterial derart konstruiert wird, dass das T1-Niveau des Wirtsmaterials höher liegt als das T1-Niveau der phosphoreszierenden Verbindung, um das Problem der Auslöschung zu umgehen, verschiebt sich jedoch das Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials zur Seite einer kürzeren Wellenlänge (höherer Energie), so dass das Fluoreszenzspektrum nicht das Absorptionsspektrum des Absorptionsbandes mit der längsten Wellenlänge (der niedrigsten Energie) des Gastmaterials überlappt. Aus diesem Grund ist es im, Allgemeinen schwierig, eine Überlappung zwischen einem Fluoreszenzspektrum eines Wirtsmaterials und einem Absorptionsspektrum in einem Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge (der niedrigsten Energie) eines Gastmaterials zu erhalten, um die Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand des Wirtsmaterials zu maximieren.
  • Bei dieser Ausführungsform bildet daher vorzugsweise eine Kombination aus der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung einen Exciplex. In diesem Fall bilden die erste organische Verbindung 206 und die zweite organische Verbindung 207 einen Exciplex (auch als angeregter Komplex bezeichnet) zum Zeitpunkt der Rekombination von Ladungsträgern (Elektronen und Löchern) in der Licht emittierenden Schicht 204. Somit werden bei der Licht emittierenden Schicht 204 ein Fluoreszenzspektrum der ersten organischen Verbindung 206 und dasjenige der zweiten organischen Verbindung 207 in ein Emissionsspektrum des Exciplexes umgewandelt, das auf der Seite einer längeren Wellenlänge liegt. Wenn weiterhin die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung derart ausgewählt werden, dass das Emissionsspektrum des Exciplexes weit das Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt, kann die Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand maximiert werden. Es sei angemerkt, dass in Betracht gezogen wird, dass auch im Fall eines angeregten Triplettzustandes eine Energieübertragung von dem Exciplex, nicht von dem Wirtsmaterial, stattfindet.
  • Für die phosphoreszierende Verbindung 205 wird vorzugsweise ein phosphoreszierender metallorganischer Komplex verwendet. Man kann die Kombination aus der ersten organischen Verbindung 206 und der zweiten organischen Verbindung 207 so bestimmen, dass ein Exciplex gebildet wird; jedoch wird eine Kombination aus einer Verbindung, die dazu neigt, Elektronen aufzunehmen (einer Verbindung mit einer Elektroneneinfangeigenschaft), und einer Verbindung, die dazu neigt, Löcher aufzunehmen (einer Verbindung mit einer Löchereinfangeigenschaft), vorzugsweise verwendet.
  • Beispiele für einen phosphoreszierenden metallorganischen Komplex umfassen Bis[2-(3',5'-bistrifluormethylphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flracac), Tris(2-phenylpyridinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C2 ')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)2(acac)), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)2(acac)), Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)2(acac)), Bis[2-(2'-benzo[4,5-a]thienyl)pyridinato-N,C3 ']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(btp)2(acac)), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)), Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)) und dergleichen.
  • Als Verbindung, die dazu neigt, Elektronen aufzunehmen, wird eine π-elektronenarme heteroaromatische Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung, bevorzugt. Beispielsweise können ein Chinoxalin-Derivat und ein Dibenzochinoxalin-Derivat angegeben werden, und Beispiele dafür umfassen 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II) und dergleichen. Es sei angemerkt, dass die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung, die dazu neigt, Elektronen aufzunehmen, verwendet werden kann.
  • Als Verbindung, die dazu neigt, Löcher aufzunehmen, wird eine π-elektronenreiche heteroaromatische Verbindung (z. B. ein Carbazol-Derivat oder ein Indol-Derivat) oder eine aromatische Aminverbindung bevorzugt. Beispielsweise können die Folgenden angegeben werden: 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N-(9,9-Dimethyl-2-N',N'-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), N,N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F), 4,4'-Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biph enyl (Abkürzung: DNTPD), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2) und 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2). Es sei angemerkt, dass die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Verbindung, die dazu neigt, Löcher aufzunehmen, verwendet werden kann.
  • Bezüglich der oben beschriebenen ersten und zweiten organischen Verbindungen 206 und 207 ist die vorliegende Erfindung nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt. Die Kombination wird derart bestimmt, dass ein Exciplex gebildet werden kann, wobei das Emissionsspektrum des Exciplexes das Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung 205 überlappt und der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes eine längere Wellenlänge aufweisen kann als der Peak des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung 205.
  • Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine Verbindung, die dazu neigt, Elektronen aufzunehmen, und eine Verbindung, die dazu neigt, Löcher aufzunehmen, für die erste organische Verbindung 206 und die zweite organische Verbindung 207 verwendet werden, der Ladungsträgerausgleich durch das Mischungsverhältnis der Verbindungen gesteuert werden kann. Insbesondere beträgt das Verhältnis der ersten organischen Verbindung zu der zweiten organischen Verbindung vorzugsweise 1:9 bis 9:1.
  • Bei dem bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Element kann die Effizienz der Energieübertragung dank einer Energieübertragung, die eine Überlappung zwischen einem Emissionsspektrum eines Exciplexes und einem Absorptionsspektrum einer phosphoreszierenden Verbindung nützt, verbessert werden. Folglich kann eine hohe externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements erzielt werden.
  • Es sei angemerkt, dass bei einer weiteren Struktur der vorliegenden Erfindung die Licht emittierende Schicht 204 unter Verwendung, abgesehen von der phosphoreszierenden Verbindung 205 (Gastmaterial), eines Wirtsmoleküls mit einer Löchereinfangeigenschaft und eines Wirtsmoleküls mit einer Elektroneneinfangeigenschaft als zwei Arten von organischen Verbindungen derart ausgebildet sein kann, dass ein Phänomen (bei dem ein Gast mit komplementären Wirten gekuppelt wird; guest coupled with complementary hosts, GCCH) auftritt, wobei Löcher und Elektronen in Gastmoleküle, die in den zwei Arten von Wirtsmolekülen existieren, eingeleitet werden und die Gastmoleküle in einen angeregten Zustand versetzt werden.
  • Zu dieser Zeit können das Wirtsmolekül mit einer Löchereinfangeigenschaft und das Wirtsmolekül mit einer Elektroneneinfangeigenschaft aus den oben angegebenen Verbindungen, die dazu neigen, Löcher aufzunehmen, bzw. aus den oben angegebenen Verbindungen, die dazu neigen, Elektronen aufzunehmen, ausgewählt werden.
  • Es sei angemerkt, dass das bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Element ein Strukturbeispiel für ein Licht emittierendes Element ist; es ist möglich, ein Licht emittierendes Element mit einer weiteren Struktur, die bei einer weiteren Ausführungsform beschrieben wird, auf eine Licht emittierende Vorrichtung anzuwenden, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Als Licht emittierende Vorrichtung, die das vorstehende Licht emittierende Element beinhaltet, können weiterhin eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung und eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung hergestellt werden. Es ist auch möglich, eine Licht emittierende Vorrichtung herzustellen, die eine Mikrokavitätsstruktur hat und ein Licht emittierendes Element mit einer Struktur beinhaltet, die sich von derjenigen eines bei einer weiteren Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Elements unterscheidet. Die vorliegende Erfindung umfasst alle vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtungen.
  • Es sei angemerkt, dass beim Herstellen der Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung keine besondere Beschränkung bezüglich der Struktur eines TFT besteht. Es kann zum Beispiel gegebenenfalls ein staggered TFT oder ein inverted staggered TFT verwendet werden. Des Weiteren kann eine Treiberschaltung, die über einem TFT-Substrat ausgebildet wird, unter Verwendung sowohl eines n-Typ-TFT als auch eines p-Typ-TFT oder entweder eines n-Typ-TFT oder eines p-Typ-TFT ausgebildet werden. Darüber hinaus besteht ebenfalls keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleiterfilms, der für den TFT verwendet wird. Beispielsweise kann ein amorpher Halbleiterfilm, ein kristalliner Halbleiterfilm, ein Oxidhalbleiterfilm oder dergleichen verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird als Ausführungsbeispiel für die vorliegende Erfindung ein Licht emittierendes Element (nachstehend als Licht emittierendes Tandem-Element bezeichnet) beschrieben, in dem eine Ladungserzeugungsschicht zwischen einer Vielzahl von EL-Schichten angeordnet ist.
  • Ein Licht emittierendes Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ist ein Licht emittierendes Tandem-Element, das eine Vielzahl von EL-Schichten (eine erste EL-Schicht 302(1) und eine zweite EL-Schicht 302(2)) zwischen einem Paar von Elektroden (einer ersten Elektrode 301 und einer zweiten Elektrode 304) beinhaltet, wie in 3A gezeigt ist.
  • Bei dieser Ausführungsform dient die erste Elektrode 301 als Anode, und die zweite Elektrode 304 dient als Kathode. Es sei angemerkt, dass die erste Elektrode 301 und die zweite Elektrode 304 Strukturen haben können, die den bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Strukturen ähnlich sind. Obwohl die Vielzahl von EL-Schichten (die erste EL-Schicht 302(1) und die zweite EL-Schicht 302(2)) Strukturen haben kann, die den bei der Ausführungsform 2 oder 3 beschriebenen Strukturen ähnlich sind, kann zusätzlich eine der EL-Schichten eine Struktur haben, die der bei der Ausführungsform 2 oder 3 beschriebenen Struktur ähnlich ist. Mit anderen Worten: die Strukturen der ersten EL-Schicht 302(1) und der zweiten EL-Schicht 302(2) können gleich oder voneinander unterschiedlich sein und können den bei der Ausführungsform 2 oder 3 beschriebenen Strukturen ähnlich sein.
  • Eine Ladungserzeugungsschicht (I) 305 ist ferner zwischen der Vielzahl von EL-Schichten (der ersten EL-Schicht 302(1) und der zweiten EL-Schicht 302(2)) angeordnet. Die Ladungserzeugungsschicht (I) 305 hat eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der EL-Schichten und Injizieren von Löchern in die andere der EL-Schichten, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 301 und der zweiten Elektrode 304 angelegt wird. Wenn bei dieser Ausführungsform eine Spannung so angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode 301 höher ist als dasjenige der zweiten Elektrode 304, injiziert dann die Ladungserzeugungsschicht (I) 305 Elektronen in die erste EL-Schicht 302(1) und Löcher in die zweite EL-Schicht 302(2).
  • Es sei angemerkt, dass hinsichtlich der Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht (I) 305 bevorzugt sichtbares Licht durchlässt (konkret gesagt, hat die Ladungserzeugungsschicht (I) 305 bevorzugt eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von 40% oder mehr). Ferner funktioniert die Ladungserzeugungsschicht (I) 305, auch wenn sie eine niedrigere elektrische Leitfähigkeit hat als die erste Elektrode 301 oder die zweite Elektrode 304.
  • Die Ladungserzeugungsschicht (I) 305 kann entweder eine Struktur, bei der einer organischen Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) zugesetzt ist, oder eine Struktur haben, bei der einer organischen Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ein Elektronendonator (Donator) zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen gestapelt sein.
  • Im Fall der Struktur, bei der einer organischen Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft ein Elektronenakzeptor zugesetzt ist, kann als organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft zum Beispiel eine aromatische Aminverbindung, wie z. B. NPB, TPD, TDATA, MTDATA oder 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), oder dergleichen verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich welche mit einer Löcherbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher. Jedoch kann auch eine andere Substanz verwendet werden, vorausgesetzt, dass die Substanz eine organische Verbindung mit einer höheren Lochtransporteigenschaft als einer Elektronentransporteigenschaft ist. Es sei angemerkt, dass es auch möglich ist, eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft in der Ladungserzeugungsschicht (I) 305 zu verwenden.
  • Des Weiteren kann als Elektronenakzeptor 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann auch ein Oxid eines Übergangsmetalls verwendet werden. Als eine weitere Alternative kann auch eines von Oxiden der Metalle, die zur Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehören, verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder Rheniumoxid verwendet, weil ihre Elektronenakzeptoreigenschaft hoch ist. Unter denen ist Molybdänoxid besonders bevorzugt, weil es an der Luft stabil und nur wenig hygroskopisch ist und leicht gehandhabt werden kann.
  • Im Gegensatz dazu kann im Fall der Struktur, bei der einer organischen Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft ein Elektronendonator zugesetzt ist, als organische Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft zum Beispiel ein Metallkomplex mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Alq, Almq3, BeBq2 oder BAlq, oder dergleichen verwendet werden. Alternativ ist es möglich, einen Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis zu verwenden, wie z. B. Zn(BOX)2 oder Zn(BTZ)2. Alternativ ist es möglich, anstelle eines Metallkomplexes PBD, OXD-7, TAZ, BPhen, BCP oder dergleichen zu verwenden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich welche mit einer Elektronenbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass auch eine andere Substanz verwendet werden kann, vorausgesetzt, dass die Substanz eine organische Verbindung mit einer höheren Elektronentransporteigenschaft als einer Lochtransporteigenschaft ist.
  • Als Elektronendonator kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, ein Metall, das zur Gruppe 2 oder 13 des Periodensystems gehört, oder ein Oxid oder Carbonat davon verwendet werden. Insbesondere wird Lithium (Li), Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid, Cäsiumcarbonat oder dergleichen bevorzugt verwendet. Alternativ kann auch eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen, als Elektronendonator verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass dann, wenn die Ladungserzeugungsschicht (I) 305 unter Verwendung eines der obigen Materialien ausgebildet wird, ein Anstieg der Betriebsspannung, der durch den Stapel der EL-Schichten verursacht wird, unterdrückt werden kann.
  • Wenngleich diese Ausführungsform das Licht emittierende Element mit zwei EL-Schichten zeigt, kann die vorliegende Erfindung in ähnlicher Weise auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, in dem wie in 3B n EL-Schichten (302(1) bis 302(n)) (n ist drei oder mehr) gestapelt sind und Ladungserzeugungsschichten (I) (305(1) bis 305(n-1)) jeweils zwischen diesen EL-Schichten (302(1) bis 302(n)) angeordnet sind. Wenn wie in dem Licht emittierenden Element nach dieser Ausführungsform eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen einem Paar von Elektroden enthalten ist und zwischen den EL-Schichten eine Ladungserzeugungsschicht (I) angeordnet ist, kann eine Lichtemission in einem hohen Leuchtdichtebereich bei niedriger Stromdichte erhalten werden. Da die Stromdichte niedrig gehalten werden kann, kann das Element eine lange Lebensdauer haben. Wenn das Licht emittierende Element auf Beleuchtung angewendet wird, kann ein Spannungsabfall wegen des Widerstands eines Elektrodenmaterials verringert werden, was eine gleichmäßige Lichtemission in einer großen Fläche ermöglicht. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die nur wenig Leistung verbraucht und bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann, erhalten werden.
  • Wenn die EL-Schichten Licht in voneinander unterschiedlichen Farben emittieren gelassen werden, kann das Licht emittierende Element als Ganzes Licht in einer gewünschten Farbe emittieren. Indem zum Beispiel ein Licht emittierendes Element mit zwei EL-Schichten so ausgebildet wird, dass es sich bei der Emissionsfarbe der ersten EL-Schicht und bei der Emissionsfarbe der zweiten EL-Schicht um komplementäre Farben handelt, kann das Licht emittierende Element als Ganzes weißes Licht emittieren. Es sei angemerkt, dass das Wort „komplementär” ein Farbverhältnis bedeutet, bei dem eine achromatische Farbe erzielt wird, wenn Farben gemischt werden. Mit anderen Worten: wenn Licht von Substanzen, die Licht in komplementären Farben emittieren, gemischt wird, kann eine weiße Emission erzielt werden.
  • Dasselbe kann des Weiteren auf ein Licht emittierendes Element mit drei EL-Schichten angewendet werden. Beispielsweise kann das Licht emittierende Element als Ganzes weißes Licht emittieren, wenn die Emissionsfarbe der ersten EL-Schicht rot ist, die Emissionsfarbe der zweiten EL-Schicht grün ist und die Emissionsfarbe der dritten EL-Schicht blau ist.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 5)
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, hat eine optische Mikroresonator-(Mikrokavitäts-)Struktur, bei der ein Lichtresonanzeffekt zwischen einem Paar von Elektroden ausgenutzt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen, die jeweils zumindest eine EL-Schicht 405 zwischen einem Paar von Elektroden (einer reflektierenden Elektrode 401 und einer halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402) beinhaltet, wie in 4 gezeigt ist. Die EL-Schicht 405 beinhaltet ferner zumindest eine Licht emittierende Schicht 404, die als Licht emittierender Bereich dient, und kann weiterhin eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht (E) und dergleichen beinhalten. Es sei angemerkt, dass eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, die Licht emittierende Schicht 404 und eine Elektronentransportschicht verwendet werden kann, welche in der EL-Schicht 405 enthalten sind.
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung beschrieben, die Licht emittierende Elemente (ein erstes Licht emittierendes Element (R) 410R, ein zweites Licht emittierendes Element (G) 410G und ein drittes Licht emittierendes Element (B) 410B) mit unterschiedlichen Strukturen beinhaltet, wie in 4 gezeigt ist.
  • Das erste Licht emittierende Element (R) 410R hat eine Struktur, bei der eine erste durchsichtige leitende Schicht 403a; eine EL-Schicht 405, die teilweise eine erste Licht emittierende Schicht (B) 404B, eine zweite Licht emittierende Schicht (G) 404G und eine dritte Licht emittierende Schicht (R) 404R beinhaltet; und eine halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 nacheinander über einer reflektierenden Elektrode 401 gestapelt sind. Das zweite Licht emittierende Element (G) 410G hat eine Struktur, bei der eine zweite durchsichtige leitende Schicht 403b, die EL-Schicht 405 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 nacheinander über der reflektierenden Elektrode 401 gestapelt sind. Das dritte Licht emittierende Element (B) 410B hat eine Struktur, bei der die EL-Schicht 405 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 nacheinander über der reflektierenden Elektrode 401 gestapelt sind.
  • Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode 401, die EL-Schicht 405 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 in den Licht emittierenden Elementen (in dem ersten Licht emittierenden Element (R) 410R, dem zweiten Licht emittierenden Element (G) 410G und dem dritten Licht emittierenden Element (B) 410B) gleich sind. Die erste Licht emittierende Schicht (B) 404B emittiert Licht (λB) mit einem Peak in einem Wellenlängenbereich von 420 nm bis 480 nm. Die zweite Licht emittierende Schicht (G) 404G emittiert Licht (λG) mit einem Peak in einem Wellenlängenbereich von 500 nm bis 550 nm. Die dritte Licht emittierende Schicht (R) 404R emittiert Licht (λR) mit einem Peak in einem Wellenlängenbereich von 600 nm bis 760 nm. In jedem der Licht emittierenden Elemente (in dem ersten Licht emittierenden Element (R) 410R, dem zweiten Licht emittierenden Element (G) 410G und dem dritten Licht emittierenden Element (B) 410B) überlappen daher Licht, das aus der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B emittiert wird, Licht, das aus der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G emittiert wird, und Licht, das aus der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R emittiert wird, einander. Auf diese Weise kann Licht mit einem breiten Emissionsspektrum, das einen Bereich von sichtbarem Licht abdeckt, emittiert werden. Es sei angemerkt, dass die oben genannten Wellenlängen die Beziehung λB < λG < λR erfüllen.
  • Jedes der Licht emittierenden Elemente, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, hat eine Struktur, bei der die EL-Schicht 405 zwischen der reflektierenden Elektrode 401 und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 angeordnet ist. Licht, das aus den Licht emittierenden Schichten in der EL-Schicht 405 in alle Richtungen emittiert wird, wird durch die reflektierende Elektrode 401 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402, die als optischer Mikroresonator (Mikrokavität) dienen, in Resonanz gebracht. Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode 401 unter Verwendung eines leitenden Materials mit Reflektivität ausgebildet wird und dass ein Film, der sichtbares Licht zu 40% bis 100%, bevorzugt zu 70% bis 100% reflektiert und der einen spezifischen Widerstand von 1 × 10–2 Ωcm oder niedriger hat, verwendet wird. Außerdem wird die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 unter Verwendung eines leitenden Materials mit Reflektivität und eines leitenden Materials, das lichtdurchlässig ist, ausgebildet, und ein Film, der sichtbares Licht zu 20% bis 80%, bevorzugt zu 40% bis 70% reflektiert und der einen spezifischen Widerstand von 1 × 10–2 Ωcm oder niedriger hat, wird verwendet.
  • Bei dieser Ausführungsform sind die Dicken der durchsichtigen leitenden Schichten (der ersten durchsichtigen leitenden Schicht 403a und der zweiten durchsichtigen leitenden Schicht 403b), die in dem ersten Licht emittierenden Element (R) 410R bzw. dem zweiten Licht emittierenden Element (G) 410G enthalten sind, zwischen den Licht emittierenden Elementen unterschiedlich, so dass die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 zwischen den Licht emittierenden Elementen unterschiedlich ist. Mit anderen Worten: in Licht mit einem breiten Emissionsspektrum, das aus den Licht emittierenden Schichten jedes der Licht emittierenden Elemente emittiert wird, kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode 401 und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 in Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während Licht mit einer Wellenlänge, die nicht dazwischen in Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann. Wenn also die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 zwischen den Elementen unterschiedlich ist, kann Licht mit verschiedenen Wellenlängen entnommen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die optische Weglänge (auch als optische Distanz bezeichnet) als Produkt einer tatsächlichen Distanz und eines Brechungsindexes dargestellt wird und bei dieser Ausführungsform das Produkt einer tatsächlichen Dicke und n (Brechungsindex) ist. Das heißt, dass gilt: eine optische Weglänge = tatsächliche Dicke × n.
  • Ferner wird die Gesamtdicke von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 in dem ersten Licht emittierenden Element (R) 410R auf mλR/2 (m ist eine natürliche Zahl ausschließlich 0) eingestellt; die Gesamtdicke von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 in dem zweiten Licht emittierenden Element (G) 410G wird auf mλG/2 (m ist eine natürliche Zahl ausschließlich 0) eingestellt; und die Gesamtdicke von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 in dem dritten Licht emittierenden Element (B) 410B wird auf mλB/2 (m ist eine natürliche Zahl ausschließlich 0) eingestellt.
  • Auf diese Weise wird das Licht (λR), das aus der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R in der EL-Schicht 405 emittiert wird, hauptsächlich aus dem ersten Licht emittierenden Element (R) 410R entnommen, das Licht (λG), das aus der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G in der EL-Schicht 405 emittiert wird, wird hauptsächlich aus dem zweiten Licht emittierenden Element (G) 410G entnommen, und das Licht (λB), das aus der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B in der EL-Schicht 405 emittiert wird, wird hauptsächlich aus dem dritten Licht emittierenden Element (B) 410B entnommen. Es sei angemerkt, dass das Licht, das aus jedem der Licht emittierenden Elemente entnommen wird, von der Seite der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 emittiert wird.
  • Darüber hinaus kann, genau genommen, die Gesamtdicke von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 die Gesamtdicke von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bis zu einem reflektierenden Bereich in der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 sein.
  • Jedoch ist es schwierig, die Positionen der reflektierenden Bereiche in der reflektierenden Elektrode 401 und in der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 präzise zu bestimmen. Deshalb kann man davon ausgehen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich die reflektierenden Bereiche in der reflektierenden Elektrode 401 und in der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 402 befinden.
  • Bei dem ersten Licht emittierenden Element (R) 410R wird als nächstes die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R auf eine gewünschte Dicke ((2m' + 1)λR/4, wobei m' eine natürliche Zahl ist) geregelt; Licht, das aus der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R emittiert wird, kann somit verstärkt werden. Was das aus der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R emittierte Licht betrifft, interferiert Licht (erstes reflektiertes Licht), das von der reflektierenden Elektrode 401 reflektiert wird, mit Licht (erstem einfallendem Licht), das von der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 einfällt. Durch Regeln der optischen Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R auf den gewünschten Wert ((2m' + 1)λR/4, wobei m' eine natürliche Zahl ist) können deshalb die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts einander angepasst werden, und die Lichtemission aus der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R die optische Weglänge von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bis zu einem Licht emittierenden Bereich in der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R sein kann. Jedoch ist es schwierig, die Positionen des reflektierenden Bereichs in der reflektierenden Elektrode 401 und des Licht emittierenden Bereichs in der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R präzise zu bestimmen. Deshalb kann man davon ausgehen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich der reflektierende Bereich und der Licht emittierende Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bzw. der dritten Licht emittierenden Schicht (R) 404R befinden.
  • Bei dem zweiten Licht emittierenden Element (G) 410G wird als nächstes die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G auf eine gewünschte Dicke ((2m'' + 1)λG/4, wobei m'' eine natürliche Zahl ist) geregelt; Licht, das aus der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G emittiert wird, kann somit verstärkt werden. Was das aus der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G emittierte Licht betrifft, interferiert Licht (zweites reflektiertes Licht), das von der reflektierenden Elektrode 401 reflektiert wird, mit Licht (zweitem einfallendem Licht), das von der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 einfällt. Durch Regeln der optischen Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G auf den gewünschten Wert ((2m'' + 1)λG/4, wobei m'' eine natürliche Zahl ist) können deshalb die Phasen des zweiten reflektierten Lichts und des zweiten einfallenden Lichts einander angepasst werden, und die Lichtemission aus der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G die optische Weglänge von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bis zu einem Licht emittierenden Bereich in der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G sein kann. Jedoch ist es schwierig, die Positionen des reflektierenden Bereichs in der reflektierenden Elektrode 401 und des Licht emittierenden Bereichs in der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G präzise zu bestimmen. Deshalb kann man davon ausgehen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich der reflektierende Bereich und der Licht emittierende Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bzw. der zweiten Licht emittierenden Schicht (G) 404G befinden.
  • Bei dem dritten Licht emittierenden Element (B) 410B wird als nächstes die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B auf eine gewünschte Dicke ((2m''' + 1)λB/4, wobei m''' eine natürliche Zahl ist) geregelt; Licht, das aus der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B emittiert wird, kann somit verstärkt werden. Was das aus der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B emittierte Licht betrifft, interferiert Licht (drittes reflektiertes Licht), das von der reflektierenden Elektrode 401 reflektiert wird, mit Licht (drittem einfallendem Licht), das von der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 402 einfällt. Durch Regeln der optischen Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B auf den gewünschten Wert ((2m''' + 1)λB/4, wobei m''' eine natürliche Zahl ist) können deshalb die Phasen des dritten reflektierten Lichts und des dritten einfallenden Lichts einander angepasst werden, und die Lichtemission aus der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 401 bis zu der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B in dem dritten Licht emittierenden Element die optische Weglänge von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bis zu einem Licht emittierenden Bereich in der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B sein kann. Jedoch ist es schwierig, die Positionen des reflektierenden Bereichs in der reflektierenden Elektrode 401 und des Licht emittierenden Bereichs in der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B präzise zu bestimmen. Deshalb kann man davon ausgehen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich der reflektierende Bereich und der Licht emittierende Bereich in der reflektierenden Elektrode 401 bzw. der ersten Licht emittierenden Schicht (B) 404B befinden.
  • Es sei angemerkt, dass zwar jedes der Licht emittierenden Elemente bei der oben erwähnten Struktur eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten in der EL-Schicht beinhaltet, aber die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Beispielsweise kann die Struktur des bei der Ausführungsform 4 beschriebenen Licht emittierenden Tandem-Elements kombiniert werden, in welchem Falle eine Vielzahl von EL-Schichten und eine dazwischen liegende Ladungserzeugungsschicht in einem einzelnen Licht emittierenden Element angeordnet sind und eine oder mehrere Licht emittierende Schichten in jeder der EL-Schichten ausgebildet sind.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Vorrichtung hat eine Mikrokavitätsstruktur, bei der Licht mit Wellenlängen, die sich zwischen den Licht emittierenden Elementen unterscheiden, entnommen werden kann, selbst wenn sie die gleichen EL-Schichten beinhalten, so dass es nicht erforderlich ist, Licht emittierende Elemente für die Farben R, G und B herzustellen. Die vorstehende Struktur ist deshalb für eine Vollfarbanzeige dank der Leichtigkeit zum Verwirklichen einer höheren Auflösung der Anzeige oder dergleichen vorteilhaft. Zusätzlich kann die Emissionsintensität mit einer vorher festgelegten Wellenlänge in Richtung der Vorderseite erhöht werden, wodurch der Leistungsverbrauch verringert werden kann. Die vorstehende Struktur ist insbesondere nützlich, wenn sie auf eine Farbanzeige (eine Bildanzeigevorrichtung), die Pixel für drei oder mehr Farben aufweist, Anwendung findet, aber sie kann auch auf Beleuchtung oder dergleichen Anwendung finden.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung beschrieben, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, bei dem eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Licht emittierende Schicht verwendet wird.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung kann entweder eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung oder eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung sein. Es sei angemerkt, dass eines der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Licht emittierenden Elemente auf die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Vorrichtung angewendet werden kann.
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung anhand von 5A und 5B beschrieben.
  • Es sei angemerkt, dass 5A eine Draufsicht der Licht emittierenden Vorrichtung ist und dass 5B eine Querschnittsansicht entlang der Strich-Punkt-Linie A-A' in 5A ist. Die Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung nach dieser Ausführungsform beinhaltet einen Pixelabschnitt 502, der über einem Elementsubstrat 501 angeordnet ist, einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Sourceleitungs-Treiberschaltung) 503 und Treiberschaltungsabschnitte (Gateleitungs-Treiberschaltungen) 504a und 504b. Der Pixelabschnitt 502, der Treiberschaltungsabschnitt 503 und die Treiberschaltungsabschnitte 504a und 504b sind durch ein Dichtungsmittel 505 zwischen dem Elementsubstrat 501 und dem Dichtungssubstrat 506 abgedichtet.
  • Über dem Elementsubstrat 501 ist zusätzlich eine Anschlussleitung (lead wiring) 507 angeordnet. Die Anschlussleitung 507 ist zur Verbindung eines externen Eingangsanschlusses bereitgestellt, über den ein Signal (z. B. ein Bildsignal, ein Taktsignal, ein Startsignal und ein Rücksetzsignal) oder ein Potential von außen auf den Treiberschaltungsabschnitt 503 und die Treiberschaltungsabschnitte 504a und 504b übertragen wird. Hier ist ein Beispiel gezeigt, in dem eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 508 als externer Eingangsanschluss bereitgestellt ist. Obwohl hier nur die FPC gezeigt ist, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC angebracht sein. In dieser Beschreibung umfasst die Kategorie „Licht emittierende Vorrichtung” nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung als solche, sondern auch die Licht emittierende Vorrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Im Folgenden wird eine Querschnittsstruktur anhand von 5B beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt sind über dem Elementsubstrat 501 ausgebildet; hier sind der Treiberschaltungsabschnitt 503, der die Sourceleitungs-Treiberschaltung ist, und der Pixelabschnitt 502 dargestellt.
  • Der Treiberschaltungsabschnitt 503 ist ein Beispiel, in dem eine CMOS-Schaltung ausgebildet ist, die eine Kombination aus einem n-Kanal-TFT 509 und einem p-Kanal-TFT 510 ist. Es sei angemerkt, dass eine Schaltung, die in dem Treiberschaltungsabschnitt enthalten ist, aus verschiedenen CMOS-Schaltungen, PMOS-Schaltungen oder NMOS-Schaltungen ausgebildet sein kann. Bei dieser Ausführungsform wird eine treiberintegrierte Schaltung beschrieben, in der die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist; die Treiberschaltung ist jedoch nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet und kann nicht über dem Substrat, sondern außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
  • Der Pixelabschnitt 502 ist von einer Vielzahl von Pixeln jeweils mit einem Schalt-TFT 511, einem Stromsteuer-TFT 512 und einer ersten Elektrode (Anode) 513, die elektrisch mit einer Leitung (einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode) des Stromsteuer-TFT 512 verbunden ist, ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 514 ausgebildet ist, um Endbereiche der ersten Elektrode (Anode) 513 zu bedecken. Bei dieser Ausführungsform ist der Isolator 514 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzes ausgebildet.
  • Der Isolator 514 hat bevorzugt eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung in seinem oberen Endbereich oder seinem unteren Endbereich, um eine gute Abdeckung durch einen Film zu erzielen, der über dem Isolator 514 gestapelt wird. Wenn beispielsweise ein positives lichtempfindliches Acrylharz als Material für den Isolator 514 verwendet wird, hat vorzugsweise der obere Endbereich des Isolators 514 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 μm bis 3 μm). Es sei angemerkt, dass der Isolator 514 unter Verwendung entweder eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes ausgebildet werden kann. Ohne Beschränkung auf eine organische Verbindung ist es möglich, entweder eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung, wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumoxinitrid, zu verwenden.
  • Eine EL-Schicht 515 und eine zweite Elektrode (Kathode) 516 sind über der ersten Elektrode (Anode) 513 gestapelt. In der EL-Schicht 515 ist zumindest eine Licht emittierende Schicht angeordnet. In der EL-Schicht 515 können nach Bedarf auch eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht angeordnet sein. Es sei angemerkt, dass eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht oder die Elektronentransportschicht verwendet werden kann.
  • Ein Licht emittierendes Element 517 hat eine gestapelte Struktur aus der ersten Elektrode (Anode) 513, der EL-Schicht 515 und der zweiten Elektrode (Kathode) 516. Für die erste Elektrode (Anode) 513, die EL-Schicht 515 und die zweite Elektrode (Kathode) 516 können die Materialien verwendet werden, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind. Die zweite Elektrode (Kathode) 516 ist, obwohl nicht gezeigt, elektrisch mit der FPC 508 verbunden, die als externer Eingangsanschluss dient.
  • Obwohl die Querschnittsansicht von 5B nur das einzelne Licht emittierende Element 517 darstellt, ist eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen in einer Matrix in dem Pixelabschnitt 502 angeordnet. Licht emittierende Elemente, die drei Arten von Licht (R, G und B) emittieren, werden wahlweise in dem Pixelabschnitt 502 hergestellt, wodurch eine Licht emittierende Vorrichtung, die zur Vollfarbanzeige geeignet ist, hergestellt werden kann. Alternativ kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die zur Vollfarbanzeige geeignet ist, in Kombination mit Farbfiltern hergestellt werden.
  • Das Dichtungssubstrat 506 ist ferner durch das Dichtungsmittel 505 an dem Elementsubstrat 501 angebracht, so dass das Licht emittierende Element 517 in einem Raum 518, der von dem Elementsubstrat 501, dem Dichtungssubstrat 506 und dem Dichtungsmittel 505 eingeschlossen ist, bereitgestellt ist. Der Raum 518 kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder mit dem Dichtungsmittel 505 gefüllt sein.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis wird bevorzugt für das Dichtungsmittel 505 verwendet. Es ist bevorzugt, dass ein solches Material möglichst wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchlässt. Als das Dichtungssubstrat 506 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus glasfaserverstärkten Kunststoffen (fiberglass reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen hergestellt wird, verwendet werden.
  • Auf die zuvor beschriebene Weise kann eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 7)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für verschiedene elektronische Geräte, die unter Verwendung einer Licht emittierenden Vorrichtung fertiggestellt sind, anhand von 6A bis 6D beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung ist unter Verwendung eines Licht emittierenden Elements hergestellt, das eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Beispiele für die elektronischen Geräte, auf die die Licht emittierende Vorrichtung angewendet wird, sind ein Fernsehgerät (auch als Fernseher oder Fernsehempfänger bezeichnet), ein Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Kamera, wie z. B. eine Digitalkamera oder eine Digitalvideokamera, ein digitaler Fotorahmen, ein Mobiltelefon (auch als Handy oder Mobiltelefonvorrichtung bezeichnet), eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und eine große Spieleinrichtung, wie z. B. eine Pachinko-Einrichtung. Konkrete Beispiele für diese elektronischen Geräte sind in 6A bis 6D gezeigt.
  • 6A zeigt ein Beispiel für ein Fernsehgerät. Bei einem Fernsehgerät 7100 ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Der Anzeigeabschnitt 7103 kann Bilder anzeigen, und die Licht emittierende Vorrichtung kann für den Anzeigeabschnitt 7103 verwendet werden. Des Weiteren wird hier das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen.
  • Das Fernsehgerät 7100 kann mittels eines Bedienungsschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedienungstasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Ferner kann die Fernbedienung 7110 einen Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Daten, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden, aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät 7100 mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen ausgestattet ist. Mit dem Empfänger kann eine allgemeine Fernsehsendung empfangen werden. Weiterhin kann dann, wenn das Fernsehgerät 7100 drahtgebunden oder drahtlos über das Modem mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger, zwischen Empfängern oder dergleichen) Datenkommunikation durchgeführt werden.
  • 6B zeigt einen Computer, der einen Hauptkörper 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung für den Anzeigeabschnitt 7203 hergestellt wird.
  • 6C zeigt eine tragbare Spielkonsole, die zwei Gehäuse, ein Gehäuse 7301 und ein Gehäuse 7302, aufweist, die über einen Gelenkteil 7303 verbunden sind, so dass die tragbare Spielkonsole geöffnet oder zugeklappt werden kann. Ein Anzeigeabschnitt 7304 ist in dem Gehäuse 7301 eingebaut, und ein Anzeigeabschnitt 7305 ist in dem Gehäuse 7302 eingebaut. Außerdem beinhaltet die tragbare Spielkonsole in 6C einen Lautsprecherabschnitt 7306, einen Aufzeichnungsmedien-Einsteckabschnitt 7307, eine LED-Lampe 7308, Eingabemittel (eine Bedienungstaste 7309, einen Verbindungsanschluss 7310, einen Sensor 7311 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussmenge, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen) und ein Mikrofon 7312) und dergleichen. Natürlich ist die Struktur der tragbaren Spielkonsole nicht auf die obige Struktur beschränkt, solange die Licht emittierende Vorrichtung für wenigstens einen des Anzeigeabschnitts 7304 und des Anzeigeabschnitts 7305 verwendet wird, und die tragbare Spielkonsole kann soweit erforderlich andere Zubehörteile beinhalten. Die tragbare Spielkonsole in 6C hat eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, um es/sie auf dem Anzeigeabschnitt anzuzeigen, und eine Funktion zum Teilen einer Information mit einer weiteren tragbaren Spielkonsole über drahtlose Kommunikation. Die tragbare Spielkonsole in 6C kann verschiedene Funktionen ohne Beschränkung auf die obigen Funktionen aufweisen.
  • 6D zeigt ein Beispiel für ein Mobiltelefon. Ein Mobiltelefon 7400 ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, einem Bedienungsknopf 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen versehen. Es sei angemerkt, dass das Mobiltelefon 7400 unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung für den Anzeigeabschnitt 7402 hergestellt wird.
  • Wenn der Anzeigeabschnitt 7402 des Mobiltelefons 7400 in 6D mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das Mobiltelefon 7400 eingegeben werden. Ferner können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Es gibt hauptsächlich drei Bildschirmmodi für den Anzeigeabschnitt 7402. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich Bilder angezeigt werden. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Daten, wie z. B. ein Text, eingegeben werden. Der dritte Modus ist ein Anzeige-Eingabe-Modus, bei dem zwei Modi, der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert werden.
  • Beispielsweise wird im Fall von Anrufen oder Schreiben einer E-Mail ein Texteingabemodus, bei dem hauptsächlich ein Text eingegeben wird, für den Anzeigeabschnitt 7402 ausgewählt, so dass ein auf dem Bildschirm angezeigter Text eingegeben werden kann. In diesem Fall ist es bevorzugt, eine Tastatur oder Nummerknöpfe auf dem fast ganzen Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 anzuzeigen.
  • Wenn eine Detektionsvorrichtung mit einem Sensor zum Detektieren der Neigung, wie z. B. einem Kreiselinstrument oder einem Beschleunigungssensor, innerhalb des Mobiltelefons 7400 bereitgestellt ist, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 durch Bestimmen der Ausrichtung des Mobiltelefons 7400 (ob das Mobiltelefon horizontal oder vertikal für ein Querformat oder ein Hochformat gestellt ist) automatisch umgeschaltet werden.
  • Die Bildschirmmodi werden durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder Bedienen des Bedienungsknopfs 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Die Bildschirmmodi können auch in Abhängigkeit von der Art eines Bildes, das auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigt wird, umgeschaltet werden. Wenn beispielsweise ein Signal für ein Bild, das auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt wird, ein Signal für Daten eines bewegten Bildes ist, wird der Bildschirmmodus auf den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Signal für Textdaten ist, wird der Bildschirmmodus auf den Eingabemodus umgeschaltet.
  • Außerdem kann dann, wenn bei dem Eingabemodus eine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für einen bestimmten Zeitraum nicht durchgeführt wird, während ein Signal, das durch einen optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 detektiert wird, detektiert wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er vom Eingabemodus auf den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann als Bildsensor dienen. Beispielsweise wird ein Handflächenabdruck, ein Fingerabdruck oder dergleichen fotografiert, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit der Handfläche oder dem Finger berührt wird, wodurch Authentifizierung durchgeführt werden kann. Ferner kann dann, wenn eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nahinfrarotlicht emittiert, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt ist, ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden.
  • 7A und 7B zeigen einen Tablet-Computer, der zusammengeklappt werden kann. In 7A ist der Tablet-Computer geöffnet und beinhaltet ein Gehäuse 9630, einen Anzeigeabschnitt 9631a, einen Anzeigeabschnitt 9631b, einen Knopf 9034 zum Schalten der Anzeigemodi, einen Netzschalter 9035, einen Knopf 9036 zum Schalten auf einen Stromsparermodus, eine Klammer 9033 und einen Bedienungsknopf 9038. Der Tablet-Computer wird unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung für den Anzeigeabschnitt 9631a und/oder den Anzeigeabschnitt 9631b hergestellt.
  • Ein Touchscreen-Bereich 9632a kann in einem Teil des Anzeigeabschnitts 9631a bereitgestellt sein; in diesem Bereich können Daten durch Berühren von angezeigten Bedienungstasten 9637 eingegeben werden. Es sei angemerkt, dass eine Hälfte des Anzeigeabschnitts 9631a nur eine Anzeigefunktion hat und die andere Hälfte eine Touchscreenfunktion hat. Jedoch ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf diese Struktur beschränkt, und der ganze Anzeigeabschnitt 9631a kann eine Touchscreenfunktion haben. Beispielsweise kann eine Tastatur auf dem ganzen Anzeigeabschnitt 9631a angezeigt werden, damit er als Touchscreen verwendet werden kann, und der Anzeigeabschnitt 9631b kann als Anzeigebildschirm verwendet werden.
  • Ein Touchscreen-Bereich 9632b kann, ähnlich wie bei dem Anzeigeabschnitt 9631a, in einem Teil des Anzeigeabschnitts 9631b bereitgestellt sein. Wenn ein Knopf 9639 zum Schalten einer Tastaturanzeige, der auf dem Touchscreen angezeigt wird, mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen berührt wird, kann eine Tastatur auf dem Anzeigeabschnitt 9631b angezeigt werden.
  • Der Touchscreen-Bereich 9632a und der Touchscreen-Bereich 9632b können durch gleichzeitige berührungsempfindliche Eingabe gesteuert werden.
  • Der Knopf 9034 zum Schalten der Anzeigemodi ermöglicht ein Umschalten zwischen einem Querformat und einem Hochformat, zwischen Farbanzeige und Schwarz-Weiß-Anzeige und dergleichen. Der Knopf 9036 zum Schalten auf einen Stromsparermodus ermöglicht, dass die Anzeigeleuchtdichte gemäß der Menge an Außenlicht beim Betrieb optimiert wird, das durch einen optischen Sensor in dem Tablet-Computer detektiert wird. Zusätzlich zu dem optischen Sensor kann eine weitere Detektionsvorrichtung wie z. B. ein Sensor zum Detektieren einer Neigung, so beispielsweise ein Kreiselinstrument oder ein Beschleunigungssensor, in dem Tablet-Computer eingebaut sein.
  • Der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b haben die gleiche Anzeigefläche in 7A; jedoch ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf dieses Beispiel beschränkt. Der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b können unterschiedliche Flächen oder unterschiedliche Anzeigequalitäten haben. Beispielsweise können Bilder mit höherer Auflösung auf einem der Anzeigeabschnitte 9631a und 9631b angezeigt werden.
  • 7B zeigt den zugeklappten Tablet-Computer, der das Gehäuse 9630, eine Solarbatterie 9633, eine Lade- und Entladesteuerschaltung 9634, eine Batterie 9635 und einen Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet. Es sei angemerkt, dass 7B ein Beispiel zeigt, in dem die Lade- und Entladesteuerschaltung 9634 die Batterie 9635 und den Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet.
  • Da der Tablet-Computer zusammengeklappt werden kann, kann das Gehäuse 9630 geschlossen werden, wenn er nicht verwendet wird. Daher können die Anzeigeabschnitte 9631a und 9631b geschützt werden, was ermöglicht, dass ein Tablet-Computer mit hoher Beständigkeit und verbesserter Zuverlässigkeit hinsichtlich der Langzeitverwendung bereitgestellt wird.
  • Der Tablet-Computer in 7A und 7B kann weitere Funktionen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Arten von Daten (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine berührungsempfindliche Eingabefunktion zum Bedienen oder Bearbeiten der Daten, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, und eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Software (Programmen) aufweisen.
  • Die Solarbatterie 9633, die an der Oberfläche des Tablet-Computers angebracht ist, führt einem Touchscreen, einem Anzeigeabschnitt, einem Bildsignalprozessor und dergleichen eine elektrische Leistung zu. Es sei angemerkt, dass eine Struktur, bei der die Solarbatterie 9633 bereitgestellt ist, bevorzugt ist, da die Batterie 9635, die dem Anzeigeabschnitt 9631a und/oder dem Anzeigeabschnitt 9631b eine elektrische Leistung zuführt, aufgeladen werden kann. Die Verwendung einer Lithiumionenbatterie als die Batterie 9635 ist vorteilhaft, wenn die Größe verringert wird und so weiter.
  • Die Struktur und der Betrieb der Lade- und Entladesteuerschaltung 9634, die in 7B gezeigt ist, werden unter Benutzung eines Blockschemas in 7C beschrieben. 7C zeigt die Solarbatterie 9633, die Batterie 9635, den Gleichspannungswandler 9636, einen Wandler 9638, Schalter SW1 bis SW3 und den Anzeigeabschnitt 9631. Die Batterie 9635, der Gleichspannungswandler 9636, der Wandler 9638 und die Schalter SW1 bis SW3 entsprechen der Lade- und Entladesteuerschaltung 9634 in 7B.
  • Zuerst wird ein Beispiel für den Betrieb in dem Fall, in dem Energie von der Solarbatterie 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird, beschrieben. Die Spannung der von der Solarbatterie erzeugten Energie wird durch den Gleichspannungswandler 9636 erhöht oder verringert, so dass eine Spannung zum Aufladen der Batterie 9635 erzielt wird. Wenn der Anzeigeabschnitt 9631 mit der Energie aus der Solarbatterie 9633 betrieben wird, wird der Schalter SW1 eingeschaltet und die Spannung der Energie wird durch den Wandler 9638 auf eine Spannung, die zum Betrieb des Anzeigeabschnitts 9631 erforderlich ist, erhöht oder verringert. Wenn keine Anzeige auf dem Anzeigeabschnitt 9631 durchgeführt wird, wird der Schalter SW1 ausgeschaltet und der Schalter SW2 wird eingeschaltet, so dass die Batterie 9635 aufgeladen werden kann.
  • Die Solarbatterie 9633 wird zwar als Beispiel für ein Auflademittel gezeigt, es gibt aber keine besondere Beschränkung bezüglich des Auflademittels, und die Batterie 9635 kann mittels eines anderen Mittels, wie z. B. eines piezoelektrischen Elements oder eines thermoelektrischen Wandlerelements (Peltier-Elements), aufgeladen werden. Die Batterie 9635 kann beispielsweise mittels eines kontaktfreien Energieübertragungsmoduls, das zum Aufladen der Batterie Energie drahtlos (kontaktlos) überträgt und empfängt, oder mittels einer Kombination von anderen Lademitteln aufgeladen werden.
  • Es ist unnötig zu erwähnen, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das elektronische Gerät in 7A bis 7C beschränkt ist, solange der Anzeigeabschnitt, der bei der vorstehenden Ausführungsform beschrieben worden ist, enthalten ist.
  • Wie oben beschrieben worden ist, können die elektronischen Geräte unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Die Licht emittierende Vorrichtung hat einen sehr großen Einsatzbereich und kann auf elektronische Geräte auf verschiedenen Feldern Anwendung finden.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 8)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für Beleuchtungsvorrichtungen, die unter Verwendung einer Licht emittierenden Vorrichtung fertiggestellt sind, anhand von 8 beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung ist unter Verwendung eines Licht emittierenden Elements hergestellt, das eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält.
  • 8 zeigt ein Beispiel, in dem die Licht emittierende Vorrichtung als eine Raumbeleuchtungsvorrichtung 8001 verwendet wird. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine große Fläche haben kann, kann sie für eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer großen Fläche verwendet werden. Zudem kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung 8002, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, unter Verwendung eines Gehäuses mit einer gekrümmten Oberfläche erhalten werden. Ein Licht emittierendes Element in der Licht emittierenden Vorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ist in Form eines dünnen Films, was ermöglicht, dass das Gehäuse freier konstruiert wird. Folglich kann die Beleuchtungsvorrichtung in verschiedenen Arten kunstvoll konstruiert werden. Darüber hinaus kann eine Wand des Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8003 versehen sein.
  • Außerdem kann dann, wenn die Licht emittierende Vorrichtung für einen Tisch verwendet wird, indem sie als Oberfläche des Tisches verwendet wird, eine Beleuchtungsvorrichtung 8004 mit einer Funktion als Tisch erhalten werden. Wenn die Licht emittierende Vorrichtung als Teil anderer Möbel verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer Funktion als die Möbel erhalten werden.
  • Auf diese Weise können verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen erhalten werden, auf die die Licht emittierende Vorrichtung angewendet wird. Es sei angemerkt, dass derartige Beleuchtungsvorrichtungen ebenfalls Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind.
  • Es sei angemerkt, dass die bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur angemessen mit einer der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen kombiniert werden kann.
  • [Beispiel 1]
  • <Synthesebeispiel 1>
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Verfahrens zum Herstellen von 2-{3-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-III), welches eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (418) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) wird unten angegeben. [Chemische Formel 41]
    Figure DE112012003638T5_0042
  • <Schritt 1: Herstellung von 4-[3-(3-Bromphenyl)phenyl]-2,8-diphenyldibenzothiophen>
  • Ein Syntheseschema von 4-[3-(3-Bromphenyl)phenyl]-2,8-diphenyldibenzothiophen ist in (C-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 42]
    Figure DE112012003638T5_0043
  • In einen 300 ml-Dreihalskolben wurden 6,5 g (23 mmol) 3-Bromjodbenzol, 10 g (22 mmol) 3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure und 0,33 g (1,1 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 80 ml Toluol, 30 ml Ethanol und 25 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (2,0 mol/l) zugesetzt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde 49 mg (0,22 mmol) Palladium(II)acetat zugesetzt, und die Mischung wurde 3 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt. Dann wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Toluol extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erzeugen, und Toluol/Hexan wurde dem Feststoff zugesetzt. Die Mischung wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt, wodurch ein Feststoff ausgefällt wurde. Dieser Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt, so dass 11 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 96% gewonnen wurde.
  • <Schritt 2: Herstellung von 3-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenylboronsäure>
  • Ein Syntheseschema von 3-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenylboronsäure ist in (C-2) veranschaulicht. [Chemische Formel 43]
    Figure DE112012003638T5_0044
  • In einen 500 ml-Dreihalskolben wurde 10 g (17 mmol) 4-[3-(3-Bromphenyl)phenyl]-2,8-diphenyldibenzothiophen eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurde 176 ml Tetrahydrofuran (THF) zugesetzt, und diese Lösung wurde auf –80°C abgekühlt. Dann wurde 11 ml (19 mmol) n-Butyllithium (eine 1,6 mol/l Hexanlösung) mit einer Spritze in diese Lösung getropft. Danach wurde diese Lösung 2 Stunden lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Dieser Lösung wurde dann 2,4 ml (21 mmol) Trimethylborat zugesetzt, und die Mischung wurde 16 Stunden lang gerührt, während ihre Temperatur wieder auf Raumtemperatur erhöht wurde. Anschließend wurde etwa 80 ml verdünnter Salzsäure (1,0 mol/l) zu dieser Lösung zugesetzt, und dann wurde sie 2,5 Stunden lang gerührt. Dann wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Ethylacetat extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat und einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, so dass eine feste Substanz gewonnen wurde. Der Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, so dass 3,5 g eines gewünschten blassbraunen Pulvers in einer Ausbeute von 37% gewonnen wurde. <Schritt 3: Herstellung von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung)> Ein Syntheseschema von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) ist in (C-3) veranschaulicht. [Chemische Formel 44]
    Figure DE112012003638T5_0045
  • In einen 300 ml-Dreihalskolben wurden 1,7 g (6,5 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin und 3,4 g (6,5 mmol) 3-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenylboronsäure eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 43 ml Toluol, 54 ml Ethanol und 6,5 ml einer wässrigen Lösung von Natriumcarbonat (2,0 mol/l) zugesetzt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde 75 mg (0,065 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zugesetzt, und die Mischung wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt, so dass ein Feststoff ausgefällt wurde. Dann wurde dieser Mischung 200 ml Wasser zugesetzt und die Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt. Nach dem Rühren wurde eine Saugfiltration an der Mischung durchgeführt, und ein Feststoff wurde gewonnen. Der gewonnenen Mischung wurde 200 ml Ethanol zugesetzt. Dann wurde eine Bestrahlung mit Ultraschallwellen durchgeführt und der Feststoff wurde gewaschen. Nach dem Waschen wurde die Mischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erzeugen. Der Feststoff wurde unter verringertem Druck getrocknet. Nach dem Trocknen wurde der Feststoff in 800 ml heißem Toluol gelöst, und diese Lösung wurde einer Saugfiltration über Celite und Aluminiumoxid unterzogen. Ein Feststoff, der durch Konzentration des entstehenden Filtrats gewonnen wurde, wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt (das Fließmittel war ein Mischlösungsmittel, wobei das Verhältnis von Hexan zu Toluol 2:1 betrug), um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde durch HPLC gereinigt, um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde unter verringertem Druck getrocknet, so dass 0,72 g eines gewünschten weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 15% gewonnen wurde.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren (train sublimation method) wurde 0,72 g des gewonnenen weißen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung wurde durchgeführt, indem 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) unter einem Druck von 2,8 Pa bei 360°C mit einer Durchflussmenge eines Argongases von 5,0 ml/min erwärmt wurde. Durch die Reinigung wurde 0,61 g eines weißen Feststoffs von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) mit einer Sammelquote von 84% gewonnen.
  • Ein Ergebnis einer Analyse durch Kernspinresonanzspektroskopie (nuclear magnetic resonance spectroscopy, 1H-NMR) an der Verbindung, die durch das obige Syntheseverfahren gewonnen wurde, ist unten gezeigt. Das 1H-NMR-Diagramm ist in 9 gezeigt. Das Ergebnis erweist, dass 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (418) dargestellt wird, gewonnen wurde.
    1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ = 7,39–7,43 (m, 2H), 7,52 (ddd, J = 8,0, 1,7 Hz, 4H), 7,66–7,90 (m, 16H), 8,23 (t, J = 1,7 Hz, 1H), 8,34 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,46 (dd, J = 6,3, 1,7 Hz, 2H), 8,65 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,71 (t, J = 1,7 Hz, 1H), 9,25 (dd, J = 5,0, 1,1 Hz, 1H), 9,44 (dd, J = 3,0, 1,1 Hz, 1H), 9,47 (s, 1H).
  • Als nächstes wurde 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung), welches in diesem Beispiel gewonnen wurde, durch Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (liquid chromatography mass spectrometry, LC/MS) analysiert.
  • Die LC/MS wurde mit Acquity UPLC (von Waters Corporation hergestellt) und Xevo G2 Tof MS (von Waters Corporation hergestellt) durchgeführt.
  • Bei der Massenspektrometrie (MS) wurde eine Ionisation durch ein Elektrosprayionisations-(ESI-)Verfahren verursacht. Dabei wurden die Kapillarspannung (capillary voltage) und die Probenkegel-Spannung (sample cone voltage) auf 3,0 kV bzw. 30 V eingestellt, und eine Detektion wurde bei einem positiven Modus durchgeführt.
  • Eine Komponente, die unter den oben beschriebenen Bedingungen ionisiert wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle und dissoziierte sich in mehrere Produkt-Ionen. Energie (Kollisionsenergie) zur Kollision mit Argon betrug 70 eV. Der Massenbereich für die Messung betrug m/z = 100 bis 1200.
  • 19 zeigt das Messergebnis. Das Ergebnis in 19 zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (418) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 690, m/z = 229, m/z = 202, m/z = 177 und m/z = 165 detektiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Ergebnis in 19 Eigenschaften, die aus 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) stammen, zeigt und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden kann.
  • Man geht davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 690 ein Kation in einem Zustand ist, in dem ein C-Atom und ein N-Atom von dem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring der durch die Strukturformel (418) dargestellten Verbindung abgetrennt sind, was ein Kennzeichen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Des Weiteren geht man davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 229 ein Kation einer Diazatriphenylenylgruppe, wie z. B. Dibenzo[f,h]chinoxalin, ist. Darüber hinaus werden die Produkt-Ionen auch bei zirka m/z = 202, m/z = 177 und m/z = 165 gleichzeitig detektiert. Es deutet demzufolge darauf hin, dass 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring aufweist.
  • [Beispiel 2]
  • <Synthesebeispiel 2>
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Verfahrens zum Herstellen von 2-{3-[2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-VI), welches eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (400) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) wird unten angegeben. [Chemische Formel 45]
    Figure DE112012003638T5_0046
  • <Schritt 1: Herstellung von 2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen>
  • Ein Syntheseschema von 2,8-bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen ist in (D-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 46]
    Figure DE112012003638T5_0047
  • In einen 3,0 l-Dreihalskolben wurden 50 g (0,14 mol) 2,8-Dibromdibenzothiophen, 69 g (0,35 mmol) 3-Biphenylboronsäure, 4,4 g (14 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 60 g (0,43 mol) Kaliumcarbonat, 380 ml Wasser, 1,2 l Toluol und 120 ml Ethanol eingeführt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde 0,65 g (2,9 mmol) Palladium(II)acetat zugesetzt, und die Mischung wurde 3 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt. Nach dem Rühren wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Toluol extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und die Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Ein Feststoff, der durch Konzentration des entstehenden Filtrats gewonnen wurde, wurde in etwa 500 ml Toluol gelöst. Diese Lösung wurde einer Saugfiltration über Celite, Aluminiumoxid und Florisil unterzogen. Toluol/Hexan wurde einem Feststoff, der durch Konzentration des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, zugesetzt, und die Mischung wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und gewaschen. Der Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt, so dass 60 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 84% gewonnen wurde.
  • <Schritt 2: Herstellung von 2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-ylboronsäure>
  • Ein Syntheseschema von 2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-ylboronsäure ist in (D-2) veranschaulicht. [Chemische Formel 47]
    Figure DE112012003638T5_0048
  • In einen 2,0 l-Dreihalskolben wurde 36 g (73 mmol) 2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. In den Kolben wurde 370 ml Tetrahydrofuran (THF) eingeführt, und diese Lösung wurde auf –80°C abgekühlt. Dann wurde 50 ml (80 mmol) n-Butyllithium (eine 1,6 mol/l Hexanlösung) mit einem Tropftrichter in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung 2 Stunden lang gerührt, während ihre Temperatur wieder auf Raumtemperatur erhöht wurde. Nach dem Rühren wurde diese Lösung wieder auf –80°C abgekühlt und 11 ml (100 mmol) Trimethylborat wurde dieser Lösung zugesetzt, und dann wurde sie 18 Stunden lang gerührt, während ihre Temperatur wieder auf Raumtemperatur erhöht wurde. Nach dem Rühren wurde etwa 200 ml verdünnter Salzsäure (1,0 mol/l) zu dieser Lösung zugesetzt und die Lösung wurde 1 Stunde lang gerührt. Nach dem Rühren wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Ethylacetat extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat und einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und dann wurde die Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erzeugen. Ethylacetat/Toluol wurde dem gewonnenen Feststoff zugesetzt, die Mischung wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt, und ein Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt, so dass 33 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 87% gewonnen wurde.
  • <Schritt 3: Herstellung von 4-(3-Bromphenyl)-2,8-bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen>
  • Ein Syntheseschema von 4-(3-Bromphenyl)-2,8-bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen ist in (D-3) veranschaulicht. [Chemische Formel 48]
    Figure DE112012003638T5_0049
  • In einen 1,0 l-Dreihalskolben wurden 4,8 ml (37 mmol) 3-Bromjodbenzol, 20 g (37 mmol) 2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-ylboronsäure und 1,5 g (5,6 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 140 ml Toluol, 47 ml Ethanol, 10 g Kaliumcarbonat und 37 ml Wasser zugesetzt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde 0,16 g (1,1 mmol) Palladium(II)acetat zugesetzt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt. Danach wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Toluol extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und diese Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Toluol/Methanol wurde einer öligen Substanz, die durch Konzentration des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, zugesetzt, und die Mischung wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt, um einen Feststoff auszufällen. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt, wodurch 22 g eines gewünschten blassbraunen Feststoffs in einer Ausbeute von 94% gewonnen wurde.
  • <Schritt 4: Herstellung von 3-[2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenylboronsäure>
  • Ein Syntheseschema von 3-[2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenylboronsäure ist in (D-4) veranschaulicht. [Chemische Formel 49]
    Figure DE112012003638T5_0050
  • In einen 500 ml-Dreihalskolben wurde 20 g (31 mmol) 4-(3-Bromphenyl)-2,8-bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen eingeführt. Die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. In den Kolben wurde 310 ml Tetrahydrofuran (THF) eingeführt, und die Lösung wurde auf –80°C abgekühlt. In diese Lösung wurde 21 ml (34 mmol) n-Butyllithium (eine 1,6 mol/l Hexanlösung) mit einer Spritze getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung 2 Stunden lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Nach dem Rühren wurde 4,2 ml (37 mmol) Trimethylborat zu dieser Lösung zugesetzt, und die Lösung wurde 18 Stunden lang gerührt, während ihre Temperatur wieder auf Raumtemperatur erhöht wurde. Nach dem Rühren wurde etwa 10 ml verdünnter Salzsäure (1,0 mol/l) zu der Lösung zugesetzt, und die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Dann wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Ethylacetat extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat und einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Ethylacetat gelöst und Hexan wurde zur Umkristallisierung zugesetzt, so dass 12 g eines gewünschten blassbraunen Pulvers in einer Ausbeute von 63% gewonnen wurde.
  • <Schritt 5: Herstellung von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung)>
  • Ein Syntheseschema von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) ist in (D-5) veranschaulicht. [Chemische Formel 50]
    Figure DE112012003638T5_0051
  • In einen 300 ml-Dreihalskolben wurden 5,1 g (19 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin, 12 g (2,4 mmol) 3-[2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenylboronsäure, 130 ml Toluol, 13 ml Ethanol und 20 ml einer wässrigen Lösung von Natriumcarbonat (2,0 mol/l) eingeführt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde 0,23 g (0,20 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zugesetzt, und die Mischung wurde 3,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt, so dass ein Feststoff ausgefällt wurde. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung 200 ml Wasser zugesetzt und die Mischung wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde die Mischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erzeugen. Dem gewonnenen Feststoff wurde 200 ml Ethanol zugesetzt, und der Feststoff wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt und gewaschen. Nach dem Waschen wurde diese Mischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde unter verringertem Druck getrocknet. Nach dem Trocknen wurde der Feststoff in 800 ml heißem Toluol gelöst, und die Lösung wurde einer Saugfiltration über Celite und Aluminiumoxid unterzogen. Ein Feststoff, der durch Konzentration des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, wurde unter verringertem Druck getrocknet, so dass 7,2 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 46% gewonnen wurde.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 7,2 g des gewonnenen pulverförmigen weißen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung wurde durchgeführt, indem 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) unter einem Druck von 3,5 Pa bei 395°C mit einer Durchflussmenge eines Argongases von 15 ml/min erwärmt wurde. Durch die Reinigung wurde 6,2 g eines weißen Feststoffs von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) mit einer Sammelquote von 86% gewonnen.
  • Ein Ergebnis einer Kernspinresonanzspektroskopie (1H-NMR) an der Verbindung, die durch das obige Syntheseverfahren gewonnen wurde, ist unten gezeigt. Das 1H-NMR-Diagramm ist in 10 gezeigt. Das Ergebnis erweist, dass 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (400) dargestellt wird, gewonnen wurde.
    1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ = 7,38 (ddd, J = 8,6, 7,5 Hz, 2H), 7,48 (ddd, J = 8,1, 7,4 Hz, 4H), 7,59–7,66 (m, 4H), 7,70–7,82 (m, 12H), 7,95–7,99 (m, 4H), 8,02 (dd, J = 1,7 Hz, 1H), 8,46 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,53 (d, J = 1,8 Hz, 2H), 8,65 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,87 (dd, J = 1,7 Hz, 1H), 9,25 (dd, J = 6,3, 1,7 Hz, 1H), 9,45 (dd, J = 6,8, 1,2 Hz, 1H), 9,51 (s, 1H).
  • Als nächstes wurde 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches in diesem Beispiel gewonnen wurde, durch Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Die LC/MS wurde mit Acquity UPLC (von Waters Corporation hergestellt) und Xevo G2 Tof MS (von Waters Corporation hergestellt) durchgeführt.
  • Bei der MS wurde eine Ionisation durch ein Elektrosprayionisations-(ESI-)Verfahren verursacht. Dabei wurden die Kapillarspannung und die Probenkegel-Spannung auf 3,0 kV bzw. 30 V eingestellt, und eine Detektion wurde bei einem positiven Modus durchgeführt.
  • Eine Komponente, die unter den oben beschriebenen Bedingungen ionisiert wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle und dissoziierte sich in mehrere Produkt-Ionen. Energie (Kollisionsenergie) zur Kollision mit Argon betrug 70 eV. Der Massenbereich für die Messung betrug m/z = 100 bis 1200.
  • 20 zeigt das Messergebnis. Das Ergebnis in 20 zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (400) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z= 766, m/z = 229 und m/z = 165 detektiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Ergebnis in 20 Eigenschaften, die aus 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) stammen, zeigt und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden kann.
  • Man geht davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 766 ein Kation in einem Zustand ist, in dem ein C-Atom und ein N-Atom von dem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring der durch die Strukturformel (400) dargestellten Verbindung abgetrennt sind, was ein Kennzeichen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Des Weiteren geht man davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 229 ein Kation einer Diazatriphenylenylgruppe, wie z. B. Dibenzo[f,h]chinoxalin, ist. Darüber hinaus werden die Produkt-Ionen auch bei zirka m/z = 202, m/z = 177 und m/z = 165 gleichzeitig detektiert. Es deutet demzufolge darauf hin, dass 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring aufweist.
  • Ferner wurde 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, mit einem Flugzeit-Sekundärionen-Massenspektrometer (time-of-flight secondary ion mass spectrometer, TOF-SIMS) gemessen. 31 zeigt das erhaltene qualitative Spektrum im Fall eines positiven Ions.
  • TOF.SIMS 5 (von ION-TOF GmbH hergestellt) wurde verwendet, und Bi3 ++ wurde als Primärionenquelle benutzt. Es sei angemerkt, dass eine Bestrahlung mit den Primärionen in gepulster Weise mit einer Impulsbreite von 7 nm bis 12 nm durchgeführt. Die Strahlungsmenge betrug größer als oder gleich 8,2 × 1010 Ionen/cm2 und kleiner als oder gleich 6,7 × 1011 Ionen/cm2 (kleiner als oder gleich 1 × 1012 Ionen/cm2), die Beschleunigungsspannung betrug 25 keV, und der Stromwert betrug 0,2 pA. Ein Pulver von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) war die Probe, die zur Messung verwendet wurde.
  • Das Ergebnis der Analyse durch TOF-SIMS (positives Ion) in 31 zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) (m/z = 792,26), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (400) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 176 detektiert werden. Hier bedeutet der Ausdruck „zirka”, dass ein Unterschied in Werten der Produkt-Ionen annehmbar ist, die sich in Abhängigkeit davon verändern, ob ein Wasserstoffion oder dessen Isotop vorhanden ist oder nicht. Da die Produkt-Ionen, die im Ergebnis in 31 gezeigt sind, den Produkt-Ionen von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) in 20 ähnlich sind, die durch die MS-Analyse (positives Ion) detektiert wurden, kann das Ergebnis der Messung durch TOF-SIMS auch als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 1, bei dem 2-{3-[2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-VI) (Strukturformel (400)), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für einen Teil einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, unter Bezugnahme auf 11 beschrieben. Es sei angemerkt, dass chemische Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien im Folgenden dargestellt werden. [Chemische Formeln 51]
    Figure DE112012003638T5_0052
  • <Herstellung des Licht emittierenden Elements 1>
  • Zunächst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthielt (indium tin Oxide containing silicon Oxide, ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 1100 abgeschieden, so dass eine erste Elektrode 1101, die als Anode diente, ausgebildet wurde. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
  • Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zum Herstellen des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen worden war und es 1 Stunde lang bei 200°C geheizt worden war.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf zirka 10–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170°C geheizt, und dann wurde das Substrat 1100 über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten abgekühlt.
  • Das Substrat 1100 wurde als nächstes an einem Halter in der Vakuumverdampfungsvorrichtung derart befestigt, dass sich die Oberfläche des Substrats 1100, über dem die erste Elektrode 1101 ausgebildet war, nach unten richtete. In diesem Beispiel wird ein Fall beschrieben, in dem eine Lochinjektionsschicht 1111, eine Lochtransportschicht 1112, eine Licht emittierende Schicht 1113, eine Elektronentransportschicht 1114 und eine Elektroneninjektionsschicht 1115, welche in einer EL-Schicht 1102 enthalten sind, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren sequentiell ausgebildet werden.
  • Nachdem der Druck der Vakuumverdampfungsvorrichtung auf 10–4 Pa verringert worden war, wurden 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdän(VI)oxid co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von DBT3P-II (Abkürzung) zu Molybdänoxid 4:2 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 1111 über der ersten Elektrode 1101 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm. Es sei angemerkt, dass die Co-Verdampfung ein Verdampfungsverfahren ist, bei dem einige verschiedene Substanzen gleichzeitig aus einigen verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft werden.
  • Danach wurde 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) in einer Dicke von 20 nm aufgedampft, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
  • Als nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet. Es wurden 2-{3-[2,8-Bis(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-VI), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP) und (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]) co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) zu PCBA1BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] (Abkürzung) 0,8:0,2:0,05 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Schicht 1113 ausgebildet.
  • Dann wurde 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 aufgedampft und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen) wurde in einer Dicke von 20 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 1114 mit einer gestapelten Struktur ausgebildet wurde. Darüber hinaus wurde Lithiumfluorid in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 1114 aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
  • Schließlich wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 1115 aufgedampft, um eine als Kathode dienende zweite Elektrode 1103 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 erhalten. Es sei angemerkt, dass in allen obigen Verdampfungsschritten das Verdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.
  • Eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 1, das auf die oben beschriebene Weise erhalten wurde, ist in Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    Erste Elektrode Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektronen-Injektionsschicht Zweite Elektrode
    Licht emittierendes Element 1 ITSO (110 nm) DBT3P-II:MoOx (4:2, 40 nm) BPAFLP (20 nm) *1 **1 Bphen (20 nm) LiF (1 nm) Al (200 nm)
    *1 2mDBTPDBq-VI:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)] (0,8:0,2:0,05, 40 nm)
    **1 2mDBTPDBq-VI (10 nm)
  • Des Weiteren wurde das hergestellte Licht emittierende Element 1 in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, abgedichtet, damit es nicht der Luft ausgesetzt war (ein Dichtungsmittel wurde auf eine Außenkante des Elements aufgebracht, und eine Wärmebehandlung wurde 1 Stunde lang bei 80°C zum Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt).
  • (Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 1)
  • Betriebseigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Elements 1 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, deren Temperatur bei 25°C gehalten wurde) ausgeführt wurde.
  • 12 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften, 13 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften, und 14 zeigt Stromausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
  • 14 legt nahe, dass das Licht emittierende Element 1, bei dem die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial für einen Teil der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, niedrigen Leistungsverbrauch und hohe Effizienz aufweist.
  • Die folgende Tabelle 2 zeigt Anfangswerte der Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Farbart (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromausbeute (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 1 3,1 0,068 1,7 (0,42, 0,56) 1100 63 64 18
  • Die obigen Ergebnisse in Tabelle 2 legen weiterhin nahe, dass das Licht emittierende Element 1, das in diesem Beispiel hergestellt wurde, eine hohe Leuchtdichte und eine hohe Stromausbeute aufweist.
  • 15 zeigt ein Emissionsspektrum zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Element 1 ein Strom bei einer Stromdichte vom 0,1 mA/cm2 zugeführt wurde. 15 zeigt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1 einen Peak bei zirka 544 nm hat, was darauf hindeutet, dass das Emissionsspektrum aus einer Emission von [Ir(tBuppm)2(acac)] (Abkürzung), welches in der Licht emittierenden Schicht 1113 enthalten ist, stammt.
  • Es wurde daher gefunden, dass 2mDBTPDBq-VI (Abkürzung) ein hohes T1-Niveau hat und für ein Wirtsmaterial oder ein Ladungsträgertransportmaterial in einem Licht emittierenden Element, das Phosphoreszenz in einem Bereich sichtbaren Lichts (mit einer Wellenlänge, die länger als oder gleich derjenigen von blauem Licht ist) emittiert, verwendet werden kann.
  • [Beispiel 4]
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Licht emittierenden Elements 2, bei dem 2-[31-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II) (Strukturformel (103)), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für einen Teil einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, eines Licht emittierenden Elements 3, bei dem 2-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-III) (Strukturformel (113)), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für einen Teil einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, und eines Licht emittierenden Vergleichselements, bei dem 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II) (Strukturformel (600)) für einen Teil einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird. Es sei angemerkt, dass 11, die für die Erläuterung des Licht emittierenden Elements 1 in dem Beispiel 3 verwendet worden ist, für die Erläuterung des Licht emittierenden Elements 2, des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements in diesem Beispiel verwendet wird. Chemische Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt. [Chemische Formeln 52]
    Figure DE112012003638T5_0053
    [Chemische Formeln 53]
    Figure DE112012003638T5_0054
  • <Herstellung des Licht emittierenden Elements 2, des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements>
  • Zunächst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthielt (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 1100 abgeschieden, so dass eine erste Elektrode 1101, die als Anode diente, ausgebildet wurde. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
  • Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zum Herstellen des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen worden war und es 1 Stunde lang bei 200°C geheizt worden war.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf zirka 10–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170°C geheizt, und dann wurde das Substrat 1100 über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten abgekühlt.
  • Das Substrat 1100 wurde als nächstes an einem Halter in der Vakuumverdampfungsvorrichtung derart befestigt, dass sich die Oberfläche des Substrats 1100, über dem die erste Elektrode 1101 ausgebildet war, nach unten richtete. In diesem Beispiel wird ein Fall beschrieben, in dem eine Lochinjektionsschicht 1111, eine Lochtransportschicht 1112, eine Licht emittierende Schicht 1113, eine Elektronentransportschicht 1114 und eine Elektroneninjektionsschicht 1115, welche in einer EL-Schicht 1102 enthalten sind, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren sequentiell ausgebildet werden.
  • Nachdem der Druck der Vakuumverdampfungsvorrichtung auf 10–4 Pa verringert worden war, wurden 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdän(VI)oxid co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von DBT3P-II (Abkürzung) zu Molybdänoxid 1:0,5 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 1111 über der ersten Elektrode 1101 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm. Es sei angemerkt, dass die Co-Verdampfung ein Verdampfungsverfahren ist, bei dem einige verschiedene Substanzen gleichzeitig aus einigen verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft werden.
  • Danach wurde 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) in einer Dicke von 20 nm aufgedampft, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Es sei angemerkt, dass die Schritte bis hier dem Licht emittierenden Element 2, dem Licht emittierenden Element 3 und dem Licht emittierenden Vergleichselement gemeinsam sind.
  • Als nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 2 wurden 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP) und (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]) co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) zu PCBA1BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] 0,8:0,2:0,05 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Schicht 1113 ausgebildet.
  • Bei dem Licht emittierenden Element 3 wurden 2-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-III), PCBA1BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] (Abkürzung) co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) zu PCBA1BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] 0,8:0,2:0,05 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Schicht 1113 ausgebildet.
  • Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement wurden 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), PCBA1BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] (Abkürzung) co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von 2mDBTPDBq-II (Abkürzung) zu PCBA1BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] 0,8:0,2:0,05 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Schicht 1113 ausgebildet.
  • Bei jedem des Licht emittierenden Elements 2, des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements wurde dann 2mDBTPDBq-II (Abkürzung) in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 aufgedampft und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen) wurde in einer Dicke von 20 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 1114 mit einer gestapelten Struktur ausgebildet wurde. Darüber hinaus wurde Lithiumfluorid in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 1114 aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
  • Schließlich wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 1115 aufgedampft, um eine als Kathode dienende zweite Elektrode 1103 auszubilden. Auf diese Weise wurden das Licht emittierende Element 2, das Licht emittierende Element 3 und das Licht emittierende Vergleichselement erhalten. Es sei angemerkt, dass in allen obigen Verdampfungsschritten das Verdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.
  • Es sei angemerkt, dass bei jedem des Licht emittierenden Elements 2, des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements die Schritte nach dem Ausbilden der Licht emittierenden Schicht 1113 in ähnlicher Weise durchgeführt wurden.
  • Tabelle 3 zeigt die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 2, des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements, welche auf die oben beschriebene Weise erhalten wurden. [Tabelle 3]
    Erste Elektrode Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht Zweite Elektrode
    Licht emittierendes Element 2 ITSO (110 nm) DBT3P-II:MoOx (1:0,5, 40 nm) BPAFLP (20 nm) *2 **2 Bphen (20 nm) LiF (1 nm) Al (200 nm)
    Licht emittierendes Element 3 ITSO (110 nm) DBT3P-II:MoOx (1:0,5, 40 nm) BPAFLP (20 nm) *3 **3 Bphen (20 nm) LiF (1 nm) Al (200 nm)
    Licht emittierendes Vergleichelement ITSO (110 nm) DBT3P-II:MoOx (1:0,5, 40 nm) BPAFLP (20 nm) *0 **0 Bphen (20 nm) LiF (1 nm) Al (200 nm)
    *2 2mDBTBPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)] (0,8:02:005, 40 nm)
    **2 2mDBTBPDBq-II (10 nm)
    *3 2mDBTPDBq-III:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)] (0,8:0,2:0,05, 40 nm)
    **3 2mDBTPDBq-III (10 nm)
    *0 2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)] (0,8:0,2:0,05, 40 nm)
    **0 2mDBTPDBq-II (10 nm)
  • Des Weiteren wurden das hergestellte Licht emittierende Element 2, das hergestellte Licht emittierende Element 3 und das hergestellte Licht emittierende Vergleichselement jeweils in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, abgedichtet, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren (ein Dichtungsmittel wurde auf eine Außenkante jedes Elements aufgebracht, und eine Wärmebehandlung wurde 1 Stunde lang bei 80°C zum Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt).
  • <Wärmebeständigkeit des Licht emittierenden Elements 2, des Licht emittierenden Elements 3 und des Licht emittierenden Vergleichselements>
  • Eine Wärmebeständigkeitsprüfung wurde auf dem hergestellten Licht emittierenden Element 2, Licht emittierenden Element 3 und Licht emittierenden Vergleichselement gemacht. Die Auswertung wurde derart durchgeführt, dass jedes Licht emittierende Element für einen vorbestimmten Zeitraum in einem Bad mit konstanter Temperatur, die bei 80°C gehalten wurde, konserviert wurde und dann die Stromausbeute gemessen wurde. Es sei angemerkt, dass die Stromausbeute bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) gemessen wurde, nachdem die Licht emittierenden Elemente aus dem Bad mit konstanter Temperatur herausgenommen worden waren.
  • 16 und 17 zeigen Ergebnisse der Messung der Stromausbeuten der Licht emittierenden Elemente, die 1090 Stunden lang bei 80°C konserviert wurden. 16 zeigt einen Vergleich zwischen dem Licht emittierenden Element 2 (2mDBTBPDBq-II, welches zwei Benzolringe aufweist) und dem Licht emittierenden Vergleichselement (2mDBTPDBq-II, welches einen Benzolring aufweist). 17 zeigt einen Vergleich zwischen dem Licht emittierenden Element 3 (2mDBTPDBq-III, welches drei Benzolringe aufweist) und dem Licht emittierenden Vergleichselement (2mDBTPDBq-II, welches einen Benzolring aufweist).
  • Wie in diesen Messergebnissen gezeigt ist, ist die Verschlechterung der Stromausbeuten des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Elements 3 sehr klein, auch nachdem sie länger als 1000 Stunden bei 80°C konserviert worden waren. Dagegen verschlechterte sich die Stromausbeute des Licht emittierenden Vergleichselements stark, was auf einen Leckstrom hindeutet.
  • 18 zeigt Ergebnisse des Konservierungstests in diesem Beispiel. In 18 stellt die horizontale Achse die Konservierungszeit bei 80°C dar und die vertikale Achse stellt einen normalisierten Wert der Stromausbeute jedes Elements bei einer Leuchtdichte von 1000 [cd/m2] dar, wobei die Stromausbeute vor dem Konservierungstest als 100% angenommen wird. Diese Ergebnisse zeigen, dass sich beim Hochtemperatur-Konservierungstest das Verhalten des Licht emittierenden Vergleichselements, das 2mDBTPDBq-II mit nur einem Benzolring enthält, von denjenigen der Licht emittierenden Elemente 2 und 3 jeweils mit zwei oder mehr Benzolringen, sehr unterscheidet. Mit anderen Worten: die Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements verschlechtern sich stark, obwohl sich die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente 2 und 3 kaum verschlechtern.
  • Eine Verbindung, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und Benzolringe aufweist, wie z. B. die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, kann durch Vakuumverdampfung als gleichmäßiger Film ausgebildet werden, so dass sie zur Ausbildung durch Vakuumverdampfung geeignet ist. Da bei ihr keine Glasübergangstemperatur (Tg) beobachtet worden war, war noch nicht gefunden worden, welcher Teil eines Gerüsts der Verbindung zur Wärmebeständigkeit beitrug. Mit anderen Worten: es war schwierig gewesen, festzustellen, wie stark Tg vom Unterschied in der Anzahl der Benzolringe abhängt. Wie in dieser Erfindung offenbart ist, wurde jedoch gefunden, dass im Fall einer Struktur der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein deutlicher Unterschied in der Wärmebeständigkeit zwischen dem Film aus der Verbindung mit einem einzelnen Benzolring und den Filmen aus den Verbindungen mit zwei oder mehr Benzolringen besteht. Die Anzahl der Benzolringe ist deshalb für die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung spezifisch, und somit weist sie eine höhere Wärmebeständigkeit auf als die übliche heterozyklische Verbindung.
  • (Bezugssynthesebeispiel 1)
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Beispiels für ein Verfahren zum Herstellen von 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), welches durch die folgende Strukturformel (103) dargestellt wird und in dem Beispiel 4 verwendet wurde. [Chemische Formel 54]
    Figure DE112012003638T5_0055
  • <Herstellung von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung)>
  • Ein Syntheseschema von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) ist in (E-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 55]
    Figure DE112012003638T5_0056
  • In einen 200 ml-Dreihalskolben wurden 0,83 g (3,2 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin, 1,3 g (3,5 mmol) 3'-(Dibenzothiophen-4-yl)-3-biphenylboronsäure, 40 ml Toluol, 4 ml Ethanol und 5 ml einer 2M wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat eingeführt. Diese Mischung wurde durch Rühren unter verringertem Druck entgast, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurde 80 mg (70 μmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zugesetzt. Diese Mischung wurde 16 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt. Nachdem eine vorbestimmte Zeit vergangen war, wurde der ausgefällte Feststoff durch Filtration getrennt, um einen gelben Feststoff zu erzeugen. Ethanol wurde diesem Feststoff zugesetzt, und dann wurde eine Bestrahlung mit Ultraschallwellen durchgeführt. Die Mischung wurde einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde in Toluol gelöst, die Toluollösung wurde einer Saugfiltration über Aluminiumoxid und Celite (von Wako Pure Chemical Industries, Ltd. hergestellt; Katalognr. 531-16855) unterzogen, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen gelben Feststoff zu erzeugen. Des Weiteren wurde dieser Feststoff aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,1 g eines gelben Pulvers in einer Ausbeute von 57% gewonnen wurde.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 1,1 g des gewonnenen gelben Pulvers gereinigt. Die Reinigung wurde durchgeführt, indem das gelbe Pulver unter einem Druck von 6,2 Pa bei 300°C mit einer Durchflussmenge eines Argongases von 15 ml/min erwärmt wurde. Durch die Reinigung wurde 0,80 g eines gewünschten gelben Pulvers in einer Ausbeute von 73% gewonnen.
  • Diese Verbindung wurde mittels Kernspinresonanz-(NMR-)Spektroskopie als 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) identifiziert, welches das gewünschte Produkt der Synthese war.
    1H-NMR-Daten der gewonnenen Substanz werden im Folgenden dargestellt. 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 7,46–7,50 (m, 2H), 7,61 (d, J = 4,5 Hz, 2H), 7,67–7,89 (m, 10H), 8,17–8,24 (m, 3H), 8,35 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 8,65–8,70 (m, 3H), 9,24–9,27 (m, 1H), 9,44–9,48 (m, 2H).
  • Als nächstes wird ein Ergebnis einer Analyse von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung), welches in dem Bezugssynthesebeispiel 1 gewonnen wurde, durch Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) im Folgenden beschrieben.
  • Die LC/MS wurde mit Acquity UPLC (von Waters Corporation hergestellt) und Xevo G2 Tof MS (von Waters Corporation hergestellt) durchgeführt.
  • Bei der MS wurde eine Ionisation durch ein Elektrosprayionisations-(ESI-)Verfahren verursacht. Dabei wurden die Kapillarspannung und die Probenkegel-Spannung auf 3,0 kV bzw. 30 V eingestellt, und eine Detektion wurde bei einem positiven Modus durchgeführt.
  • Eine Komponente, die unter den oben beschriebenen Bedingungen ionisiert wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle und dissoziierte sich in mehrere Produkt-Ionen. Energie (Kollisionsenergie) zur Kollision mit Argon betrug 50 eV. Der Massenbereich für die Messung betrug m/z = 100 bis 1200.
  • 21 zeigt das Messergebnis. Das Ergebnis in 21 zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (103) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 347 und m/z = 229 detektiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Ergebnis in 21 Eigenschaften, die aus 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) stammen, zeigt und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden kann.
  • Man geht davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 538 ein Kation in einem Zustand ist, in dem ein C-Atom und ein N-Atom von dem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring der durch die Strukturformel (103) dargestellten Verbindung abgetrennt sind, was ein Kennzeichen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Des Weiteren geht man davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 229 ein Kation einer Diazatriphenylenylgruppe, wie z. B. Dibenzo[f,h]chinoxalin, ist. Darüber hinaus werden die Produkt-Ionen auch bei zirka m/z = 202, m/z = 177 und m/z = 165 gleichzeitig detektiert. Es deutet demzufolge darauf hin, dass 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring aufweist.
  • Ferner wurde 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung), welches eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, mit einem Flugzeit-Sekundärionen-Massenspektrometer (TOF-SIMS) gemessen. 32 zeigt das erhaltene qualitative Spektrum im Fall eines positiven Ions.
  • TOF.SIMS 5 (von ION-TOF GmbH hergestellt) wurde verwendet, und Bi3 ++ wurde als Primärionenquelle benutzt. Es sei angemerkt, dass eine Bestrahlung mit den Primärionen in gepulster Weise mit einer Impulsbreite von 7 nm bis 12 nm durchgeführt. Die Strahlungsmenge betrug größer als oder gleich 8,2 × 1010 Ionen/cm2 und kleiner als oder gleich 6,7 × 1011 Ionen/cm2 (kleiner als oder gleich 1 × 1012 Ionen/cm2), die Beschleunigungsspannung betrug 25 keV, und der Stromwert betrug 0,2 pA. Ein Pulver von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) war die Probe, die zur Messung verwendet wurde.
  • Das Ergebnis der Analyse durch TOF-SIMS (positives Ion) in 32 zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) (m/z = 564,17), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (103) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 565, m/z = 201 und m/z = 176 detektiert werden. Hier bedeutet der Ausdruck „zirka”, dass ein Unterschied in Werten der Produkt-Ionen annehmbar ist, die sich in Abhängigkeit davon verändern, ob ein Wasserstoffion oder dessen Isotop vorhanden ist oder nicht. Da die Produkt-Ionen, die im Ergebnis in 32 gezeigt sind, den Produkt-Ionen von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung) in 21 ähnlich sind, die durch die MS-Analyse (positives Ion) detektiert wurden, kann das Ergebnis der Messung durch TOF-SIMS auch als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTBPDBq-II (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • (Bezugssynthesebeispiel 2)
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Beispiels für ein Verfahren zum Herstellen von 2-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-III), welches durch die folgende Strukturformel (113) dargestellt wird und in dem Beispiel 4 verwendet wurde. [Chemische Formel 56]
    Figure DE112012003638T5_0057
  • <Herstellung von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung)>
  • Ein Syntheseschema von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) ist in (F-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 57]
    Figure DE112012003638T5_0058
  • In einen 100 ml-Dreihalskolben wurden 0,40 g (1,5 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin, 0,68 g (1,5 mmol) 3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure, 15 ml Toluol, 2,0 ml Ethanol und 1,5 ml einer 2M wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat eingeführt. Diese Mischung wurde durch Rühren unter verringertem Druck entgast, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurde 51 mg (43 μmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zugesetzt. Diese Mischung wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt. Nachdem eine vorbestimmte Zeit vergangen war, wurde der gewonnenen Mischung Wasser zugesetzt, und organische Substanzen wurden mit Toluol aus der wässrigen Schicht extrahiert. Die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert, mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die gewonnene Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration unterzogen, und das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde in Toluol gelöst, die Toluollösung wurde einer Saugfiltration über Aluminiumoxid, Florisil (von Wako Pure Chemical Industries, Ltd. hergestellt; Katalognr. 540-00135) und Celite (von Wako Pure Chemical Industries, Ltd. hergestellt; Katalognr. 531-16855) unterzogen, und das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erzeugen. Der gewonnene Feststoff wurde mit Toluol gewaschen, Methanol wurde diesem Feststoff zugesetzt, und die Methanolsuspension wurde mit Ultraschallwellen bestrahlt. Ein Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt, so dass 0,60 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 61% gewonnen wurde.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 0,59 g des gewonnenen weißen Pulvers gereinigt. Die Reinigung wurde durchgeführt, indem das weiße Pulver unter einem Druck von 2,7 Pa bei 330°C mit einer Durchflussmenge eines Argongases von 5 ml/min erwärmt wurde. Durch die Reinigung wurde 0,54 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 90% gewonnen.
  • Diese Verbindung wurde mittels Kernspinresonanz-(NMR-)Spektroskopie als 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) identifiziert, welches das gewünschte Produkt der Synthese war.
    1H-NMR-Daten der gewonnenen Substanz werden im Folgenden dargestellt. 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 7,37–7,55 (m, 6H), 7,73–7,84 (m, 10H), 7,90–7,98 (m, 3H), 8,44–8,48 (m, 3H), 8,65 (dd, J = 7,8 Hz, 1,5 Hz, 2H), 8,84–8,85 (m, 1H), 9,27 (dd, J = 7,2 Hz, 2,7 Hz, 1H), 9,46 (dd, J = 7,8 Hz, 2,1 Hz, 1H), 9,51 (s, 1H).
  • Als nächstes werden Ergebnisse einer Analyse von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung), welches in dem Bezugssynthesebeispiel 2 gewonnen wurde, durch Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) im Folgenden beschrieben.
  • Die LC/MS wurde mit Acquity UPLC (von Waters Corporation hergestellt) und Xevo G2 Tof MS (von Waters Corporation hergestellt) durchgeführt.
  • Bei der MS wurde eine Ionisation durch ein Elektrosprayionisations-(ESI-)Verfahren verursacht. Dabei wurden die Kapillarspannung und die Probenkegel-Spannung auf 3,0 kV bzw. 30 V eingestellt, und eine Detektion wurde bei einem positiven Modus durchgeführt.
  • Eine Komponente, die unter den oben beschriebenen Bedingungen ionisiert wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle und dissoziierte sich in mehrere Produkt-Ionen. Energie (Kollisionsenergie) zur Kollision mit Argon betrug 50 eV und 70 eV. Der Massenbereich für die Messung betrug m/z = 100 bis 1200.
  • 22A und 22B zeigen die Messergebnisse. Es sei angemerkt, dass 22A den Fall von 50 eV darstellt und dass 22B den Fall von 70 eV darstellt. Das Ergebnis in 22B zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (113) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 229, m/z = 202 und m/z = 177 detektiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Ergebnis in 22B Eigenschaften, die aus 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) stammen, zeigt und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden kann.
  • Man geht davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 614 in 22A ein Kation in einem Zustand ist, in dem ein C-Atom und ein N-Atom von dem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring der durch die Strukturformel (113) dargestellten Verbindung abgetrennt sind, was ein Kennzeichen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Des Weiteren geht man davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 229 ein Kation einer Diazatriphenylenylgruppe, wie z. B. Dibenzo[f,h]chinoxalin, ist. Darüber hinaus werden die Produkt-Ionen auch bei zirka m/z = 202, m/z = 177 und m/z = 165 gleichzeitig detektiert. Es deutet demzufolge darauf hin, dass 2mDBTPDBq-III (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring aufweist.
  • Ferner wurde 2mDBTPDBq-III (Abkürzung), welches eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, mit einem Flugzeit-Sekundärionen-Massenspektrometer (TOF-SIMS) gemessen. 33 zeigt das erhaltene qualitative Spektrum im Fall eines positiven Ions.
  • TOF.SIMS 5 (von ION-TOF GmbH hergestellt) wurde verwendet, und Bi3 ++ wurde als Primärionenquelle benutzt. Es sei angemerkt, dass eine Bestrahlung mit den Primärionen in gepulster Weise mit einer Impulsbreite von 7 nm bis 12 nm durchgeführt. Die Strahlungsmenge betrug größer als oder gleich 8,2 × 1010 Ionen/cm2 und kleiner als oder gleich 6,7 × 1011 Ionen/cm2 (kleiner als oder gleich 1 × 1012 Ionen/cm2), die Beschleunigungsspannung betrug 25 keV, und der Stromwert betrug 0,2 pA. Ein Pulver von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) war die Probe, die zur Messung verwendet wurde.
  • Das Ergebnis der Analyse durch TOF-SIMS (positives Ion) in 33 zeigt, dass ein Produkt-Ion von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) (m/z = 640,2), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (113) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 176 detektiert wird. Hier bedeutet der Ausdruck „zirka”, dass ein Unterschied in Werten der Produkt-Ionen annehmbar ist, die sich in Abhängigkeit davon verändern, ob ein Wasserstoffion oder dessen Isotop vorhanden ist oder nicht. Da die Produkt-Ionen, die im Ergebnis in 33 gezeigt sind, den Produkt-Ionen von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung) in 22A und 22B ähnlich sind, die durch die MS-Analyse (positives Ion) detektiert wurden, kann das Ergebnis der Messung durch TOF-SIMS auch als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTPDBq-III (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • (Bezugssynthesebeispiel 3)
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Beispiels für ein Verfahren zum Herstellen von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), welches durch die folgende Strukturformel (600) dargestellt wird. [Chemische Formel 58]
    Figure DE112012003638T5_0059
  • <Herstellung von 2mDBTPDBq-II (Abkürzung)>
  • Ein Syntheseschema von 2mDBTPDBq-II (Abkürzung) ist in (G-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 59]
    Figure DE112012003638T5_0060
  • In einen 2 l-Dreihalskolben wurden 5,3 g (20 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin, 6,1 g (20 mmol) 3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure, 460 mg (0,4 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), 300 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml einer 2M wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat eingeführt. Diese Mischung wurde durch Rühren unter verringertem Druck entgast, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde 7,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die gewonnene Mischung filtriert, um einen weißen Rückstand zu erzeugen. Der gewonnene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol in dieser Reihenfolge gewaschen und anschließend getrocknet. Der gewonnene Feststoff wurde in etwa 600 ml heißem Toluol gelöst, und dann wurde eine Saugfiltration über Celite (von Wako Pure Chemical Industries, Ltd. hergestellt; Katalognr. 531-16855) und Florisil (von Wako Pure Chemical Industries, Ltd. hergestellt; Katalognr. 540-00135) durchgeführt, wodurch ein klares, farbloses Filtrat gewonnen wurde. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert und durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Die Chromatographie wurde mit heißem Toluol als Fließmittel durchgeführt. Dem hier gewonnenen Feststoff wurden Aceton und Ethanol zugesetzt, und dann wurde eine Bestrahlung mit Ultraschallwellen durchgeführt. Anschließend wurde der erzeugte suspendierte Feststoff filtriert und der gewonnene Feststoff wurde getrocknet, so dass 7,85 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 80% gewonnen wurde.
  • Die zuvor erzeugte Substanz war in heißem Toluol relativ löslich aber ist ein Material, das leicht ausgefällt wird, wenn es abgekühlt wird. Des Weiteren war die Substanz schlecht löslich in sonstigen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton und Ethanol. Folglich resultierte die Nutzung dieser verschiedenen Grade der Löslichkeit in einer Synthese mit hoher Ausbeute durch ein einfaches Verfahren wie das obige. Nachdem die Reaktion geendet hatte, wurde insbesondere die Mischung wieder auf Raumtemperatur erhöht und der ausgefällte Feststoff wurde durch Filtration gesammelt, wodurch die meisten Verunreinigungen leicht entfernt werden konnten. Des Weiteren konnte die erzeugte Substanz, die leicht auszufällen ist, durch die Säulenchromatographie mit heißem Toluol als Fließmittel ohne Weiteres gereinigt werden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 4,0 g des gewonnenen weißen Pulvers gereinigt. Die Reinigung wurde durchgeführt, indem das weiße Pulver unter einem Druck von 5,0 Pa bei 300°C mit einer Durchflussmenge eines Argongases von 5 ml/min erwärmt wurde. Durch die Reinigung wurde 3,5 g eines gewünschten weißen Pulvers in einer Ausbeute von 88% gewonnen.
  • Diese Verbindung wurde mittels Kernspinresonanz-(NMR-)Spektroskopie als 2mDBTPDBq-II (Abkürzung) identifiziert, welches das gewünschte Produkt der Synthese war.
    1H-NMR-Daten der gewonnenen Substanz werden im Folgenden dargestellt. 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ (ppm) = 7,45–7,52 (m, 2H), 7,59–7,65 (m, 2H), 7,71–7,91 (m, 7H), 8,20–8,25 (m, 2H), 8,41 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,65 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 8,77–8,78 (m, 1H), 9,23 (dd, J = 7,2 Hz, 1,5 Hz, 1H), 9,42 (dd, J = 7,8 Hz, 1,5 Hz, 1H), 9,48 (s, 1H).
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 4, bei dem 2-{3-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-III) (Strukturformel (418)), welches eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für einen Teil einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird, unter Bezugnahme auf 11 beschrieben, die zur Erläuterung des Licht emittierenden Elements 1 in dem Beispiel 3 verwendet worden ist. Chemische Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt. [Chemische Formeln 60]
    Figure DE112012003638T5_0061
  • <Herstellung des Licht emittierenden Elements 4>
  • Zunächst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthielt (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 1100 abgeschieden, so dass eine erste Elektrode 1101, die als Anode diente, ausgebildet wurde. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
  • Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zum Herstellen des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen worden war und es 1 Stunde lang bei 200°C geheizt worden war.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf zirka 10–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170°C geheizt, und dann wurde das Substrat 1100 über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten abgekühlt.
  • Das Substrat 1100 wurde als nächstes an einem Halter in der Vakuumverdampfungsvorrichtung derart befestigt, dass sich die Oberfläche des Substrats 1100, über dem die erste Elektrode 1101 ausgebildet war, nach unten richtete. In diesem Beispiel wird ein Fall beschrieben, in dem eine Lochinjektionsschicht 1111, eine Lochtransportschicht 1112, eine Licht emittierende Schicht 1113, eine Elektronentransportschicht 1114 und eine Elektroneninjektionsschicht 1115, welche in einer EL-Schicht 1102 enthalten sind, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren sequentiell ausgebildet werden.
  • Nachdem der Druck der Vakuumverdampfungsvorrichtung auf 10–4 Pa verringert worden war, wurden 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdän(VI)oxid co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von DBT3P-II (Abkürzung) zu Molybdänoxid 4:2 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 1111 über der ersten Elektrode 1101 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm. Es sei angemerkt, dass die Co-Verdampfung ein Verdampfungsverfahren ist, bei dem einige verschiedene Substanzen gleichzeitig aus einigen verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft werden.
  • Danach wurde 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) in einer Dicke von 20 nm aufgedampft, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
  • Als nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet. Es wurden 2-{3-[3-(2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-III), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP) und (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]) co-verdampft, wobei das Massenverhältnis von 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) zu PCBA1 BP (Abkürzung) und [Ir(tBuppm)2(acac)] (Abkürzung) 0,8:0,2:0,05 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Auf diese Weise wurde die Licht emittierende Schicht 1113 ausgebildet.
  • Dann wurde 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 aufgedampft und Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen) wurde in einer Dicke von 20 nm aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 1114 mit einer gestapelten Struktur ausgebildet wurde. Darüber hinaus wurde Lithiumfluorid in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 1114 aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
  • Schließlich wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 1115 aufgedampft, um eine als Kathode dienende zweite Elektrode 1103 auszubilden. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 4 erhalten. Es sei angemerkt, dass in allen obigen Verdampfungsschritten das Verdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.
  • Eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 4, das auf die oben beschriebene Weise erhalten wurde, ist in Tabelle 4 gezeigt. [Tabelle 4]
    Erste Elektrode Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht Zweite Elektrode
    Licht emittierendes Element 4 ITSO (110 nm) DBT3P-II:MoOx (4:2, 40 nm) BPAFLP (20 nm) *4 **4 Bphen (20 nm) LiF (1 nm) Al (200 nm)
    *4 2mDBTBPDBq-III:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)] (0,8:0,2:0,05, 40 nm)
    **4 2mDBTBPDBq-III (10 nm)
  • Des Weiteren wurde das hergestellte Licht emittierende Element 4 in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, abgedichtet, damit es nicht der Luft ausgesetzt war (ein Dichtungsmittel wurde auf eine Außenkante des Elements aufgebracht, und eine Wärmebehandlung wurde 1 Stunde lang bei 80°C zum Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt).
  • (Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 4)
  • Betriebseigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Elements 4 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, deren Temperatur bei 25°C gehalten wurde) ausgeführt wurde.
  • 23 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften, 24 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften, und 25 zeigt Stromausbeute-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4.
  • 25 legt nahe, dass das Licht emittierende Element 4, bei dem die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Wirtsmaterial für einen Teil der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, niedrigen Leistungsverbrauch und hohe Effizienz aufweist.
  • Die folgende Tabelle 5 zeigt Anfangswerte der Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 4 bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. [Tabelle 5]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Farbart (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromausbeute (cd/A) Leistungseffizienz (lm/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 4 3,0 0,043 1,1 (0,43, 0,56) 930 87 92 24
  • Die obigen Ergebnisse in Tabelle 5 legen weiterhin nahe, dass das Licht emittierende Element 4, das in diesem Beispiel hergestellt wurde, eine hohe Leuchtdichte und eine hohe Stromausbeute aufweist.
  • 26 zeigt ein Emissionsspektrum zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Element 4 ein Strom bei einer Stromdichte vom 0,1 mA/cm2 zugeführt wurde. 26 zeigt, dass das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 einen Peak bei zirka 544 nm hat, was darauf hindeutet, dass das Emissionsspektrum aus einer Emission von [Ir(tBuppm)2(acac)] (Abkürzung), welches in der Licht emittierenden Schicht 1113 enthalten ist, stammt.
  • Es wurde daher gefunden, dass 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) ein hohes T1-Niveau hat und für ein Wirtsmaterial oder ein Ladungsträgertransportmaterial in einem Licht emittierenden Element, das Phosphoreszenz in einem Bereich sichtbaren Lichts (mit einer Wellenlänge, die länger als oder gleich derjenigen von blauem Licht ist) emittiert, verwendet werden kann.
  • <Wärmebeständigkeit des Licht emittierenden Elements 4>
  • Eine Wärmebeständigkeitsprüfung wurde auf dem hergestellten Licht emittierenden Element 4 gemacht. Die Auswertung wurde derart durchgeführt, dass das Licht emittierende Element 4 für einen vorbestimmten Zeitraum in einem Bad mit konstanter Temperatur, die bei 100°C gehalten wurde, konserviert wurde und dann die Stromausbeute gemessen wurde. Es sei angemerkt, dass die Stromausbeute bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) gemessen wurde, nachdem das Licht emittierende Element 4 aus dem Bad mit konstanter Temperatur herausgenommen worden war.
  • 27 zeigt ein Ergebnis der Messung der Stromausbeute des Licht emittierenden Elements 4, das 1130 Stunden lang bei 100°C konserviert wurde.
  • Wie in diesem Messergebnis gezeigt ist, ist die Verschlechterung der Stromausbeute des Licht emittierenden Elements 4 sehr klein, auch nachdem es länger als 1000 Stunden bei 100°C konserviert worden war.
  • 28 zeigt normalisierte Stromausbeute vs. Konservierungszeit bei 100°C, welche das Ergebnis des Konservierungstests in diesem Beispiel ist. In
  • 28 stellt die horizontale Achse die Konservierungszeit bei 100°C dar und die vertikale Achse stellt einen normalisierten Wert der Stromausbeute des Licht emittierenden Elements 4 bei einer Leuchtdichte von 1000 [cd/m2] dar, wobei die Stromausbeute vor dem Konservierungstest als 100% angenommen wird. Dieses Ergebnis zeigt, dass sich die Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4, das 2mDBTBPDBq-III (Abkürzung) mit vier Benzolringen enthält, kaum verschlechtern.
  • Eine Verbindung, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und Benzolringe aufweist, wie z. B. die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, kann durch Vakuumverdampfung als gleichmäßiger Film ausgebildet werden, so dass sie zur Ausbildung durch Vakuumverdampfung geeignet ist. Da bei ihr keine Glasübergangstemperatur (Tg) beobachtet worden war, war noch nicht gefunden worden, welcher Teil eines Gerüsts der Verbindung zur Wärmebeständigkeit beitrug. Mit anderen Worten: es war schwierig gewesen, festzustellen, wie stark Tg vom Unterschied in der Anzahl der Benzolringe abhängt. Wie in dieser Erfindung offenbart ist, wurde jedoch gefunden, dass im Fall einer Struktur der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein deutlicher Unterschied in der Wärmebeständigkeit zwischen dem Film aus der Verbindung mit einem einzelnen Benzolring und den Filmen aus den Verbindungen mit zwei oder mehr Benzolringen besteht. Die Anzahl der Benzolringe ist deshalb für die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung spezifisch, und somit weist sie eine höhere Wärmebeständigkeit auf als die übliche heterozyklische Verbindung.
  • [Beispiel 6]
  • <Synthesebeispiel 3>
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Verfahrens zum Herstellen von 2-{3-[3-(6-Phenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-IV), welches eine heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (131) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung) wird unten angegeben. [Chemische Formel 61]
    Figure DE112012003638T5_0062
  • <Schritt 1: Herstellung von 4-(3-Bromphenyl)-6-diphenyldibenzothiophen>
  • Ein Syntheseschema von 4-(3-Bromphenyl)-6-diphenyldibenzothiophen ist in (H-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 62]
    Figure DE112012003638T5_0063
  • In einen 300 ml-Dreihalskolben wurden 7,00 g (23,0 mmol) 6-Phenyldibenzothiophen-4-ylboronsäure, 8,46 g (29,9 mmol) 1-Brom-3-jodbenzol, 840 mg (2,8 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin, 115 ml Toluol, 23 ml Ethanol und 35 ml einer 2M wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat eingeführt. Diese Mischung wurde durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde dann 155 mg (0,69 mmol) Palladiumacetat zugesetzt, und die Mischung wurde 4 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C erwärmt und gerührt, um eine Reaktion zu verursachen. Nach der Reaktion wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Toluol extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und die Mischung wurde einer Schwerkraftfiltration nach dem Trocknen unterzogen. Das gewonnene Filtrat wurde in einer angemessenen Menge konzentriert und dann über Celite und Aluminiumoxid filtriert. Das Filtrat wurde konzentriert, um eine braune ölige Substanz zu erzeugen. Zur Trennung wurden der öligen Substanz Hexan und Acetonitril zugesetzt, und die Hexanschicht wurde konzentriert, so dass 7,45 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 78,0% gewonnen wurde.
  • <Schritt 2: Herstellung von 3-(6-Phenyldibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure>
  • Ein Syntheseschema von 3-(6-Phenyldibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure ist in (H-2) veranschaulicht.
  • [Chemische Formel 63]
    Figure DE112012003638T5_0064
  • In einen 300 ml-Kolben wurde 5,69 g (13,7 mmol) 4-(3-Bromphenyl)-6-phenyldibenzothiophen eingeführt, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dann wurde 137 ml Tetrahydrofuran (THF) zugesetzt, und diese Lösung wurde unter einem Stickstoffstrom auf –78°C abgekühlt. Nach dem Abkühlen wurde 9,4 ml (15,0 mmol) n-Butyllithium (eine 1,6 mol/l Hexanlösung) mit einer Spritze in diese Lösung getropft. Danach wurde diese Lösung 2 Stunden lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Dieser Lösung wurde dann 1,6 ml (16,4 mmol) Trimethylborat zugesetzt, und diese Mischung wurde 16 Stunden lang gerührt, während ihre Temperatur wieder auf Raumtemperatur erhöht wurde. Nach dem Rühren wurde etwa 40 ml Salzsäure (1M) zu dieser Lösung zugesetzt, und dann wurde sie 2,5 Stunden lang gerührt. Dann wurde die wässrige Schicht dieser Mischung mit Ethylacetat extrahiert, und die durch Extraktion gewonnene Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat und einer gesättigten Salzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde diese Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen und das Filtrat wurde konzentriert, um eine braune ölige Substanz zu erzeugen. Diese ölige Substanz wurde aus Toluol/Hexan umkristallisiert, so dass 1,2 g eines gewünschten blassbraunen Feststoffs in einer Ausbeute von 23% gewonnen wurde.
  • <Schritt 3: Herstellung von 2-{3-[3-(6-Phenyldibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-IV)>
  • Ein Syntheseschema von 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung) ist in (H-3) veranschaulicht. [Chemische Formel 64]
    Figure DE112012003638T5_0065
  • In einen 300 ml-Dreihalskolben wurden 1,04 g (2,7 mmol) 3-(6-Phenyldibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure, 910 mg (2,6 mmol) 2-(3-Bromphenyl)dibenzochinoxalin, 100 mg (0,33 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin, 13 ml Toluol, 3 ml Ethanol und 4 ml einer 2M wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat eingeführt. Nach der Entgasung durch Rühren wurde 18 mg (0,08 mmol) Palladiumacetat zu dieser Mischung zugesetzt. Die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C erwärmt und gerührt, um eine Reaktion zu verursachen. Nach der Reaktion wurde diese Mischung filtriert. Toluol wurde dem Rückstand zugesetzt, und die Mischung wurde einer Filtration unterzogen, während sie erwärmt wurde. Das Filtrat wurde konzentriert, so dass 0,6 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 37,5% gewonnen wurde.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurde 0,60 g des gewonnenen weißen Feststoffs gereinigt. Die Reinigung wurde durchgeführt, indem 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung) unter einem Druck von 2,8 Pa bei 280°C mit einer Durchflussmenge eines Argongases von 5,0 ml/min erwärmt wurde. Durch die Reinigung wurde 0,46 g eines weißen Feststoffs von 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung) mit einer Sammelquote von 77% gewonnen.
  • Ein Ergebnis einer Kernspinresonanzspektroskopie (1H-NMR) an der Verbindung, die durch das obige Syntheseverfahren gewonnen wurde, ist unten gezeigt. Die 1H-NMR-Diagramme sind in 29A und 29B gezeigt. 29B ist eine vergrößerte Ansicht der 29A in einem Bereich von 7 ppm bis 10 ppm. Das Ergebnis erweist, dass 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (131) dargestellt wird, gewonnen wurde.
    1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ = 7,34–7,37 (m, 1H), 7,44–7,47 (t, J = 7,7 Hz, 2H), 7,49–7,50 (dd, J = 7,5 Hz, 1,1 Hz, 1H), 7,58–7,73 (m, 8H), 7,75–7,83 (m, 6H), 8,06 (t, J = 1,7 Hz, 1H), 8,21–8,25 (t, J = 9,1 Hz, 2H), 8,33–8,35 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,62 (t, J = 1,7 Hz, 1H), 8,65–8,67 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,25–9,27 (dd, J = 8,0, 1,7 Hz, 1H), 9,40–9,42 (dd, J = 8,0, 1,1 Hz, 1H), 9,45 (s, 1H).
  • Als nächstes wurde 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung), welches in diesem Beispiel gewonnen wurde, durch Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Die LC/MS wurde mit Acquity UPLC (von Waters Corporation hergestellt) und Xevo G2 Tof MS (von Waters Corporation hergestellt) durchgeführt.
  • Bei der MS wurde eine Ionisation durch ein Elektrosprayionisations-(ESI-) Verfahren verursacht. Dabei wurden die Kapillarspannung und die Probenkegel-Spannung auf 3,0 kV bzw. 30 V eingestellt, und eine Detektion wurde bei einem positiven Modus durchgeführt.
  • Eine Komponente, die unter den oben beschriebenen Bedingungen ionisiert wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle und dissoziierte sich in mehrere Produkt-Ionen. Energie (Kollisionsenergie) zur Kollision mit Argon betrug 50 eV und 70 eV. Der Massenbereich für die Messung betrug m/z = 100 bis 1200.
  • 30A und 30B zeigen die Messergebnisse. Es sei angemerkt, dass 30A den Fall von 50 eV darstellt und dass 30B den Fall von 70 eV darstellt. Das Ergebnis in 30B zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (131) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 229, m/z = 202 und m/z = 177 detektiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Ergebnis in 306 Eigenschaften, die aus 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung) stammen, zeigt und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden kann.
  • Man geht davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 614 in 30A ein Kation in einem Zustand ist, in dem ein C-Atom und ein N-Atom von dem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring der durch die Strukturformel (131) dargestellten Verbindung abgetrennt sind, was ein Kennzeichen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Des Weiteren geht man davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 229 ein Kation einer Diazatriphenylenylgruppe, wie z. B. Dibenzo[f,h]chinoxalin, ist.
  • Darüber hinaus werden die Produkt-Ionen auch bei zirka m/z = 202, m/z = 177 und m/z = 165 gleichzeitig detektiert. Es deutet demzufolge darauf hin, dass 2mDBTBPDBq-IV (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring aufweist.
  • [Beispiel 7]
  • <Synthesebeispiel 4>
  • Dieses Beispiel gibt Beschreibungen eines Verfahrens zum Herstellen von 2-{3-[3-(Dibenzofuran-4-yl)phenyl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBFBPDBq-II), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (203) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung) wird unten angegeben. [Chemische Formel 65]
    Figure DE112012003638T5_0066
  • <Herstellung von 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung)>
  • Ein Syntheseschema von 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung) ist in (I-1) veranschaulicht. [Chemische Formel 66]
    Figure DE112012003638T5_0067
  • In einen 300 ml-Dreihalskolben wurden 4,0 g (10 mmol) 2-(3-Bromphenyl)dibenzo[f,h]chinoxalin, 3,3 g (11 mmol) 3-(Benzofuran-4-yl)phenylboronsäure und 0,28 g (1,0 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin eingeführt, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Mischung wurden 100 ml Toluol, 10 ml Ethanol und 16 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (2,0 mol/l) zugesetzt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung durch Rühren entgast. Dieser Mischung wurde 67,1 mg (0,3 mmol) Palladium(II)acetat zugesetzt, und die Mischung wurde 1,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80°C gerührt. Nach dem Rühren wurde 47,3 mg (0,2 mmol) Palladium(II)acetat zugesetzt, und ein Rühren wurde 2,8 Stunden lang durchgeführt. Dieser Mischung wurden 0,23 g (0,8 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin und 91,2 mg (0,4 mmol) Palladium(II)acetat zugesetzt, und ein Rühren wurde 2,2 Stunden lang durchgeführt. Nach dem Rühren wurde die Temperatur der Mischung auf 90°C eingestellt, 0,23 g (0,8 mmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin und 0,12 g (0,5 mmol) Palladium(II)acetat wurden zugesetzt, und ein Rühren wurde 1 Stunde lang durchgeführt. Nachdem dieser Mischung Wasser und Toluol zugesetzt worden waren und eine Erwärmung durchgeführt worden war, wurde diese Mischung einer Saugfiltration über Celite unterzogen. Die wässrige Schicht des gewonnenen Filtrats wurde mit Toluol extrahiert, und die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde diese Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Der Feststoff, der durch Konzentration des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, wurde aus einem Mischlösungsmittel aus Toluol und Ethanol umkristallisiert, so dass 5,3 g eines gewünschten Feststoffs in einer Ausbeute von 91% gewonnen wurde.
  • Ein Ergebnis einer Kernspinresonanzspektroskopie (1H-NMR) an der Verbindung, die durch das obige Syntheseverfahren gewonnen wurde, ist unten gezeigt. Die 1H-NMR-Diagramme sind in 34A und 34B gezeigt. 34B ist eine vergrößerte Ansicht der 34A in einem Bereich von 7 ppm bis 8,5 ppm. Das Ergebnis erweist, dass 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (203) dargestellt wird, gewonnen wurde.
    1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ = 7,37 (ddd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,43–7,50 (m, 2H), 7,62 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,70–7,83 (m, 8H), 7,87 (dd, J = 6,0, 2,0 Hz, 1H), 7,97–8,02 (m, 3H), 8,27 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 8,34 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,64–8,67 (m, 3H), 9,24 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 9,43 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 9,46 (s, 1H).
  • Als nächstes wurde 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung), welches in diesem Beispiel gewonnen wurde, durch Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC/MS) analysiert.
  • Die LC/MS wurde mit Acquity UPLC (von Waters Corporation hergestellt) und Xevo G2 Tof MS (von Waters Corporation hergestellt) durchgeführt.
  • Bei der MS wurde eine Ionisation durch ein Elektrosprayionisations-(ESI-)Verfahren verursacht. Dabei wurden die Kapillarspannung und die Probenkegel-Spannung auf 3,0 kV bzw. 30 V eingestellt, und eine Detektion wurde bei einem positiven Modus durchgeführt.
  • Eine Komponente, die unter den oben beschriebenen Bedingungen ionisiert wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle und dissoziierte sich in mehrere Produkt-Ionen. Energie (Kollisionsenergie) zur Kollision mit Argon betrug 50 eV. Der Massenbereich für die Messung betrug m/z = 100 bis 1200.
  • 35 zeigt das Messergebnis. Das Ergebnis in 35 zeigt, dass Produkt-Ionen von 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (203) dargestellt wird, hauptsächlich bei zirka m/z = 229, m/z = 331 und m/z = 522 detektiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Ergebnis in 35 Eigenschaften, die aus 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung) stammen, zeigt und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung), welches in der Mischung enthalten ist, angesehen werden kann.
  • Man geht davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 522 ein Kation in einem Zustand ist, in dem ein C-Atom und ein N-Atom von dem Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring der durch die Strukturformel (131) dargestellten Verbindung abgetrennt sind, was ein Kennzeichen der heterozyklischen Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Des Weiteren geht man davon aus, dass das Produkt-Ion bei zirka m/z = 229 ein Kation einer Diazatriphenylenylgruppe, wie z. B. Dibenzo[f,h]chinoxalin, ist. Darüber hinaus wird das Produkt-Ion auch bei zirka m/z = 331 gleichzeitig detektiert. Es deutet demzufolge darauf hin, dass 2mDBFBPDBq-II (Abkürzung), welches die heterozyklische Verbindung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring aufweist.
  • Erläuterung der Bezugszeichen
    • 101: erste Elektrode, 102: EL-Schicht, 103: zweite Elektrode, 111: Lochinjektionsschicht, 112: Lochtransportschicht, 113: Licht emittierende Schicht, 114: Elektronentransportschicht, 115: Elektroneninjektionsschicht, 116: Ladungserzeugungsschicht, 201: Anode, 202: Kathode, 203: EL-Schicht, 204: Licht emittierende Schicht, 205: phosphoreszierende Verbindung, 206: erste organische Verbindung, 207: zweite organische Verbindung, 301: erste Elektrode, 302(1): erste EL-Schicht, 302(2): zweite EL-Schicht, 302(n-1): (n-1)-te EL-Schicht, 302(n): n-te EL-Schicht, 304: zweite Elektrode, 305: Ladungserzeugungsschicht (I), 305(1): erste Ladungserzeugungsschicht (I), 305(2): zweite Ladungserzeugungsschicht (I), 305(n-2): (n-2)-te Ladungserzeugungsschicht (I), 305(n-1): (n-1)-te Ladungserzeugungsschicht (I), 401: reflektierende Elektrode, 402: halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode, 403a: erste durchsichtige leitende Schicht, 403b: zweite durchsichtige leitende Schicht, 404B: erste Licht emittierende Schicht (6), 404G: zweite Licht emittierende Schicht (G), 404R: dritte Licht emittierende Schicht (R), 405: EL-Schicht, 410R: erstes Licht emittierendes Element (R), 410G: zweites Licht emittierendes Element (G), 410B: drittes Licht emittierendes Element (B), 501: Elementsubstrat, 502: Pixelabschnitt, 503: Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungs-Treiberschaltung), 504a: Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungs-Treiberschaltung), 504b: Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungs-Treiberschaltung), 505: Dichtungsmittel, 506: Dichtungssubstrat, 507: Leitung, 508: flexible gedruckte Schaltung (FPC), 509: n-Kanal-TFT, 510: p-Kanal-TFT, 511: Schalt-TFT, 512: Stromsteuer-TFT, 513: erste Elektrode (Anode), 514: Isolator, 515: EL-Schicht, 516: zweite Elektrode (Kathode), 517: Licht emittierendes Element, 518: Raum, 7100: Fernsehgerät, 7101: Gehäuse, 7103: Anzeigeabschnitt, 7105: Fuß, 7107: Anzeigeabschnitt, 7109: Bedienungstaste, 7110: Fernbedienung, 7201: Hauptkörper, 7202: Gehäuse, 7203: Anzeigeabschnitt, 7204: Tastatur, 7205: externer Verbindungsanschluss, 7206: Zeigevorrichtung, 7301: Gehäuse, 7302: Gehäuse, 7303: Gelenkteil, 7304: Anzeigeabschnitt, 7305: Anzeigeabschnitt, 7306: Lautsprecherabschnitt, 7307: Aufzeichnungsmedien-Einsteckabschnitt, 7308: LED-Lampe, 7309: Bedienungstaste, 7310: Verbindungenanschluss, 7311: Sensor, 7312: Mikrofon, 7400: Mobiltelefon, 7401: Gehäuse, 7402: Anzeigeabschnitt, 7403: Bedienungsknopf, 7404: externer Verbindungsanschluss, 7405: Lautsprecher, 7406: Mikrofon, 8001: Beleuchtungsvorrichtung, 8002: Beleuchtungsvorrichtung, 8003: Beleuchtungsvorrichtung, 8004: Beleuchtungsvorrichtung, 9033: Klammer, 9034: Knopf zum Schalten der Anzeigemodi, 9035: Netzschalter, 9036: Knopf zum Schalten auf einen Stromsparermodus, 9038: Bedienungsknopf, 9630: Gehäuse, 9631: Anzeigeabschnitt, 9631a: Anzeigeabschnitt, 9631b: Anzeigeabschnitt, 9632a: Touchscreen-Bereich, 9632b: Touchscreen-Bereich, 9633: Solarbatterie, 9634: Lade- und Entladesteuerschaltung, 9635: Batterie, 9636: Gleichspannungswandler, 9637: Bedienungstaste, 9638: Wandler und 9639: Knopf.
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2011-188235 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 31. August 2011, und der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2012-144180 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 27. Juni 2012, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht ist.

Claims (22)

  1. Licht emittierendes Element, das eine heterozyklische Verbindung umfasst, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und zwei bis acht Benzolringe umfasst.
  2. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei ein Molekulargewicht der heterozyklischen Verbindung größer als oder gleich 564 und kleiner als oder gleich 1000 ist.
  3. Licht emittierendes Element, das eine heterozyklische Verbindung umfasst, die einen Dibenzo[f,h]chinoxalin-Ring, einen Ring mit einem Lochtransport-Gerüst und vier bis acht Benzolringe umfasst.
  4. Licht emittierendes Element nach Anspruch 3, wobei ein Molekulargewicht der heterozyklischen Verbindung größer als oder gleich 716 und kleiner als oder gleich 1000 ist.
  5. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei der Ring mit dem Lochtransport-Gerüst ein Carbazolring, ein Dibenzothiophenring oder ein Dibenzofuranring ist.
  6. Licht emittierendes Element nach Anspruch 3, wobei der Ring mit dem Lochtransport-Gerüst ein Carbazolring, ein Dibenzothiophenring oder ein Dibenzofuranring ist.
  7. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei der Ring mit dem Lochtransport-Gerüst ein Dibenzothiophenring ist.
  8. Licht emittierendes Element nach Anspruch 3, wobei der Ring mit dem Lochtransport-Gerüst ein Dibenzothiophenring ist.
  9. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei die heterozyklische Verbindung eine Biphenylgruppe oder eine Biphenyldiylgruppe umfasst.
  10. Licht emittierendes Element nach Anspruch 3, wobei die heterozyklische Verbindung eine Biphenylgruppe oder eine Biphenyldiylgruppe umfasst.
  11. Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 1 umfasst.
  12. Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 3 umfasst.
  13. Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 11 umfasst.
  14. Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 12 umfasst.
  15. Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 11 umfasst.
  16. Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 12 umfasst.
  17. Heterozyklische Verbindung mit einer Struktur, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
    Figure DE112012003638T5_0068
    wobei in der Formel: α eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe darstellt; Ar1 und Ar2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe darstellen; R1 bis R10 unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen; und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
  18. Heterozyklische Verbindung nach Anspruch 17, wobei die Phenylengruppe eine m-Phenylengruppe ist.
  19. Heterozyklische Verbindung mit einer Struktur, die durch eine allgemeine Formel (G2) dargestellt wird,
    Figure DE112012003638T5_0069
    wobei in der Formel: α eine substituierte oder unsubstituierte Biphenyldiylgruppe darstellt; Ar1 und Ar2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylgruppe darstellen; R1 bis R10 unabhängig Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen; und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
  20. Heterozyklische Verbindung nach Anspruch 19, wobei die Biphenyldiylgruppe eine Biphenyl-3,3'-diyl-Gruppe ist.
  21. Heterozyklische Verbindung nach Anspruch 19, wobei die heterozyklische Verbindung durch eine Strukturformel (418) dargestellt wird:
    Figure DE112012003638T5_0070
  22. Heterozyklische Verbindung nach Anspruch 17, wobei die heterozyklische Verbindung durch eine Strukturformel (400) dargestellt wird:
    Figure DE112012003638T5_0071
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