TWI599566B - 發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備及雜環化合物 - Google Patents

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Description

發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備及雜環化合物
本發明係關於一種發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備及雜環化合物。
近年來，對利用電致發光(EL：Electro Luminescence)的發光元件已廣泛進行研究和開發。在這些發光元件的基本結構中，在一對電極之間夾有包含發光物質的層。藉由對該元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型發光元件，所以具有優於液晶顯示器的優點：像素的可見度高；不需要背光；等，由此，這種發光元件被認為適合於平板顯示器元件。另外，這種發光元件可以被製造成薄且輕的元件，這也是極大的優點。再者，非常高速的應答也是這種發光元件的特徵之一。
因為這種發光元件可以形成為膜狀，所以可以容易獲得面發光。因此，可以形成利用面發光的大面積的元件。這是在以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵。因此，上述利用電致發光的發光元件在作為可以應用於照明等的面光源的利用價值也高。
根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，對上述 利用電致發光的發光元件進行大致的分類。在將有機化合物用作發光物質且在一對電極之間設置有包含該有機化合物的層的有機EL元件時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到包含發光有機化合物的層，而使電流流過。而且，所注入的電子及電洞使發光有機化合物成為激發態，而從被激發的發光有機化合物得到發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單重態激發態或三重態激發態，來自單重態激發態(S＊)的發光被稱為螢光，而來自三重態激發態(T＊)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重態激發態和三重態激發態的統計學上的產生比率被認為是S＊：T＊=1：3。
在將單重態激發態的能量轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重態激發態的發光(螢光)，觀察不到來自三重態激發態的發光(磷光)。因此，基於S＊：T＊=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(相對於所注入的載子的所產生的光子的比率)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，在將三重態激發態的能量轉換成發光的化合物(以下稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重態激發的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單重態激發態躍遷至三重態激發態)，因此理論上內部量子效率能夠增加到75%至100%。換句話說，可以得到螢光化合物的3倍至4倍的發光效率。由於 所述理由，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行深入研究開發。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度猝滅或由三重態-三重態湮滅導致的猝滅，通常以使所述磷光化合物分散在由其他化合物構成的基質中的方式形成發光層。此時，作為基質的化合物被稱為主體材料，分散在基質中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質是具有大於該磷光化合物的三重態激發能(基態和三重態激發態之間的能量差)。
另外，由於單重態激發能(基態和單重態激發態之間的能量差)大於三重態激發能，所以具有較大的三重態激發能的物質也具有較大的單重態激發能。因此，如上所述的具有較大的三重態激發能的物質對將螢光化合物用作發光物質的發光元件亦有效。
作為當磷光化合物為客體材料時使用的主體材料的一例，對具有二苯並[f,h]喹喔啉環的化合物已經進行了研究(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
[專利文獻1]國際專利公開第03/058667號
[專利文獻2]日本專利公開第2007-189001號
本發明的一個方式提供如下新的雜環化合物，該雜環 化合物具有優異的耐熱性並能夠用作相對於發光物質(發射螢光的物質或發射磷光的物質)的主體材料。另外，本發明的一個方式提供耐熱性優異、驅動電壓低、電流效率高且長壽命的發光元件。另外，本發明的一個方式提供藉由使用該發光元件而使耗電量降低了的發光裝置、電子裝置及照明設備。
本發明的一個方式是包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及苯環，並且所述苯環的數量為兩個以上且八個以下。
另外，本發明的一個方式是包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環及一個具有電洞傳輸骨架的環並且分子量為564以上且1000以下。雖然藉由真空蒸鍍可以形成本發明的一個方式的雜環化合物的均勻的膜，但是當分子量太高時，蒸鍍溫度升高，而產生熱分解等問題。因此，分子量在上述範圍內較佳。另外，較佳的是，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及兩個以上且八個以下的苯環。
本發明的另一個方式是包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及苯環，並且上述苯環的數量為四個以上且八個以下。
另外，本發明的一個方式是包含如下雜環化合物的發 光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環及一個具有電洞傳輸骨架的環並且分子量為716以上且1000以下。雖然藉由真空蒸鍍可以形成本發明的一個方式的雜環化合物的均勻的膜，但是當分子量太高時，蒸鍍溫度升高，而產生熱分解等問題。因此，分子量在上述範圍內較佳。另外，較佳的是，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及四個以上且八個以下的苯環。
另外，在上述各結構中，具有電洞傳輸骨架的環是咔唑環、二苯並噻吩環和二苯並呋喃環中的任一個。
另外，在上述各結構中，雜環化合物具有聯苯基或聯苯二基。聯苯骨架可以提高耐熱性並形成龐大(bulky)的骨架而抑制晶化。從該觀點而言，較佳的是，雜環化合物尤其具有m-聯苯基或3,3’-聯苯二基。
另外，本發明的另一個方式是由下述通式(G1)表示的雜環化合物。
但是，在式中，α表示取代或未取代的亞苯基，Ar1、Ar2表示取代或未取代的聯苯基，R1至R10分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和取代或未取代的碳數為6至 13的芳基中的任一個，並且Z表示氧或硫。
另外，在上述結構中，由α表示的亞苯基是m-亞苯基。
另外，本發明的另一個方式是由下述通式(G2)表示的雜環化合物。
但是，在式中，α表示取代或未取代的聯苯二基，Ar1、Ar2表示取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個，R1至R10分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一個，並且Z表示氧或硫。
另外，在上述結構中，由α表示的聯苯二基是聯苯-3,3’-二基。
另外，本發明的另一個方式是由下述結構式(418)表示的雜環化合物。
另外，本發明的另一個方式是由下述結構式(400)表示的雜環化合物。
另外，作為本發明的一個方式的雜環化合物除了具有二苯並[f,h]喹喔啉環以外，還具有電洞傳輸骨架，使得它容易接受電洞。另外，由於作為本發明的一個方式的雜環化合物具有多個苯環，所以具有優異的耐熱性。因此，藉由將作為本發明的一個方式的雜環化合物用於發光層的主體材料，不僅可以形成耐熱性優異的發光元件，而且藉由電子和電洞在發光層內重新結合，從而可以抑制發光元件 的壽命降低。此外，電洞傳輸骨架的引入能使作為本發明的一個方式的雜環化合物具有三維龐大的結構，並且其當形成為膜時不易晶化。因此藉由將其用於發光元件，該發光元件可以實現長壽命。而且，在上述雜環化合物中，在二苯並[f,h]喹喔啉環與電洞傳輸骨架藉由苯環接合的情況下，與它們直接接合的情況相比，可以防止能隙及三重激發態能下降。因此，藉由將該雜環化合物用於發光元件，可以實現電流效率高的元件。因此，本發明的一個方式也包括使用上述雜環化合物的發光元件。
換言之，本發明的另一個方式是在一對電極之間具有EL層的發光元件，其中包括在EL層中的發光層包含作為本發明的一個方式的雜環化合物。
另外，本發明的一個方式在其範疇內不僅包括具有發光元件的發光裝置，而且包括具有發光裝置的電子裝置及照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：在發光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：撓性印刷電路)、TAB(Tape Automated Bonding：捲帶自動接合)帶或TCP(Tape Carrier Package：載帶封裝)的模組；將印刷線路板設置於TAB帶或TCP端部的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：玻璃上晶片)方式將IC(積體電路)直接安裝到發光元件上的模組。
藉由本發明的一個方式可以提供如下新的雜環化合 物，該雜環化合物具有優異的耐熱性並能夠用作相對於發光物質(發射螢光的物質或發射磷光的物質)的主體材料。另外，本發明的一個方式可以提供耐熱性優異、驅動電壓低、電流效率高且長壽命的發光元件。另外，本發明的一個方式可以提供藉由使用上述發光元件來使耗電量降低了的發光裝置、電子裝置及照明設備。
下面，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於以下說明的內容，其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
在本實施方式中，對本發明的一個方式的發光元件進行說明。
作為本發明的一個方式的發光元件是包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及苯環，並且苯環的數量為兩個以上且八個以下。另外，藉由將苯環的數量設定為上述數量，可以提高化合物的耐熱性，所以是較佳的。從上述耐熱性的觀點而言，作為本發明的一個方式的發光元件較佳地為包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化 合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環及一個具有電洞傳輸骨架的環並且分子量為564以上且1000以下。另外，該效果尤其是當將該雜環化合物用於發光元件的發光層時顯著。
另外，從進一步提高化合物的耐熱性的觀點而言，作為本發明的一個方式的發光元件也可以是包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及苯環，並且苯環的數量為四個以上且八個以下。從上述耐熱性的觀點而言，作為本發明的一個方式的發光元件更佳地為包含如下雜環化合物的發光元件，該雜環化合物包含一個二苯並[f,h]喹喔啉環及一個具有電洞傳輸骨架的環並且分子量為716以上且1000以下。
另外，包含在上述發光元件中的雜環化合物具有聯苯基或聯苯二基，並且具有電洞傳輸骨架的環是咔唑環、二苯並噻吩環和二苯並呋喃環中的任一個。
另外，本發明的一個方式是由通式(G1)表示的雜環化合物。
在通式(G1)中，α表示取代或未取代的亞苯基， Ar1、Ar2表示取代或未取代的聯苯基，R1至R10分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一個，並且Z表示氧或硫。
另外，本發明的一個方式是由通式(G2)表示的雜環化合物。
在通式(G2)中，α表示取代或未取代的聯苯二基，Ar1、Ar2表示取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個，R1至R10分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一個，並且Z表示氧或硫。
作為通式(G1)或(G2)中的α的具體結構，例如可以舉出結構式(1-1)至結構式(1-9)所示的取代基。
作為通式(G1)或(G2)中的Ar1、Ar2的具體結構，例如可以舉出結構式(2-10)至結構式(2-16)所示的取代基。
作為通式(G1)或(G2)中的R1至R10的具體結構，例如可以舉出結構式(2-1)至結構式(2-19)所示的取代基。
作為可以用於本發明的一個方式的雜環化合物的具體例子，可以舉出結構式(100)至結構式(131)、結構式(200)至結構式(230)、結構式(300)至結構式(329)、結構式(400)至結構式(436)以及結構式(500)至結構式(536)所示的雜環化合物。另外，作為 由通式(G1)表示的化合物的具體例子，可以舉出結構式(400)至結構式(417)以及結構式(500)至結構式(517)。另外，作為由通式(G2)表示的化合物的具體例子，可以舉出結構式(418)至結構式(436)以及結構式(518)至結構式(536)。但是，本發明不侷限於此。
作為本發明的一個方式的雜環化合物的合成方法，可以利用各種反應。例如，藉由進行下面描述的合成反應，能夠合成由通式(G1)或通式(G2)表示的本發明的一個方式的雜環化合物。注意，作為本發明的一個方式的雜環化合物的合成方法不侷限於以下合成方法。
《由通式(G1)或通式(G2)表示的雜環化合物的合成
方法1》
首先，在下面示出合成方案(A-1)。
如合成方案(A-1)所示的那樣可以合成本發明的實施方式的雜環化合物(G1)或(G2)。也就是說，藉由鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)反應使二苯並[f,h]喹喔啉衍生物的鹵化物(化合物1)與二苯並呋喃衍生物或者二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物2)耦合，可以獲得在本實施方式中所述的雜環化合物(G1)或(G2)。
在合成方案(A-1)中，α表示取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基中的任一個，Ar1、Ar2表示取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個，R1至R10分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一個。R50及R51分別獨立地表示氫和碳數為1至6的的烷基中的任一個。 在合成方案(A-1)中，R50及R51也可以互相接合而形成環。此外，X1表示鹵素。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。但是，可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鹼，可以舉出：叔丁醇鈉等有機鹼；或者碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；以及水和乙二醇二甲醚等醚類的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。另外，更佳的是使用甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或者水和乙二醇二甲醚等醚類的混合溶劑。
作為合成方案(A-1)所示的耦合反應，也可以採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅、有機錫化合物等的交叉耦合反應代替使用以化合物2表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦反應，但是不侷限於此。
另外，在合成方案(A-1)所示的鈴木-宮浦耦合反應中，也可以藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹喔啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或與具有三氟甲磺酸基作為取代基的咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物耦合。
由此，可以合成本實施方式的雜環化合物。
《由通式(G1)或(G2)表示的雜環化合物的合成方法2》
下面說明由通式(G1)或(G2)表示的雜環化合物的另一合成方法。首先，下面示出將硼化合物用於原料時的合成方案(B-1)。
如合成方案(B-1)所示的那樣，藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹喔啉衍生物的鹵化物(化合物3)與二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物4)耦合，可以獲得本實施方式所示的雜環化合物(G1)或(G2)。
在合成方案(B-1)中，α表示取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基中的任一個，Ar1、Ar2表示取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個，R1至R10分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和取代或未取代的碳數為6至13的芳基中的任一個。在合成方案(B-1)中，R52及R53分別表示氫和碳數為1至6的烷基中的任一個。在合成方案(B-1)中，R52及R53也可以互相接合而形成環。此外，X2表示鹵素或三氟甲磺酸基，並且鹵素更佳地為碘或溴。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。但是，可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的鹼，可以舉出：叔丁醇鈉等有機鹼；或者碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；以及水和乙二醇二甲醚等醚類的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。另外，更佳地使用甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或者水和乙二醇二甲醚等醚類的混合溶劑。
作為合成方案(B-1)所示的耦合反應，也可以採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅、有機錫化合物等的交叉耦合反應代替使用以化合物4表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木-宮浦反應，但是不侷限於此。此外，當進行上述耦合時，除了鹵素之外也可以使用三氟甲磺酸基等，但是不侷限於此。
另外，在合成方案(B-1)所示的鈴木-宮浦耦合反應中，也可以藉由鈴木-宮浦反應使二苯並[f,h]喹喔啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或與具有三氟甲磺酸基作為取代基的咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物耦合。
由此，可以合成本實施方式的雜環化合物。
由於本實施方式的雜環化合物具有優異的耐熱性，所以可以實現長壽命的發光元件。另外，由於本實施方式的雜環化合物具有寬的能隙，因此藉由在發光元件中將本實 施方式的雜環化合物用於使發光層的發光物質分散的主體材料，可以獲得高電流效率。特別是，本實施方式的雜環化合物適用於使磷光化合物分散的主體材料。此外，由於本實施方式的雜環化合物是電子傳輸性高的物質，因此可以將其適用於發光元件中的電子傳輸層的材料。藉由使用本實施方式的雜環化合物，可以實現驅動電壓低的發光元件。另外，可以實現電流效率高的發光元件。再者，藉由使用該發光元件，可以獲得耗電量降低了的發光裝置、電子裝置以及照明設備。
實施方式2
在本實施方式中，作為本發明的一個方式，參照圖1對能夠使用實施方式1所示的雜環化合物的發光元件進行說明。
在本實施方式所示的發光元件中，如圖1所示的那樣，在一對電極(第一電極(陽極)101與第二電極(陰極)103)之間夾有包括發光層113的EL層102，EL層102除了發光層113之外還包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層(E)116等而形成。
藉由對這種發光元件施加電壓，從第一電極101一側注入的電洞和從第二電極103一側注入的電子在發光層113中重新結合以使包含在發光層113中的物質成為激發態。並且，當該處於激發態的物質回到基態時發光。
另外，EL層102中的電洞注入層111是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層，由於受體物質而從電洞傳輸性高的物質抽出電子，由此產生電洞。因此，電洞從電洞注入層111藉由電洞傳輸層112注入到發光層113。
另外，電荷產生層(E)116是包含電洞傳輸層高的物質和受體物質的層。由於受體物質而從電洞傳輸性高的物質抽出電子，因此被抽出的電子從具有電子注入性的電子注入層115藉由電子傳輸層114注入到發光層113。
下面，對製造本實施方式所示的發光元件時的具體例子進行說明。
作為第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103，可以使用金屬、合金、導電化合物及它們的混合物等。明確而言，除了氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(Indium Zinc Oxide)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)之外，還可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等、鹼土金屬諸如鈣(Ca)和鍶(Sr)等、鎂(Mg)、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等、包含它們的合金及石墨烯等。另外，第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103例如可以藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等來形 成。
作為用於電洞注入層111、電洞傳輸層112及電荷產生層(E)116的電洞傳輸性高的物質，例如可以舉出：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。除了上述以外，還可以使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等的咔唑化合物等。這些物質主要是主要具有10-6cm2/Vs以上的電洞遷移率的物質。然而，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，則也可以使用上述材料之外的物質。
再者，也可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯 基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，作為電洞傳輸性高的物質，也可以使用作為本發明的一個方式的雜環化合物。
另外，作為用於電洞注入層111及電荷產生層(E)116的受體物質，可以舉出過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確地說，氧化鉬是特別佳的。
發光層113是包含發光物質的層。發光層113可以只由發光物質構成或以在主體材料中分散有發光中心物質的狀態構成。
對在發光層113中能夠用作上述發光物質及發光中心物質的材料沒有特別的限制，而這些物質所發射的光可以是螢光或磷光。另外，作為上述發光物質及發光中心物質，例如可以舉出如下物質。
作為發射螢光的物質，可以舉出N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、 N,N”-(2-叔丁基蒽基-9,10-二基二-4,1-亞苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N’’’,N’’’-八苯基二苯並[g,p]屈(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖酮(簡稱：DPQd)、紅熒烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃- 4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：BisDCJTM)等。
另外，作為發射螢光的物質，也可以使用作為本發明的一個方式的雜環化合物。
作為發射磷光的物質，可以舉出雙[2-(3’,5’-雙三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)吡啶甲酸酯(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：FIracac)、三(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(ppy)2(acac))、三(乙醯丙酮)(一菲咯啉)鋱(Ⅲ)(簡稱：Tb(acac)3(Phen))、雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bzq)2(acac))、雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(dpo)2(acac))、雙{2-[4’-(全氟烷苯基)苯基]吡啶-N,C2’}銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bt)2(acac))、雙[2-(2’-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(IⅢ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合 (quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(tppr)2(acac))、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙醯丙酮)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(4,6-二苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一菲咯啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](一菲咯啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(TTA)3(Phen))等。
另外，雖然對可以用於上述主體材料的材料沒有特別的限制，但是例如可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(Ⅱ)(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(Ⅲ)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnPBO)、雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnBTZ)等的金屬複合物；2-(4-聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡 稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)等的雜環化合物；4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物。另外，可以舉出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene)衍生物、二苯並[g,p]屈衍生物等的縮合多環芳香化合物(condensed polycyclic aromatic compound)。具體地，可以例示9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、N,N’-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N,9-二苯基-N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯屈、N,N,N’,N’,N”,N”,N’’’,N’’’-八苯基二苯並[g,p]屈-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽 基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)、以及1,3,5-三(1-芘基)苯(簡稱：TPB3)等。從這些物質及已知物質中選擇一種或多種具有大於上述發光中心物質的能隙的能隙的物質而使用，即可。另外，在發光中心物質是發射磷光的物質的情況下，選擇具有大於發光中心物質的三重態激發能量(基態和三重態激發之間的能量差)的三重態激發能量的物質作為主體材料，即可。
另外，作為可以用於上述主體材料的材料，也可以使用作為本發明的一個方式的雜環化合物。因為作為本發明的一個方式的雜環化合物的S1能階高，所以當將其用作用於發射螢光的物質的主體材料時，可以得到可見區域的發光。
另外，在具有二苯並[f,h]喹喔啉環與電洞傳輸骨架藉由苯環接合的結構的作為本發明的一個方式的雜環化合物中，二苯並[f,h]喹喔啉骨架可以認為是主要決定LUMO能階的骨架。此外，基於迴圈伏安法(CV)測量，該化合物至少具有-2.8eV以下，具體地-2.9eV以下的深(deep)的 LUMO能階。例如，藉由CV測量求出的2mDBTPDBq-II的LUMO能階為-2.96eV。另一方面，具有二嗪骨架的磷光化合物的LUMO能階與作為本發明的一個方式的雜環化合物的LUMO能階基本上同樣地深，作為該具有二嗪骨架的磷光化合物可以舉出：以上所述的具有吡嗪骨架的磷光化合物，例如[Ir(mppr-Me)2(acac)]、[Ir(mppr-iPr)2(acac)]、[Ir(tppr)2(acac)]、[Ir(tppr)2(dpm)]；以及具有嘧啶骨架的磷光化合物，例如[Ir(tBuppm)2(acac)]、[Ir(dppm)2(acac)]。因此，當在發光層中將作為本發明的一個方式的雜環化合物用作主體材料並將具有二嗪骨架(尤其是吡嗪骨架或嘧啶骨架)的磷光化合物用作客體材料時，可以將發光層中的電子的捕獲降低到最小值，而可以實現極低的驅動電壓。
注意，發光層113也可以具有層疊有兩層以上的多個層的結構。例如，在將從電洞傳輸層一側依次層疊的第一發光層和第二發光層用作發光層113的情況下，可以將具有電洞傳輸性的物質用於第一發光層的主體材料，並且將具有電子傳輸性的物質用於第二發光層的主體材料。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。作為電子傳輸層114，可以使用金屬複合物諸如Alq3、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)等。此外，也可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯 基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅菲咯啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等。另外，也可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)。在此所述的物質是主要具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率物質。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的物質，就可以將上述物質之外的物質用作電子傳輸層。
另外，作為電子傳輸性高的物質，也可以使用作為本發明的一個方式的雜環化合物。
另外，作為電子傳輸層，不僅可以採用單層，而且可以採用由上述物質構成的層的兩層以上的疊層。
電子注入層115是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)及鋰氧化物(LiOx)等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。另外，也可以使用上述構成 電子傳輸層114的物質。
或者，也可以作為電子注入層115使用將有機化合物與電子給體(施體)混合而成的複合材料。這種複合材料的電子注入性及電子傳輸性高，因為電子給體使得電子產生在有機化合物中。在此情況下，較佳的是，有機化合物是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用如上所述的構成電子傳輸層114的物質(金屬複合物和雜芳族化合物等)。作為電子給體，只要使用對有機化合物呈現電子給體性的物質，即可。具體地，較佳的是，使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳的是，使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，也可以使用氧化鎂等路易士鹼。或者，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
另外，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115和電荷產生層(E)116分別可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗敷法等的方法形成。
在上述發光元件中，由於在第一電極101和第二電極103之間產生的電位差而產生電流，並且由於在EL層102中電洞和電子重新結合而得到發光。並且，該發光穿過第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一者或兩 者為具有透光性的電極。
如上所說明的發光元件使用作為本發明的一個方式的雜環化合物形成，所以不僅可以提高發光元件的耐熱性，而且可以提高元件效率並將驅動電壓的上升抑制到最小限度。
另外，更佳的是，將作為本發明的一個方式的雜環化合物用作相對於發光層中的磷光物質的主體材料，但是也可以將其用於相對於發光層中的發光物質、發光層中的螢光物質的主體材料或其他層(電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等)。因此可以在多個層中使用共同材料。由此，可以降低材料的合成成本、發光元件的製造成本，所以是較佳的。
另外，本實施方式所示的發光元件是使用作為本發明的一個方式的雜環化合物形成的發光元件的一個例子。此外，作為包括上述發光元件的發光裝置的結構，可以製造：被動矩陣型發光裝置；主動矩陣型發光裝置；以及微腔結構的發光裝置，其具備具有在其他實施方式中說明的與上述不同的結構的發光元件。上述發光裝置都包括在本發明中。另外，在上述發光裝置中，可以降低耗電量。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動用電路可以由N型TFT和P型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例 如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜和氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式3
在本實施方式中，作為本發明的一個方式說明將磷光化合物和其他兩種以上的有機化合物用於發光層的發光元件。
本實施方式所示的發光元件具有如圖2所示那樣的在一對電極(陽極201與陰極202)之間包括EL層203的結構。另外，EL層203至少具有發光層204，除此之外，EL層203還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)等。此外，作為電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)，可以使用實施方式2所示的物質。
本實施方式所示的發光層204包含磷光化合物205、第一有機化合物206及第二有機化合物207。可以將實施方式1所示的雜環化合物用作第一有機化合物206或第二有機化合物207。另外，磷光化合物205是發光層204中的客體材料。此外，第一有機化合物206和第二有機化合物207中的發光層204中的含有率多的一方為發光層204中的主體材料。
在發光層204中，藉由採用將上述客體材料分散到主 體材料的結構，可以控制發光層的晶化。另外，可以抑制由於客體材料的濃度高而導致的濃度猝滅而提高發光元件的發光效率。
另外，較佳的是，第一有機化合物206和第二有機化合物207的每一個的三重激發態能的能階(T1能階)高於磷光化合物205的T1能階。這是因為如下緣故：如果第一有機化合物206(或第二有機化合物207)的T1能階低於磷光化合物205的T1能階，則第一有機化合物206(或第二有機化合物207)使有助於發光的磷光化合物205的三重激發態能猝滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，考慮到作為分子之間的能量轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)，主體材料的發射光譜(在考慮從單重激發態的能量轉移的情況下是指螢光光譜，而在考慮從三重激發態的能量轉移的情況下是指磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜)重疊的部分大。但是，通常難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜重疊。這是因為如下緣故：在上述情況下，主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長(低能量)一側，因此主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致上述猝滅的問題。另 一方面，當為了避免猝滅的問題而將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。因此，通常，難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的從單重激發態的能量轉移。
於是，在本實施方式中，較佳的是，第一有機化合物和第二有機化合物的組合是形成激基複合物的組合。此時，當在發光層204中載子(電子及電洞)重新結合時，第一有機化合物206和第二有機化合物207形成激基複合物(也稱為“exciplex”)。由此，在發光層204中，第一有機化合物206的螢光光譜及第二有機化合物207的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激基複合物的發射光譜。並且，藉由以使激基複合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜的重疊的部分大的方式選擇第一有機化合物和第二有機化合物，可以最大限度地提高從單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為發生來自激基複合物的能量轉移，而不發生來自主體材料的能量轉移。
作為磷光化合物205，使用磷光有機金屬複合物較佳。另外，作為第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合，只要是產生激基複合物的組合即可，但是，較佳的是，組合容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)和容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)。
作為磷光有機金屬複合物，例如可以舉出雙[2-(3’,5’-雙三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)吡啶甲酸酯(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：FIracac)、三(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(ppy)2(acac))、三(乙醯丙酮)(一菲咯啉)鋱(Ⅲ)(簡稱：Tb(acac)3(Phen))、雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bzq)2(acac))、雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(dpo)2(acac))、雙{2-[4’-(全氟烷苯基)苯基]吡啶-N,C2’}銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bt)2(acac))、雙[2-(2’-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一菲咯啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](一菲咯啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(TTA)3(Phen))等。
較佳的是，作為容易接受電子的化合物，使用缺π電子型雜芳族化合物諸如含氮雜芳族化合物，例如可以舉出喹喔啉衍生物或二苯並喹喔啉衍生物諸如2-[3-(二苯並 噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)等。另外，作為易接受電子的化合物，可以使用作為本發明的一個方式的雜環化合物。
較佳的是，作為容易接受電洞的化合物，使用富π電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，例如可以舉出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-N’,N’-二苯基氨基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺環-9,9’-聯茀(簡稱： PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺環-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)氨基]-9H-茀-7-基}-苯基胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)。另外，作為易接受電洞的化合物，可以使用作為本發明的一個方式的雜環化合物。
上述第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合不侷限於此，只要能夠形成激基複合物，該激基複合物的發射光譜與磷光化合物205的吸收光譜重疊，且與磷光化合物205的吸收光譜的峰值相比激基複合物的發射光譜的峰值位於長波長，即可。
另外，當由容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物構成第一有機化合物206和第二有機化合物207時，可以根據其混合比控制載子平衡。明確而言，較佳的是，第一有機化合物：第二有機化合物=1：9至9：1。
因為本實施方式所示的發光元件能夠由於利用激基複合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉移而提高能量轉移效率，所以可以實現外部量子效率高的發光元件。
另外，作為包括在本發明中的其他結構，也可以採用如下結構：作為磷光化合物205(客體材料)的其他兩種有機化合物使用電洞俘獲性主體分子及電子俘獲性主體分子來形成發光層204，以得到將電洞和電子導入存在於兩種主體分子中的客體分子而使客體分子成為激發態的現象(即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客體與互補主體的耦合)。
此時，作為電洞俘獲性主體分子及電子俘獲性主體分子，分別可以使用上述容易接受電洞的化合物及容易接受電子的化合物。
另外，本實施方式所示的發光元件是發光元件的結構的一個例子，但是也可以將其他實施方式所示的其他結構的發光元件應用於作為本發明的一個方式的發光裝置。此外，作為具備上述發光元件的發光裝置，除了被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置以外還可以製造在其他實施方式所說明的具備與上述發光元件不同的發光元件的微 腔結構的發光裝置等。上述發光裝置都包括在本發明中。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動用電路可以由N型TFT和P型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜、氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式4
在本實施方式中，作為本發明的一個方式，對隔著電荷產生層具有多個EL層的結構的發光元件(以下，稱為串聯型發光元件)進行說明。
本實施方式所示的發光元件是如圖3A所示那樣的串聯型發光元件，其中在一對電極(第一電極301與第二電極304)之間具有多個EL層(第一EL層302(1)、第二EL層302(2))。
在本實施方式中，第一電極301是用作陽極的電極，第二電極304是用作陰極的電極。另外，第一電極301及第二電極304可以採用與實施方式2相同的結構。此外，雖然多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))可以具有與實施方式2或實施方式3所示的EL層 相同的結構，但是也可以多個EL層中的任一個具有與實施方式2或實施方式3所示的結構相同的結構。換言之，第一EL層302(1)和第二EL層302(2)既可以具有相同結構又可以具有不同的結構，並且作為其結構可以使用與實施方式2或實施方式3相同的結構。
另外，在多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))之間設置有電荷產生層(I)305。電荷產生層(I)305具有如下功能：當對第一電極301和第二電極304施加電壓時，將電子注入到一方的EL層中，且將電洞注入到另一方的EL層中。在本實施方式中，當以第一電極301的電位高於第二電極304的電位的方式對第一電極301施加電壓時，電子從電荷產生層(I)305注入到第一EL層302(1)中，且電洞注入到第二EL層302(2)中。
另外，考慮到光提取效率，使電荷產生層(I)305具有透射可見光的性質(明確而言，對於電荷產生層(I)305的可見光的透射率為40%以上)較佳。另外，即使電荷產生層(I)305的導電率低於第一電極301或第二電極304的導電率，電荷產生層(I)305也發揮其作用。
電荷產生層(I)305既可以具有電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構又可以具有電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。
在採用電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的 結構的情況下，作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物等諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)等。在此所述的物質是主要具有10-6cm2/Vs以上的電洞遷移率的物質。但是，只要是電洞傳輸性比電子傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。另外，也可以將作為本發明的一個方式的雜環化合物用作電荷產生層(I)305中的電洞傳輸性高的有機化合物。
另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，較佳的是，使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。尤其，較佳的是，使用氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定且其吸濕性低，所以容易進行處理。
另一方面，在採用電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體的結構的情況下，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬複合物等諸如Alq、Almq3、BeBq2、BAlq等。此外，除此之外，還可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬複合物等諸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2等。再者，除了金屬複合物之外，還可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP 等。在此所述的物質是主要具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率的物質。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2、第13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳的是，使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)那樣的有機化合物用作電子給體。
另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層(I)305，可以抑制層疊EL層時驅動電壓增大。
雖然在本實施方式中對具有兩個EL層的發光元件進行說明，但是如圖3B所示那樣，本發明的一個方式也可以同樣地應用於層疊有n個(注意，n是3以上)EL層(302(1)至302(n))並在這些EL層(302(1)至302(n))之間分別配置有電荷產生層(I)(305(1)至305(n-1))的發光元件。如根據本實施方式的發光元件的那樣，當在一對電極之間具有多個EL層時，藉由將電荷產生層(I)配置在EL層與EL層之間，可以在保持低電流密度的同時實現高亮度區域中的發光。因為可以保持低電流密度，所以可以實現長壽命元件。另外，當作為應用例子採用照明時，因為可以減少由於電極材料的電阻導致的電壓下降，所以可以實現大面積的均勻發光。此 外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
此外，藉由使各EL層發射互不相同顏色的光，可以使發光元件整體發射所需顏色的光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，藉由使第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於補色關係，可以使整發光元件整體發射白色光。注意，“補色”是指當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也就是說，藉由將從發射處於補色關係的顏色的光的物質得到的光混合，可以得到白色發光。
另外，具有三個EL層的發光元件的情況也與此同樣，例如，當第一EL層的發光顏色是紅色，第二EL層的發光顏色是綠色且第三EL層的發光顏色是藍色時，可以使發光元件整體發射白色光。
注意，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式5
本實施方式所示的發光裝置具有利用一對電極之間的光的共振效應的光學微共振器(micro optical resonator)(微腔)結構，如圖4所示的那樣具有多個發光元件，該發光元件在一對電極(反射電極401與半透射．半反射電極402)之間至少具有EL層405。另外，EL層405至少具有用作發光區域的發光層404，除此之外，EL層405還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注 入層、電荷產生層(E)等。此外，可以將作為本發明的一個方式的雜環化合物用於EL層405所包括的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層404或電子傳輸層。
在本實施方式中，如圖4所示的那樣，對包括結構不同的發光元件(第一發光元件(R)410R、第二發光元件(G)410G和第三發光元件(B)410B)的發光裝置進行說明。
第一發光元件(R)410R具有在反射電極401上依次層疊有如下層的結構：第一透明導電層403a；其一部分包括第一發光層(B)404B、第二發光層(G)404G和第三發光層(R)404R的EL層405；以及半透射．半反射電極402。另外，第二發光元件(G)410G具有在反射電極401上依次層疊有第二透明導電層403b、EL層405以及半透射．半反射電極402的結構。另外，第三發光元件(B)410B具有在反射電極401上依次層疊有EL層405及半透射．半反射電極402的結構。
另外，上述發光元件(第一發光元件(R)410R、第二發光元件(G)410G、第三發光元件(B)410B)都具有反射電極401、EL層405以及半透射．半反射電極402。此外，在第一發光層(B)404B中發射在420nm以上且480nm以下的波長區域中具有峰值的光(λB)，在第二發光層(G)404G中發射在500nm以上且550nm以下的波長區域中具有峰值的光(λG)，而在第三發光層(R)404R中發射在600nm以上且760nm以下的波長區域中具 有峰值的光(λR)。由此，可以使任何發光元件(第一發光元件(R)410R、第二發光元件(G)410G及第三發光元件(B)410B)都發射使來自第一發光層(B)404B、第二發光層(G)404G及第三發光層(R)404R的發光重疊而成的光，即及於可見光區的寬(broad)的光。注意，根據上述記載，波長的長度滿足λB<λG<λR的關係。
本實施方式所示的各發光元件分別具有在反射電極401與半透射．半反射電極402之間夾有EL層405的結構，並且從包括在EL層405中的各發光層向全方向射出的發光由具有光學微共振器(微腔)的功能的反射電極401和半透射．半反射電極402共振。另外，反射電極401使用具有反射性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為40%至100%，較佳地為70%至100%，並且該膜的電阻率為1×10-2Ωcm以下。另外，半透射．半反射電極402使用具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為20%至80%，較佳地為40%至70%，並且該膜的電阻率為1×10-2Ωcm以下。
另外，在本實施方式中，藉由使分別設置在第一發光元件(R)410R和第二發光元件(G)410G中的透明導電層(第一透明導電層403a、第二透明導電層403b)的厚度彼此不同，來根據每個發光元件改變反射電極401與半透射．半反射電極402之間的光學距離。換言之，在反射電極401與半透射．半反射電極402之間，可以使從各發光元件的各發光層發射的寬的光中的共振的波長的光變強 並可以使其中的不共振的波長的光衰減，所以藉由根據每個元件改變反射電極401與半透射．半反射電極402之間的光學距離，可以取出不同波長的光。
另外，光學距離(也稱為光徑長)是指實際上的距離乘以折射率而求得的值，在本實施方式中其是指實際上的厚度乘以n(折射率)而求得的值。換言之，“光學距離=實際上的厚度×n”。
另外，在第一發光元件(R)410R中從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度為mλR/2(注意，m是0以外的自然數)，在第二發光元件(G)410G中從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度為mλG/2(注意，m是0以外的自然數)，並且在第三發光元件(B)410B中從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度為mλB/2(注意，m是0以外的自然數)。
如上所述，從第一發光元件(R)410R主要取出在包括於EL層405中的第三發光層(R)404R中發射的光(λR)，從第二發光元件(G)410G主要取出在包括於EL層405中的第二發光層(G)404G中發射的光(λG)，並且從第三發光元件(B)410B主要取出在包括於EL層405中的第一發光層(B)404B中發射的光(λB)。另外，從各發光元件取出的光分別從半透射．半反射電極402一側射出。
另外，在上述結構中，嚴格而言，可以將從反射電極401到半透射．半反射電極402的總厚度稱為從反射電極 401中的反射區域到半透射．半反射電極402中的反射區域的總厚度。但是，難以嚴格地決定反射電極401或半透射．半反射電極402中的反射區域的位置，所以藉由假定反射電極401和半透射．半反射電極402中的任意的位置為反射區域來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第一發光元件(R)410R中，藉由將從反射電極401到第三發光層(R)404R的光學距離調節為所希望的厚度((2m’+1)λR/4(注意，m’是自然數))，可以放大來自第三發光層(R)404R的發光。因為來自第三發光層(R)404R的發光中的由反射電極401反射而回來的光(第一反射光)與從第三發光層(R)404R直接入射到半透射．半反射電極402的光(第一入射光)發生干擾，所以藉由將從反射電極401到第三發光層(R)404R的光學距離調節為所希望的值((2m’+1)λR/4(注意，m’是自然數))，可以使第一反射光與第一入射光的相位一致，從而可以放大來自第三發光層(R)404R的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極401與第三發光層(R)404R之間的光學距離稱為反射電極401中的反射區域與第三發光層(R)404R中的發光區域之間的光學距離。但是，難以嚴格地決定反射電極401中的反射區域或第三發光層(R)404R中的發光區域的位置，所以藉由將反射電極401中的任意的位置假定為反射區域並將第三發光層(R)404R中的任意的位置假定為發光區域，來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第二發光元件(G)410G中，藉由將從反射電極401到第二發光層(G)404G的光學距離調節為所希望的厚度((2m”+1)λG/4(注意，m”是自然數))，可以放大來自第二發光層(G)404G的發光。因為來自第二發光層(G)404G的發光中的由反射電極401反射而回來的光(第二反射光)與從第二發光層(G)404G直接入射到半透射．半反射電極402的光(第二入射光)發生干擾，所以藉由將從反射電極401到第二發光層(G)404G的光學距離調節為所希望的值((2m”+1)λG/4(注意，m”是自然數))，可以使第二反射光與第二入射光的相位一致，從而可以放大來自第二發光層(G)404G的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極401與第二發光層(G)404G之間的光學距離稱為反射電極401中的反射區域與第二發光層(G)404G中的發光區域之間的光學距離。但是，難以嚴格地決定反射電極401中的反射區域或第二發光層(G)404G中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極401中的任意的位置為反射區域且假定第二發光層(G)404G中的任意的位置為發光區域，來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第三發光元件(B)410B中，藉由將從反射電極401到第一發光層(B)404B的光學距離調節為所希望的厚度((2m’’’+1)λB/4(注意，m’’’是自然數))，可以放大來自第一發光層(B)404B的發光。因為來自第一發光層(B)404B的發光中的由反射電極401反射而回來 的光(第三反射光)與從第一發光層(B)404B直接入射到半透射．半反射電極402的光(第三入射光)發生干擾，所以藉由將從反射電極401到第一發光層(B)404B的光學距離調節為所希望的值((2m’’’+1)λB/4(注意，m’’’是自然數))，可以使第三反射光與第三入射光的相位一致，從而可以放大來自第一發光層(B)404B的發光。
另外，在第三發光元件中，嚴格而言，可以將反射電極401與第一發光層(B)404B之間的光學距離稱為反射電極401中的反射區域與第一發光層(B)404B中的發光區域之間的光學距離。但是，難以嚴格地決定反射電極401中的反射區域或第一發光層(B)404B中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極401中的任意的位置為反射區域且假定第一發光層(B)404B中的任意的位置為發光區域，來可以充分地獲得上述效果。
另外，在上述結構中，示出每個發光元件都具有在EL層中包括多個發光層的結構，但是本發明不侷限於此。例如，也可以採用如下結構：將上述結構與實施方式4所說明的串聯型發光元件組合，在一個發光元件中隔著電荷產生層設置多個EL層，且在各EL層中形成一個或多個發光層。
本實施方式所示的發光裝置具有微腔結構，即使具有相同的EL層，也能夠提取根據發光元件不同的波長的光，因此不需要RGB的分別塗敷。因此，由於容易實現高精細化等，有利於實現全彩色化。另外，因為能夠加強 特定波長的正面方向的發光強度，所以可以實現低耗電量化。該結構是當將其應用於使用三種顏色以上的像素的彩色顯示器(影像顯示裝置)時特別有效的，但是也可以將其用於照明等的用途。
實施方式6
在本實施方式中，說明具有將作為本發明的一個方式的雜環化合物用於發光層的發光元件的發光裝置。
另外，上述發光裝置既可以是被動矩陣型發光裝置，又可以是主動矩陣型發光裝置。此外，可以將其他實施方式所示的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。
在本實施方式中，參照圖5A和圖5B對主動矩陣型發光裝置進行說明。
另外，圖5A是示出發光裝置的俯視圖，圖5B是沿圖5A中的虛線A-A’切割的剖面圖。根據本實施方式的主動矩陣型發光裝置具有設置在元件基板501上的像素部502、驅動電路部(源極線驅動電路)503以及驅動電路部(閘極線驅動電路)504a、504b。將像素部502、驅動電路部503及驅動電路部504a、504b由密封材料505密封在元件基板501與密封基板506之間。
此外，在元件基板501上設置用來連接對驅動電路部503及驅動電路部504a、504b傳達來自外部的信號(例如，視頻信號、時脈信號、起始信號或重設信號等)或電位的外部輸入端子的引導佈線507。在此，示出作為外部 輸入端子設置FPC(軟性印刷電路)508的例子。另外，雖然在此只表示FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
接著，參照圖5B說明剖面結構。在元件基板501上形成有驅動電路部及像素部，但是在此示出作為源極線驅動電路的驅動電路部503及像素部502。
驅動電路部503示出形成有將n通道型TFT509和p通道型TFT510組合而成的CMOS電路的例子。另外，形成驅動電路部的電路也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。此外，在本實施方式中，雖然示出將驅動電路形成在基板上的驅動器一體型，但是不一定需要如此，也可以將驅動電路形成在外部而不形成在基板上。
此外，像素部502包括多個像素，該像素包括開關用TFT511、電流控制用TFT512及與電流控制用TFT512的佈線(源極電極或汲極電極)電連接的第一電極(陽極)513。另外，以覆蓋第一電極(陽極)513的端部的方式形成有絕緣物514。在此，使用正型的光敏丙烯酸樹脂形成絕緣物514。
另外，為了提高層疊在絕緣物514上的膜的覆蓋率，在絕緣物514的上端部或下端部形成具有曲率的曲面較佳。例如，在作為絕緣物514的材料使用正型的光敏丙烯酸樹脂的情況下，較佳的是，使絕緣物514的上端部具備 具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣物514，可以使用負性感光性樹脂和正性感光性樹脂的兩者，可以使用有機化合物、無機化合物諸如氧化矽、氧氮化矽等。
在第一電極(陽極)513上層疊形成有EL層515及第二電極(陰極)516。在EL層515中至少設置有發光層。另外，在EL層515中，除了發光層之外，可以適當地設置電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。另外，可以將作為本發明的一個方式的雜環化合物用於發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或電子傳輸層。
另外，發光元件517具有第一電極(陽極)513、EL層515及第二電極(陰極)516的疊層結構。作為用於第一電極(陽極)513、EL層515及第二電極(陰極)516的材料，可以使用實施方式2所示的材料。此外，雖然在此未圖示，但是第二電極(陰極)516與作為外部輸入端子的FPC508電連接。
此外，雖然在圖5B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件517，但是，在像素部502中以矩陣形狀配置有多個發光元件。在像素部502中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)發光的發光元件，而可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。此外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。
再者，藉由利用密封材料505將密封基板506與元件 基板501貼合在一起，得到在由元件基板501、密封基板506及密封材料505圍繞的空間518中具備發光元件517的結構。另外，除了空間518填充有惰性氣體(氮、氬等)的結構以外，還有空間518填充有密封材料505的結構。
另外，較佳的是，作為密封材料505，使用環氧類樹脂。另外，這些材料是儘量不透過水分、氧的材料較佳。此外，作為用於密封基板506的材料，除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
藉由上述步驟，可以得到主動矩陣型發光裝置。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式7
在本實施方式中，參照圖6A至圖6D對使用如下發光裝置完成的各種各樣的電子裝置的一個例子進行說明，上述發光裝置使用包含作為本發明的一個方式的雜環化合物的發光元件製造。
作為應用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝像機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終 端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型遊戲機等。圖6A至圖6D示出這些電子裝置的具體例子。
圖6A示出電視機的一個例子。在電視機7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。利用顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控器7110進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道、音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的影像進行操作。此外，也可以採用在遙控器7110中設置顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外，電視機7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，也可以藉由數據機將電視機7100連接到有線或無線方式的通信網路，進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖6B示出電腦，包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。此外，該電腦藉由將發光裝置用於其顯示部7203來製造。
圖6C示出可攜式遊戲機，包括外殼7301和外殼7302的兩個外殼，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。外殼7301組裝有顯示部7304，而外殼7302組裝有顯 示部7305。此外，圖6C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、儲存介質插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304及顯示部7305的兩者或一方中使用發光裝置，即可。此外，還可以採用適當地設置有其他輔助設備的結構。圖6C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在儲存介質中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖6C所示的可攜式遊戲機的功能不侷限於此，而可以具有各種各樣的其他功能。
圖6D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401中的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機7400將發光裝置用於顯示部7402來製造。
圖6D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。此外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件的操作。
顯示部7402的屏面主要有如下三個模式：第一是以 影像顯示為主的顯示模式；第二是以文字等資訊輸入為主的輸入模式；第三是混合有顯示模式和輸入模式的兩個模式的顯示及輸入模式。
例如，在打電話或製作電子郵件的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式，並進行顯示在屏面上的文字的輸入操作，即可。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的屏面的大多部分上顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，而可以對顯示部7402的屏面顯示進行自動切換。
此外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換屏面模式。也可以根據顯示在顯示部7402上的影像種類切換屏面模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將屏面模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將屏面模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以以將屏面模式從輸入模式切換成顯示模式的方式進行控制。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而 可以進行身份識別。此外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光或發射近紅外光的感測光源，也可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖7A和圖7B是能夠進行折疊的平板終端。圖7A示出打開狀態，並且平板終端包括外殼9630、顯示部9631a、顯示部9631b、顯示模式切換開關9034、電源開關9035、省電模式切換開關9036、卡子9033以及操作開關9038。此外，將發光裝置用於顯示部9631a和顯示部9631b的一者或兩者來製造該平板終端。
在顯示部9631a中，可以將其一部分用作觸摸屏的區域9632a，並且可以藉由觸摸所顯示的操作鍵9637來輸入資料。此外，在顯示部9631a中，作為一個例子示出一半的區域只有顯示功能且另一半的區域具有觸摸屏的功能的結構，但是不侷限於該結構。也可以採用顯示部9631a的整個區域具有觸摸屏的功能的結構。例如，可以使顯示部9631a的全面顯示鍵盤按鈕來將其用作觸摸屏，並且將顯示部9631b用作顯示幕面。
此外，在顯示部9631b中也與顯示部9631a同樣，可以將顯示部9631b的一部分用作觸摸屏的區域9632b。此外，藉由使用手指或觸控筆等觸摸觸摸屏上的顯示有鍵盤顯示切換按鈕9639的位置，可以在顯示部9631b上顯示鍵盤按鈕。
此外，也可以對觸摸屏的區域9632a和觸摸屏的區域9632b同時進行觸摸輸入。
另外，顯示模式切換開關9034能夠切換豎屏顯示和橫屏顯示等顯示方向並選擇黑白顯示或彩色顯示等的切換。省電模式切換開關9036可以根據由平板終端所內置有的光感測器檢測出的使用時的外光的光量而將顯示亮度設定為最適合的亮度。平板終端除了光感測器以外還可以內置有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器等其他檢測裝置。
此外，圖7A示出顯示部9631b的顯示面積與顯示部9631a的顯示面積相同的例子，但是不侷限於此，一方的尺寸可以與另一方的尺寸不同，並且它們的顯示品質也可以有差異。例如可以採用一方的顯示面板與另一方的顯示面板相比可以進行高精細的顯示的結構。
圖7B示出關合狀態的平板終端，其包括外殼9630、太陽能電池9633、充放電控制電路9634、電池9635以及DCDC轉換器9636。此外，在圖7B中，示出作為充放電控制電路9634的一個例子具有電池9635和DCDC轉換器9636的結構。
此外，平板終端可以折疊，因此不使用時可以合上外殼9630。因此，可以保護顯示部9631a和顯示部9631b，而可以提供一種耐久性良好且可靠性從長期使用的觀點來看也良好的平板終端。
此外，圖7A和圖7B所示的平板終端還可以具有如下功能：顯示各種各樣的資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)；將日曆、日期或時刻等顯示在顯示部上；對顯 示在顯示部上的資訊進行觸摸操作或編輯的觸摸輸入；藉由各種各樣的軟體(程式)控制處理等。
藉由利用安裝在平板終端的表面上的太陽能電池9633，可以將電力供應到觸摸屏、顯示部或影像信號處理部等。另外，太陽能電池9633可以採用給電池9635充電的結構，所以是較佳的，該電池9635對顯示部9631a和顯示部9631b的一者或兩者供應電力。另外，當作為電池9635使用鋰離子電池時，有可以實現小型化等的優點。
另外，參照圖7C所示的方塊圖對圖7B所示的充放電控制電路9634的結構和工作進行說明。圖7C示出太陽能電池9633、電池9635、DCDC轉換器9636、轉換器9638、開關SW1至SW3以及顯示部9631，電池9635、DCDC轉換器9636、轉換器9638、開關SW1至SW3對應圖7B所示的充放電控制電路9634。
首先，說明利用外光使太陽能電池9633發電時的工作的例子。使用DCDC轉換器9636對太陽能電池9633所產生的電力進行升壓或降壓以使它成為用來給電池9635充電的電壓。並且，當利用來自太陽能電池9633的電力使顯示部9631工作時使開關SW1成為導通，並且，利用轉換器9638將其升壓或降壓為顯示部9631所需要的電壓。另外，當不進行顯示部9631中的顯示時，可以使SW1成為截止且使SW2成為導通而給電池9635充電。
注意，雖然作為發電單元的一個例子示出了太陽能電池9633，但是不侷限於此，也可以使用壓電元件 (piezoelectric element)或熱電轉換元件(珀爾帖元件(peltier element))等其他發電單元給電池9635充電。例如，也可以採用：以無線(不接觸)的方式收發電力來進行充電的非接觸電力傳輸模組；或組合其他充電單元進行充電的結構。
另外，只要具備上述實施方式所說明的顯示部，則不侷限於圖7A和圖7B所示的電子裝置。
藉由上述步驟，可以利用作為本發明的一個方式的發光裝置得到電子裝置。發光裝置的應用範圍極寬，而可以將其應用於所有領域的電子裝置。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式8
在本實施方式中，參照圖8對使用如下發光裝置完成的照明設備的一個例子進行說明，上述發光裝置使用包含作為本發明的一個方式的雜環化合物的發光元件製造。
圖8是將發光裝置用於室內照明設備8001的例子。另外，因為發光裝置也可以實現大面積化，所以也可以形成大面積的照明設備。此外，也可以藉由使用具有曲面的外殼來形成發光區域具有曲面的照明設備8002。包括在本實施方式所示的照明設備中的發光元件為薄膜狀，外殼的設計的自由度高。因此，可以形成精心設計的照明設備。再者，室內的牆面也可以具備大型的照明設備8003。
另外，藉由將發光裝置用於桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明設備8004。此外，藉由將發光裝置用於其他傢俱的一部分，可以提供具有傢俱的功能的照明設備。
如上所述，可以得到應用發光裝置的各種各樣的照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個方式中。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施例1 《合成例1》
在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(418)表示的作為本發明的一個方式的如下雜環化合物的合成方法，即2-{3-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-III)。另外，以下示出2mDBTBPDBq-III(簡稱)的結構。
《步驟1：4-[3-(3-溴苯基)苯基]-2,8-二苯基二苯並噻吩的合成》
(C-1)示出4-[3-(3-溴苯基)苯基]-2,8-二苯基二苯並噻吩的合成方案。
將6.5g(23mmol)的3-溴碘苯、10g(22mmol)的3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸以及0.33g(1.1mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三口燒瓶中，並對燒瓶內進行氮取代。在該混合物中加入80mL的甲苯、30mL的乙醇和25mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。 在進行減壓的同時攪拌該混合物，而進行脫氣。對該混合物加入49mg(0.22mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌3小時。攪拌後，利用甲苯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機層，並用飽和鹽水洗滌。使用硫酸鎂對有機層進行乾燥，並在乾燥後對該混合物進行自然過濾。在濃縮獲得的濾液後，對所獲得的固體添加甲苯/己烷，並照射超聲波，而析出固體。藉由抽濾收集所析出的固體，以96%的收集率獲得11g的目的物的白色粉末。
《步驟2：3-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基硼酸的合成》
(C-2)示出3-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基硼酸的合成方案。
將10g(17mmol)的4-[3-(3-溴苯基)苯基]-2,8-二苯基二苯並噻吩放在500mL三口燒瓶中，並對該燒瓶內進行氮氣置換。向該燒瓶中加入176mL的四氫呋喃(THF)，將 該溶液冷卻至-80℃。用注射器將11mL(19mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加結束之後，在相同溫度下攪拌該溶液2小時。在攪拌之後，對該溶液加入2.4mL(21mmol)的硼酸三甲酯，在使其溫度回升至室溫的同時攪拌該混合物16小時。在攪拌之後，將大約80mL的稀鹽酸(1.0mol/L)加入到該溶液中，並且攪拌2.5小時。在攪拌之後，利用乙酸乙酯萃取該水層，混合萃取溶液和有機層，並用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂乾燥有機層，在乾燥之後自然過濾該混合物。將所獲得的濾液濃縮後，獲得固體。用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結晶，以37%的收率獲得3.5g的目的物的淡褐色粉末。
《步驟3：2mDBTBPDBq-III(簡稱)的合成》
(C-3)表示2mDBTBPDBq-III(簡稱)的合成方案。
將1.7g(6.5mmol)的2-氯二苯並[f,h]喹喔啉和3.4g(6.5mmol)的3-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基硼酸放在300mL三口燒瓶中，並對燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中加入43mL的甲苯、54mL的乙醇和6.5mL的碳酸鈉水溶液(2.0mol/L)。在進行減壓的同時攪拌該混合物，而進行脫氣。對該混合物加入75mg(0.065mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌4小時，而析出固體。在攪拌之後，對該混合物加入200mL的水，並攪拌30分鐘。在攪拌之後，對該混合物進行抽濾，獲得固體。對所得到的固體加入200mL的乙醇，並照射超音波洗滌固體。在洗滌之後，對該混合物進行抽濾，而獲得固體。對所獲得的固體進行減壓乾燥，在乾燥之後使該固體溶解於800mL的被加熱的甲苯，並使該溶液藉由矽藻土、氧化鋁進行抽濾。藉由使用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=2：1)對藉由濃縮獲 得的濾液而獲得的固體進行精煉，於是獲得固體。使用HPLC對獲得的固體進行精煉，而獲得固體。對獲得的固體進行減壓乾燥，以15%的收率獲得0.72g的目的物的白色粉末。
利用梯度昇華方法(train sublimation method)對所獲得的0.72g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在2.8Pa的壓力和5.0mL/min的氬氣流速條件下，以360℃的溫度加熱2mDBTBPDBq-III(簡稱)。在昇華純化之後，以84%的收率獲得0.61g的2mDBTBPDBq-III(簡稱)的白色固體。
下面示出利用核磁共振法(1H NMR)對藉由上述合成法得到的化合物進行分析的結果。另外，圖9示出1H-NMR譜。根據該結果可知，得到了由上述結構式(418)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-III(簡稱)。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.39-7.43(m,2H),7.52(ddd,J=8.0,1.7Hz,4H),7.66-7.90(m,16H),8.23(t,J=1.7Hz,1H),8.34(d,J=2.4Hz,1H),8.46(dd,J=6.3,1.7Hz,2H),8.65(d,J=8.0Hz,2H),8.71(t,J=1.7Hz,1H),9.25(dd,J=5.0,1.1Hz,1H),9.44(dd,J=3.0,1.1Hz,1H),9.47(s,1H)。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由本實施例得到的2mDBTBPDBq-III(簡稱)進行分 析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation製造的Xevo G2 Tof MS。
在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化。此時，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式(positive mode)進行檢測。
再者，將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為多個子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為70eV。另外，進行檢測的質量範圍是m/z=100至1200。
圖19示出測定結果。根據圖19的結果可知：當檢測由結構式(418)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-III(簡稱)時，主要在m/z=690附近、m/z=229附近、m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近檢測出子離子。
另外，由於圖19所示的結果示出來源於2mDBTBPDBq-III(簡稱)的特徵結果，所以可以說是確定包含在混合物中的2mDBTBPDBq-III(簡稱)時的重要資料。
另外，m/z=690附近的子離子估計為一個C原子和一個N原子從結構式(418)的化合物中的二苯並[f,h]喹喔啉環脫離的狀態的陽離子，是作為本發明的一個方式的雜 環化合物的特徵之一。另外，m/z=229附近的子離子估計為如二苯並[f,h]喹喔啉那樣的二氮雜苯並菲基的陽離子，但是同時檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的子離子，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-III(簡稱)含有二苯並[f,h]喹喔啉環。
實施例2 《合成例2》
在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(400)表示的作為本發明的一個方式的如下雜環化合物的合成方法，即2-{3-[2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-VI)。另外，以下示出2mDBTPDBq-VI(簡稱)的結構。
《步驟1：2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩的合成》
(D-1)示出2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩的合成方案。
將50g(0.14mmol)的2,8-二溴二苯並噻吩、69g(0.35mmol)的3-聯苯硼酸、4.4g(14mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、60g(0.43mmol)的碳酸鉀、380mL的水、1.2L的甲苯以及120mL的乙醇放在3.0L的三口燒瓶中。在進行減壓的同時攪拌該混合物，而進行脫氣。對該混合物加入0.65g(2.9mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌3小時。在攪拌後，利用甲苯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機層，用飽和鹽水進行洗滌。用硫酸鎂對有機層進行乾燥，並對該混合物進行自然過濾。在濃縮所獲得的濾液後，使所獲得的固體溶解於大約500mL的甲苯，並且使該溶液藉由矽藻土、氧化鋁、矽酸鎂進行抽濾。在濃縮所獲得的濾液後，對所獲得的固體添加甲苯/己烷，照射超聲波進行洗滌，藉由抽濾收集該固體，而以84%的收率獲得60g的目的物的白色粉末。
《步驟2：2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基硼酸的合成》
(D-2)示出2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基硼酸的合成方案。
將36g(73mmol)的2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩放在2.0L三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。向該燒瓶中加入370mL的四氫呋喃(THF)，將該溶液冷卻到-80℃。從滴液漏斗將50mL(80mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加結束之後，在使其溫度回升至室溫的同時攪拌該溶液2小時。在攪拌之後，將該溶液再冷卻到-80℃，對該溶液加入11mL(100mmol)的硼酸三甲酯，在使其溫度回升至室溫的同時攪拌該混合物18小時。在攪拌之後，將大約200mL的稀鹽酸(1.0mol/L)加入到該溶液中，並且攪拌1小時。在攪拌之後，利用乙酸乙酯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機層，並用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水進行洗滌。用硫酸鎂乾燥有機層，在乾燥之後自然過濾該混合物。將所獲得的濾液濃縮後，獲得固體。對所獲得的固體添加乙酸乙酯/甲苯照射超音波，藉由抽濾收集固體，而以87%的收率獲得33g的目的物的白色粉末。
《步驟3：4-(3-溴苯基)-2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩的合成》
(D-3)表示4-(3-溴苯基)-2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩的合成方案。
將4.8mL(37mmol)的3-溴碘苯、20g(37mmol)的2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基硼酸、1.5g(5.6mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在1.0L的三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物加入140mL的甲苯、47mL的乙醇、10g的碳酸鉀以及37mL的水。在進行減壓的同時攪拌該混合物，而進行脫氣。對該混合物加入0.16g(1.1mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌6小時。在攪拌後，用甲苯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機層，用飽和鹽水進行洗滌。用硫酸鎂對有機層進行乾燥，並對該混合物進行自然過濾。在濃縮所獲得的濾液後，對所獲得的油狀物添加甲苯/甲醇，照射超音波，而析出固體。藉由抽濾收集所析出的固體，以94%的收率獲得22g的目的物的淡褐色固體。
《步驟4：3-[2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基]苯基硼酸的合成》
(D-4)表示3-[2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基]苯基硼酸的合成方案。
將20g(31mmol)的4-(3-溴苯基)-2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩放在500mL三口燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該燒瓶中加入310mL的四氫呋喃(THF)，將該溶液冷卻至-80℃。用注射器將21mL(34mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加結束之後，在相同溫度下攪拌該溶液2小時。在攪拌之後，對該溶液加入4.2mL(37mmol)的硼酸三甲酯，在使其溫度回升至室溫的同時攪拌該混合物18小時。在攪拌之後，將大約10mL的稀鹽酸(1.0mol/L)加入到該溶液中，並且攪拌1小時。在攪拌之後，用乙酸乙酯萃取該水層，混合萃取溶液和有機層，並用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水進行洗滌。用硫酸鎂乾燥有機層，在乾燥之後對該混合物 進行自然過濾。在濃縮所獲得的濾液後，獲得固體。使所得到的固體溶解於被加熱了的乙酸乙酯並添加己烷使其重結晶，而以63%的收率獲得12g的目的物的淡褐色粉末。
《步驟5：2mDBTPDBq-VI(簡稱)的合成》
(D-5)示出2mDBTPDBq-VI(簡稱)的合成方案。
將5.1g(19mmol)的2-氯二苯並[f,h]喹喔啉和12g(2.4mmol)的3-[2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、130mL的甲苯、13mL的乙醇、20mL的碳酸鈉水溶液(2.0mol/L)放在300mL三口燒瓶中。在進行減壓的同時攪拌該混合物，而進行脫氣。對該混合物加入0.23g(0.20mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌3小時，而析出固體。在攪拌之後，對該混合物加入200mL的水，並在室溫下攪拌30分鐘。在攪 拌之後，對該混合物進行抽濾，而獲得固體。對所得到的固體加入200mL的乙醇，並照射超音波洗滌固體。在洗滌之後，對該混合物進行抽濾，獲得固體。對所獲得的固體進行減壓乾燥，在乾燥之後使該固體溶解於800mL的被加熱了的甲苯，並使該溶液藉由矽藻土、氧化鋁進行抽濾。濃縮所得到的濾液，並對所獲得的固體進行減壓乾燥，而以46%的收率獲得7.2g的目的物的白色粉末。
利用梯度昇華方法對所獲得的7.2g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在3.5Pa的壓力和15mL/min的氬氣流速條件下，以395℃的溫度加熱2mDBTPDBq-VI(簡稱)。在昇華純化之後，以86%的收集率獲得6.2g的2mDBTPDBq-VI(簡稱)的白色固體。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)對藉由上述合成法得到的化合物進行分析的結果。另外，圖10示出1H-NMR譜。根據該結果可知，得到了由上述結構式(400)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-VI(簡稱)。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.38(ddd,J=8.6,7.5Hz,2H),7.48(ddd,J=8.1,7.4Hz,4H),7.59-7.66(m,4H),7.70-7.82(m,12H),7.95-7.99(m,4H),8.02(dd,J=1.7Hz,1H),8.46(d,J=8.0Hz,1H),8.53(d,J=1.8Hz,2H),8.65(d,J=8.0Hz,2H),8.87(dd,J=1.7Hz,1H),9.25(dd,J=6.3,1.7Hz,1H),9.45(dd,J=6.8,1.2Hz,1H),9.51(s,1H)。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由本實施例得到的2mDBTPDBq-VI(簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation製造的Xevo G2 Tof MS。
在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化。將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。
再者，將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為多個子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為70eV。另外，進行檢測的質量範圍是m/z=100至1200。
圖20示出測定結果。根據圖20的結果可知：當檢測由結構式(400)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-VI(簡稱)時，主要在m/z=766附近、m/z=229附近、m/z=165附近檢測出子離子。
另外，由於圖20所示的結果示出來源於2mDBTPDBq-VI(簡稱)的特徵結果，所以可以說是確定包含在混合物中的2mDBTPDBq-VI(簡稱)時的重要資料。
另外，m/z=766附近的子離子估計為一個C原子和一個N原子從結構式(400)的化合物中的二苯並[f,h]喹喔 啉環脫離的狀態的陽離子，是作為本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。另外，m/z=229附近的子離子估計為如二苯並[f,h]喹喔啉那樣的二氮雜苯並菲基的陽離子，但是同時檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的子離子，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-VI(簡稱)含有二苯並[f,h]喹喔啉環。
另外，圖31示出利用飛行時間二次離子質譜分析儀(Time-of-flight secondary ion mass spectrometer：TOF-SIMS)測定作為本發明的一個方式的2mDBTPDBq-VI(簡稱)的正離子的情況下的定性光譜。
作為裝置使用TOF SIMS5(由ION-TOF製造)，並且作為第一離子源使用Bi3 ++。另外，以脈衝寬度為7nm至12nm的脈衝狀照射第一離子，其照射量為8.2×1010ions/cm2以上且6.7×1011ions/cm2以下(1×1012ions/cm2以下)，加速電壓為25keV，電流值為0.2pA。作為樣本使用2mDBTPDBq-VI(簡稱)的粉末進行測定。
根據圖31的TOF-SIMS分析(正離子)的結果可知，作為由結構式(400)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-VI(簡稱)(m/z=792.26)，主要在m/z=176附近檢測出子離子。注意，在此所述的“附近”意味著根據氫離子或同位素的有無而產生變化的子離子的數值差是可以容許的。另外，由於圖31所示的結果得到與圖20所示的藉由MS分析(正離子)得到的2mDBTPDBq-VI(簡稱)的子離子類似的子離子，所以利 用TOF-SIMS得到的測定結果也同樣地可以說是確定包含在混合物中的2mDBTPDBq-VI(簡稱)時的重要資料。
實施例3
在本實施例中，用圖11對如下發光元件1進行說明，在上述發光元件1中，將作為本發明的一個方式的雜環化合物2-{3-[2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-VI)(結構式(400))用於發光層的一部分。另外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件1的製造》
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將其厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處 理，用水對基板表面進行洗滌，在200℃下進行1小時的焙燒，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，在將基板放入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後將基板1100放冷30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況，即藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在將真空裝置的內部減壓到10-4Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將其厚度設定為40nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，形成電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。首先，共蒸鍍2-{3-[2,8-雙(聯苯-3-基)二苯並噻吩-4-基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-VI)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、(乙醯丙酮)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)銥(III) (簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])，以滿足2mDBTPDBq-VI(簡稱)：PCBA1BP(簡稱)：[Ir(tBuppm)2(acac)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)的關係。將其厚度設定為40nm。由此，形成發光層1113。
接著，藉由在發光層1113上蒸鍍10nm的2mDBTPDBq-VI(簡稱)之後，還蒸鍍20nm的紅菲繞啉(簡稱：Bphen)，形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，從而得到發光元件1。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1的元件結構。
此外，在氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件1，以不使發光元件1暴露於大氣(將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。
《發光元件1的工作特性》
對所製造的發光元件1的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖12示出發光元件1的電流密度-亮度特性，圖13示出電壓-亮度特性，並且圖14示出亮度-電流效率特性。
根據圖14可知，作為主體材料將本發明的一個方式的雜環化合物用於發光層的一部分的發光元件1是低耗電量且高效率的元件。
此外，下面的表2示出1000cd/m2附近的發光元件1的主要初期特性值。
根據上述表2的結果也可知，在本實施例中製造的發 光元件1是亮度高且高電流效率的發光元件。
此外，圖15示出以0.1mA/cm2的電流密度使電流流過發光元件1時的發射光譜。如圖15所示的那樣，發光元件1的發射光譜在544nm附近具有峰值，由此可知，發射光譜來源於包含在發光層1113中的[Ir(tBuppm)2(acac)](簡稱)的發光。
由此可知，2mDBTPDBq-VI(簡稱)具有高T1能階，並可以用於呈現可見區域(波長長於或等於藍色光)的磷光的元件的主體材料或載子傳輸材料。
實施例4
在本實施例中說明：將作為本發明的一個方式的雜環化合物2-[3’-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)(結構式(103))用於發光層的一部分的發光元件2；將2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-III)(結構式(113))用於發光層的一部分的發光元件3；以及將2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)(結構式(600))用於發光層的一部分的比較發光元件。另外，當說明本實施例中的發光元件2、發光元件3及比較發光元件時，使用在實施例3中用於發光元件1的說明的圖11。另外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件2、發光元件3及比較發光元件的製造》
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，用水對基板表面進行洗滌，在200℃下進行1小時的焙燒，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後將基板1100放冷30分 鐘左右。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況：藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在將真空裝置內減壓到10-4Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)，以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=1：0.5(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將厚度設定為40nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，形成電洞傳輸層1112。另外，發光元件2、發光元件3及比較發光元件都採用到此為止的製程。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。
首先，作為發光元件2，共蒸鍍2-[3’-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)和(乙醯丙酮)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])，以滿足2mDBTBPDBq-II(簡稱)：PCBA1BP(簡稱)：[Ir(tBuppm)2(acac)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比) 的關係。另外，將厚度設定為40nm。由此，形成發光層1113。
作為發光元件3，共蒸鍍2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-III)、PCBA1BP(簡稱)和[Ir(tBuppm)2(acac)(簡稱)，以滿足2mDBTPDBq-III(簡稱)：PCBA1BP(簡稱)：[Ir(tBuppm)2(acac)(簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)的關係。另外，將厚度設定為40nm。由此，形成發光層1113。
作為比較發光元件，共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、PCBA1BP(簡稱)和[Ir(tBuppm)2(acac)(簡稱)，以滿足2mDBTPDBq-II(簡稱)：PCBA1BP(簡稱)：[Ir(tBuppm)2(acac)(簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)的關係。另外，將厚度設定為40nm。由此，形成發光層1113。
接著，藉由在發光元件2、發光元件3及比較發光元件的各發光層1113上蒸鍍10nm的2mDBTPDBq-II(簡稱)之後，還蒸鍍20nm的紅菲繞啉(簡稱：Bphen)，從而形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，而得到發光元件2、發光 元件3及比較發光元件。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
另外，作為形成發光層1113之後的製造方法，發光元件2、發光元件3及比較發光元件都採用相同方法。
表3示出藉由上述製程得到的發光元件2、發光元件3及比較發光元件的元件結構。
此外，在氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件2、發光元件3及比較發光元件，以不使其暴露於大氣 (將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。
《發光元件2、發光元件3及比較發光元件的耐熱特性》
對所製造的發光元件2、發光元件3及比較發光元件進行耐熱性試驗。在保持為80℃的恆溫槽中保存各發光元件，在經過所定的時間之後測定電流效率，而進行評價。另外，在從恆溫槽取出各發光元件之後，在室溫(保持為25℃的氛圍)下測定電流效率。
首先，圖16和圖17示出以80℃的溫度保存各發光元件1090小時後的各發光元件的電流效率的測定結果。圖16是對發光元件2(2mDBTBPDBq-II；具有兩個苯環)和比較發光元件(2mDBTPDBq-II；具有一個苯環)進行比較的結果。另外，圖17是對發光元件3(2mDBTPDBq-III；具有三個苯環)和比較發光元件(2mDBTPDBq-II；具有一個苯環)進行比較的結果。
根據上述測定結果可知，雖然將發光元件2、發光元件3在80℃下保存1000小時以上，但是其電流效率的劣化非常小。另一方面，比較發光元件的電流效率大幅度地劣化，這意味著比較發光元件發生電流洩漏。
圖18示出本實施例的保存試驗結果。圖18的橫軸示出80℃下的保存時間。另外，縱軸示出將亮度為1,000[cd/m2]時的各元件的電流效率以保存試驗前為100(%)而歸一化的數值。根據該結果可知，使用只有一個 苯環的2mDBTPDBq-II的比較發光元件的高溫保存試驗中的行為與具有兩個以上的苯環的發光元件2及發光元件3的高溫保存試驗中的行為大相徑庭。換言之，雖然前者發生大特性劣化，但是後者幾乎不發生特性劣化。
如作為本發明的一個方式的雜環化合物那樣的包括一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及苯環的化合物適於藉由真空蒸鍍形成，因為當採用真空蒸鍍時能夠形成均勻的膜。然而，由於沒有觀察到玻璃化轉變溫度(Tg)，所以以前不查明化合物的哪部分的骨架影響耐熱性。換言之，難以判斷苯環的數量對Tg的影響。但是，如本發明所公開的那樣，在作為本發明的一個方式的雜環化合物的結構中，根據苯環數為一個或兩個，所形成的膜的耐熱性發生明顯的差。因此，藉由使作為本發明的一個方式的雜環化合物採用苯環數具有特徵的結構，可以獲得與習知的雜環化合物相比具有優異的耐熱性的新的雜環化合物。
(參考合成例1)
以下說明在上述實施例4中使用的由以下結構式(103)表示的2-[3’-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)的合成方法的一個例子。
《2mDBTBPDBq-II(簡稱)的合成》
(E-1)示出2mDBTBPDBq-II(簡稱)的合成方案。
將0.83g(3.2mmol)的2-氯二苯並[f,h]喹喔啉、1.3g(3.5mmol)的3’-(二苯並噻吩-4-基)-3-聯苯硼酸、40mL的甲苯、4mL的乙醇和5mL的2M碳酸鉀水溶液放在200mL三口燒瓶中。藉由在減壓下攪拌該混合物而進行脫 氣，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加80mg(70μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流80℃下攪拌該混合物16小時。在經過所定的時間之後，藉由過濾分離所析出的固體，從而得到黃色固體。對該固體添加乙醇，照射超聲波，並且藉由抽濾得到固體。使所獲得的固體溶解於甲苯，使該甲苯溶液藉由氧化鋁、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)進行抽濾，並濃縮所獲得的濾液，而獲得黃色固體。再者，利用甲苯使該固體重結晶，而以57%的收率獲得1.1g的黃色粉末。
利用梯度昇華方法對所獲得的1.1g的黃色粉末進行昇華純化。在昇華純化中，在6.2Pa的壓力和15mL/min的氬氣流速條件下，以300℃的溫度加熱黃色粉末。在昇華純化之後，以73%的收率獲得0.80g的目的物的黃色粉末。
藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的2mDBTBPDBq-II(簡稱)。
以下示出所得物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.46-7.50(m,2H),7.61(d,J=4.5Hz,2H),7.67-7.89(m,10H),8.17-8.24(m,3H),8.35(d,J=8.1Hz,1H),8.65-8.70(m,3H),9.24-9.27(m,1H)，9.44-9.48(m,2H)。
另外，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析) 對藉由上述參考合成例1得到的2mDBTBPDBq-II(簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation製造的Xevo G2 Tof MS
在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。
再者，將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為多個子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為50eV。另外，進行檢測的質量範圍是m/z=100至1200。
圖21示出測定結果。根據圖21的結果可知，當檢測由結構式(103)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-II(簡稱)時，主要在m/z=347附近、m/z=229附近檢測出子離子。
另外，由於圖21所示的結果示出來源於2mDBTBPDBq-II(簡稱)的特徵結果，所以可以說是確定包含在混合物中的2mDBTBPDBq-II(簡稱)時的重要資料。
另外，m/z=538附近的子離子估計為一個C原子和一個N原子從結構式(103)的化合物中的二苯並[f,h]喹喔啉環脫離的狀態的陽離子，是作為本發明的一個方式的雜 環化合物的特徵之一。另外，m/z=229附近的子離子估計為如二苯並[f,h]喹喔啉那樣的二氮雜苯並菲基的陽離子，但是同時也檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的子離子，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-II(簡稱)含有二苯並[f,h]喹喔啉環。
另外，圖32示出利用飛行時間二次離子質譜分析儀(Time-of-flight secondary ion mass spectrometer：TOF-SIMS)測定作為本發明的一個方式的2mDBTBPDBq-II(簡稱)的正離子的情況下的定性光譜。
作為裝置使用TOF SIMS5(由ION-TOF製造)，並且作為第一離子源使用Bi3 ++。另外，以脈衝寬度為7nm至12nm的脈衝狀照射第一離子，其照射量為8.2×1010ions/cm2以上且6.7×1011ions/cm2以下(1×1012ions/cm2以下)，加速電壓為25keV，電流值為0.2pA。作為樣本使用2mDBTBPDBq-II(簡稱)的粉末進行測定。
根據圖32的TOF-SIMS分析(正離子)的結果可知，作為由結構式(103)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-II(簡稱)(m/z=564.17)，主要在m/z=565附近、m/z=201、m/z=176附近檢測出子離子。注意，在此所述的“附近”意味著根據氫離子或同位素的有無而產生變化的子離子的數值差是可以容許的。另外，由於圖32所示的結果得到與圖21所示的藉由MS分析(正離子)得到的2mDBTBPDBq-II(簡稱)的子離 子類似的子離子，所以利用TOF-SIMS得到的測定結果也同樣地可以說是確定包含在混合物中的2mDBTBPDBq-II(簡稱)時的重要資料。
(參考合成例2)
說明在上述實施例4中使用的由以下結構式(113)表示的2-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-III)的合成方法的一個例子。
《2mDBTPDBq-III(簡稱)的合成》
(F-1)示出2mDBTPDBq-III(簡稱)的合成方案。
將0.40g(1.5mmol)的2-氯二苯並[f,h]喹喔啉、0.68g(1.5mmol)的3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、15mL的甲苯、2.0mL的乙醇和1.5mL的2M碳酸鉀水溶液放在100mL三口燒瓶中。藉由在減壓下攪拌該混合物而進行脫氣，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加51mg(43μmol)四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流80℃下攪拌該混合物4小時。在經過所定的時間之後，對所獲得的混合物添加水，並用甲苯從水層萃取有機物。混合萃取溶液和有機層，用飽和鹽水進行洗滌，並用硫酸鎂進行乾燥。對所獲得的混合物進行自然過濾，並濃縮濾液得到固體。使所獲得的固體溶解於甲苯，使該甲苯溶液藉由氧化鋁、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)進行抽濾，並濃縮所獲得的濾液，而獲得固體。再者，用甲苯洗滌所獲得的固體，對該固體加入 甲醇，對該甲醇懸浮液照射超聲波，藉由抽濾收集固體，而以61%的收率得到0.60g的目的物的白色粉末。
利用梯度昇華方法對所獲得的0.59g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在2.7Pa的壓力和5mL/min的氬氣流速條件下，以330℃的溫度加熱白色粉末。在昇華純化之後，以90%的收率獲得0.54g的目的物的白色粉末。
藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的2mDBTPDBq-III(簡稱)。
以下示出所獲得的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.37-7.55(m,6H),7.73-7.84(m,10H),7.90-7.98(m,3H),8.44-8.48(m,3H),8.65(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,2H),8.84-8.85(m,1H),9.27(dd,J=7.2Hz,2.7Hz,1H),9.46(dd,J=7.8Hz,2.1Hz,1H),9.51(s,1H)。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由上述參考合成例2得到的2mDBTPDBq-III(簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation製造的Xevo G2 Tof MS。
在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，將毛細管電壓設定 為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。
再者，將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為多個子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為50eV和70eV的兩者。另外，進行檢測的質量範圍是m/z=100至1200。
圖22A和圖22B示出測定結果，圖22A示出碰撞能量為50eV時的情況，而圖22B示出碰撞能量為70eV時的情況。根據圖22B的結果可知：當檢測由結構式(113)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-III(簡稱)時，主要在m/z=229附近、m/z=202附近、m/z=177附近檢測出子離子。
另外，由於圖22B所示的結果示出來源於2mDBTPDBq-III(簡稱)的特徵結果，所以可以說是確定包含在混合物中的2mDBTPDBq-III(簡稱)時的重要資料。
另外，圖22A中的m/z=614附近的子離子估計為一個C原子和一個N原子從結構式(113)的化合物中的二苯並[f,h]喹喔啉環脫離的狀態的陽離子，是作為本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。另外，m/z=229附近的子離子估計為如二苯並[f,h]喹喔啉那樣的二氮雜苯並菲基的陽離子，但是同時也檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的子離子，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-III(簡稱)含有二苯並 [f,h]喹喔啉環。
另外，圖33示出利用飛行時間二次離子質譜分析儀(Time-of-flight secondary ion mass spectrometer：TOF-SIMS)測定作為本發明的一個方式的2mDBTPDBq-III(簡稱)的正離子的情況下的定性光譜。
作為裝置使用TOF SIMS5(由ION-TOF製造)，並且作為第一離子源使用Bi3 ++。另外，以脈衝寬度為7nm至12nm的脈衝狀照射第一離子，其照射量為8.2×1010ions/cm2以上且6.7×1011ions/cm2以下(1×1012ions/cm2以下)，加速電壓為25keV，電流值為0.2pA。作為樣本使用2mDBTPDBq-III(簡稱)的粉末進行測定。
根據圖33的TOF-SIMS分析(正離子)的結果可知，作為由結構式(113)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTPDBq-III(簡稱)(m/z=640.2)，主要在m/z=176附近檢測出子離子。注意，在此所述的“附近”意味著根據氫離子或同位素的有無而產生變化的子離子的數值差是可以容許的。另外，由於圖33所示的結果得到與圖22A和圖22B所示的藉由MS分析(正離子)得到的2mDBTPDBq-III(簡稱)的子離子類似的子離子，所以利用TOF-SIMS得到的測定結果也同樣地可以說是確定包含在混合物中的2mDBTPDBq-III(簡稱)時的重要資料。
(參考合成例3)
說明在上述實施例4中使用的由以下結構式(600)表示的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)的合成方法的一個例子。
《2mDBTPDBq-II(簡稱)的合成》
(G-1)示出2mDBTPDBq-II(簡稱)的合成方案。
將5.3g(20mmol)的2-氯二苯並[f,h]喹喔啉、6.1g(20mmol)的3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、460mg(0.4mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、300mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的2M的碳酸鉀水溶液放在2L三口 燒瓶中。藉由在減壓下攪拌該混合物而進行脫氣，對該燒瓶內進行氮氣置換。在氮氣流下及100℃下攪拌該混合物7.5小時。在將該混合物冷卻到室溫之後，過濾所得到的混合物而得到白色的殘餘物。依次用水、乙醇對所得到的殘餘物進行洗滌，然後使該殘餘物進行乾燥。使所得到的固體溶解於大約600mL的熱甲苯中，使該混合物藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)進行抽濾，而得到無色透明的濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。層析作為展開溶劑使用熱甲苯進行。對此時獲得的固體加入丙酮和乙醇，照射超聲波，然後對所生成的懸浮物進行過濾收集並乾燥，而以80%的收率得到目的物的7.85g的白色粉末。
上述目的物比較容易溶於熱甲苯中，但冷卻時易析出。此外，目的物不易溶於其他有機溶劑，如丙酮和乙醇。因此，藉由利用溶解度的差，如上所述的那樣，可以以上述簡單的方法實現高收率合成。具體地，藉由在反應結束之後，使混合物回到室溫，過濾收集所析出的固體，從而能容易地去除大部分雜質。此外，藉由作為展開溶劑使用熱甲苯的柱層析，對易析出的目的物也能容易地進行純化。
利用梯度昇華方法對所獲得的4.0g的白色粉末進行昇華純化。在昇華純化中，在5.0Pa的壓力和5mL/min的 氬氣流速條件下，以300℃的溫度加熱白色粉末。在昇華純化之後，以88%的收率獲得3.5g的目的物的白色粉末。
藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的2mDBTPDBq-II(簡稱)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.45-7.52(m,2H),7.59-7.65(m,2H),7.71-7.91(m,7H),8.20-8.25(m,2H),8.41(d,J=7.8Hz,1H),8.65(d,J=7.5Hz,2H),8.77-8.78(m,1H),9.23(dd,J=7.2Hz,1.5Hz,1H),9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H),9.48(s,1H)。
實施例5
在本實施例中說明將作為本發明的雜環化合物的2-{3-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-III)(結構式(418))用於發光層的一部分的發光元件4。另外，在本實施例中的發光元件4的說明中，使用在實施例3中用於發光元件1的說明的圖11。另外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
《發光元件4的製造》
首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成含有氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，其厚度為110nm且電極面積為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處 理，用水對基板表面進行洗滌，在200℃下進行1小時的焙燒，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，在將基板放入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後將基板1100放冷30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置在真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明如下情況，即藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115。
在將真空裝置的內部減壓到10-4Pa之後，藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(VI)以滿足DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的關係，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將其厚度設定為40nm。另外，共蒸鍍是指使不同的多個物質從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，藉由蒸鍍20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，形成電洞傳輸層1112。
接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。首先，共蒸鍍2-{3-[3-(2,8-二苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-III)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、(乙醯丙酮)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)銥 (III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])，以滿足2mDBTBPDBq-III(簡稱)：PCBA1BP(簡稱)：[Ir(tBuppm)2(acac)](簡稱)=0.8：0.2：0.05(質量比)的關係。將其厚度設定為40nm。由此，形成發光層1113。
接著，藉由在發光層1113上蒸鍍10nm的2mDBTBPDBq-III(簡稱)之後，還蒸鍍20nm的紅菲繞啉(簡稱：Bphen)，形成具有疊層結構的電子傳輸層1114。再者，藉由在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm的氟化鋰，形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上蒸鍍200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，而得到發光元件4。另外，作為上述蒸鍍過程中的蒸鍍，都採用電阻加熱法。
表4示出藉由上述步驟得到的發光元件4的元件結構。
此外，在氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件4，以不使發光元件4暴露於大氣(明確地說，將密封材料塗敷在元件的周圍，並且，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。
《發光元件4的工作特性》
對所製造的發光元件4的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖23示出發光元件4的電流密度-亮度特性，圖24示出電壓-亮度特性，並且圖25示出亮度-電流效率特性。
根據圖25可知：將本發明的一個方式的雜環化合物作為主體材料用於發光層的一部分的發光元件4是低耗電量且高效率的元件。
此外，下面的表5示出1000cd/m2附近的發光元件4的主要初期特性值。
根據上述表5的結果也可知，在本實施例中製造的發光元件4是亮度高且高電流效率的發光元件。
此外，圖26示出以0.1mA/cm2的電流密度使電流流過發光元件4時的發射光譜。如圖26所示的那樣，發光元件4的發射光譜在544nm附近具有峰值，由此可知，發射光譜來源於包含在發光層1113中的[Ir(tBuppm)2(acac)](簡稱)的發光。
由此可知，2mDBTBPDBq-III(簡稱)具有高T1能階，並可以用於呈現可見區域(波長長於或等於藍色光)的磷光的元件的主體材料或載子傳輸材料。
《發光元件4的耐熱特性》
對所製造的發光元件4進行耐熱性試驗。在保持為100℃的恆溫槽中保存發光元件4，在經過所定的時間之後測定電流效率，而進行評價。另外，在從恆溫槽取出各發光元件之後，在室溫(保持為25℃的氛圍)下測定電流效率。
首先，圖27示出將發光元件4以100℃的溫度保存1130小時後的電流效率的測定結果。
根據其測定結果可知，雖然將發光元件4以100℃保存1000小時以上，但是其電流效率的劣化非常小。
另外，圖28示出作為本實施例的保存試驗結果，即對100℃下的保存時間的歸一化電流效率。圖28的橫軸示出100℃下的保存時間，縱軸示出將亮度為1,000[cd/m2] 時的發光元件4的電流效率以保存試驗前為100(%)而歸一化的數值。根據該結果可知，在使用具有四個苯環的2mDBTBPDBq-III(簡稱)的發光元件4中，幾乎不發生特性劣化。
如作為本發明的一個方式的雜環化合物那樣的包括一個二苯並[f,h]喹喔啉環、一個具有電洞傳輸骨架的環及苯環的化合物適於藉由真空蒸鍍形成，因為當採用真空蒸鍍時能夠形成均勻的膜。然而，由於沒有觀察到玻璃化轉變溫度(Tg)，所以以前不查明化合物的哪部分的骨架影響耐熱性。換言之，難以判斷苯環的數量對Tg的影響。但是，如本發明所公開的那樣，在作為本發明的一個方式的雜環化合物的結構中，根據苯環數為一個或兩個，所形成的膜的耐熱性發生明顯的差。因此，藉由使作為本發明的一個方式的雜環化合物採用苯環數具有特徵的結構，可以獲得與習知的雜環化合物相比具有優異的耐熱性的新的雜環化合物。
實施例6 《合成例3》
在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(131)表示的作為本發明的一個方式的如下雜環化合物的合成方法，即2-{3-[3-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-IV)。另外，以下示出2mDBTBPDBq-IV(簡稱)的結構。
《步驟1：4-(3-溴苯基)-6-苯基二苯並噻吩的合成》
(H-1)示出4-(3-溴苯基)-6-苯基二苯並噻吩的合成方案。
將7.00g(23.0mmol)的6-苯基二苯並噻吩-4-基硼酸、8.46g(29.9mmol)的1-溴-3-碘苯、840mg(2.8mmol)的三(2-甲基苯基)膦、115mL的甲苯、23mL的乙醇以及35mL的2M碳酸鉀水溶液放在300mL的三口燒瓶中，在攪拌該混合物的同時進行脫氣，然後對該混合物加入155mg(0.69mmol)的醋酸鈀，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌4小時而使其發生反應。在發生反應後，利用 甲苯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機層，用飽和鹽水進行洗滌。用硫酸鎂對有機層進行乾燥，在乾燥後對該混合物進行自然過濾。將所獲得的濾液濃縮到適當的量，使該溶液藉由矽藻土、氧化鋁進行抽濾，並且濃縮濾液，而得到茶色油狀物。對該油狀物添加己烷和乙腈進行分離，並濃縮己烷層，而以78.0%的收率獲得7.45g的白色固體。
《步驟2：3-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸的合成》
(H-2)示出3-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸的合成方案。
將5.69g(13.7mmol)的4-(3-溴苯基)-6-苯基二苯並噻吩放在300mL燒瓶中，而對該燒瓶內進行氮氣置換。用該燒瓶中加入137mL的四氫呋喃(THF)，在氮氣流下將該溶液冷卻至-78℃。從注射器將9.4mL(15.0mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加結束之後，在相同溫度下攪拌該溶液2小時。在攪拌之後，對該溶液加入1.6mL(16.4mmol)硼酸三甲酯，在使其溫度回 升至室溫的同時攪拌該混合物16小時。在攪拌之後，將大約40mL的1M的鹽酸加入到該溶液中，並且攪拌2.5小時。在攪拌之後，利用乙酸乙酯萃取該水層，混合所獲得的萃取溶液和有機層，並用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水進行洗滌。利用硫酸鎂乾燥有機層，在乾燥之後對該混合物進行自然過濾，將所獲得的濾液濃縮，而獲得茶色油狀物。利用甲苯/己烷使其重結晶，以23%的收率獲得1.2g的目的物的淡褐色固體。
《步驟3：2-{3-[3-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBTBPDBq-IV)的合成》
(H-3)示出2mDBTBPDBq-IV(簡稱)的合成方案。
將1.04g(2.7mmol)的3-(6-苯基二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、910mg(2.6mmol)的2-(3-溴苯基)二苯 並喹喔啉、100mg(0.33mmol)的三(2-甲基苯基)膦、13mL的甲苯、3mL的乙醇、4mL的2M碳酸鉀水溶液放在300mL三口燒瓶中，在攪拌的同時進行脫氣，然後加入18mg(0.08mmol)的醋酸鈀，在氮氣流及80℃下進行加熱攪拌6小時，而使其發生反應。在發生反應之後，過濾該混合物。對殘餘物加入甲苯進行加熱過濾，濃縮濾液，而以37.5%的收率獲得0.6g的白色固體。
利用梯度昇華方法對所獲得的0.60g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在2.8Pa的壓力和5.0mL/min的氬氣流速條件下，以280℃的溫度加熱2mDBTBPDBq-IV(簡稱)。在昇華純化之後，以77%的收集率獲得0.46g的2mDBTBPDBq-IV(簡稱)的白色固體。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)對藉由上述合成法得到的化合物進行分析的結果。另外，圖29A和圖29B示出1H-NMR譜。另外，圖29B是圖29A的7(ppm)至10(ppm)的放大圖。根據該結果可知，得到了由上述結構式(131)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-IV(簡稱)。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.34-7.37(m,1H),7.44-7.47(t,J=7.7Hz,2H),7.49-7.50(dd,J=7.5Hz,1.1Hz,1H),7.58-7.73(m,8H),7.75-7.83(m,6H),8.06(t,J=1.7Hz,1H),8.21-8.25(t,J=9.1Hz,2H),8.33-8.35(d,J=8.0Hz,1H),8.62(t,J=1.7Hz,1H),8.65-8.67(d,J=8.0Hz,2H),9.25-9.27(dd,J=8.0,1.7Hz,1H),9.40-9.42(dd,J=8.0,1.1Hz, 1H),9.45(s,1H)。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由本實施例得到的2mDBTBPDBq-IV(簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation製造的Xevo G2 Tof MS。
在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。
再者，將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為多個子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為50eV和70eV的兩者。另外，進行檢測的質量範圍是m/z=100至1200。
圖30A和圖30B示出測定結果，其中圖30A示出碰撞能量為50eV時的情況，而圖30B示出碰撞能量為70eV時的情況。根據圖30(B)的結果可知：當檢測由結構式(131)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-IV(簡稱)時，主要在m/z=229附近、m/z=202附近、m/z=177附近檢測出子離子。
另外，由於圖30B所示的結果示出來源於2mDBTBPDBq-IV(簡稱)的特徵結果，所以可以說是確 定包含在混合物中的2mDBTBPDBq-IV(簡稱)時的重要資料。
另外，圖30A中的m/z=614附近的子離子估計為一個C原子和一個N原子從結構式(131)的化合物中的二苯並[f,h]喹喔啉環脫離的狀態的陽離子，是作為本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。另外，m/z=229附近的子離子估計為如二苯並[f,h]喹喔啉那樣的二氮雜苯並菲基的陽離子，但是同時也檢測出m/z=202附近、m/z=177附近、m/z=165附近的子離子，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBTBPDBq-IV(簡稱)含有二苯並[f,h]喹喔啉環。
實施例7
《合成例4》
在本實施例中，說明由實施方式1的結構式(203)表示的作為本發明的一個方式的如下雜環化合物的合成方法，即2-{3-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]苯基}二苯並[f,h]喹喔啉(簡稱：2mDBFBPDBq-II)。另外，以下示出2mDBFBPDBq-II(簡稱)的結構。
《2mDBFBPDBq-II(簡稱)的合成》
(I-1)示出2mDBFBPDBq-II(簡稱)的合成方案。
將4.0g(10mmol)的2-(3-溴苯基)二苯並二苯並[f,h]喹喔啉、3.3g(11mmol)的3-(苯並呋喃-4-基)苯基硼酸、0.28g(1.0mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三口燒瓶中，並對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物加入100mL的甲苯、10mL的乙醇、16mL (2.0mol/L)的碳酸鉀水溶液。在對該混合物進行減壓的同時攪拌而進行脫氣。對該混合物加入67.1mg(0.3mmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌1.5小時。在攪拌後，加入47.3mg(0.2mmol)的醋酸鈀(II)，攪拌2.8小時，然後加入0.23g(0.8mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、91.2mg(0.4mmol)的醋酸鈀(II)，攪拌2.2小時。在攪拌後，將溫度設定為90℃，加入0.23g(0.8mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、0.12g(0.5mmol)的醋酸鈀(II)，攪拌1.0小時。對該混合物加入水和甲苯進行加熱，然後使該混合物藉由矽藻土進行抽濾。用甲苯萃取所獲得的濾液的水層，混合萃取溶液和有機層，用硫酸鎂對其進行乾燥，在乾燥後對該混合物進行自然過濾。濃縮所獲得的濾液得到固體，用甲苯和乙醇的混合溶劑進行重結晶，而以91%的收率獲得5.3g的目的物的固體。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)對藉由上述合成法得到的化合物進行分析的結果。另外，圖34A和圖34B示出1H-NMR譜。另外，圖34B是圖34A的7(ppm)至8.5(ppm)的放大圖。根據該結果可知，得到了由上述結構式(203)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBFBPDBq-II(簡稱)。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.37(ddd,J=7.5,1.5Hz,1H),7.43-7.50(m,2H),7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.70-7.83(m,8H),7.87(dd,J=6.0,2.0Hz,1H),7.97-8.02(m, 3H),8.27(t,J=1.5Hz,1H),8.34(d,J=7.5Hz,1H),8.64-8.67(m,3H)9.24(dd,J=7.5,1.5Hz,1H),9.43(d,J=8.0Hz,1H),9.46(s,1H)。
接著，利用液相層析質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC/MS分析)對藉由本實施例得到的2mDBFBPDBq-II(簡稱)進行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation製造的Acquity UPLC及Waters Corporation製造的Xevo G2 Tof MS。
在MS分析中，藉由電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。
再者，將以上述條件被離子化了的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣體來使其離解為多個子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為50eV。另外，進行檢測的質量範圍是m/z=100至1200。
圖35示出測定結果。根據圖35的結果可知：當檢測由結構式(203)表示的作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBFBPDBq-II(簡稱)時，主要在m/z=229附近、m/z=331附近、m/z=522附近檢測出子離子。
另外，由於圖35所示的結果示出來源於2mDBFBPDBq-II(簡稱)的特徵結果，所以可以說是確定 包含在混合物中的2mDBFBPDBq-II(簡稱)時的重要資料。
另外，圖35中的m/z=522附近的子離子估計為一個C原子和一個N原子從結構式(131)的化合物中的二苯並[f,h]喹喔啉環脫離的狀態的陽離子，是作為本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。另外，m/z=229附近的子離子估計為如二苯並[f,h]喹喔啉那樣的二氮雜苯並菲基的陽離子，但是同時也檢測出m/z=331附近的子離子，這意味著作為本發明的一個方式的雜環化合物2mDBFBPDBq-II含有二苯並[f,h]喹喔啉環。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
201‧‧‧陽極
202‧‧‧陰極
203‧‧‧EL層
204‧‧‧發光層
205‧‧‧磷光化合物
206‧‧‧第一有機化合物
207‧‧‧第二有機化合物
301‧‧‧第一電極
302(1)‧‧‧第一EL層
302(2)‧‧‧第二EL層
302(n-1)‧‧‧第(n-1)EL層
302(n)‧‧‧第(n)EL層
304‧‧‧第二電極
305‧‧‧電荷產生層(I)
305(1)‧‧‧第一電荷產生層(I)
305(2)‧‧‧第二電荷產生層(I)
305(n-2)‧‧‧第(n-2)電荷產生層(I)
305(n-1)‧‧‧第(n-1)電荷產生層(I)
401‧‧‧反射電極
402‧‧‧半透射．半反射電極
403a‧‧‧第一透明導電層
403b‧‧‧第二透明導電層
404B‧‧‧第一發光層(B)
404G‧‧‧第二發光層(G)
404R‧‧‧第三發光層(R)
405‧‧‧EL層
410R‧‧‧第一發光元件(R)
410G‧‧‧第二發光元件(G)
410B‧‧‧第三發光元件(B)
501‧‧‧元件基板
502‧‧‧像素部
503‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)
504a、504b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)
505‧‧‧密封材料
506‧‧‧密封基板
507‧‧‧佈線
508‧‧‧FPC(軟性印刷電路)
509‧‧‧n通道型TFT
510‧‧‧p通道型TFT
511‧‧‧開關用TFT
512‧‧‧電流控制用TFT
513‧‧‧第一電極(陽極)
514‧‧‧絕緣物
515‧‧‧EL層
516‧‧‧第二電極(陰極)
517‧‧‧發光元件
518‧‧‧空間
7100‧‧‧電視機
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7301‧‧‧外殼
7302‧‧‧外殼
7303‧‧‧連接部
7304‧‧‧顯示部
7305‧‧‧顯示部
7306‧‧‧揚聲器部
7307‧‧‧儲存介質插入部
7308‧‧‧LED燈
7309‧‧‧操作鍵
7310‧‧‧連接端子
7311‧‧‧感測器
7312‧‧‧麥克風
7400‧‧‧行動電話機
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
8001‧‧‧照明設備
8002‧‧‧照明設備
8003‧‧‧照明設備
8004‧‧‧照明設備
9033‧‧‧卡子
9034‧‧‧顯示模式切換開關
9035‧‧‧電源開關
9036‧‧‧省電模式切換開關
9038‧‧‧操作開關
9630‧‧‧外殼
9631‧‧‧顯示部
9631a‧‧‧顯示部
9631b‧‧‧顯示部
9632a‧‧‧觸摸屏的區域
9632b‧‧‧觸摸屏的區域
9633‧‧‧太陽能電池
9634‧‧‧充放電控制電路
9635‧‧‧電池
9636‧‧‧DCDC轉換器
9637‧‧‧操作鍵
9638‧‧‧轉換器
9639‧‧‧按鈕
在圖式中：圖1是說明發光元件的結構的圖；圖2是說明發光元件的結構的圖；圖3A和圖3B是說明發光元件的結構的圖；圖4是說明發光裝置的圖；圖5A和圖5B是說明發光裝置的圖；圖6A至圖6D是說明電子裝置的圖；圖7A至圖7C是說明電子裝置的圖；圖8是說明照明設備的圖；圖9是結構式(418)所示的雜環化合物的1H-NMR譜；圖10是結構式(400)所示的雜環化合物的1H-NMR 譜；圖11是說明發光元件的圖；圖12是示出發光元件1的電流密度-亮度特性的圖；圖13是示出發光元件1的電壓-亮度特性的圖；圖14是示出發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；圖15是示出發光元件1的發射光譜的圖；圖16是示出發光元件2及比較發光元件的80℃保存測試的結果的圖；圖17是示出發光元件3及比較發光元件的80℃保存測試的結果的圖；圖18是示出80℃保存測試的結果的圖；圖19是示出結構式(418)所示的雜環化合物的LC-MS測定結果的圖；圖20是示出結構式(400)所示的雜環化合物的LC-MS測定結果的圖；圖21是示出結構式(103)所示的雜環化合物的LC-MS測定結果的圖；圖22A和圖22B是示出結構式(113)所示的雜環化合物的LC-MS測定結果的圖；圖23是示出發光元件4的電流密度-亮度特性的圖；圖24是示出發光元件4的電壓-亮度特性的圖；圖25是示出發光元件4的亮度-電流效率特性的圖；圖26是示出發光元件4的發射光譜的圖；圖27是示出發光元件4的100℃保存測試的結果的 圖；圖28是示出100℃保存測試的結果的圖；圖29A和圖29B是結構式(131)所示的雜環化合物的1H-NMR譜；圖30A和圖30B是示出結構式(131)所示的雜環化合物的LC-MS測定結果的圖；圖31是示出結構式(400)所示的雜環化合物的TOF-SIMS(正離子)測定結果的圖；圖32是示出結構式(103)所示的雜環化合物的TOF-SIMS(負離子)測定結果的圖；圖33是示出結構式(113)所示的雜環化合物的TOF-SIMS(正離子)測定結果的圖；圖34A和圖34B是示出結構式(203)所示的雜環化合物的1H-NMR譜；圖35是示出結構式(203)所示的雜環化合物的LC-MS測定結果的圖。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層

Claims (12)

  1. 一種包括雜環化合物之發光元件，該雜環化合物包括：一個二苯並[f,h]喹喔啉環；咔唑環、二苯並呋喃環及二苯並噻吩環中任一者；及聯苯基或聯苯二基；其中該聯苯基或該聯苯二基與該咔唑環、二苯並呋喃環及二苯並噻吩環中一者鍵結，且其中該二苯並[f,h]喹喔啉環的第2位置與該聯苯基或該聯苯二基鍵結。
  2. 根據申請專利範圍第1項之發光元件，其中該雜環化合物的分子量為564以上且1000以下。
  3. 根據申請專利範圍第1項之發光元件，其中該雜環化合物的分子量為716以上且1000以下。
  4. 一種包括根據申請專利範圍第1項之發光元件的發光裝置。
  5. 一種包括根據申請專利範圍第4項之發光裝置的電子裝置。
  6. 一種包括根據申請專利範圍第4項之發光裝置的照明設備。
  7. 一種具有由通式(G1)表示的結構的雜環化合物， 其中，在該式中：α表示取代或未取代的亞苯基；Ar1和Ar2分別表示取代或未取代的聯苯基；R1至R10獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；以及Z表示氧或硫。
  8. 根據申請專利範圍第7項之雜環化合物，其中該亞苯基是m-亞苯基。
  9. 根據申請專利範圍第7項之雜環化合物，其中該雜環化合物由結構式(400)表示：
  10. 一種具有由通式(G2)表示的結構的雜環化合物， 其中，在該式中：α表示取代或未取代的聯苯二基；Ar1和Ar2分別表示取代或未取代的苯基或取代或未取代的聯苯基；R1至R10獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；以及Z表示氧或硫。
  11. 根據申請專利範圍第10項之雜環化合物，其中該聯苯二基是聯苯-3,3’-二基。
  12. 根據申請專利範圍第10項之雜環化合物，其中該雜環化合物由結構式(418)表示：
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