JP6263419B2 - フルオレン骨格を有するチオカーボネート化合物 - Google Patents
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Description
上記式(1)において、Zは、例えば、ベンゼン環又はナフタレン環であってもよく、R2はC2−4アルキレン基であってもよく、mは0〜10であってもよく、pは1〜3であってもよい。特に、式(1)において、mは0〜4(例えば、0〜2)程度であってもよい。
本発明の化合物(チオカーボネート化合物、ポリチオカーボネート化合物)は、下記式(1)で表される。
上記式(1)において、環Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式アレーン(又は縮合多環式芳香族炭化水素)環などが挙げられる。縮合多環式アレーン(又は縮合多環式芳香族炭化水素)環としては、例えば、縮合二環式アレーン環(例えば、インデン環、ナフタレン環などのC8−20縮合二環式アレーン環)、縮合三環式アレーン環(例えば、アントラセン環など)などの縮合二乃至四環式アレーン環などが挙げられる。なお、2つの環Zは、同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
本発明のチオカーボネート化合物(式(1)で表される化合物)は、特に限定されないが、例えば、下記式(A)で表される化合物(エポキシ化合物)と、二硫化炭素(CS2)とを反応させることにより製造できる。
式(A)で表されるエポキシ化合物としては、例えば、9,9−ビス(グリシジルオキシフェニル)フルオレン[例えば、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレンなど]、9,9−ビス(アルキル−グリシジルオキシフェニル)フルオレン{例えば、9,9−ビス(4−グリシジルオキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−グリシジルオキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレンなどの9,9−ビス(モノ又はジC1−4アルキル−グリシジルオキシフェニル)フルオレンなど}、9,9−ビス(アリール−グリシジルオキシフェニル)フルオレン{例えば、9,9−ビス(4−グリシジルオキシ−3−フェニルフェニル)フルオレンなどの9,9−ビス(モノ又はジC6−10アリール−グリシジルオキシフェニル)フルオレンなど}、9,9−ビス(ポリグリシジルオキシフェニル)フルオレン{例えば、9,9−ビス(2,4−ジグリシジルオキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3,4−ジグリシジルオキシフェニル)フルオレンなどの9,9−ビス(ジ又はトリグリシジルオキシフェニル)フルオレンなど}などの9,9−ビス(グリシジルオキシフェニル)フルオレン類(前記式(A)において環Zがベンゼン環、mが0である化合物);9,9−ビス(グリシジルオキシナフチル)フルオレン{例えば、9,9−ビス(6−グリシジルオキシ−2−ナフチル)フルオレンなどの9,9−ビス(グリシジルオキシナフチル)フルオレン類(前記式(A)において環Zがナフタレン環、mが0である化合物);これらに対応し、式(A)においてmが1以上である化合物、例えば、9,9−ビス(グリシジルオキシアルコキシフェニル)フルオレン{例えば、9,9−ビス[4−(2−グリシジルオキシエトキシ)フェニル]フルオレンなどの9,9−ビス(グリシジルオキシC2−4アルコキシフェニル)フルオレンなど}などが挙げられる。
本発明のチオカーボネート化合物は、高耐熱性、高屈折率などの特性を有している。例えば、本発明のチオカーボネート化合物の屈折率は、25℃、589nmにおいて、1.55以上(例えば、1.56〜1.75)程度の範囲から選択でき、好ましくは1.57以上(例えば、1.575〜1.72)、さらに好ましくは1.58以上(例えば、1.59〜1.7)程度であってよく、1.6以上(例えば、1.6〜1.75)とすることもできる。
窒素雰囲気下、500mLのセパラブルフラスコに、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)25g(0.062モル)、臭化リチウム2.58g(0.030モル)、テトラヒドロフラン223gを加えて45℃で溶解させた。滴下漏斗を用いて、二硫化炭素61.7g(0.81モル)を1時間かけて滴下し、反応温度45℃で9時間反応を行った。反応後、エバポレータにより減圧濃縮を行った後、クロロホルム300mL、アセトン200mLを加えて溶解させ、さらにイオン交換水300mLを加えて分液した。有機層を、飽和食塩水とイオン交換水で洗浄した後に、再度イオン交換水を300mL加えて分液した。有機層を減圧濃縮し、70℃の減圧乾燥機で乾燥し、固体27.5g(44.7mmol、収率82.8%)を得た。
得られたチオカーボネート化合物を、20重量%の高濃度となるよう、汎用の各種溶媒(メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)にそれぞれ加えて振とうさせたところ、いずれも室温(25℃)において、完全に溶解した。
実施例1において、チオカーボネート化合物に代えて、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)を用いて各種溶媒への溶解を試みたが、極めて溶解性に乏しく、大部分に溶け残りが生じた。
エポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、三菱化学(株)製、JER−828)90重量部に対して、実施例1で得られたチオカーボネート化合物10重量部を混合し、60℃で1時間攪拌したところ、均一に溶解(又は相溶)した。
実施例2において、チオカーボネート化合物に代えて、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)を用いて、樹脂への溶解を試みたが、60℃でエポキシ樹脂を低粘度下しても、極めて溶解性に乏しく、混合又は分散の形態は、不均一であった。
アクリル樹脂(ビスフェノールA型アクリル樹脂、日立化成(株)製、FA−324A)90重量部に対して、実施例1で得られたチオカーボネート化合物10重量部を混合し、60℃で1時間攪拌したところ、均一に溶解(又は相溶)した。
実施例3において、チオカーボネート化合物に代えて、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)を用いて、樹脂への溶解を試みたが、60℃でアクリル樹脂を低粘度下しても、極めて溶解性に乏しく、混合又は分散の形態は、不均一であった。
窒素雰囲気下、500mLセパラブルフラスコに、9,9−ビス(4−グリシジルオキシナフチル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)30.4g(0.062モル)、臭化リチウム2.58g(0.030モル)、テトラヒドロフラン223gを加えて45℃で溶解させた。滴下漏斗を用いて、二硫化炭素61.7g(0.81モル)を1時間かけて滴下し、反応温度45℃で9時間反応を行った。反応後、エバポレータにより減圧濃縮を行った後、クロロホルム300mL、アセトン200mLを加えて溶解し、さらにイオン交換水300mLを加えて分液した。有機層を、飽和食塩水とイオン交換水で洗浄した後、再度イオン交換水を300mL加えて分液した。有機層を減圧濃縮し、70℃の減圧乾燥し、下記式で表される固体37.3g(52.2mmol、収率97.6%)を得た。
(実施例5)
窒素雰囲気下、500mLセパラブルフラスコに、9,9−ビス[4−(2−グリシジルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)34.1g(0.062モル)、臭化リチウム2.61g(0.030モル)、テトラヒドロフラン223gを加えて45℃で溶解させた。滴下漏斗を用いて、二硫化炭素62.6g(0.82モル)を1時間かけて滴下し、反応温度45℃で15時間反応を行った。反応後、エバポレータにより減圧濃縮を行った後、クロロホルム300mL、アセトン200mLを加えて溶解させ、さらにイオン交換水300mLを加えて分液した。有機層を、飽和食塩水とイオン交換水で洗浄した後に、再度イオン交換水を300mL加えて分液した。有機層を減圧濃縮し、70℃の減圧乾燥し、下記式で表される固体32.9g(48.8mmol、収率78.7%)を得た。
Claims (6)
- 下記式(1)で表されるチオカーボネート化合物。
- 式(1)において、Zがベンゼン環又はナフタレン環、R2がC2−4アルキレン基、mが0〜10、pが1〜3である請求項1記載のチオカーボネート化合物。
- 式(1)において、mが0〜4である請求項1又は2記載のチオカーボネート化合物。
- 式(1)において、Zがベンゼン環又はナフタレン環、kが0〜1、R1がアルキル基、R2がC2−4アルキレン基、mが0〜2、nが0、pが1〜2、R4がアルキル基又はアリール基、qが0〜2である請求項1〜3のいずれかに記載のチオカーボネート化合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のチオカーボネート化合物と、樹脂とを含む樹脂組成物。
- チオカーボネート化合物の割合が、樹脂100重量部に対して0.5〜50重量部である請求項5記載の樹脂組成物。
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