JP2018172658A - 高耐熱性ポリエステル樹脂及び成形体 - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
本発明のポリエステル樹脂は、特定のジオール成分(A)と、特定のジカルボン酸成分(B)とを重合成分とするポリエステル樹脂である。すなわち、本発明のポリエステル樹脂は、特定のジオール成分(A)由来の単位と、特定のジカルボン酸成分(B)由来の単位とを構成単位に含むポリエステル樹脂(例えば、線状ポリエステル樹脂など)である。また、本発明のポリエステル樹脂は、線状ポリエステル樹脂などであってもよい。なお、以下の記載において、「ジオール成分」及び「ジカルボン酸成分」は、それぞれ重合成分(又はモノマー)を表す他に、それぞれの重合成分に由来する単位(又はポリエステル樹脂の構成単位)を表す場合がある。
ジオール成分(A)(又は、ジオール成分(A)由来の単位)は、フルオレン骨格の9,9−位にそれぞれヒドロキシ(ポリ)アルコキシ縮合多環式芳香族基を有するフルオレンジオール成分(A1)(又は、ジオール成分(A1)由来の単位)を含んでいる。本発明では、フルオレンジオール成分(A1)を含むことにより、耐熱性及び屈折率を向上できる。
フルオレンジオール成分(A1)は、代表的には、前記式(1)で示されるフルオレンジオール成分(フルオレン含有ジオール成分)であってもよい。
ジオール成分(A)(又は、ジオール成分(A)由来の単位)は、さらに、脂肪族ジオール成分(A2)(又は、脂肪族ジオール成分(A2)由来の単位)を含んでいてもよい。脂肪族ジオール成分(A2)(又は、脂肪族ジオール成分(A2)由来の単位)を組み合わせることにより、重合を効率よく行うことができるとともに、高屈折率、低複屈折、耐熱性及び成形性をバランス良く備えたポリエステル樹脂を得ることができる。
ジオール成分(A)は、フルオレンジオール成分(A1)及び脂肪族ジオール成分(A2)に加えて、他のジオール成分を含んでいてもよい。
ジカルボン酸成分(B)(又はジカルボン酸成分(B)由来の単位)は、フルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分(B1)(又はフルオレンジカルボン酸(B1)由来の単位)及び単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)(又は単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)由来の単位)を少なくとも含む。
フルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分(B1)としては、フルオレン骨格を構成する2つのベンゼン環に2つのカルボキシル基含有基が置換した化合物、例えば、2,7−ジカルボキシフルオレンなどのフルオレンジカルボン酸であってもよいが、通常、フルオレンの9−位にカルボキシル基含有基が置換した化合物、例えば、前記式(2−1)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分、前記式(2−2)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分及び前記式(2−3)で表される化合物から選択された少なくとも1つを好適に使用できる。
ジカルボン酸成分(B)は、前記フルオレンジカルボン酸成分(B1)に加えて、単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)を含んでいてもよい。本発明では、フルオレンジオール成分(A1)に対して、フルオレンジカルボン酸成分(B1)及び単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)の組み合わせを重合させると、複屈折の低下だけでなく、意外にも耐熱性も向上でき、諸特性のバランスに優れる。
ジカルボン酸成分(B)は、フルオレンジカルボン酸成分(B1)及び単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)に加えて、他のジカルボン酸成分を含んでいてもよい。
本発明のポリエステル樹脂は、前記ジオール成分(A)と前記ジカルボン酸成分(B)とを重合成分とする樹脂であり、光学的特性、機械的特性、熱的特性など、特に光学的特性、機械的特性などの種々の特性において優れている。例えば、本発明のポリエステル樹脂は、特定のジオール成分(由来の骨格)と特定のジカルボン酸成分(由来の骨格)とを組み合わせて有し高い耐熱性と低い複屈折とを両立している。さらに、本発明のポリエステル樹脂は、高い屈折率及び低いアッベ数も有している。
本発明のポリエステル樹脂は、前記のように、高屈折率、低複屈折などの優れた光学的特性、機械的特性、高耐熱性を有している。そのため、本発明には、前記ポリエステル樹脂(又はその樹脂組成物、以下、樹脂組成物を含めてポリエステル樹脂ということがある)で構成された成形体(特に、光学フィルム、光学レンズ、光学シートなどの光学用部材)も含まれる。成形体の形状は、特に限定されず、フィルム状、シート状、板状などの二次元的構造、棒状、管状又はチューブ状、中空状などの三次元的構造などが挙げられる。
BNEF:9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(後述する合成例1によって合成)
EG:エチレングリコール
FDPM:9,9−ジ(2−メトキシカルボニルエチル)フルオレン[9,9−ジ(2−カルボキシエチル)フルオレン又はフルオレン−9,9−ジプロピオン酸のジメチルエステル。特開2005−89422号公報の実施例1のアクリル酸t−ブチルをアクリル酸メチル(37.9g(0.44モル))に変更したこと以外は同様にして合成したもの)]
DMN:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
FDBA(フルオレンジ安息香酸):9,9−ビス(4−カルボキシフェニル)フルオレン(後述する合成例2によって合成)。
BRUKER社製「AVANCE III HD」を用い、標準物質TMS(テトラメチルシラン)、重クロロホルムを利用して、得られたスペクトルから、それぞれのモノマー由来のピークより、ポリエステル樹脂に導入された各モノマー成分(構成単位)の割合を算出した。
示差走査熱量計(セイコーインスツル(株)製「DSC 6220」)を用いて、アルミパンに試料を入れ、30〜200℃の範囲でガラス転移温度(Tg)を測定した。
試料をクロロホルムに溶解し、ゲル浸透クロマトグラフィー(東ソー(株)製「HLC−8120GPC」)を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求めた。
試料を200〜240℃で熱プレスすることによって、厚みが200〜300μmのフィルムを成形した。このフィルムを縦20〜30mm×横10mmの短冊状に切り出し、試験片を得た。得られた試験片について、多波長アッベ屈折計((株)アタゴ製「DR−M2/1410(循環式恒温水槽60−C3)」)を用いて、測定温度20℃、光源波長589nmで測定した。
屈折率の測定に用いた試験片について、多波長アッベ屈折計((株)アタゴ製「DR−M2/1410(循環式恒温水槽60−C3)」)を用いて、測定温度20℃で、接触液にジヨードメタンを使用して、測定波長486nm(F線)、589nm(D線)、656nm(C線)における屈折率nF、nD、nCをそれぞれ測定し、以下の式によって算出した。
リタデーション測定装置(大塚電子(株)製「RETS-100」)を用い、測定温度20℃、測定波長600nmの条件下、回転検光子法にてリタデーションを測定し、このリタデーション値を測定部位の厚みで除することで算出した。測定に用いた試験片は、以下の手順で作成した。樹脂を160〜240℃でプレス成形し、厚み100〜400μmのフィルムを得た。得られたフィルムを15mm×50mmの短冊状に切り出し、ガラス転移温度(Tg)+10℃の温度で延伸倍率3倍に25mm/分で一軸延伸し、測定用試験片を作成した。得られた試験片を上記方法で測定し、3倍複屈折を求めた。
1Lのセパラブルフラスコに、9−フルオレノン45g(0.25モル、大阪ガスケミカル(株)製)、エチレングリコールモノ(2−ナフチル)エーテル188g(1モル)、及び3−メルカプトプロピオン酸1gを投入した後に、60℃まで加温して完全に溶解させた。その後、硫酸54gを徐々に投入して、60℃を維持しつつ5時間攪拌したところ、HPLC(高速又は高性能液体クロマトグラフィー)にて9−フルオレノンの転化率が99%以上であることを確認できた。得られた反応液に48重量%水酸化ナトリウム水溶液を投入して中和した後、キシレン400gを添加して蒸留水にて数回洗浄し、冷却することで結晶を析出させた。さらに、ろ過して乾燥したところ、87g(収率67%)の結晶として、目的とする9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF)を得た。得られた結晶のHPLC純度を測定したところ、98.3%であった。なお、得られた結晶は、1H−NMR及びマススペクトルにより、9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF)であることを確認した。
5Lのフラスコを窒素置換し、ピリジン308.5g(3.9mol)、アセトニトリル1.4L、トルエン1.2L及び9,9−ビス(4−ヒドロキシ−フェニル)フルオレン[BPF、大阪ガスケミカル(株)製]525.6g(1.5mol)を混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物[Tf2O、[昭和電工(株)製]930.9g(3.3mol)を滴下して終夜撹拌した。次に、水及びトルエンを加えて撹拌し、Tf2Oを加水分解して水相を除去した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、減圧濃縮した。貧溶媒としてn−ヘキサンを用いて再結晶し、9,9−ビス(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−フェニル)フルオレン(Tf体)763g(収率83%)を得た。
FDPM0.80モル、DMN0.20モル、BNEF0.75モル、EG2.25モル、エステル交換触媒として、酢酸マンガン・4水和物(関東化学(株)製)2×10−4モル、酢酸カルシウム・1水和物(関東化学(株)製)8×10−4モルを加えて撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルリン酸(関東化学(株)製)14×10−4モル、酸化ゲルマニウム(関東化学(株)製)20×10−4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。得られたペレットを、1H−NMRにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の80モル%がFDPM由来であり、20モル%がDMN由来であった。また、ジオール成分の75モル%がBNEF由来であり、25モル%がEG由来であった。
得られた構成単位の割合が表1に示す割合になるように、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂を製造し、1H−NMRにより構成単位を分析した結果、表1に示すモル比であった。
Claims (11)
- フルオレン骨格の9,9−位にそれぞれヒドロキシ(ポリ)アルコキシ縮合多環式芳香族炭化水素基を有するフルオレンジオール成分(A1)を含むジオール成分(A)と、フルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分(B1)及び単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)を含むジカルボン酸成分(B)とを重合成分とするポリエステル樹脂。
- 単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)が、テレフタル酸又はそのエステル形成性誘導体である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- フルオレンジオール成分(A1)が、下記式(1)で表される9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)アルコキシ縮合多環式アリール)フルオレン成分であり、フルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分(B1)が、下記式(2−1)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分、下記式(2−2)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分及び下記式(2−3)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分から選択された少なくとも1つを含む請求項1又は2記載のポリエステル樹脂。
- フルオレンジカルボン酸成分(B1)が、式(2−1)又は(2−2)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分と、式(2−3)で表されるフルオレン骨格を有するフルオレンジカルボン酸成分とを含む請求項3記載のポリエステル樹脂。
- 式(2−1)又は式(2−2)で表されるフルオレンジカルボン酸成分と、式(2−3)で表されるフルオレンジカルボン酸成分とのモル比が、前者/後者=99/1〜30/70である請求項4記載のポリエステル樹脂。
- フルオレンジカルボン酸成分(B1)と単環式芳香族ジカルボン酸成分(B2)とのモル比が、前者/後者=90/10〜10/90である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- ジオール成分(A)が、脂肪族ジオール成分(A2)をさらに含み、フルオレンジオール成分(A1)と脂肪族ジオール成分(A2)とのモル比が、前者/後者=99/1〜70/30である請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- ガラス転移温度Tgが160〜200℃であり、重量平均分子量Mwが2×104〜10×104であり、20℃、波長589nmでの屈折率が1.65〜1.7であり、20℃でのアッベ数が17〜23であり、ガラス転移温度よりも10℃高い温度で3倍に延伸したフィルムにおける20℃、波長600nmでの複屈折の絶対値が0.001×10−4〜60×10−4である請求項1〜7のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 多環式芳香族ジカルボン酸成分を含まない請求項1〜8のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含む成形体。
- 車載用光学レンズである請求項10記載の成形体。
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