JP6263173B2 - 繊維強化複合材料用組成物、プリプレグ、及び繊維強化複合材料 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、上記の繊維強化複合材料用組成物を強化繊維に含浸させて形成され、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を形成できるプリプレグを提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、高い耐熱性を有する繊維強化複合材料を提供することにある。
(1)一分子中にラジカル重合性基を2個以上有するラジカル重合性化合物(A)、一分子中にカチオン重合性基を2個以上有するカチオン重合性化合物(B)、10時間半減期分解温度が85℃以上のラジカル重合開始剤(C)、及び示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際に、発熱開始温度が100℃以上となる酸発生剤(D)を含み、25℃における粘度が10000mPa・s以上の繊維強化複合材料用組成物。
(2)前記カチオン重合性化合物(B)が、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である(1)に記載の繊維強化複合材料用組成物。
(3)前記ラジカル重合性化合物(A)とカチオン重合性化合物(B)の割合(重量比)[(A)/(B)]が0/100より大きく且つ80/20以下である(1)又は(2)に記載の繊維強化複合材料用組成物。
(4)前記ラジカル重合性化合物(A)の含有量が、組成物の全量(100重量%)に対して、10〜75重量%である(1)〜(3)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(5)前記カチオン重合性化合物(B)の含有量が、組成物の全量(100重量%)に対して、10〜75重量%である(1)〜(4)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(6)前記ラジカル重合開始剤(C)の含有量が、ラジカル重合性化合物(A)とカチオン重合性化合物(B)の総量100重量部に対して、0.01〜10重量部である(1)〜(5)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(7)前記酸発生剤(D)の含有量が、ラジカル重合性化合物(A)とカチオン重合性化合物(B)の総量100重量部に対して、0.1〜20重量部である(1)〜(6)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(8)前記ラジカル重合性化合物(A)が、一分子中に2個のラジカル重合性基を有し、且つ分子内に環状構造を有するラジカル重合性化合物(A−1)、及び一分子中に3個以上のラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物(A−2)からなる群より選択される少なくとも一種である(1)〜(7)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(9)前記ラジカル重合性化合物(A−1)のラジカル重合性化合物(A)全体に占める割合が30重量%以上である(8)に記載の繊維強化複合材料用組成物。
(10)前記ラジカル重合性化合物(A)が環状構造を有する化合物である(1)〜(9)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(11)前記ラジカル重合性化合物(A)がトリシクロデカン骨格を有する化合物である(1)〜(10)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(12)前記ラジカル重合性化合物(A)がジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、及びトリシクロデカンジオールジ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも一種である(1)〜(11)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(13)ラジカル重合性化合物(A)のラジカル重合性基の官能基当量が、50〜300である(1)〜(12)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(14)前記カチオン重合性化合物(B)が環状構造を有する化合物である(1)〜(13)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(15)前記カチオン重合性化合物(B)がビスフェノール型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、フェノールアルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(トリシクロデカン骨格を有するエポキシ樹脂)、ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物、及びフルオレン骨格を有するエポキシ化合物からなる群より選択される少なくとも一種である(1)〜(14)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(16)前記カチオン重合性化合物(B)がトリシクロデカン骨格を有する化合物である(1)〜(15)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(17)カチオン重合性化合物(B)のカチオン重合性基の官能基当量が、50〜400である(1)〜(16)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(18)ラジカル重合開始剤(C)が、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、n−ブチル4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジクミルパーオキシド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、t−ブチルヒドロパーオキサイド、p−メンタンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシマレイックアシッド、t−ブチルパーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシ−m−トルオイルベンゾエート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2′−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、2,2′−アゾビス(2−メチル−N−2−プロペニルプロパンアミド)、及び2,2′−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)からなる群より選択される少なくとも一種である(1)〜(17)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(19)酸発生剤(D)が、トリアリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、及びヨードニウム[4−(4−メチルフェニル−2−メチルプロピル)フェニル]ヘキサフルオロホスフェートからなる群より選択される少なくとも一種である(1)〜(18)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(20)25℃におけるポットライフ(粘度が初期粘度の2倍になる時間)が、14日以上である(1)〜(19)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物。
(21)(1)〜(20)のいずれかに記載の繊維強化複合材料用組成物を強化繊維(E)に含浸させて形成されるプリプレグ。
(22)強化繊維(E)の繊維質量含有率(Wf)が50〜90重量%である(21)に記載のプリプレグ。
(23)強化繊維(E)が、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、黒鉛繊維、炭化珪素繊維、高強度ポリエチレン繊維、タングステンカーバイド繊維、及びポリパラフェニレンベンズオキサゾール繊維(PBO繊維)からなる群より選択される少なくとも一種である(21)又は(22)に記載のプリプレグ。
(24)強化繊維(E)が、炭素繊維、ガラス繊維、及びアラミド繊維からなる群より選択される少なくとも一種である(21)〜(23)のいずれかに記載のプリプレグ。
(25)(21)〜(24)のいずれかに記載のプリプレグを硬化させて得られる繊維強化複合材料。
本発明の繊維強化複合材料用組成物(単に「本発明の組成物」と称する場合がある)は、一分子中にラジカル重合性基を2個以上有するラジカル重合性化合物(A)、一分子中にカチオン重合性基を2個以上有するカチオン重合性化合物(B)、10時間半減期分解温度が85℃以上のラジカル重合開始剤(C)、及び示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際に、発熱開始温度が100℃以上となる酸発生剤(D)を含み、25℃における粘度が10000mPa・s以上である。
本発明の組成物における前記ラジカル重合性化合物(A)は、一分子中に2個以上のラジカル重合性基を有する化合物である。
[ラジカル重合性基の官能基当量]=[ラジカル重合性化合物(A)の分子量]/[ラジカル重合性化合物(A)が有するラジカル重合性基の数]
本発明の組成物における前記カチオン重合性化合物(B)は、一分子中にカチオン重合性基を2個以上有する化合物である。
[カチオン重合性基の官能基当量]=[カチオン重合性化合物(B)の分子量]/[カチオン重合性化合物(B)が有するカチオン重合性基の数]
本発明の組成物におけるラジカル重合開始剤(C)は、10時間半減期分解温度(活性酸素量が10時間で元の半分になる温度)が85℃以上のラジカル重合開始剤である。前記ラジカル重合開始剤(C)の10時間半減期分解温度は、好ましくは88℃以上、より好ましくは90℃以上である。ラジカル重合開始剤(C)は、組成物における硬化性化合物の中でも、ラジカル重合性基を有する化合物(ラジカル重合性化合物(A))の重合反応(ラジカル重合反応)を開始させる働きをする。10時間半減期分解温度が85℃未満のラジカル重合開始剤を用いると、組成物のポットライフが短くなるので好ましくない。ラジカル重合開始剤(C)としては、10時間半減期分解温度が85℃以上のラジカル重合開始剤であれば特に限定されず、例えば、熱ラジカル重合開始剤などを使用できる。なお、ラジカル重合開始剤(C)において、前記10時間半減期分解温度の上限は、例えば180℃、より好ましくは150℃、特に好ましくは110℃である。
本発明の組成物における酸発生剤(D)は、示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際に、発熱開始温度が100℃以上(好ましくは、110℃以上、さらに好ましくは120℃以上)となる酸発生剤である。酸発生剤(D)は、組成物における硬化性化合物の中でも、カチオン重合性基を有する化合物(カチオン重合性化合物(B))の重合反応(カチオン重合反応)を開始させる働きをする。前記発熱開始温度が100℃未満の酸発生剤を用いると、組成物のポットライフが短くなるので好ましくない。酸発生剤(D)としては、示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際に、発熱開始温度が100℃以上となる酸発生剤であれば特に限定されないが、例えば、熱酸発生剤などが挙げられる。なお、酸発生剤(D)において、前記発熱開始温度の上限は、例えば200℃、より好ましくは150℃、特に好ましくは130℃である。
本発明の組成物を強化繊維(E)に含浸させることにより、プリプレグ(「本発明のプリプレグ」と称する場合がある)が形成される。即ち、本発明のプリプレグは、本発明の組成物と強化繊維(E)とを必須成分として含む。
[繊維強化複合材料用組成物及び硬化物の製造]
表1に示す配合組成(単位:重量部)に従って、各成分を配合し、自転公転型ミキサーで攪拌・混合することにより、繊維強化複合材料用組成物を得た。
また、上記で得た繊維強化複合材料用組成物をガラス板に挟み込み、表1に記載の条件で加熱処理することにより、硬化物を得た。
実施例及び比較例で得られた繊維強化複合材料用組成物及び硬化物について、以下の評価を行った。
実施例及び比較例で得られた繊維強化複合材料用組成物の25℃における粘度(mPa・s)を、該組成物を調製した直後(調製後1時間以内)に測定した。結果を表1の「組成物の初期粘度」の欄に示す。
また、上記繊維強化複合材料用組成物を調製後、25℃の環境下で14日間保管した後、粘度(mPa・s)を測定した。結果を表1の「組成物の25℃ラ14日間保管後の粘度」の欄に示す。
なお、粘度の測定装置、測定条件は下記の通りである。
<測定装置及び測定条件>
測定装置:粘度測定装置(商品名「TV−22H」、東機産業社製)
測定温度:25℃
ローター:1°34'×R24
回転数:1.0rpm
実施例及び比較例で得られた硬化物(厚み:0.5mm)を幅4mm、長さ3cmに切り出し、これをサンプルとして使用した。
上記で得たサンプルの動的粘弾性測定(DMA)を、下記の条件で実施した。
<測定装置及び測定条件>
測定装置:固体粘弾性測定装置(「RSAIII」、TA INSTRUMENTS社製)
雰囲気:窒素
温度範囲:25〜350℃
昇温温度:5℃/分
変形モード:引っ張りモード
上記動的粘弾性測定で測定されたtanδ(損失正接)のピークトップの温度を硬化物のガラス転移温度(Tg)として求めた。結果を表1の「Tg」の欄に示した。
また、本発明の繊維強化複合材料用組成物を硬化させて得られた硬化物は、高いガラス転移温度を有していた。
[ラジカル重合性化合物(A)]
IRR214−K:ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート(ダイセル・サイテック社製、分子量:304、一分子中のアクリロイル基の数:2個、官能基当量:152)
EBECRYL 130:トリシクロデカン骨格を有するジアクリレート(ダイセル・サイテック社製)
[カチオン重合性化合物(B)]
N−670−EXP−S:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、官能基当量:200−210)
HP−7200:ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC社製、官能基当量:250−280)
YD−128:ビスフェノール型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学社製、官能基当量:184−194)
[ラジカル重合開始剤]
パーヘキサC(S):1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン(日油社製;10時間半減期分解温度:90.7℃)(前記ラジカル重合開始剤(C)に該当する)
パーブチルO:tert−ブチル 2−エチルペルオキシヘキサノアート(日油社製;10時間半減期分解温度:72.1℃)
[酸発生剤]
サンエイドSI−100L:芳香族スルホニウム塩(三新化学工業社製;示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際の発熱開始温度:124.1℃)(前記酸発生剤(D)に該当する)
サンエイドSI−60L:芳香族スルホニウム塩(三新化学工業社製;示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際の発熱開始温度:97.6℃)
Claims (13)
- 一分子中にラジカル重合性基を2個以上有するラジカル重合性化合物(A)、一分子中にカチオン重合性基を2個以上有するカチオン重合性化合物(B)、10時間半減期分解温度が85℃以上のラジカル重合開始剤(C)、及び示差走査型熱量測定装置(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で測定した際に、発熱開始温度が100℃以上となる酸発生剤(D)を含み、25℃における粘度が10000mPa・s以上の繊維強化複合材料用組成物であって、
前記カチオン重合性化合物(B)が環状構造を有する化合物である繊維強化複合材料用組成物。 - 前記カチオン重合性化合物(B)が、エポキシ化合物、オキセタン化合物、及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である請求項1に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物(A)とカチオン重合性化合物(B)の割合(重量比)[(A)/(B)]が0/100より大きく且つ80/20以下である請求項1又は2に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤(C)の含有量が、ラジカル重合性化合物(A)とカチオン重合性化合物(B)の総量100重量部に対して、0.01〜10重量部である請求項1〜3のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 前記酸発生剤(D)の含有量が、ラジカル重合性化合物(A)とカチオン重合性化合物(B)の総量100重量部に対して、0.1〜20重量部である請求項1〜4のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物(A)が環状構造を有する化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物(A)がトリシクロデカン骨格を有する化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 前記カチオン重合性化合物(B)がトリシクロデカン骨格を有する化合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 25℃におけるポットライフ(粘度が初期粘度の2倍になる時間)が、14日以上である請求項1〜8のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の繊維強化複合材料用組成物を強化繊維(E)に含浸させて形成されるプリプレグ。
- 強化繊維(E)の繊維質量含有率(Wf)が50〜90重量%である請求項10に記載のプリプレグ。
- 強化繊維(E)が、炭素繊維、ガラス繊維、及びアラミド繊維からなる群より選択される少なくとも一種である請求項10又は11に記載のプリプレグ。
- 請求項10〜12のいずれか一項に記載のプリプレグを硬化させて得られる繊維強化複合材料。
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