JP6261680B2 - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 Download PDF

Info

Publication number
JP6261680B2
JP6261680B2 JP2016152544A JP2016152544A JP6261680B2 JP 6261680 B2 JP6261680 B2 JP 6261680B2 JP 2016152544 A JP2016152544 A JP 2016152544A JP 2016152544 A JP2016152544 A JP 2016152544A JP 6261680 B2 JP6261680 B2 JP 6261680B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
abbreviation
layer
substituted
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2016152544A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016197749A (ja
Inventor
晴恵 尾坂
晴恵 尾坂
孝洋 牛窪
孝洋 牛窪
恒徳 鈴木
恒徳 鈴木
信晴 大澤
信晴 大澤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of JP2016197749A publication Critical patent/JP2016197749A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6261680B2 publication Critical patent/JP6261680B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57Aryl or substituted aryl radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

本発明の一態様は、トリアリールアミン化合物に関する。また、トリアリールアミン化
合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス(Electroluminescence)を利用
した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対
の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することに
より、発光性の物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができ
る。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であ
るか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場
合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発
光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電子お
よび正孔)によって発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。
このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。
なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態
が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼
ばれている。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。(例えば
、特許文献1)
特開2003−267972号公報
本発明の一態様では、正孔輸送性および電子輸送性の両方を備えた、いわゆるバイポー
ラ性を有する新規のトリアリールアミン化合物を提供する。また、本発明の一態様は、発
光効率の高い発光素子を提供する。さらに、消費電力の低い発光装置、電子機器、または
照明装置を提供する。
本発明の一態様は、トリアリールアミン化合物である。従って、本発明の構成は、下記
一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物である。
但し、式中、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。α〜αは、それぞれ独立
して置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表し
、m、nは、それぞれ独立して0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフ
ェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又
は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベン
ゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、または下記一般式(G1−2
)で表されるアリール基のいずれかを表す。また、Arは、置換又は無置換のフェニル
基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換
のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリ
ル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基
のいずれかを表す。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又
は無置換のフェニル基のいずれかを表す。
但し、式中、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。α〜αは、それぞれ独立
して置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表し
、qは、0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無
置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレ
ニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は
無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表
す。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェ
ニル基のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式(G2)で表されるトリアリールアミン化合
物である。
但し、式中、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。αは、置換又は無置換のフ
ェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表し、m、nは、それぞれ独
立して0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のナフチル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル
基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換
又は無置換のジベンゾフラニル基、または下記一般式(G2−2)で表されるアリール基
のいずれかを表す。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナ
フチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、
置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換の
ジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。また
、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基の
いずれかを表す。
但し、式中、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。αは、置換又は無置換のフ
ェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表し、qは、0または1であ
る。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換
又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換
のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフ
ェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。また、R〜R
、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す
また、本発明の別の一態様は、下記一般式(G3)で表されるトリアリールアミン化合
物である。
但し、式中、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。m、nは、それぞれ独立して
0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナ
フチル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置
換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無
置換のジベンゾフラニル基、または下記一般式(G3−2)で表されるアリール基のいず
れかを表す。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル
基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又
は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベン
ゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。また、R
〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれ
かを表す。
但し、式中、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。qは、0または1である。ま
た、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無
置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフル
オレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル
基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。また、R〜Rは、水素
原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式(100)で表されるトリアリールアミン化
合物である。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式(135)で表されるトリアリールアミン化
合物である。
また、本発明のトリアリールアミン化合物は、正孔輸送性および電子輸送性の両方を備
えた、いわゆるバイポーラ性を有している。また、熱物性が良好であり、アモルファス性
が高いことが特徴である。従って、発光素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層に適用することができる。さらに、本発明のトリアリールアミン化合物は、5員環に
結合したフェニル基を含む構造を介してアミンを構成する構造を有していることから、ア
ミンに結合される他の複素環への共役の広がりを抑えることができる。そのため、発光層
がホスト材料とゲスト材料(発光材料)との組み合わせにより構成される場合に、比較的
短波長の発光材料に対するホスト材料としても用いることができる。また、本発明のトリ
アリールアミン化合物は蛍光性を有するため、発光層における発光性物質としても用いる
ことができる。したがって本発明は、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を
用いた発光素子も含むものとする。
すなわち、本発明の別の構成は、一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、E
L層に含まれる発光層、または正孔輸送層の少なくとも一に本発明の一態様であるトリア
リールアミン化合物を含むことを特徴とする。
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、
発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible printed circu
it)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープもしく
はTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール、
TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子に
COG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモ
ジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、バイポーラ性を示すことから、発
光素子のEL層を構成する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層に用いることが
できる。また、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を正孔注入層、正孔輸送
層、発光層、電子輸送層などに用いて発光素子を形成することにより、発光効率の高い発
光素子を形成することができる。また、このような発光素子を適用することで、消費電力
が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる
発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 構造式(100)に示すトリアリールアミン化合物の1H−NMRチャート。 構造式(100)に示すトリアリールアミン化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式(135)に示すトリアリールアミン化合物の1H−NMRチャート。 構造式(135)に示すトリアリールアミン化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子1の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子1の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子1の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子1の電圧−電流特性を示す図。 発光素子1の輝度−色度特性を示す図。 発光素子1の発光スペクトルを示す図。 発光素子1の信頼性を示す図。 発光素子2〜4の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子2〜4の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子2〜4の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子2〜4の電圧−電流特性を示す図。 発光素子2〜4の発光スペクトルを示す図。 発光素子5の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子5の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子5の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子5の電圧−電流特性を示す図。 発光素子5の発光スペクトルを示す図。 発光素子5の信頼性を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
(実施の形態1)
本実施の形態では、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物について説明する
本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、下記一般式(G1)で表される。
一般式(G1)において、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置
換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。α〜αは、
それぞれ独立して置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のい
ずれかを表し、m、nは、それぞれ独立して0または1である。また、Arは、置換又
は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のトリフェニレニ
ル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無
置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、または下記一般
式(G1−2)で表されるアリール基のいずれかを表す。また、Arは、置換又は無置
換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置
換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換
のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベン
ゾフラニル基のいずれかを表す。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキ
ル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。
また、一般式(G1−2)において、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の
場合は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。α
〜αは、それぞれ独立して置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニ
レン基のいずれかを表し、qは、0または1である。また、Arは、置換又は無置換の
フェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又
は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカ
ルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフ
ラニル基のいずれかを表す。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基
、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。
また、一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物は、有機EL素子の耐熱性
の観点から、分子量430以上が好ましい。また、蒸着膜で形成する場合、昇華性の観点
から分子量1000以下が好ましい。より好ましくは分子量500以上、800以下であ
る。
従って、一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物は、Eが窒素原子の場
合、分子量の観点からArは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチ
ル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又
は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換
のジベンゾフラニル基のいずれかである方が好ましい。
ここで、一般式(G1)または(G1−2)中、α1〜α6で示されるフェニレン基、
または、ビフェニレン基の具体例としては、下記構造式(s−1)〜(s−8)のいずれ
かが挙げられる。
式中、(s−2)、(s−3)、(s−5)〜(s−8)の様にメタ位やオルト位で結
合しているほうが、共役が伸びづらく、好ましい。(s−1)や(s−4)の様にパラ位
で結合しているほうが、キャリア輸送性が向上し、信頼性が良好となることが期待できる
ため、好ましい。
また、一般式(G1)中、Ar〜Arの具体例としては、下記構造式(s−11)
〜(s−25)のいずれかが挙げられる。
式中、(s−11)〜(s−25)で示した置換基は、バンドギャップが広い置換基で
あるため、共役が大きくなりづらく、好ましい。(s−12)〜(s−25)の様に、2
環以上で構成された環をもつアリール基は、キャリア輸送性が良好であり、好ましい。(
s−19)〜(s−22)の様に、9位置換や3位置換のカルバゾリル基や2位置換のジ
ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基は、ホール輸送性が良好となり、好ましい。
また、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、下記一般式(G2)で表さ
れる。
一般式(G2)において、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置
換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。αは、置換又
は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表し、m、nは
、それぞれ独立して0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、
置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換の
フルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェ
ニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、または下記一般式(G2−2)で表され
るアリール基のいずれかを表す。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又
は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェ
ニレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換
又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれか
を表す。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換の
フェニル基のいずれかを表す。
また、一般式(G2−2)において、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の
場合は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。α
は、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表し
、qは、0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無
置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレ
ニル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は
無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表
す。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェ
ニル基のいずれかを表す。
ここで、一般式(G2)または一般式(G2−2)におけるα、α、Ar、Ar
、Arの具体例としては、一般式(G1)と同様のものが挙げられる。
また、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、下記一般式(G3)で表さ
れる。
一般式(G3)において、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の場合は、置
換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。m、nは、それ
ぞれ独立して0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又
は無置換のナフチル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、置換又は無置換のフルオ
レニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基
、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、または下記一般式(G3−2)で表されるアリ
ール基のいずれかを表す。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニ
ル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無
置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す
。また、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニ
ル基のいずれかを表す。
また、一般式(G3−2)において、Eは、酸素または窒素原子を表し、窒素原子の
場合は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基が結合する。qは
、0または1である。また、Arは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換の
ナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基
、置換又は無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換
のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。ま
た、R〜Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基
のいずれかを表す。
ここで、一般式(G3)または一般式(G3−2)におけるAr、Ar、Ar
具体例としては、一般式(G1)と同様のものが挙げられる。
なお、上記一般式(G1)〜(G3)で表されるトリアリールアミン化合物において、
置換基を有すると熱物性(Tg)を向上させるためには、好ましい。具体的には、メチル
基、エチル基、tert−ブチル基などの炭素数1〜6のアルキル基や、フェニル基等が
挙げられる。
次に、上述した本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物の具体的な構造式を示
す。(下記構造式(100)〜(118)、(130)〜(136)。)ただし、本発明
はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式(100)〜(118)、(130)〜(136)で表されるトリア
リールアミン化合物は、バイポーラ性に優れた新規物質である。具体的には、ベンズイミ
ダゾリル基またはベンズオキサゾリル基が電子輸送性に優れた骨格であり、トリアリール
アミン骨格がホール輸送性に優れた骨格である。
次に、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物の合成方法の一例として、一般
式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物の合成方法について説明する。
≪一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物の合成法≫
下記一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物の合成方法の一例について説
明する。
一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物は、以下に示す合成スキーム(A
)に示される合成方法によって合成することができる。
式中、Xはハロゲンを表し、ヨウ素、臭素、塩素の順で反応性が良好となり、好まし
い。
スキーム(A)に示すように、ジアリールアミン化合物(a1)と、ハロゲン化アリー
ル化合物(a2)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表されるトリア
リールアミン化合物が得られる。
また前記スキーム(A)の反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在
下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
前記合成反応において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いる場合について示す
。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、前記パラジウム触媒としてはパ
ラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。前記パラジウム錯体としては
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げ
られる。また前記配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−
ヘキシル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(ジフェニル
ホスフィノ)フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基として用いるこ
とができる物質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、前記反応は溶液中で行うことが好まし
く、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。
ただし、前記用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られる
ものでは無い。また前記反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい
また、一般式(G1)で表されるトリアリールアミン化合物のArが(G1−2)であ
るとき、一般式(G’)で表されるトリアリールアミン化合物は、以下に示す合成スキー
ム(B)に示される合成方法によって合成することができる。
式中、XとXはそれぞれ独立してハロゲンを表し、ヨウ素、臭素、塩素の順で反応
性が良好となり、好ましい。
スキーム(B)に示すように、ジアリールアミン化合物(a1)と、ジハロゲン化アリ
ール化合物(a3)と、ジアリールアミン化合物(a4)とをカップリングさせることで
、上記一般式(G1’)で表されるトリアリールアミン化合物が得られる。
また、前記スキーム(B)の反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存
在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
前記合成反応において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いる場合について示す
。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、前記パラジウム触媒としてはパ
ラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。前記パラジウム錯体としては
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げ
られる。また前記配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−
ヘキシル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(ジフェニル
ホスフィノ)フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基として用いるこ
とができる物質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、前記反応は溶液中で行うことが好まし
く、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。
ただし、前記用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られる
ものでは無い。また前記反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい
また、このとき、化合物(a1)と化合物(a4)は同一である方が、合成が簡便とな
り、好ましい。
以上、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物の合成方法の一例について説明
したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成さ
れても良い。
上述した本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、バイポーラ性に優れてい
るため、発光素子におけるキャリア輸送性材料として利用できる。その他、発光素子にお
ける発光層のホスト材料としても用いることができる。
また、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を用いることで、発光効率が高
く、駆動電圧の上昇を最小限に抑えた発光素子を実現することができる。また、このよう
な発光素子を適用することで、消費電力が低い発光装置、電子機器、または照明装置を実
現することができる。
さらに、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、有機薄膜太陽電池に用い
ることもできる。具体的には、有機薄膜太陽電池のキャリア輸送層、キャリア注入層に用
いることができる。また、アクセプター性物質との混合により、電荷発生層に用いること
ができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いるこ
とができる。
(実施の形態2)
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示したトリアリールアミン化
合物を正孔輸送層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図1に示すように一対の電極(第1の電極(陽極)1
01と第2の電極(陰極)103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており
、EL層102は、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(
または、ホール)輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115、電荷発生層(E
)116などを含んで形成される。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第1の電極101側から注入
された正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合
し、発光層113に含まれる物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態
に戻る際に発光する。
なお、EL層102における正孔注入層111は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層111から正孔
輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
また、電荷発生層(E)116は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層115から電子輸送層114を
介して発光層113に注入される。
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
第1の電極(陽極)101および第2の電極(陰極)103には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ(Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(Indium Zinc O
xide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金(Au)、白
金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(M
o)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti
)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセ
シウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、
ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(MgAg、A
lLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれら
を含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第1の電極(陽極)10
1および第2の電極(陰極)103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸着法を
含む)等により形成することができる。
正孔注入層111、正孔輸送層112、および電荷発生層(E)116に用いる正孔輸
送性の高い物質として、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチルフ
ェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略
称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミ
ン(略称:TCTA)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフ
ェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−
ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフ
ェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物、3−[N−(9−フェニルカルバ
ゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCz
PCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニ
ルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナ
フチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。その他、4,4’−ジ(N−カルバゾ
リル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フ
ェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニ
ル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール化合物、等を
用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。
さらに、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
なお、正孔輸送性の高い物質としては、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合
物を用いることもできる。
また、正孔注入層111および電荷発生層(E)116に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
特に、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物はバイポーラ性であり、これら
アクセプター性物質との混合物として正孔注入層111および電荷発生層(E)116に
好適に用いることができる。他には、電子輸送骨格と正孔輸送骨格とが化合して成るバイ
ポーラ性の有機化合物も、これらアクセプター性物質との混合物として用いることができ
る。
発光層113は、発光性の物質を含む層である。発光層113は、発光物質のみで構成
されていても、ホスト材料中に発光中心物質が分散された状態で構成されていても良い。
発光層113において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料
には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い
。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げら
れる。
蛍光を発する物質としては、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)
フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S
)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル
)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−
4’−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGA
PPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニ
ル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,
11−テトラ−tert−ブチルペリレン(略称:TBP)、4−(10−フェニル−9
−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニル
アミン(略称:PCBAPA)、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9
,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4
−フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9
,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(
略称:2PCAPPA)、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニ
ル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAP
PA)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジ
ベンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、ク
マリン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9
H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1
’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾ
ール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アン
トリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DP
APA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル
]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABP
hA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−(9H−カル
バゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2Y
GABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhA
PhA)クマリン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd)、
ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニル
テトラセン(略称:BPT)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エ
テニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DC
M1)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−
ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロ
パンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェ
ニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニ
ル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]
フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロ
ピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1
H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリ
デン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[
2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベ
ンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパ
ンジニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ
)フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:B
isDCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチ
ル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル
)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJ
TM)などが挙げられる。
なお、蛍光を発する物質としては、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を
用いることもできる。
燐光を発する物質としては、ビス[2−(3’,5’−ビストリフルオロメチルフェニ
ル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF
ppy)(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−
N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)、ト
リス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy))、ビ
ス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir
(ppy)(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)
テルビウム(III)(略称:Tb(acac)(Phen))、ビス(ベンゾ[h]
キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)(a
cac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)(acac))、ビス[2
−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)(acac))、ビス(2−フェニルベ
ンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir
(bt)(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジ
ナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)
(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(II
I)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)(acac))、(アセチルアセト
ナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(II
I)(略称:Ir(Fdpq)(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(2,3
,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)(a
cac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H
−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−ジフェニル−1,
3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu
(DBM)(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオ
ロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA
(Phen))などが挙げられる。
また、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば
、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−
メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq)、ビス(10
−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq)、ビス
(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)
(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[
2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス
[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの
金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチル
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)
、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−
1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼ
ントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、
バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、9−
[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−9H−
カルバゾール(略称:CO11)などの複素環化合物、4,4’−ビス[N−(1−ナフ
チル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)、N,N’
−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4
,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフル
オレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族
アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン
誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物
が挙げられ、具体的には、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、
N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H
−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アン
トリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イ
ル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAP
A)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]
−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{
4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾ
ール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N,9−ジフェニル−N−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、
6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン、N,N,N’,N’,N’’,
N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン−2,7,1
0,15−テトラアミン(略称:DBC1)、9−[4−(10−フェニル−9−アント
リル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−
[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:D
PCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:D
PPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,
9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)
ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジ
フェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−ト
リイル)トリピレン(略称:TPB3)などを挙げることができる。これら及び公知の物
質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有
する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発
する物質である場合、ホスト材料としては、発光中心物質の三重項励起エネルギー(基底
状態と三重項励起状態とのエネルギー差)よりも三重項励起エネルギーの大きい物質を選
択すれば良い。
なお、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、本発明の一態様であるトリ
アリールアミン化合物を用いることもできる。発明の一態様であるトリアリールアミン化
合物はS1準位が高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領
域で用いることができる。発明の一態様であるトリアリールアミン化合物はT1準位が高
いため、燐光を発する物質に対するホスト材料として用いる場合は、緑色より長波長の発
光領域で用いることができる。
なお、発光層113は2層以上が積層された構成としてもよい。例えば、第1の発光層
と第2の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層113とする場合、第1の発光層
のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第2の発光層のホスト材料として電
子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
電子輸送層114は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層114には、
Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq
、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、
BAlq、Zn(BOX)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ))などの金属錯体を用いることができる。また、2−(
4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−te
rt−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリ
アゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチル
フェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtT
AZ)、バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP
)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:B
zOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン
−ジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル
)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジ
オクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジ
イル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述
べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
よい。
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。
電子注入層115は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層115には、
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF)のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用
いることもできる。
あるいは、電子注入層115に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物)、カルシウム
酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を
用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用
いることもできる。
なお、上述した正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層11
4、電子注入層115、電荷発生層(E)116は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含
む)、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
上述した発光素子は、第1の電極101および第2の電極103との間に生じた電位差
により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
以上により説明した発光素子は、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を正
孔輸送層に適用して形成されることから、発光素子の素子効率の向上だけでなく、駆動電
圧の上昇を最小限に抑えることができる。
また、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は、正孔輸送層だけでなく、他
の層(正孔注入層や発光層、電子輸送層など)にも用いることができるため、複数の層に
おいて共通の材料を用いることが可能となる。そのため、材料の合成コストや発光素子の
製造コストを抑えることができ、好ましい。
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であるトリアリールアミン化
合物を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記の素子構造を備えた発光装
置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装
置が挙げられ、さらに素子構造の一部を改良することによりマイクロキャビティー構造の
発光装置に適用することもできる。これらの発光装置は、いずれも本発明に含まれるもの
とする。なお、これらの発光装置においては、消費電力を低減させることができる。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、TFTの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
(実施の形態3)
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の2種類以上の有機化
合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図2に示すように一対の電極(陽極201及び陰極2
02)間にEL層203を有する構造である。なお、EL層203には、少なくとも発光
層204を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層(E)などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層(E)には、実施の形態2に示した物質を用いることができる。
本実施の形態に示す発光層204には、燐光性化合物205、第1の有機化合物206
、および第2の有機化合物207が含まれている。実施の形態1に示したトリアリールア
ミン化合物は、第1の有機化合物206、または第2の有機化合物207として用いるこ
とができる。なお、燐光性化合物205は、発光層204におけるゲスト材料である。ま
た、第1の有機化合物206、および第2の有機化合物207のうち発光層204に含ま
れる割合の多い方を発光層204におけるホスト材料とする。
発光層204において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
なお、第1の有機化合物206及び第2の有機化合物207のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位(T1準位)は、燐光性化合物205のT1準位よりも高いことが好まし
い。第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)のT1準位が燐光性化合物
205のT1準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物205の三重項励起エネル
ギーを第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)が消光(クエンチ)して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およ
びデクスター機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(よ
り詳細には、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長(低エネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光
性化合物のT1準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネル
ギー)側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギ
ー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
そこで本実施形態においては、第1の有機化合物および第2の有機化合物は、励起錯体
(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合
、発光層204におけるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に第1の有機化合物2
06と第2の有機化合物207は、励起錯体を形成する。これにより、発光層204にお
いて、第1の有機化合物206の蛍光スペクトルおよび第2の有機化合物207の蛍光ス
ペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、
励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように
、第1の有機化合物と第2の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー
移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料では
なく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
燐光性化合物205としては、燐光性の有機金属錯体を用いることが好ましい。また、
第1の有機化合物206及び第2の有機化合物207としては、励起錯体を生じる組み合
わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物(電子トラップ性化合物)と、ホール
を受け取りやすい化合物(正孔トラップ性化合物)とを組み合わせることが好ましい。
燐光性の有機金属錯体としては、例えば、ビス[2−(3’,5’−ビストリフルオロ
メチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:
Ir(CFppy)(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)
ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIra
cac)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(pp
y))、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(ppy)(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナ
ントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)(Phen))、ビス(
ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(b
zq)(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C
)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)(acac)
)、ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(II
I)アセチルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)(acac))、ビス(2
−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(bt)(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエ
ニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(btp)(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリ
ジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)(acac))、(ア
セチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリ
ジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)(acac))、(アセチルアセトナト)
ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tp
pr)(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−2
1H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−ジフ
ェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)
(略称:Eu(DBM)(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3
−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:
Eu(TTA)(Phen))などが挙げられる。
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4
−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II
)、2−[4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq−III)、7−[3−(ジベンゾ
チオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBT
PDBq−II)、及び、6−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq−II)が挙げられる。
ホールを受け取りやすい化合物としては、本発明の一態様であるトリアリールアミン化
合物を用いることができる。その他にも、例えば、4−フェニル−4’−(9−フェニル
−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、3−
[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’,4’’−トリス[N−(1
−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’−TNATA)、
2,7−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−スピロ
−9,9’−ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’−ビス(9−フェニルカル
バゾール−3−イル)−N,N’−ジフェニルベンゼン−1,3−ジアミン(略称:PC
A2B)、N−(9,9−ジメチル−2−N’,N’−ジフェニルアミノ−9H−フルオ
レン−7−イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N,N’,N’’−トリフェニ
ル−N,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)ベンゼン−1,
3,5−トリアミン(略称:PCA3B)、2−[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:PCASF)
、2−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9
’−ビフルオレン(略称:DPASF)、N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イ
ル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジアミ
ン(略称:YGA2F)、4,4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N−(9,9−ジメチル
−9H−フルオレン−2−イル)−N−{9,9−ジメチル−2−[N’−フェニル−N
’−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ]−9H−フルオレン−
7−イル}フェニルアミン(略称:DFLADFL)、3−[N−(9−フェニルカルバ
ゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCz
PCA1)、3−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9
−フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCz
DPA2)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェ
ニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、3,
6−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−(1−ナフチル)アミノ]−9
−フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、3,6−ビス[N−(9−フェニル
カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:
PCzPCA2)が挙げられる。
上述した第1の有機化合物206及び第2の有機化合物207は、これらに限定される
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第1の有機化合
物206と第2の有機化合物207を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9
〜9:1の範囲が好ましい。
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物205(ゲスト材料)の他の2
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層204を形成し、2種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象(すなわち、Guest Coupl
ed with Comlementary Hosts:GCCH)が得られるように
発光層204を形成する構成も可能である。
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であるトリアリールアミン化
合物を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記の素子構造を備えた発光装
置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装
置が挙げられ、さらに素子構造の一部を改良することによりマイクロキャビティー構造の
発光装置に適用することもできる。これらの発光装置は、いずれも本発明に含まれるもの
とする。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、TFTの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
(実施の形態4)
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図3(A)に示すように一対の電極(第1の電極30
1および第2の電極304)間に、複数のEL層(第1のEL層302(1)、第2のE
L層302(2))を有するタンデム型発光素子である。
本実施の形態において、第1の電極301は、陽極として機能する電極であり、第2の
電極304は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301および第2の電極
304は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1
のEL層302(1)、第2のEL層302(2))は、実施の形態2または実施の形態
3で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第1のEL層302(1)と第2のEL層302(2)は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態2または実施の形態3と同様なも
のを適用することができる。
また、複数のEL層(第1のEL層302(1)、第2のEL層302(2))の間に
は、電荷発生層(I)305が設けられている。電荷発生層(I)305は、第1の電極
301と第2の電極304に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方
のEL層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に
第2の電極304よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層(I)30
5から第1のEL層302(1)に電子が注入され、第2のEL層302(2)に正孔が
注入される。
なお、電荷発生層(I)305は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する(具体的には、電荷発生層(I)305に対する可視光の透過率が、40%以上
)ことが好ましい。また、電荷発生層(I)305は、第1の電極301や第2の電極3
04よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層(I)305は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体(アクセプター
)が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を電荷発生層(I)305
における正孔輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。
また、電子受容体としては、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラ
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq、BeBq、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)、Zn(BTZ)などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、Bphen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第2族、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用い
ることができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(M
g)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウ
ム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有
機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層(I)305を形成することにより、EL層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、EL層を2層有する発光素子について説明したが、図3(B)に示
すように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層(302(1)〜302(n))を積
層し、これらのEL層(302(1)〜302(n))の間にそれぞれ電荷発生層(I)
(305(1)〜305(n−1))を配置した発光素子についても、同様に適用するこ
とが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のEL層を
有する場合、EL層とEL層との間に電荷発生層(I)を配置することで、電流密度を低
く保ったまま、高輝度領域での発光が可能であり、電流密度を低く保つことができる。従
って、長寿命な発光素子を実現することができる。また、照明を応用例とした場合は、電
極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。ま
た、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれのEL層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第
1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合することにより、白色発光を得ることができる。
また、3つのEL層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1のEL層の
発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
(実施の形態5)
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極4
01及び半透過・半反射電極402)間に少なくともEL層405を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、EL層405は、少なくとも発光領域となる発光層4
04を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層(
E)などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物
は、EL層405に含まれる正孔注入層、正孔輸送層、発光層404、または電子輸送層
に用いることができる。
本実施の形態では、図4に示すように構造の異なる発光素子(第1の発光素子(R)4
10R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)を有して構成
される発光装置について説明する。
第1の発光素子(R)410Rは、反射電極401上に第1の透明導電層403aと、
第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、第3の発光層(R)404
Rを一部に含むEL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有
する。また、第2の発光素子(G)410Gは、反射電極401上に第2の透明導電層4
03bと、EL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有する
。また、第3の発光素子(B)410Bは、反射電極401上にEL層405と、半透過
・半反射電極402とが順次積層された構造を有する。
なお、上記発光素子(第1の発光素子(R)410R、第2の発光素子(G)410G
、第3の発光素子(B)410B)において、反射電極401、EL層405、半透過・
半反射電極402は共通である。また、第1の発光層(B)404Bでは、420nm以
上480nm以下の波長領域にピークをもつ光(λ)を発光させ、第2の発光層(G)
404Gでは、500nm以上550nm以下の波長領域にピークを持つ光(λ)を発
光させ、第3の発光層(R)404Rでは、600nm以上760nm以下の波長領域に
ピークを持つ光(λ)を発光させる。これにより、いずれの発光素子(第1の発光素子
(R)410R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)でも
、第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、および第3の発光層(R
)404Rからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λ<λ<λなる関係である
とする。
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極401と半透過・半反射電極40
2との間にEL層405を挟んでなる構造を有しており、EL層405に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器(マイクロキャビティー)としての機能
を有する反射電極401と半透過・半反射電極402とによって共振される。なお、反射
電極401は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が40%〜100%、好ましくは70%〜100%であり、かつその抵抗率が1×10
−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極402は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、かつその抵抗率が1×10
Ωcm以下の膜であるとする。
また、本実施の形態では、各発光素子で、第1の発光素子(R)410Rと第2の発光
素子(G)410Gにそれぞれ設けられた透明導電層(第1の透明導電層403a、第2
の透明導電層403b)の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極401と半透
過・半反射電極402の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極401と半透過・半反射電極402との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極401と半透過・半反射電極402の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。
なお、光学距離(光路長ともいう)とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にn(屈折率)をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離=実膜厚×n」である。
また、第1の発光素子(R)410Rでは、反射電極401から半透過・半反射電極4
02までの総厚をmλ/2(ただし、mは自然数)、第2の発光素子(G)410Gで
は、反射電極401から半透過・半反射電極402までの総厚をmλ/2(ただし、m
は自然数)、第3の発光素子(B)410Bでは、反射電極401から半透過・半反射電
極402までの総厚をmλ/2(ただし、mは自然数)としている。
以上より、第1の発光素子(R)410Rからは、主としてEL層405に含まれる第
3の発光層(R)404Rで発光した光(λ)が取り出され、第2の発光素子(G)4
10Gからは、主としてEL層405に含まれる第2の発光層(G)404Gで発光した
光(λ)が取り出され、第3の発光素子(B)410Bからは、主としてEL層405
に含まれる第1の発光層(B)404Bで発光した光(λ)が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極402側からそれぞれ射出される。
また、上記構成において、反射電極401から半透過・半反射電極402までの総厚は
、厳密には反射電極401における反射領域から半透過・半反射電極402における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極401や半透過・半反射電極40
2における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極401と半
透過・半反射電極402の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。
次に、第1の発光素子(R)410Rにおいて、反射電極401から第3の発光層(R
)404Rへの光学距離を所望の膜厚((2m’+1)λ/4(ただし、m’は自然数
))に調節することにより、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることが
できる。第3の発光層(R)404Rからの発光のうち、反射電極401によって反射さ
れて戻ってきた光(第1の反射光)は、第3の発光層(R)404Rから半透過・半反射
電極402に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401から
第3の発光層(R)404Rへの光学距離を所望の値((2m’+1)λ/4(ただし
、m’は自然数))に調節して設けることにより、第1の反射光と第1の入射光との位相
を合わせ、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることができる。
なお、反射電極401と第3の発光層(R)404Rとの光学距離とは、厳密には反射
電極401における反射領域と第3の発光層(R)404Rにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第3の発光層(R)
404Rにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極40
1の任意の位置を反射領域、第3の発光層(R)404Rの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
次に、第2の発光素子(G)410Gにおいて、反射電極401から第2の発光層(G
)404Gへの光学距離を所望の膜厚((2m’’+1)λ/4(ただし、m’’は自
然数))に調節することにより、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させるこ
とができる。第2の発光層(G)404Gからの発光のうち、反射電極401によって反
射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層(G)404Gから半透過・半
反射電極402に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401
から第2の発光層(G)404Gへの光学距離を所望の値((2m’’+1)λ/4(
ただし、m’’は自然数))に調節して設けることにより、第2の反射光と第2の入射光
との位相を合わせ、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させることができる。
なお、反射電極401と第2の発光層(G)404Gとの光学距離とは、厳密には反射
電極401における反射領域と第2の発光層(G)404Gにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第2の発光層(G)
404Gにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極40
1の任意の位置を反射領域、第2の発光層(G)404Gの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
次に、第3の発光素子(B)410Bにおいて、反射電極401から第1の発光層(B
)404Bへの光学距離を所望の膜厚((2m’’’+1)λ/4(ただし、m’’’
は自然数))に調節することにより、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させ
ることができる。第1の発光層(B)404Bからの発光のうち、反射電極401によっ
て反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第1の発光層(B)404Bから半透過
・半反射電極402に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすため、反射電極4
01から第1の発光層(B)404Bへの光学距離を所望の値((2m’’’+1)λ
/4(ただし、m’’’は自然数))に調節して設けることにより、第3の反射光と第3
の入射光との位相を合わせ、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させることが
できる。
なお、第3の発光素子において、反射電極401と第1の発光層(B)404Bとの光
学距離とは、厳密には反射電極401における反射領域と第1の発光層(B)404Bに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極401における反射
領域や第1の発光層(B)404Bにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極401の任意の位置を反射領域、第1の発光層(B)404Bの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
なお、上記構成において、いずれの発光素子もEL層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態4で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のEL
層を設け、それぞれのEL層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じEL
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためRGBの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。
(実施の形態6)
本実施の形態では、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を発光層に用いた
発光素子を有する発光装置について説明する。
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図5を用いて説明する
なお、図5(A)は発光装置を示す上面図であり、図5(B)は図5(A)を鎖線A−
A’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板501上に設けられた画素部502と、駆動回路部(ソース線駆動回路)50
3と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)504a、504bと、を有する。画素部502
、駆動回路部503、及び駆動回路部504a、504bは、シール材505によって、
素子基板501と封止基板506との間に封止されている。
また、素子基板501上には、駆動回路部503、及び駆動回路部504a、504b
に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線507が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)508を設
ける例を示している。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプ
リント配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含む
ものとする。
次に、断面構造について図5(B)を用いて説明する。素子基板501上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部503
と、画素部502が示されている。
駆動回路部503はnチャネル型TFT509とpチャネル型TFT510とを組み合
わせたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部502はスイッチング用TFT511と、電流制御用TFT512と電流
制御用TFT512の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の
電極(陽極)513とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極(陽極)5
13の端部を覆って絶縁物514が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物514の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物514の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物514の上端部
に曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物514として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光に
よってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に
限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することが
できる。
第1の電極(陽極)513上には、EL層515及び第2の電極(陰極)516が積層
形成されている。EL層515は、少なくとも発光層が設けられている。また、EL層5
15には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層
等を適宜設けることができる。なお、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物は
、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、または電子輸送層に適用することができる。
なお、第1の電極(陽極)513、EL層515及び第2の電極(陰極)516との積
層構造で、発光素子517が形成されている。第1の電極(陽極)513、EL層515
及び第2の電極(陰極)516に用いる材料としては、実施の形態2に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極(陰極)516は外部入力端子
であるFPC508に電気的に接続されている。
また、図5(B)に示す断面図では発光素子517を1つのみ図示しているが、画素部
502において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部5
02には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
さらに、シール材505で封止基板506を素子基板501と貼り合わせることにより
、素子基板501、封止基板506、およびシール材505で囲まれた空間518に発光
素子517が備えられた構造になっている。なお、空間518には、不活性気体(窒素や
アルゴン等)が充填される場合の他、シール材505で充填される構成も含むものとする
なお、シール材505にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板506
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
(実施の形態7)
本実施の形態では、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を含む発光素子を
適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図6を
用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置(テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
図6(A)は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置7100は、
筐体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここで
は、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
テレビジョン装置7100の操作は、筐体7101が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キ
ー7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作
機7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置7100は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
図6(B)はコンピュータであり、本体7201、筐体7202、表示部7203、キ
ーボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される
図6(C)は携帯型遊技機であり、筐体7301と筐体7302の2つの筐体で構成さ
れており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部
7304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図
6(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307
、LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ73
11(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部73
04および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図6(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図6(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図6(D)は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機7400は、筐体7401
に組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、ス
ピーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光
装置を表示部7402に用いることにより作製される。
図6(D)に示す携帯電話機7400は、表示部7402を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
表示部7402の画面は主として3つのモードがある。第1は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表
示モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部7402を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
また、携帯電話機7400内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、
表示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部7402を触れること、又は筐体7401の操
作ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部7402の光センサで検出される信号を検知し、表
示部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部7402は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部7
402に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
(実施の形態8)
本実施の形態では、本発明の一態様であるトリアリールアミン化合物を含む発光素子を
適用して作製された発光装置を用いて完成させた照明装置の一例について、図7を用いて
説明する。
図7は、発光装置を室内の照明装置8001として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置8002を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備えても良い。
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
≪合成例1≫
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様であるトリ
アリールアミン化合物、4−フェニル−4’−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾー
ル−2−イル)−フェニル−トリフェニルアミン(略称:BPABIm)の合成方法につ
いて説明する。なお、BPABIm(略称)の構造を以下に示す。
<4−フェニル−4’−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェ
ニル−トリフェニルアミン(略称:BPABIm)の合成>
100mL三口フラスコへ、2−(4−ブロモフェニル)−1−フェニル−1H−ベン
ゾイミダゾールを1.7g(5.0mmol)、フェニルビフェニルアミンを1.2g(
5.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.0g(10mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を17mg(30μmol)加え、フラ
スコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン10mLを加えた。この混
合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10
wt%ヘキサン溶液)200mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲
気下、130℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液に酢酸エチル200mLを加え、この懸濁液をフロリジール、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=9:1)による精製を行った。得られたフラクシ
ョンを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、
目的物の淡黄色粉末を収量2.1g、収率82%で得た。
また、上記合成法の反応スキームを下記(A−1)に示す。
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法(H−NMR)による分析結果を下
記に示す。また、H−NMRチャートを図8(a)および図8(b)に示す。図8(b
)は図8(a)における6から9ppmの範囲の拡大図である。この結果から、上述の構
造式(100)で表される本発明の一態様のトリアリールアミン化合物である4−フェニ
ル−4’−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェニル−トリフ
ェニルアミン(略称:BPABIm)が得られたことがわかった。
H NMR(CDCl,300MHz):δ(ppm)=6.98(d,J=9.
0Hz,2H),7.07(t,J=7.2Hz,1H),7.12−7.58(m,2
5H),7.85(d,J=7.8Hz,1H)。
次に、BPABIm(略称)の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル
」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光
度計((株)日本分光製 V550型)を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍
光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。また、吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルのいずれの場合もBPABIm(略称)のトルエン溶液と、BPABI
m(略称)の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液(0.120mmol/L)の
場合には、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着
した薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜の吸収スペクトルから石英の吸
収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図9に示す。なお、図9(a
)には、BPABIm(略称)のトルエン溶液について測定した結果を示す。また、図9
(b)には、BPABIm(略称)の薄膜について測定した結果を示す。図9(a)およ
び図9(b)において、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)または発光強
度(任意単位)を表す。また、図9(a)および図9(b)において、2本の実線が示さ
れているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している
図9(a)に示すBPABIm(略称)のトルエン溶液では、361nm付近に吸収ピ
ークが見られ、図9(b)に示すBPABIm(略称)の薄膜では、364nm付近に吸
収ピークが見られた。
また、図9(a)に示すBPABIm(略称)のトルエン溶液では、最大発光波長が4
10nm(励起波長365nm)、図9(b)に示すBPABIm(略称)の薄膜では、
最大発光波長が445nm(励起波長363nm)であった。
以上のことから、BPABIm(略称)は色純度の良い青色発光を呈することが分かっ
た。従って、青色の発光材料として用いることができる。
また、BPABIm(略称)のHOMO準位およびLUMO準位について、サイクリッ
クボルタンメトリ(CV)測定を行うことにより求めた。CV測定には、電気化学アナラ
イザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を用
いた。
また、CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド(DMF)((
株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−BuNClO)((株)東京
化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ
、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用
電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))
を、参照電極としてはAg/Ag電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系
参照電極)をそれぞれ用いた。また、測定は室温(20〜25℃)とし、測定時のスキャ
ン速度は、0.1V/secに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対
するポテンシャルエネルギーを、−4.94eVであるとした。
CV測定で得られる酸化ピーク電位Epaと還元ピーク電位Epcとの中間の電位(半
波電位)がHOMO準位に相当することから、BPABIm(略称)のHOMO準位は、
−5.37eVと算出され、さらにBPABIm(略称)のLUMO準位は、−2.28
eVと算出された。従って、BPABIm(略称)のバンドギャップ(ΔE)は、3.0
9eVであることが分かった。
従って、BPABIm(略称)は広いバンドギャップを有していることが分かった。
また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。酸化状態と中性状態間の
酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
従って、BPABIm(略称)は正孔を良好に輸送することが分かった。
≪合成例2≫
本実施例では、実施の形態1の構造式(135)で表される本発明の一態様であるトリ
アリールアミン化合物、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ−{4−(1,3−ベンゾ
オキサゾール−2−イル)−フェニル}ベンジジン(略称:BOxABP)の合成方法に
ついて説明する。なお、BOxABP(略称)の構造を以下に示す。
<N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ−{4−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イ
ル)−フェニル}ベンジジン(略称:BOxABP)の合成>
50mL三口フラスコへ、2−(4−ブロモフェニル)−1,3−ベンゾオキサゾール
を1.4g(5.2mmol)、N,N’−ジフェニルベンジジンを0.8g(2.5m
mol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.0g(10mmol)、ビス(ジベ
ンジリデンアセトン)パラジウム(0)を28mg(50μmol)加え、フラスコ内の
雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、
減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘ
キサン溶液)0.3mL(0.2mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、1
30℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液に酢酸エチル200mLを加え、この懸濁液をフロリジール、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=9:1)による精製を行った。得られたフラクシ
ョンを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、
目的物の黄色粉末を収量1.7g、収率96%で得た。
また、上記合成法の反応スキームを下記(B−1)に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー(TLC)でのRf値(展開溶媒 酢酸エチル:ヘ
キサン=1:5)は、目的物は0.35、2−(4−ブロモフェニル)−1,3−ベンゾ
オキサゾールは0.67、N,N’−ジフェニルベンジジンは0.30だった。
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法(H−NMR)による分析結果を下
記に示す。また、H−NMRチャートを図10(a)および図10(b)に示す。図1
0(b)は図10(a)における6から9ppmの範囲の拡大図である。この結果から、
上述の構造式(135)で表される本発明の一態様のトリアリールアミン化合物であるN
,N’−ジフェニル−N,N’−ジ−{4−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)
−フェニル}ベンジジン(略称:BOxABP)が得られたことがわかった。
H NMR(CDCl,300MHz):δ(ppm)=7.11−7.24(m
,14H),7.28−7.35(m,8H),7.51−7.55(m,6H),7.
70−7.73(m,2H),8.90(d,J=8.7Hz,4H)。
次に、BOxABP(略称)の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル
」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光
度計((株)日本分光製 V550型)を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍
光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。また、吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルのいずれの場合もBOxABP(略称)のトルエン溶液と、BOxAB
P(略称)の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液(0.120mmol/L)の
場合には、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着
した薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜の吸収スペクトルから石英の吸
収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図11に示す。なお、図11
(a)には、BOxABP(略称)のトルエン溶液について測定した結果を示す。また、
図11(b)には、BOxABP(略称)の薄膜について測定した結果を示す。図11(
a)および図11(b)において、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)ま
たは発光強度(任意単位)を表す。また、図11(a)および図11(b)において、2
本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクト
ルを示している。
図11(a)に示すBOxABP(略称)のトルエン溶液では、381nm付近に吸収
ピークが見られ、図11(b)に示すBOxABP(略称)の薄膜では、384nm付近
に吸収ピークが見られた。
また、図11(a)に示すBOxABP(略称)のトルエン溶液では、最大発光波長が
435nm(励起波長380nm)、図11(b)に示すBOxABP(略称)の薄膜で
は、最大発光波長が472nm(励起波長400nm)であった。
以上のことから、BOxABP(略称)は青色発光を呈することが分かった。従って、
青色の発光材料として用いることができる。
また、BOxABP(略称)のHOMO準位およびLUMO準位について、サイクリッ
クボルタンメトリ(CV)測定を行うことにより求めた。CV測定には、電気化学アナラ
イザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を用
いた。
また、CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド(DMF)((
株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−BuNClO)((株)東京
化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ
、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用
電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))
を、参照電極としてはAg/Ag電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系
参照電極)をそれぞれ用いた。また、測定は室温(20〜25℃)とし、測定時のスキャ
ン速度は、0.1V/secに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対
するポテンシャルエネルギーを、−4.94eVであるとした。
CV測定で得られる酸化ピーク電位Epaと還元ピーク電位Epcとの中間の電位(半
波電位)がHOMO準位に相当することから、BOxABP(略称)のHOMO準位は、
−5.50eVと算出され、さらにBOxABP(略称)のLUMO準位は、−2.59
eVと算出された。従って、BOxABP(略称)のバンドギャップ(ΔE)は、2.9
1eVであることが分かった。
従って、BOxABP(略称)は広いバンドギャップを有していることが分かった。
また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。酸化状態と中性状態間の
酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
従って、BOxABP(略称)は正孔を良好に輸送することが分かった。
本実施例では、本発明のトリアリールアミン化合物である4−フェニル−4’−(1−
フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェニル−トリフェニルアミン(略
称:BPABIm)(構造式(100))を正孔輸送層に用いた発光素子1について図1
2を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子1の作製≫
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
次に、基板1100上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
次に、第1の電極1101が形成された面が下方となるように、基板1100を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を10−4Paに減圧した後、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオ
レン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)と酸化モリブデン(VI)
とを、BPAFLP(略称):酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着す
ることにより、第1の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50nm
とした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発さ
せる蒸着法である。
次に、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミ
ン(略称:BPAFLP)を10nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形成し
た。
次に、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。まず、2−[4−(ジベン
ゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール((略
称:DBTBIm−II)、4−フェニル−4’−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダ
ゾール−2−イル)−フェニル−トリフェニルアミン(略称:BPABIm)、トリス(
2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(略称:Ir(ppy))を、DB
TBIm−II(略称):BPABIm(略称):Ir(ppy)(略称)=1:0.
5:0.06(質量比)となるように共蒸着した。なお、膜厚は、20nmとした。次に
、DBTBIm−II(略称)、Ir(ppy)(略称)を、DBTBIm−II(略
称):Ir(ppy)(略称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚
を20nmとした。以上により、積層構造を有する発光層1113を形成した。
次に、発光層1113上にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称
:Alq)を20nm蒸着することにより、電子輸送層1114を形成した。さらに電子
輸送層1114上にバソフェナントロリン(略称:Bphen)を10nm蒸着した後、
さらにフッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
最後に、電子注入層1115上にアルミニウムを200nmの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第2の電極1103形成し、発光素子1を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子1の素子構造を表1に示す。
また、作製した発光素子1は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
≪発光素子1の動作特性≫
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
まず、発光素子1の電流密度−輝度特性を図13に示す。また、電圧−輝度特性を図1
4、輝度−電流効率特性を図15、電圧−電流特性を図16、輝度−色度特性を図17に
それぞれ示す。
図13〜図15より、本発明の一態様のトリアリールアミン化合物を正孔輸送層に用い
た発光素子1は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。また、図16より、
低駆動電圧の素子であることが分かった。また、図17より、各輝度でキャリアバランス
の良い素子であることが分かった。
また、1000cd/m付近における発光素子1の主な初期特性値を以下の表2に示
す。
上記、表2の結果からも本実施例で作製した発光素子1は、高輝度であり、高い電流効
率を示していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い緑色発光を示すこ
とが分かる。
また、発光素子1に25mA/cmの電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図18に示す。図18に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは514nm、545
nm付近にピークを有しており、発光層1113に含まれるIr(ppy)(略称)の
発光に由来していることが示唆される。
従って、BPABIm(略称)は、緑色の光を発する物質よりも高いT1準位を有し、
緑色から長波長の燐光を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができ
る。
また、発光素子1についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図19に示す。
図19において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は
素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を1000cd/mに設
定し、電流密度一定の条件で発光素子1を駆動させた。図19から、発光素子1の640
時間後の輝度は、初期輝度の75%を保っていた。したがって、発光素子1は、高い信頼
性を示すことがわかった。また、本発明のトリアリールアミン化合物を発光素子に用いる
ことにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
本実施例では、本発明のトリアリールアミン化合物であるN,N’−ジフェニル−N,
N’−ジ−{4−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−フェニル}ベンジジン(
略称:BOxABP)(構造式(135))を正孔注入層、または正孔輸送層、さらには
その両方に用いた発光素子2〜発光素子4について説明する。なお、本実施例における発
光素子2〜発光素子4の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた図12を用いる
こととする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子2〜発光素子4の作製≫
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
次に、基板1100上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
次に、第1の電極1101が形成された面が下方となるように、基板1100を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を10−4Paに減圧した後、発光素子2の場合には、4,4’−ビス[N
−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデ
ン(VI)とを、NPB(略称):酸化モリブデン=4:1(質量比)となるように共蒸
着することにより、第1の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50
nmとした。また、発光素子3および発光素子4の場合には、BOxABP(略称)と酸
化モリブデン(VI)とを、BOxABP(略称):酸化モリブデン=4:1(質量比)
となるように共蒸着することにより、第1の電極1101上に正孔注入層1111を形成
した。膜厚は50nmとした。
次に、発光素子2および発光素子4の場合には、BOxABP(略称)を10nm蒸着
することにより、正孔輸送層1112を形成した。また、発光素子3の場合には、NPB
(略称)を10nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形成した。
次に、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。9−[4−(N−カルバゾ
リル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、4−(10−フェ
ニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリ
フェニルアミン(略称:PCBAPA)を、CzPA(略称):PCBAPA(略称)=
1:0.1(質量比)となるように共蒸着し、発光層1113を形成した。膜厚は、30
nmとした。
次に、発光層1113上にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称
:Alq)を10nm蒸着することにより、電子輸送層1114を形成した。さらに電子
輸送層1114上にバソフェナントロリン(略称:Bphen)を20nm蒸着した後、
さらにフッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
最後に、電子注入層1115上にアルミニウムを200nmの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第2の電極1103形成し、発光素子2〜発光素子4を得た。なお、上述し
た蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子2〜発光素子4の素子構造を表3に示す。
また、作製した発光素子2〜発光素子4は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて
1時間熱処理)。
≪発光素子2〜発光素子4の動作特性≫
作製した発光素子2〜発光素子4の動作特性について測定した。なお、測定は室温(2
5℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、発光素子2〜発光素子4の電流密度−輝度特性を図20に示す。また、電圧−輝
度特性を図21、輝度−電流効率特性を図22、電圧−電流特性を図23にそれぞれ示す
図20〜図22より、本発明の一態様のトリアリールアミン化合物を用いた発光素子2
〜発光素子4は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。また、図23より、
低駆動電圧の素子であることが分かった。
また、1000cd/m付近における発光素子2〜発光素子4の主な初期特性値を以
下の表4に示す。
上記、表4の結果からも本実施例で作製した発光素子2〜発光素子4は、高輝度であり
、高い電流効率を示していることが分かる。
また、発光素子2〜発光素子4に25mA/cmの電流密度で電流を流した際の発光
スペクトルを、図24に示す。図24に示す通り、発光素子2〜発光素子4の発光スペク
トルは470nm付近にピークを有しており、発光層1113に含まれるPCBAPA(
略称)の発光に由来していることが示唆された。
また、発光素子3についての信頼性試験を行った。なお、信頼性試験は、初期輝度を1
000cd/mに設定し、電流密度一定の条件で発光素子3を駆動させた。その結果、
発光素子3の550時間後の輝度は、初期輝度の79%を保っていた。したがって、本実
施の一態様であるトリアリールアミン化合物を正孔注入層に用いた発光素子3は、高い信
頼性を示すことがわかった。また、本発明のトリアリールアミン化合物を発光素子に用い
ることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
本実施例では、本発明のトリアリールアミン化合物であるN,N’−ジフェニル−N,
N’−ジ−{4−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−フェニル}ベンジジン(
略称:BOxABP)(構造式(135))発光層に用いた発光素子5について説明する
。なお、本実施例における発光素子5の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた
図12を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子5の作製≫
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
次に、基板1100上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
次に、第1の電極1101が形成された面が下方となるように、基板1100を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を10−4Paに減圧した後、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを、NPB
(略称):酸化モリブデン=4:1(質量比)となるように共蒸着することにより、第1
の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は50nmとした。
次に、NPB(略称)を10nm蒸着し、さらに4−(10−フェニル−9−アントリ
ル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略
称:PCBAPA)を30nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形成した。
次に、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。9−[4−(10−フェニ
ル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、BOxAB
P(略称)、PCBAPA(略称)を、CzPA(略称):BOxABP(略称):PC
BAPA(略称)=1:0.05:0.1(質量比)となるように共蒸着し、発光層11
13を形成した。膜厚は、30nmとした。
次に、発光層1113上にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称
:Alq)を10nm蒸着することにより、電子輸送層1114を形成した。さらに電子
輸送層1114上にフッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を
形成した。
最後に、電子注入層1115上にアルミニウムを200nmの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第2の電極1103形成し、発光素子5を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子5の素子構造を表5に示す。
また、作製した発光素子5は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
≪発光素子5の動作特性≫
作製した発光素子5の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
まず、発光素子5の電流密度−輝度特性を図25に示す。また、電圧−輝度特性を図2
6、輝度−電流効率特性を図27、電圧−電流特性を図28にそれぞれ示す。
図26、図27より、本発明の一態様のトリアリールアミン化合物を発光層に用いた発
光素子5は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。また、図28より、低駆
動電圧の素子であることが分かった。
また、1000cd/m付近における発光素子5の主な初期特性値を以下の表6に示
す。
上記、表6の結果からも本実施例で作製した発光素子5は、高輝度であり、高い電流効
率を示していることが分かる。
また、発光素子5に25mA/cmの電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図29に示す。図29に示す通り、発光素子5の発光スペクトルは473nm付近にピ
ークを有しており、発光層1113に含まれるBOxABP(略称)の発光に由来してい
ることが示唆される。
従って、BOxABP(略称)は、青色の光を発する物質よりも高いS1準位を有し、
青色から長波長の蛍光を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができ
ることがわかった。
また、発光素子5についての信頼性試験を行った。なお、信頼性試験は、初期輝度を1
000cd/mに設定し、電流密度一定の条件で発光素子5を駆動させた。その結果、
発光素子5の450時間後の輝度は、初期輝度の79%を保っていた。したがって、発光
素子5は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明のトリアリールアミン化合物
を発光素子の正孔注入層に用いることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかっ
た。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 陽極
202 陰極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
302(n−1) 第(n−1)のEL層
302(n) 第(n)のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
305(1) 第1の電荷発生層(I)
305(2) 第2の電荷発生層(I)
305(n−2) 第(n−2)の電荷発生層(I)
305(n−1) 第(n−1)の電荷発生層(I)
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 第1の透明導電層
403b 第2の透明導電層
404B 第1の発光層(B)
404G 第2の発光層(G)
404R 第3の発光層(R)
405 EL層
410R 第1の発光素子(R)
410G 第2の発光素子(G)
410B 第3の発光素子(B)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504a、504b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403a、7403b 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置

Claims (5)

  1. 式(100)で表されるトリアリールアミン化合物を発光層に用いた発光素子。
  2. 式(100)で表されるトリアリールアミン化合物を電子輸送層に用いた発光素子。
  3. 請求項1又は2に記載の発光素子を用いた発光装置。
  4. 請求項に記載の発光装置を用いた電子機器。
  5. 請求項に記載の発光装置を用いた照明装置。

JP2016152544A 2011-06-24 2016-08-03 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 Expired - Fee Related JP6261680B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011140508 2011-06-24
JP2011140508 2011-06-24

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012140695A Division JP6005416B2 (ja) 2011-06-24 2012-06-22 トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016197749A JP2016197749A (ja) 2016-11-24
JP6261680B2 true JP6261680B2 (ja) 2018-01-17

Family

ID=47362459

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012140695A Expired - Fee Related JP6005416B2 (ja) 2011-06-24 2012-06-22 トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2016152544A Expired - Fee Related JP6261680B2 (ja) 2011-06-24 2016-08-03 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012140695A Expired - Fee Related JP6005416B2 (ja) 2011-06-24 2012-06-22 トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Country Status (3)

Country Link
US (2) US9051274B2 (ja)
JP (2) JP6005416B2 (ja)
KR (2) KR102251934B1 (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9051274B2 (en) * 2011-06-24 2015-06-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9029558B2 (en) 2011-08-18 2015-05-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6037329B2 (ja) 2013-02-18 2016-12-07 矢崎総業株式会社 電気接続箱
US9496503B2 (en) * 2013-03-25 2016-11-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102136040B1 (ko) * 2013-03-26 2020-07-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
WO2015001726A1 (ja) * 2013-07-03 2015-01-08 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104716268B (zh) * 2013-12-17 2017-09-29 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
TWI473780B (zh) 2014-04-09 2015-02-21 Nat Univ Chung Hsing 光敏染料化合物以及染料敏化太陽能電池
JP6516433B2 (ja) 2014-10-06 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016086147A (ja) * 2014-10-29 2016-05-19 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102401598B1 (ko) 2014-11-07 2022-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN109196679B (zh) * 2015-12-01 2021-06-08 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
US9985579B2 (en) 2016-04-12 2018-05-29 Preformed Line Products Co. Mounting assembly for mounting a solar panel
KR102635062B1 (ko) * 2016-09-30 2024-02-07 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
US11578065B2 (en) * 2017-09-13 2023-02-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US11079647B2 (en) * 2018-03-22 2021-08-03 Ricoh Company, Ltd. Electrochromic display element, optical filter, lens unit, and imaging device
CN110818696A (zh) * 2018-08-09 2020-02-21 昱镭光电科技股份有限公司 苯并咪唑化合物及其有机电子装置
EP3904487A4 (en) * 2018-12-25 2022-08-24 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
US20220119360A1 (en) * 2019-02-22 2022-04-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Arylamine compound having benzoazole ring structure, and organic electroluminescent element
CN110256358B (zh) 2019-07-12 2020-03-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种胺类衍生物及其有机电致发光器件
CN110483495B (zh) * 2019-09-16 2020-04-28 长春海谱润斯科技有限公司 一种杂环化合物及其有机电致发光器件

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5975257A (ja) * 1982-10-23 1984-04-27 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPH0345799A (ja) * 1989-07-11 1991-02-27 Mitsubishi Paper Mills Ltd 紙の製造方法
JP2615263B2 (ja) * 1990-12-26 1997-05-28 三井東圧化学株式会社 感光体
JPH04233548A (ja) * 1990-12-28 1992-08-21 Mitsui Toatsu Chem Inc 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体
JP3045799B2 (ja) * 1991-03-28 2000-05-29 三井化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3005336B2 (ja) * 1991-09-06 2000-01-31 三井化学株式会社 電子写真用感光体
JP3820037B2 (ja) * 1998-11-05 2006-09-13 三井化学株式会社 光記録媒体
JP4105358B2 (ja) * 2000-03-07 2008-06-25 富士フイルム株式会社 ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
US6620529B1 (en) 1999-10-27 2003-09-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
JP4686895B2 (ja) * 2001-04-27 2011-05-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
KR20040077660A (ko) * 2001-12-12 2004-09-06 가부시끼가이샤 도꾸야마 유기 일렉트로루미네선스 소자 재료
JP2004059571A (ja) * 2002-01-22 2004-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp 錯体化合物、電荷輸送性材料、および有機電界発光素子
JP2003267972A (ja) 2002-03-11 2003-09-25 Kanagawa Acad Of Sci & Technol トリス(チエニルフェニル)アミン誘導体と有機el素子
JP2004292766A (ja) * 2003-03-28 2004-10-21 Tokuyama Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP4581355B2 (ja) * 2003-09-09 2010-11-17 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1259312C (zh) * 2004-02-26 2006-06-14 华东理工大学 电致磷光取代苯并杂环类化合物
US8198801B2 (en) 2004-03-19 2012-06-12 Lg Chem, Ltd. Materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same
CN101039909B (zh) 2004-10-19 2011-04-20 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物和使用该咔唑衍生物的发光元件以及发光器件
KR101326286B1 (ko) 2004-11-30 2013-11-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자 및 발광 장치
WO2006070912A1 (en) 2004-12-28 2006-07-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element and light-emitting device using the carbazole derivative
CN101184732B (zh) 2005-03-28 2012-05-16 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置和电子器件
KR101381365B1 (ko) 2006-01-26 2014-04-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 전계효과 트랜지스터 및 반도체장치
JP4961540B2 (ja) * 2006-03-09 2012-06-27 国立大学法人東京工業大学 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物、組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008226688A (ja) * 2007-03-14 2008-09-25 Konica Minolta Business Technologies Inc 光電変換素子及び太陽電池
KR100959189B1 (ko) * 2007-12-31 2010-05-24 제일모직주식회사 저분자 유기화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2010005066A1 (en) 2008-07-08 2010-01-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device
WO2010041872A2 (ko) * 2008-10-08 2010-04-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
US8329917B2 (en) * 2009-03-31 2012-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound and light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device using the same
KR20120060817A (ko) 2009-06-29 2012-06-12 닛토덴코 가부시키가이샤 발광 아릴-헤테로아릴 화합물
JP5927875B2 (ja) * 2010-12-20 2016-06-01 東ソー株式会社 アミン化合物及びその用途
US9051274B2 (en) * 2011-06-24 2015-06-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016197749A (ja) 2016-11-24
KR102251934B1 (ko) 2021-05-14
JP6005416B2 (ja) 2016-10-12
JP2013028597A (ja) 2013-02-07
US9525143B2 (en) 2016-12-20
US20150280135A1 (en) 2015-10-01
KR102388405B1 (ko) 2022-04-18
KR20210043550A (ko) 2021-04-21
KR20130007453A (ko) 2013-01-18
US9051274B2 (en) 2015-06-09
US20120330025A1 (en) 2012-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102388405B1 (ko) 트리아릴아민 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102208019B1 (ko) 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP6298551B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP6275215B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JP6007126B2 (ja) フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2018152563A (ja) 発光素子
JP7354387B2 (ja) 発光素子、表示装置、電子機器及び照明装置
JP2013118368A (ja) ジベンゾ[f,h]キノキサリン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP5770977B2 (ja) オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US12043618B2 (en) Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2023041743A (ja) 有機化合物および発光素子
WO2018146570A1 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JPWO2018158659A1 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JPWO2018178818A1 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2018104359A (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170706

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170711

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170830

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20171205

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20171212

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6261680

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees