JP6259240B2 - 感光性樹脂の製造方法及びカラーフィルターの製造方法 - Google Patents
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Description
特許文献5には、多官能エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸とを3価の有機リン化合物触媒及び重合禁止剤の存在下で反応させ、さらに酸無水物を反応させて得られる感光性樹脂が記載されている。しかし、耐熱分解性や耐熱黄変性の観点からは更なる改善が望まれていた。
従って、本発明は、上記のような課題を解決するためになされたものであり、感度や現像性が良好であると共に、耐熱分解性及び耐熱黄変性に優れた着色パターンを与えることのできる感光性樹脂の製造方法を提供することを目的とする。また、耐熱分解性及び耐熱黄変性に優れた着色パターンを有するカラーフィルターを提供することを目的とする。
即ち、本発明は、
[1]カルボキシル基含有共重合体とエポキシ基含有エチレン性不飽和化合物とを、下記式(1)で表される3価の有機リン化合物触媒及び重合禁止剤の存在下に、酸素濃度が2%〜10%の気体の雰囲気下、100℃〜150℃の温度で反応させることを特徴とする感光性樹脂の製造方法。
実施の形態1.
本発明の実施の形態1に係る感光性樹脂(A−1)の製造方法は、カルボキシル基含有共重合体とエポキシ基含有エチレン性不飽和化合物とを、下記式(1)で表される3価の有機リン化合物触媒及び重合禁止剤の存在下に、酸素濃度が2%〜10%の気体の雰囲気下、100℃〜150℃の温度で反応させることを特徴とするものである。
これらのカルボキシル基含有共重合体の中でも、耐熱性向上及び現像性向上の点から、(メタ)アクリル酸とスチレン及び(メタ)アクリレート化合物から選ばれる1種以上との共重合体が好ましく、(メタ)アクリル酸とスチレンと脂環式アルキル(メタ)アクリレートとの共重合体がより好ましい。
なお、本発明における(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートから選択される1種以上をいう。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定した標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を意味する。
カラム:ショウデックス(登録商標)LF−804+LF−804(昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
試料:共重合体の0.2%テトラヒドロフラン溶液
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(ショウデックス(登録商標)RI−71S)(昭和電工株式会社製)
流速:1mL/min
上記式(1)中、R1〜R15は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のアルコキシアルキル基又は炭素数2〜3のアルケニル基を表し、R1〜R5のうちの少なくとも一つ、R6〜R10のうちの少なくとも一つ及びR11〜R15のうちの少なくとも一つが、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のアルコキシアルキル基又は炭素数2〜3のアルケニル基である。これらの3価の有機リン化合物の中でも、耐溶剤性向上及び耐熱黄変性向上の点から、上記式(1)中、R1〜R5のうちの少なくとも一つ、R6〜R10のうちの少なくとも一つ及びR11〜R15のうちの少なくとも一つが、メチル基又はメトキシ基であるものが好ましい。
上記式(1)で表される3価の有機リン化合物の具体例としては、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリ(m−トリル)ホスフィン、トリ(p−トリル)ホスフィン、トリス(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン、p−スチリルジフェニルホスフィンなどが挙げられる。これらの3価の有機リン化合物は、単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの3価の有機リン化合物の中でも、耐溶剤性向上及び耐熱黄変性向上の点から、トリ(m−トリル)ホスフィン、トリ(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン及びトリ(p−トリル)ホスフィンが好ましい。
反応時間は、反応温度にもよるが、通常、1時間〜15時間、好ましくは2時間〜10時間の範囲で行えばよい。
溶剤(B)としては、感光性樹脂(A−1)及び(A’−1)を製造する際(共重合反応)に用いた溶剤と同じものを用いることができ、共重合反応後に含まれている溶剤をそのまま用いることもでき、更に加えることもできる。また、その他の成分を加える際に、そこに共存しているものでもよい。具体的には、溶剤(B)の例として、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテートなどが挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。また、これらの中でも、感光性樹脂(A−1)及び(A’−1)を製造する際(共重合反応)において使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテル系溶剤が好ましい。
特に、従来の感光性樹脂組成物では、染料を用いると輝度が高い着色パターンを得ることができたが、顔料を用いた場合に比べて着色パターンの耐熱性が低くなるという問題があった。これに対して、本発明で得られた感光性樹脂(A−1)及び(A’−1)を含有する感光性樹脂組成物では、染料を用いても耐熱性に優れた着色パターンを得ることができる。
なお、目的とする画素の色に応じて、上記の染料及び顔料を組み合わせて用いることもできる。
感光性樹脂組成物における分散剤の配合量は、使用する顔料などの種類に応じて適宜設定すればよい。
本発明の実施の形態2に係る感光性樹脂(A−2)の製造方法は、エポキシ基含有共重合体とカルボキシル基含有エチレン性不飽和化合物とを、下記式(1)で表される3価の有機リン化合物触媒及び重合禁止剤の存在下に、酸素濃度が2%〜10%の気体の雰囲気下、100℃〜150℃の温度で反応させることを特徴とするものである。
これらのエポキシ基含有共重合体の中でも、共重合性及び耐熱黄変性向上という点から、グリシジル(メタ)アクリレート及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートから選ばれる1種以上とスチレン及び(メタ)アクリレート化合物から選ばれる1種以上との共重合体が好ましく、グリシジル(メタ)アクリレートとスチレンと脂環式アルキル(メタ)アクリレートとの共重合体がより好ましい。
なお、本発明における(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートから選択される1種以上をいう。
反応時間は、反応温度にもよるが、通常、1時間〜15時間、好ましくは2時間〜10時間の範囲で行えばよい。
溶剤(B)としては、感光性樹脂(A−2)及び(A’−2)を製造する際(共重合反応)に用いた溶剤と同じものを用いることができ、共重合反応後に含まれている溶剤をそのまま用いることもでき、更に加えることもできる。また、その他の成分を加える際に、そこに共存しているものでもよい。具体的には、溶剤(B)の例として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテートなどが挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。また、これらの中でも、感光性樹脂(A−2)及び(A’−2)を製造する際(共重合反応)において使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテル系溶剤が好ましい。
<実施例1>
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート569.9gを加え、窒素置換しながら攪拌し、120℃に昇温した。次いで、グリシジルメタクリレート519.5g(3.66モル)、トリシクロデカニルメタクリレート230g(1.05モル)、及びスチレン54.4g(0.52モル)からなる単量体混合物に、63.5gのt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油社製、パーブチル(登録商標)O)を添加したものを、滴下ロートから2時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、120℃でさらに2時間攪拌して共重合反応を行い、エポキシ基含有共重合体溶液を生成させた。そこにアクリル酸457.4g、重合禁止剤としてブチルヒドロキシトルエン5.7g(0.3質量部)、触媒としてトリ(o−トリル)ホスフィンを5.7g(0.3質量部)を仕込み、酸素濃度が4%〜6%となるように窒素ガスを注入した低酸素エアーを吹き込みながら110℃で10時間加熱した。
その後、酸価が1.0KOHmg/g以下であることを確認して、テトラヒドロフタル酸無水物を390g仕込み110℃で2時間反応させ、固形分濃度70質量%の感光性樹脂(A’−2−1)溶液(固形分酸価62.6KOHmg/g、重量平均分子量9500)を得た。
反応溶液中の酸価(単量体残存率)を測定することにより、エポキシ基へのアクリル酸の付加反応率を算出したところ98.1%であった。
トリ(o−トリル)ホスフィンの代わりに表1に記載の触媒を用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂溶液を得た。結果を表1に示す。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1035.66gを加え、窒素置換しながら攪拌し、120℃に昇温した。
次いで、メタクリル酸311.1g(3.62モル)、トリシクロデカニルメタクリレート176.8g(0.80モル)及び、ベンジルメタクリレート636.6g(3.62モル)からなる単量体混合物に、15.7gのt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油社製、パーブチル(登録商標)O)を添加したものを、滴下ロートから2時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、120℃でさらに2時間攪拌して共重合反応を行い、カルボキシル基含有共重合体溶液を生成させた。そこにグリシジルメタクリレート200.2g、重合禁止剤としてブチルヒドロキシトルエン4.5g(0.3質量部)、触媒としてトリ(o−トリル)ホスフィン4.5g(0.3質量部)を仕込み、酸素濃度が4%〜6%となるように窒素ガスを注入した低酸素エアーを吹き込みながら110℃で10時間加熱した。
その後、酸価が42.0KOHmg/g以下であることを確認して、固形分濃度56.6質量%の感光性樹脂(A−1−1)溶液(固形分酸価113.0KOHmg/g、重量平均分子量30000)を得た。
反応溶液中の酸価を測定することにより、酸とエポキシの反応率を算出したところ79.5%であった。
トリ(o−トリル)ホスフィンの代わりに表2に記載の触媒を用いる以外は、実施例7と同様にして感光性樹脂溶液を得た。結果を表2に示す。
実施例7と同様にして感光性樹脂(A−1−1)溶液を得た後、酸価が42.0KOHmg/g以下であることを確認して、テトラヒドロフタル酸無水物を50g仕込み110℃で2時間反応させ、固形分濃度57.5重量%の感光性樹脂(A’−1−1)溶液(固形分酸価121.0KOHmg/g、重量平均分子量31500)を得た。
反応溶液中の酸価(単量体残存率)を測定することにより、反応率を算出したところ79.3%であった。
トリ(o−トリル)ホスフィンの代わりに表3に記載の触媒を用いる以外は、実施例13と同様にして感光性樹脂溶液を得た。結果を表3に示す。
攪拌器装置、温度計、気体導入管及び還流冷却管を設置した60リットルの反応装置に、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート9.2kgを仕込み、それにクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔商品名:エポトートYDCN704、東都化成(株)製、エポキシ当量205〕20.5kg(100当量)を溶解させ、さらにアクリル酸7.2kg(100モル)、重合禁止剤2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール217g(1.0モル)及びトリオルトトリルフォスフィン41.5g(0.14モル)を仕込み、酸素濃度が4%〜6%となるように窒素ガスを注入した低酸素エアーを吹き込みながら110℃で10時間加熱し反応させて、樹脂固形分酸価1.0KOHmg/gのクレゾールノボラック型エポキシアクリレートを得た。
反応溶液中の酸価(単量体残存率)を測定することにより、反応率を算出したところ95.3%であった。
<透明レジストの調製>
感光性樹脂溶液の固形分100質量部に対して、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(重合性単量体)30質量部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(光重合開始剤)4質量部を添加して透明レジスト組成物を調製した。
調製した透明レジスト組成物を使用して、コーターを用いて乾燥後の膜厚2.5μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で三分放置し溶媒を蒸発させた。これに露光量300mJ/cm2(波長365nm)の条件で照射し塗膜を得た。形成された塗膜について、耐熱分解性、耐熱黄変性及び透明性を評価した。
ガラス基板上に製膜した塗膜を切り出したサンプルを用い、熱重量分析(TGA)を行うことによって評価した。この分析では、このサンプルと、サンプルを220℃まで加熱して2時間保持したサンプルとの間の重量変化率を求めた。この評価の基準は以下の通りである。
◎:−1.0%未満
○:−1.0以上−1.5%未満
△:−1.5以上−2.0%未満
×:−2.0%以上
ガラス基板上に製膜した塗膜を230℃の乾燥機中に空気雰囲気下で1時間放置し、加熱処理前後の塗膜の着色を日本電色工業(株)製色差計SE2000にて比較した。この評価の基準は以下の通りである。
◎:ΔE*abが0.1未満
○:ΔE*abが0.1以上0.15未満
△:ΔE*abが0.15以上0.2未満
×:ΔE*abが0.2以上
ガラス基板上に製膜した塗膜を230℃の乾燥機中に空気雰囲気下で1時間放置し、加熱処理前後の塗膜の400nmの光線透過率を(株)島津製作所製分光光度計UV−1650PCにて測定し、その透過率の変化率を調べることによって評価した。この評価の基準は以下の通りである。
◎:透過率の変化率が0.5%未満
○:透過率の変化率が0.5%以上1.0%未満
△:透過率の変化率が1.0%以上2.0%未満
×:透過率の変化率が2.0%以上
Claims (9)
- エポキシ基含有共重合体(エポキシ樹脂を除く)とカルボキシル基含有エチレン性不飽和化合物とを、下記式(1)で表される3価の有機リン化合物触媒及び重合禁止剤の存在下に、酸素濃度が2体積%〜10体積%の気体の雰囲気下、100℃〜150℃の温度で反応させることを特徴とする感光性樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ基含有共重合体の重量平均分子量が、3000〜40000である請求項1に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ基含有共重合体が、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物とエチレン性不飽和結合を有する重合性単量体との共重合体である請求項1又は2に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ基含有共重合体が、グリシジル(メタ)アクリレート及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートから選ばれる1種以上とスチレン及び(メタ)アクリレート化合物から選ばれる1種以上との共重合体である請求項1又は2に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ基含有共重合体が、グリシジル(メタ)アクリレートとスチレンと脂環式アルキル(メタ)アクリレートとの共重合体である請求項4に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 前記カルボキシル基含有エチレン性不飽和化合物が、(メタ)アクリル酸及びイタコン酸から選ばれる1種以上である請求項1〜5の何れか一項に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6の何れか一項に記載の方法により得られた感光性樹脂に無水多塩基酸を100℃〜150℃の温度でさらに反応させる感光性樹脂の製造方法。
- 前記式(1)中、R1〜R5のうちの少なくとも一つ、R6〜R10のうちの少なくとも一つ及びR11〜R15のうちの少なくとも一つが、メチル基又はメトキシ基である請求項1〜7の何れか一項に記載の感光性樹脂の製造方法。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の方法で得られた感光性樹脂を含有する感光性樹脂組成物からなるレジスト塗膜を硬化させることを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
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