JP6258944B2 - アミノシラン修飾ポリマー - Google Patents
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Description
R5およびR6はそれぞれ独立して水素、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
Pは以下の少なくとも1つのモノマー:ブタジエン、イソプレン、スチレンおよびα-メチルスチレンに由来するモノマー単位を含むエラストマージエンポリマー鎖であり、
Kは水素原子または以下の式であり、
R2は独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
Yは少なくとも二価であり、(C1-C18)アルキルであり、1つ以上の以下の基:第3級アミン基、シリル基、(C7-C18)アラルキル基および(C6-C18)アリール基で置換されてもよく、ならびに
Zは水素または以下の式であり、
R9は独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R10は独立して水素原子および(C1-C4)アルキルから選択され、
R11は(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、ならびに
DはOR1または以下の式であり、
pおよびoはそれぞれ独立して整数1、2および3から選択され、m、n、tおよびuはそれぞれ独立して整数0、1および2から選択され、KがHである場合pは1であり、さもなければ、p+m+n=3およびt+u+o=3である。
(i)溶液中、式4または式5の少なくとも1つのアミノシラン重合開始剤化合物またはそのルイス塩基付加物で、少なくとも1つのエラストマージエンモノマーをポリマー化し、
R4aは独立して-N(R30)R31、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R5およびR6は上に定義される通りであり、
M2はリチウム、ナトリウムまたはカリウムであり、
R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して水素、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R26、R27、R28、R29、R30およびR31はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
qは整数1、2、3、4および5から選択され、ならびに
rは整数1、2および3から選択される。
(ii)溶液中、ステップ(i)から得られるポリマーを、式6の鎖末端修飾化合物で反応させてもよく、
R1aは独立して(C1-C4)アルキルから選択され、
sは整数1、2または3であり、ならびにn+s=3であり、
TはR11または以下の式であり、
R10aは、(C1-C4)アルキルから独立して選択され、
vは整数1、2または3であり、ならびにt+v=3である。ならびに
(iii)ステップ(i)または(ii)から得られるポリマーをプロトン化剤に接触されてもよい。
R3a、R4a、R5、R6、R26およびR27は上に定義される通りの化合物、
リチウム、ナトリウムおよびカリウムから選択されるアルカリ金属、ならびに
式10および式11から選択される化合物を反応させることによってステップ(ia)で得ることができる。
1)少なくとも1つの加硫剤、及び
2)本明細書に記載の第一または第二ポリマー組成物。
1)少なくとも1つの加硫剤、及び
2)本明細書に記載の第一または第二ポリマー組成物。
R7、R8およびR9はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R10aは(C1-C4)アルキルから独立して選択され、
tは整数0、1および2から選択され、vは整数1、2および3から選択され、ならびにt+v=である。
R11は(C1-C18)アルキル;(C7-C18)アラルキルおよび(C6-C18)アリールから選択される。
1)少なくとも1つの加硫剤および
2)本明細書に記載の第一ポリマー組成物または第二ポリマー組成物
1)少なくとも1つの加硫剤および
2)本明細書に記載の第一ポリマー組成物または第二ポリマー組成物
R5、R6、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して水素、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R3a、R4a、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30およびR31はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
rは整数1、2および3から選択され、qは整数1、2、3、4および5から選択される。
(MeO)3Si-(CH2)3-S-Si(Me)2-S-(CH2)3-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)3-S-Si(Et)2-S-(CH2)3-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)3-S-Si(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-Si(Me)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-Si(Et)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-Si(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-(CH2)3-S-Si(Me)2-S-(CH2)3-Si(OPr)、
(PrO)3Si-(CH2)3-S-Si(Et)2-S-(CH2)3-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-(CH2)3-S-Si(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-Si(Me)2-S-(CH2)2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-Si(Et)2-S-(CH2)2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-Si(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-Si(Me)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-Si(Et)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-Si(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-Si(Me)2-S-(CH2)2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-Si(Et)2-S-(CH2)2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-Si(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)3、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Me)2-S-(CH2)3-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Et)2-S-(CH2)3-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Me)2-S-(CH2)3-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Et)2-S-(CH2)3-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Me)2-S-(CH2)3-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Et)2-S-(CH2)3-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Si(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Me)2-S-(CH2)2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Et)2-S-(CH2)2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Me)2-S-(CH2)2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Et)2-S-(CH2)2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Me)2-S-(CH2)2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Et)2-S-(CH2)2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Si(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Si(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Me)2-S-(CH2)3-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Et)2-S-(CH2)3-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Me)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Et)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Me)2-S-(CH2)3-Si(OPr)、
(PrO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Et)2-S-(CH2)3-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-(CH2)3-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Me)2-S-(CH2)2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Et)2-S-(CH2)2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Me)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Et)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Me)2-S-(CH2)2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Et)2-S-(CH2)2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)3、
(MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)3、
(MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)3、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Me)2-S-(CH2)3-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Et)2-S-(CH2)3-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Me)2-S-(CH2)3-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Et)2-S-(CH2)3-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Me)2-S-(CH2)3-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Et)2-S-(CH2)3-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)3-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Me)2-S-(CH2)2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Et)2-S-(CH2)2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Me)2-S-(CH2)2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Et)2-S-(CH2)2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Me)2-S-(CH2)2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Et)2-S-(CH2)2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-Sn(Bu)2-S-(CH2)2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-CMe2-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OMe)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OEt)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Me)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Et)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)2(Me)、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-Sn(Bu)2-S-CH2-C(H)Me-CH2-Si(OPr)2(Me).
(MeO)3Si-(CH2)3-S-SiMe3、(EtO)3Si-(CH2)3-S-SiMe3、(PrO)3Si-(CH2)3-S-SiMe3、
(BuO)3Si-(CH2)3-S-SiMe3、(MeO)3Si-(CH2)2-S-SiMe3、(EtO)3Si-(CH2)2-S-SiMe3、
(PrO)3Si-(CH2)2-S-SiMe3、(BuO)3Si-(CH2)2-S-SiMe3、(MeO)3Si-CH2-S-SiMe3、
(EtO)3Si-CH2-S-SiMe3、(PrO)3Si-CH2-S-SiMe3、(BuO)3Si-CH2-S-SiMe3、
(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、
(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、(BuO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、
((MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、
(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、(BuO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiMe3、(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiMe3、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiMe3、(BuO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiMe3、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiMe3、(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiMe3、
(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiMe3、(BuO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiMe3、(MeO)2(Me)Si-CH2-S-SiMe3、(EtO)2(Me)Si-CH2-S-SiMe3、(PrO)2(Me)Si-CH2-S-SiMe3、(BuO)2(Me)Si-CH2-S-SiMe3、(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、(BuO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、
((MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、
(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、(BuO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、
(MeO)(Me)2Si-(CH2)3-S-SiMe3、(EtO)(Me)2Si-(CH2)3-S-SiMe3、
(PrO)Me)2Si-(CH2)3-S-SiMe3、(BuO)(Me)2Si-(CH2)3-S-SiMe3、
(MeO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiMe3、(EtO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiMe3、
(PrO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiMe3、(BuO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiMe3、
(MeO)(Me)2Si-CH2-S-SiMe3、(EtO)(Me)2Si-CH2-S-SiMe3、(PrO)(Me)2Si-CH2-S-SiMe3、
(BuO)(Me)2Si-CH2-S-SiMe3、(MeO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、
(EtO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、(PrO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、
(BuO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiMe3、((MeO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、
(EtO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、(PrO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、
(BuO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiMe3、(MeO)3Si-(CH2)3-S-SiEt3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-SiEt3、(PrO)3Si-(CH2)3-S-SiEt3、(BuO)3Si-(CH2)3-S-SiEt3、
(MeO)3Si-(CH2)2-S-SiEt3、(EtO)3Si-(CH2)2-S-SiEt3、(PrO)3Si-(CH2)2-S-SiEt3、
(BuO)3Si-(CH2)2-S-SiEt3、(MeO)3Si-CH2-S-SiEt3、(EtO)3Si-CH2-S-SiEt3、
(PrO)3Si-CH2-S-SiEt3、(BuO)3Si-CH2-S-SiEt3、(MeO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、
(EtO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、(PrO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、
(BuO)3Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、((MeO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、
(EtO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、(PrO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、
(BuO)3Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、(MeO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiEt3、
(EtO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiEt3、(PrO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiEt3、(BuO)2(Me)Si-(CH2)3-S-SiEt3、
(MeO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiEt3、(EtO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiEt3、(PrO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiEt3、(BuO)2(Me)Si-(CH2)2-S-SiEt3、(MeO)2(Me)Si-CH2-S-SiEt3、(EtO)2(Me)Si-CH2-S-SiEt3、
(PrO)2(Me)Si-CH2-S-SiEt3、(BuO)2(Me)Si-CH2-S-SiEt3、
(MeO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、(EtO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、
(PrO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、(BuO)2(Me)Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、
((MeO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、(EtO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、(PrO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、(BuO)2(Me)Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、
(MeO)(Me)2Si-(CH2)3-S-SiEt3、(EtO)(Me)2Si-(CH2)3-S-SiEt3、(PrO)Me)2Si-(CH2)3-S-SiEt3、(BuO)(Me)2Si-(CH2)3-S-SiEt3、(MeO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiEt3、
(EtO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiEt3、(PrO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiEt3、
(BuO)(Me)2Si-(CH2)2-S-SiEt3、(MeO)(Me)2Si-CH2-S-SiEt3、(EtO)(Me)2Si-CH2-S-SiEt3、
(PrO)(Me)2Si-CH2-S-SiEt3、(BuO)(Me)2Si-CH2-S-SiEt3、
(MeO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、(EtO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、
(PrO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、(BuO)(Me)2Si-CH2-CMe2-CH2-S-SiEt3、
((MeO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、(EtO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、
(PrO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3、および(BuO)(Me)2Si-CH2-C(H)Me-CH2-S-SiEt3
(A)限定されないがオレイン酸、プリオレン、プリステレンおよびステアリン酸を含む脂肪酸塩
(B)限定されないが、Aktiplast GT、PP、ST、T、T-60、8、F;Deoflow S;Kettlitz Dispergator FL、FL Plus;Dispergum 18、C、E、K、L、N、T、R;Polyplastol 6、15、19、21、23;Struktol A50P、A60、EF44、EF66、EM16、EM50、WA48、WB16、WB42、WS180、WS280およびZEHDLを含む脂肪酸塩
(C)限定されないが、Aflux 12、16、42、54、25;Deoflow A、D;Deogum 80;Deosol H;Kettlitz Dispergator DS、KB、OX;Kettlitz-Mediaplast 40、50、Pertac/GR;Kettlitz-Dispergator SI;Struktol FLおよびWB 212を含む分散剤および加工助剤、ならびに
(D)限定されないがStruktol W33およびWB42を含む高活性白色充填剤についての分散剤
二官能化シランおよび単官能化シラン(本明細書では「シランカップリング剤」とも呼ぶ)を場合によっては加工助剤を意味するが、下に別途記載する。
(A)限定されないが、Si 230(EtO)3Si(CH2)3Cl、Si225(EtO)3SiCH=CH2、A189(EtO)3Si(CH2)3SH、Si69[(EtO)3Si(CH2)3S2]2、Si264(EtO)3Si-(CH2)3SCNおよびSi363(EtO)Si((CH2-CH2-O)5(CH2)12CH3)2(CH2)3SH)(Evonic Industries AG)を含む二官能化シラン
(B)限定されないが、Si203(EtO)3-Si-C3H7、およびSi208(EtO)3-Si-C8H17を含む単官能化シラン
表1:BRUKER標準パルスシークエンスを用いた1D-NMR取得パラメータ
a1)オイルフリーポリマーの試料:
約「9〜11mg」の乾燥したポリマー試料(湿潤量<0.6%)を、サイズが10mLの茶色容器を用いて、10mLのテトラヒドロフランに溶解した。容器を200u/分で20分間撹拌することによって、ポリマーを溶解した。
a1)油を含むポリマー試料:
約「12〜14mg」の乾燥したポリマー試料(湿潤量<0.6%)を、サイズが10mLの茶色の容器を用いて、10mLのテトラヒドロフランに溶解した。容器を200u/分で20分間撹拌することによって、ポリマーを溶解した。
b)ポリマー溶液を0.45μmの使い捨てフィルターを使用して2mlの容器に移動した。
c)2mlの容器をGPC分析についてのサンプラーに置いた。
溶離速度:1.00mL/分
注入量:100.00μm(GPC-法B 50.00μm)
GPC標準:EasiCal PS-1ポリスチレン標準、スパーテルA+B
スチレン標準製造者:
Polymer Laboratories Polymer Laboratories
Now entity of Varian、Inc.Varian Deutschland GmbH
Website:http://www.polymerlabs.com
不活雰囲気下で反応を行った。リチウム粉末(4.00mg、0.60mmol)および化合物Pr1(0.20mmol、36.0mg)を2mLのシクロヘキサン中、一晩撹拌した。混合物を濾過し、リチウムを取り除き、塩化リチウムを形成し、溶媒を取り除き、白色固体を得た。固体をC6D6に溶解し、NMR分析でリチウム化化合物Li1の形成を明らかにし、さらに出発材料Pr1の共鳴を検出することができなかった。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=2.86(q、4H、NCH2)、0.99(t、6H、NCH2CH3)、0.37(s、6H、SiMe2)、-1.71.(s、2H、LiCH2)、ppm;13C-NMR(101MHz、23°C、C6D6)δ=39.22(NCH2)、12.79(NCH2CH3)、3.04(br、LiCH2)、0.23(SiMe2)ppm。
リチウムメチルアミノシラン*TMEDAI2aを、リチウムメチルアミノシランLi1をTMEDAと反応させることによって以下のように調製した。
リチウムメチルアミノシランLi1をDTHFPと反応させることによって、リチウムメチルアミノシラン*DTHFPI2bを以下のように調製した。
不活雰囲気下で反応を行った。不活雰囲気下で反応を行った。リチウム粉末(395mg、56.9mmol)および化合物Pr2(5.59g、14.3 mmol)を80mLのシクロヘキサンに溶解し、50℃で一晩撹拌した。混合物を濾過し、リチウムを取り除き、塩化リチウムを形成し、溶媒を取り除き、淡黄色油性個体を得た。残渣のNMR分析でリチウム化化合物Li2の形成を明らかにし、さらに出発材料Pr2について共鳴は検出できなかった。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=2.71(t、2H、NCH2)、2.42(s、3H、NCH3)、1.40-1.32(m、32H、NCH2(CH2)16CH3)、0.92(t、3H、NCH2(CH2)16CH3)0.32(s、6H、SiMe2)、-1.67(s、2H、CH2Li)ppm;13C-NMR(101MHz、23°C、C6D6)δ=50.76(NCH2)、35.97(NCH3)、32.47、30.32-30.26、29.96、29.61、28.27、27.58、23.23(CH2基について16個のシグナル)、14.49(CH2CH3)、-0.35(SiMe2)、-8.88(CH2Li)ppm。
リチウムメチルアミノシランLi2とTMEDAの反応を、スチレンおよびブタジエン(下参照)のコポリマー化についての一般的な手順に従ってin situで行った。したがって、既にテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、シクロヘキサン溶媒;ブタジエンモノマーおよびスチレンモノマーを含んでいるポリマー化容器に、リチウムメチルアミノシランLi2を加えると、リチウムメチルアミノシラン*TMEDAI3が形成された。リチウムメチルアミノシランLi2およびモノマーの量を表4に挙げる。
不活雰囲気下で反応を行った。リチウム粉末(12.0mg、1.60mmol)および化合物Pr3(0.41mmol、96.0mg)を4mLのシクロヘキサン中で一晩撹拌した。混合物を濾過し、リチウムを取り除き、塩化リチウムを形成し、溶媒を取り除き、淡黄色の油性個体を得た。残査をC6D6に溶解し、NMR分析で、リチウム化化合物Li3の形成を明らかにし、さらに、出発材料Pr3についての共鳴を検出することができなかった。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=2.93(t、4H、NCH2)、1.61(br、4H、NCH2CH2)、1.29(sext.、4H、N(CH2)2CH2)、0.96(t、6H、N(CH2)3CH3)、0.42(s、6H、SiMe2)、-1.59(s、2H、CH2Li)ppm;13C-NMR(101MHz、23°C、C6D6)δ=46.81(ブチル-C)、30.51(ブチル-C)、21.36(ブチル-C)、14.39(ブチル-C)、0.32(SiMe2)、-8.75(br、CH2Li)ppm。
リチウムメチルアミノシランLi3とTMEDAの反応を、スチレンおよびブタジエン(下参照)のコポリマー化についての一般的な手順に従ってin situで行った。したがって、既にテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、シクロヘキサン溶媒;ブタジエンモノマーおよびスチレンモノマーを含んでいるポリマー化容器に、リチウムメチルアミノシランLi2を加えると、リチウムメチルアミノシラン*TMEDAI3が形成された。リチウムメチルアミノシランLi3、TMEDAおよびモノマーの量を表4に挙げる。
不活雰囲気下で反応を行った。リチウム粉末(6.00mg、0.86mmol)および化合物Pr4(0.20mmol、47.0mg)を2mLのシクロヘキサン中で一晩撹拌した。混合物を濾過し、リチウムを取り除き、塩化リチウムを形成し、溶媒を取り除き、白色個体を得た。個体をC6D6に溶解し、NMR分析で、Pr4の75%がリチウム化化合物Li4に転換したことを明らかにし、さらに、出発材料Pr4についての共鳴を検出することができなかった。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=3.02(m、8H、NCH2)、1.09(t、12H、NCH2CH3)、0.39(s、3H、SiMe)、-1.65.(s、2H、LiCH2)、ppm;13C-NMR(101MHz、23°C、C6D6)δ=39.85(NCH2)、14.98(NCH2CH3)、0.53(SiMe2)、-10.96(br、LiCH2)、ppm。
リチウムメチルアミノシランLi4とTMEDAの反応を、スチレンおよびブタジエン(下参照)のコポリマー化についての一般的な手順に従ってin situで行った。したがって、既にテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、シクロヘキサン溶媒;ブタジエンモノマーおよびスチレンモノマーを含んでいるポリマー化容器に、リチウムメチルアミノシランLi4を加えると、リチウムメチルアミノシラン*TMEDAI5が形成された。リチウムメチルアミノシランLi4、TMEDAおよびモノマーの量を表4に挙げる。
不活雰囲気下で反応を行った。0.10mmol、50mgのPr5をC6D6に溶解し、0.20mmol、23.0mgのTMEDAおよび0.15mmol、9.60mgのn-BuLiを加えた。混合物を60℃で2日間加熱し、NMR測定でPr5がリチウム化重合開始剤化合物I6に完全に転換したことを示した。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=6.83(m、4H、Aryl-H)、6.70(m、4H、Aryl-H)、4.39(s、1H、CH2)、0.27(s、36H、SiMe3)ppm、さらに、1.94および1.90ppmで共役TMEDAについてのシグナルを検出することができた;13C-NMR(101MHz、23°C、C6D6)δ=142.04(Aryl-C)、131.66(Aryl-C)、130.26(Aryl-C)、116.67(Aryl-C)、66.46(CHLi)、2.65(SiMe3)ppm、さらに、57.17および45.57ppmで共役TMEDAについてのシグナルを検出することができた。
リチウムプロピルアミノジシランLi5を以下のように調製した。
不活雰囲気下で反応を行った。リチウム粉末(9.00mg、1.30mmol)および化合物Pr6(0.21mmol、50mg)を3mLのシクロヘキサン中で一晩撹拌した。混合物を濾過しリチウムを取り除き、塩化リチウムを形成し、溶媒を真空下で取り除いた。残査をC6D6に溶解し、NMR分析でリチウム化化合物Li5の形成を明らかにし、さらに出発材料Pr6についての共鳴を検出することができなかった。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=2.70-2.65(m、2H、NCH2)、1.47-1.41(m、2H、CH2CH2CH2)、0.77-0.73(m、2H、LiCH2)、0.69-0.65(m、4H、Si(CH2)2Si)、0.05(s、6H、SiMe2)、0.03(s、6H、SiMe2)ppm;13C-NMR(101MHz、23°C、C6D6)δ=43.24(NCH2)、28.31(CH2)、12.35(Si-CH2)、11.11(LiCH2)、9.89(Si-CH2)、-1.24(SiMe2)、-1.82(SiMe2)ppm。
リチウムメチルアミノシランLi5とTMEDAの反応を、スチレンおよびブタジエン(下参照)のコポリマー化についての一般的な手順に従ってin situで行った。したがって、既にテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、シクロヘキサン溶媒;ブタジエンモノマーおよびスチレンモノマーを含んでいるポリマー化容器に、リチウムメチルアミノシランLi5を加えると、リチウムメチルアミノシラン*TMEDAI7が形成された。リチウムメチルアミノシランLi5、TMEDAおよびモノマーの量を表4に挙げる。
国際公開第2011/082277号に記載の開始剤系を調製するために使用される成分メチルトリスジメチルアミノシランPr7、sec.ブチルリチウムおよびトリエチルアミンを、以下の式I8に表し、当該明細書に与えられる指示に従い開始剤系を調製した。
不活雰囲気下で反応を行った。Sec.-BuLi(シクロヘキサン/ヘキサン(92/8)、0.20 mmol)中の160μL、1.3Mの溶液をトリス(ジメチルアミノ)メチルシラン(41μL、0.20 mmol)およびトリエチルアミン(80μL、0.59 mmol)の溶液に加えた。混合物を50℃で2時間加熱した。シクロヘキサンを減圧下で取り除き、液体残査をC6D6に溶解し、NMR分析を直ぐに行った。1H-NMRおよび13C-NMR分析では、何の反応も起こらず、したがってトリス(ジメチルアミノ)メチルシラン、トリエチルアミン、sec.-BuLiおよびシクロヘキサンだけを検出することができた。
国際公開第2011/082277号に記載の開始剤系を調製するために使用される成分トリメチルジメチルアミノシランPr8、sec.ブチルリチウムおよびトリエチルアミンを、以下の式I9に表し、当該明細書に与えられる指示に従い開始剤系を調製した。
不活雰囲気下で反応を行った。sec.-BuLi(シクロヘキサン/ヘキサン(92/8)、0.20mmol中の160μL、1.3Mの溶液)をN,N-(ジエチルアミノ)トリメチルシラン(38 μL、0.20 mmol)およびトリエチルアミン(80μL、0.59 mmol)の溶液に加えた。混合物を50℃で2時間加熱した。シクロヘキサンを減圧下で取り除き、液体残査をC6D6に溶解し、NMR分析を直ぐに行った。1H-NMRおよび13C-NMR分析では、何の反応も起こらず、したがってN,N-(ジエチルアミノ)トリメチルシラン、トリエチルアミン、sec.-BuLiおよびシクロヘキサンだけを検出することができた。
カップリング剤C1(四塩化スズ)をAldrichから購入した。
SnCl4(式C1)
カップリング剤C2(テトラメトキシシラン)をAldrichから購入した。
Si(OMe)4(式C2)
カップリング剤C3(四塩化ケイ素)をAldrichから購入した。
Si(Cl)4(式C3)
100mLのシュレンクフラスコに25mlのテトラヒドロフラン(THF)、79.5mg(10mmol)の水素化リチウムを負荷し、次にABCR GmbHの1.18g(10mmol)γ-メルカプトプロピル(メチル)ジメトキシシランを負荷した。反応混合物を室温で24時間撹拌し、別に2時間50℃で撹拌した。その後、tert-ブチルジメチルクロロシラン(1.51g(10mmol))を10gのTHFに溶解し、得られる溶液をシュレンクフラスコに滴下した。塩化リチウムが沈殿した。懸濁液を室温で約24時間撹拌し、別に2時間50℃で撹拌した。THF溶媒を真空下で取り除いた。その後、シクロヘキサン(30ml)を加えた。白色懸濁液を次に濾過によって分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り99%の純度であることが証明され、したがってさらに精製を必要としなかった。収率が3.1g(9.3mmol)の鎖末端修飾化合物E1を得た。
100mLのシュレンクフラスコにABCR GmbHの1.18g(10mmol)γ-メルカプトプロピル(メチル)ジメトキシシラン、25mlのテトラヒドロフラン(THF)を負荷し、次に10mLのTHFに溶解した0.594g(11mmol)のナトリウムメタノラート(NaOMe)を負荷した。反応混合物を室温で18時間撹拌した。その後、tert-ブチルジメチルクロロシラン(1.51g(10mmol))を10gのTHFに溶解し、得られる溶液をシュレンクフラスコに滴下した。塩化ナトリウムが沈殿した。懸濁液を室温で24時間撹拌し、別に2時間50℃で撹拌した。THF溶媒を真空下で取り除いた。その後、シクロヘキサン(30ml)を加えた。白色懸濁液を次に濾過によって分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り89%の純度であることが証明された。分取した蒸留にさらなる精製を構成し、収率2.6g(7.9mmol)の鎖末端修飾化合物E1を得た。
100mLのシュレンクフラスコに25mlのテトラヒドロフラン(THF)、79.5mg(10mmol)水素化リチウムを負荷し、次に、Cromton GmbHの1.96g(10mmol)のγ-メルカプトプロピルトリメトキシ[Silquest A-189]シランを負荷した。反応混合物を室温で24時間撹拌し、別に2時間50℃で撹拌した。その後、tert-ブチルジメチルクロロシラン(1.51g(10mmol))を10gのTHFに溶解し、得られる溶液をシュレンクフラスコに滴下した。塩化ナトリウムが沈殿した。懸濁液を室温で24時間撹拌し、別に2時間50℃で撹拌した。THF溶媒を真空下で取り除いた。その後、シクロヘキサン(30ml)を加えた。白色懸濁液を次に濾過によって分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り99%の純度であることが証明され、したがってさらに精製を必要としなかった。収率が2.9g(9.2mmol)の鎖末端修飾化合物(E2)を得た。
100mLのシュレンクフラスコに、Cromton GmbHの1.96g(10mmol)γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン[Silquest A-189]、テトラヒドロフラン(THF)を負荷し、次に0.594g(11mmol)のナトリウムメタノラート(NaOMe)を10mLのTHFに溶解した。反応混合物を室温で18時間撹拌した。その後、tert-ブチルジメチルクロロシラン(1.51g(10mmol))を10gのTHFに溶解し、得られる溶液をシュレンクフラスコに滴下した。塩化ナトリウムが沈殿した。懸濁液を室温で約24時間撹拌し、別に2時間50℃で撹拌した。THF溶媒を真空下で取り除いた。シクロヘキサン(30ml)を加えた。白色懸濁液を次に濾過によって分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り89%の純度であることが証明された。分取した蒸留にさらなる精製を構成し、収率2.2g(7.2mmol)の鎖末端修飾化合物E2を得た。
100mLのシュレンクフラスコに、50mlのテトラヒドロフラン(THF)、159mg(20mmol)の水素化リチウムを負荷し、次にABCR GmbHの3.6g(20mmol)のγ-メルカプトプロピル(メチル)ジメトキシシランを負荷した。反応混合物を65℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した。その後、10gのTHF中のジメチルジクロロシラン(1.30g(10mmol))の溶液をシュレンクフラスコに滴下した。反応混合物を65℃に温め、当該温度で2時間放置した。次に、THF溶媒を得られる混合物から室温、真空下(減圧下)で取り除き、残査を50mLのシクロヘキサンに溶解した。沈殿した塩化リチウムを濾過によってシクロヘキサンに溶解した反応物から分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り95%の純度であることが証明され、したがってさらに精製を必要としなかった。収率3.9g(9.3mmol)の鎖末端修飾化合物E3を得た。
250mLのシュレンクフラスコに、150mLのシクロヘキサン、9.02g(50mmol)のABCR GmbHのγ-メルカプトプロピル(メチル)ジメトキシシランを負荷し、次にSigma-Aldrichの3.23g(25mmol)のジクロロジメチルシランを負荷した。反応混合物を65℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に放冷した。混合物を濾過し、全揮発物を減圧下で取り除き、収率9.20g(88%)の化合物E3を得た。得られる無色の液体溶液はNMR当り95%の純度であることが証明され、したがってさらに精製を必要としなかった。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=3.32(s、12H、SiOCH3)、2.57(t、4H、S-CH2)、1.70(m、4H、CH2CH2CH2)、0.66(m、4H、CH2SiMe(OMe)2)、0.43(s、6H、Si(OMe)CH3)、0.01(s、6H、Si(OCH3)2CH3)ppm;13C(101MHz、23°C、C6D6):δ=49.96(OCH3)、30.90(S-CH2)、26.67(CH2CH2CH2)、13.15(CH2SiMe(OMe)2)、2.06(SiCH3)、-5.48(SiCH3)ppm。
100mLのシュレンクフラスコに、50mlのテトラヒドロフラン(THF)、159mg(20mmol)の水素化リチウムを負荷し、次に3.6g(20mmol)のABCR GmbHのγ-メルカプトプロピル(メチル)ジメトキシシランを負荷した。反応混合物を65℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した。その後、10gのTHF中のジ-n-ブチルジクロロシラン(3.3g(10mmol))をシュレンクフラスコに滴下した。反応混合物を最大65℃まで温め、当該温度で2時間放置した。次にTHF溶媒を得られる混合物から室温、真空下(減圧下)で取り除き、残査を50mLのシクロヘキサンに溶解した。沈殿した塩化リチウムを濾過によってシクロヘキサンに溶解した反応物から分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り89%の純度であることが証明され、したがってさらに精製を必要としなかった。収率5.5g(8.9mmol)の鎖末端修飾化合物E4を得た。
100mLのシュレンクフラスコに、100mlのシクロヘキサン、2.02g(20mmol)トリエチルアミン、およびABCR GmbHのγ-メルカプトプロピル(メチル)ジメトキシシランを負荷した。反応混合物を室温で5分間撹拌した。その後、20gのシクロヘキサン中のジ-n-ブチルジクロロシラン(3.30g(10mmol))をシュレンクフラスコに滴下した。反応混合物を最大65℃まで温め、当該温度で2時間放置した。沈殿したトリエチル塩化アンモニウムを濾過によりシクロヘキサン中に溶解した反応物から分離した。シクロヘキサン溶媒を真空下(減圧下)で取り除いた。得られる無色の液体溶液はGC当り95%の純度であることが証明され、したがってさらに精製を必要としなかった。収率5.9g(9.5mmol)の鎖末端修飾化合物E4を得た。1H-NMR(400MHz、23°C、C6D6):δ=3.35(s、12H、SiOCH3)、2.82(t、4H、S-CH2CH2CH2-Si)、1.87(m、4H、CH2CH2CH2-Si)、1.61(m、4H、SnCH2CH2CH2CH3)、1,30(m、8H、SnCH2CH2CH2CH3)、0.83(t、6H、SnCH2CH2CH2CH3)、0.78(t、4H、S-CH2CH2CH2-Si)、0.06(s、6H、Si(OMe)2CH3)ppm;13C(101MHz、23°C、C6D6):δ=49.95(OCH3)、31.01(S-CH2CH2CH2-Si)、28.70(SCH2CH2CH2)&(SnCH2CH2CH2CH3)、27.06(SnCH2CH2CH2CH3)、17.90(SnCH2CH2CH2CH3)、13.76(SnCH2CH2CH2CH3)、13.21(S-CH2CH2CH2-Si)、-5.47(SiCH3)ppm。
実施例A、B、およびC、Dについての単独重合を、有機溶媒、モノマー、極性共役化合物、開始剤化合物またはその他の成分を加える前に、窒素でパージした二重壁2リットルのスチール製反応槽で実施した。単独重合の反応槽の温度は他に指示がない限り50℃である。以下の成分:シクロヘキサン溶媒(500グラム);極性共役化合物としてテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)(45.0mmol)、ブタジエンモノマーを順番に加え、混合物を1時間撹拌した。N-ブチルリチウム(50.0mmol)を加え、ポリマー化反応を開始した。ポリマー化を約2時間50℃で実施し、その後、ポリマー溶液(66.6wt%または50wt%)の一部を反応槽から取り除き、以下のように別々にワークアップした。次に、鎖末端修飾化合物E2またはE1を加えた。次に、ポリマー化溶液を50℃でさらに45分間撹拌した。実施例BおよびDについては、修飾剤を加えなかった。ポリマー化反応の停止については、ポリマー溶液を1時間後に、50mLのメタノール、ポリマーのための安定化剤としてIrganox 1520(2グラムのIrganoxを含む1リットルのメタノール)を含む別の二重壁スチール製反応槽に移した。当該混合物を15分間撹拌した。ポリマー化溶媒およびその他の揮発物を真空によって取り除いた。
表2:SEC特徴付け、1H NMR特徴付け、および最終ポリマー***の元素分析
乾燥箱内で、不活雰囲気下で反応を行った。シクロヘキサン(30mL)中リチウムメチルアミノシランLi1(1mmol)およびTMEDA(300μL、2 mmol)から形成されたアミノシラン重合開始剤にイソプレン(5 mL、50 mmol)を加え、イソプレンポリマー化を開始した。室温で3時間後、メタノールl(50μL、1.25 mmol)を加えることによって、ポリマー化をクエンチした。少量のポリマー溶液(5ml)を分離し、全揮発物を真空下で取り除いた。得られるポリマーを1H-NMR、29Si-NMRおよびGPC分析によって特徴付けた。
乾燥箱内で、不活雰囲気下で反応を行った。イソプレン(5mL、50mmol)をシクロヘキサン(30mL)中のリチウムメチルアミノシランLi1(1mmol)の溶液に加え、イソプレンポリマー化を開始した。室温で3時間後、100mLのメタノールを加えることによってポリマー化溶液をクエンチした。ポリマーの沈殿または分離は観察されなかった。したがって、イソプレンのポリマー化は、TMEDAおよびDTHFP等のルイス塩基が存在しないとイソプレンのポリマー化を開始することができなかった。
1H-NMR(400MHz、23°C、CDCl3):δ=2.76(q、NCH2)、0.94(t、NCH2CH3)0.02(br、SiCH3)ppm;さらにイソプレン単位から特徴的な共鳴を検出した。29Si-NMR(79MHz、23°C、CDCl3):δ=3.0(Si-NEt2)ppm。
1H-NMR(400MHz、23°C、CDCl3):δ=2.67(q、NCH2)、1.13(t、NCH2CH3)0.12-0.07(m、SiCH3)ppm;さらにイソプレン単位から特徴的な共鳴を検出した。29Si-NMR(79MHz、23°C、CDCl3):δ=15.9(Si-OH)ppm。
表3:ポリマーの特徴
有機溶媒、モノマー極性共役剤化合物、開始剤化合物またはその他の成分を加える前に、二重壁、10リットルの反応槽にコポリマー化を実施した。ポリマー化反応槽の温度は特に示されない限り、60℃である。以下の成分:シクロヘキサン溶媒(4600グラム;ブタジエンモノマー、スチレンモノマー、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)をこの順序で加え、混合物を1時間撹拌し、次にn-ブチルリチウムで滴定し、湿潤またはその他の不純物のトレースを取り除いた。重合開始剤前駆体化合物(Li1-Li4)またはアミノシラン重合開始剤化合物(I1、I6-I9)をポリマー化反応槽に加え、ポリマー化反応を開始した。ポリマー化温度が60℃を超えないように、ポリマー化を80分間行った。その後、他に示されない限り、0.5%の総ブタジエンモノマー量を加え、次に、カップリング剤を加えた(表4参照)。混合物を20分間撹拌した。次に、他に示されない限り、1.8%の総ブタジエンモノマー量を加え、次に鎖末端修飾剤を加えた。ポリマー化工程を停止するために、45分後に、100mLのエタノール、1.4gの濃縮HCl(濃度36%)、およびポリマーの安定化剤として5gのIRGANOX 1520を含む分離二重壁、スチール製反応槽にポリマー溶液を移した。混合物を15分間撹拌した。得られるポリマー溶液を1時間蒸気で取り除き、溶媒およびその他の揮発物を取り除き、オーブンで70℃、30分間乾燥させ、さらに、1〜3日間室温で乾燥させた。
以下の実施例は、一続きに接続された3つの連続した撹拌タンク反応槽(CSTR)の手段によって実施した。各反応槽の用量は5.8リットルであり、螺旋状の撹拌器を備え、粘度の高い溶液を撹拌するのに適しており、全試行中の撹拌器の速度は200rpmである。反応槽の壁内の外部水の循環は所望の温度で制御した。ポリマー化に必要な試薬(スチレン、ブタジエン、シクロヘキサン、DTHFPおよびリチウム開始剤前駆体Li1)を、質量流量計を備えた最初の反応槽の頂部に供給した。各流量計は所望の供給を制御し、試薬の一定した流量を保証した。シクロヘキサンをアルミナのカラムを通過させることによって精製した。シクロヘキサン溶液中の総モノマー含有量は12%であった。
シクロヘキサン(蒸留された)を溶媒として使用した。1,3-ブタジエン(蒸留された)およびスチレン(CaH2によって乾燥した)をモノマーとして使用した。DTHFPおよび1,2-ブタジエンをシクロヘキサンに希釈した。ポリマー化反応槽(1)の内部のDTHFPを伴う開始剤前駆体Li1の反応から生じる開始剤I2bをアニオン性開始剤として使用した。修正剤E2を鎖末端修飾剤として使用した。
一続きに接続された3つの反応槽を使用してスチレン/ブタジエンコポリマー化を行った。第一および第二の反応槽は両方ともポリマー化に使用した。鎖末端修飾剤E2を第三の反応槽に加えた。ポリマー化の最中、E2/Li1のモル比は0.580であり、DTHFP/Li1(ポリマー化活性成分の比)は2.610であった。第一ポリマー化反応槽に以下の量を加えた:1.827g/分のスチレン、6.873g/分のブタジエン、63.8g/分のシクロヘキサン、0.0588mmol/分のLi1(活性開始剤I2bの成分)、0,02642mmol/分のLi1(不純物を不活性にするために使用される開始剤の成分);0.1535mmol/分のDTHFP。
シクロヘキサン(蒸留された)を溶媒として使用した。1,3-ブタジエン(蒸留された)およびスチレン(CaH2によって乾燥した)をモノマーとして使用した。DTHFPをシクロヘキサンに希釈した。開始剤前駆体Li1をDTHFPと反応させることから生じる開始剤I2bをアニオン性開始剤として使用した。カップリング剤C3をポリマー鎖カップリングのために使用した。
一続きに接続された3つの反応槽を使用してスチレン/ブタジエンコポリマー化を行った。第一および第二反応槽は両方ともモノマーポリマー化に使用した。カップリング剤C3を第三反応槽に加えた。ポリマー化の最中、C3/Li1モル比は0.381であり、DTHFP/Li1モル比(ポリマー化活性成分の比)は2.540であった。第一ポリマーか反応槽に以下の量を加えた:1.827g/分のスチレン、6.873g/分のブタジエン、63.8g/分のシクロヘキサン、0.0604mmol/分のLi1(活性開始剤I2bの成分);0,02485mmol/分のLi1((不純物を不活性にするために使用される開始剤の成分);0.1535mmol/分のDTHFP。
ポリマー組成物を、350ccのBanburyミキサーで表6に挙げる成分を組み合わせ、配合することによって調製し、160℃で20分間加硫処理した。各組成物の例についての加硫工程データおよび物理的特性を表8および9に提供する。
表6:ポリマー1-5B、1C、2C、6-13D、6E、14E、15Eおよび18-20Jを使用したポリマー組成物
表7:ポリマー16Fおよび17Fを使用したポリマー組成物
リチウムアミノシラン重合開始剤前駆体化合物ではなく、アミノシラン重合開始剤だけがイソプレンのポリマー化反応を開始するのに十分に活性であることがわかった。例えば、リチウムアミノシラン重合開始剤前駆体化合物Li1(アミノシラン修飾低分子量ポリイソプレンの調製のための上記手順(C)を参照)ではなく、アミノシラン重合開始剤I2a(アミノシラン収束低分子量ポリイソプレンの調製のための上記手順(A)を参照)は、イソプレンのポリマー化反応を開始するのに十分に活性であった。α-修飾/ω-修飾直鎖高分子化合物の「α位置」の部分の構造、またはα-修飾/分岐鎖修飾高分子化合物のポリマー手末端は、アミノシラン開始剤化合物の構造に由来し、本発明の式1に対応する。
本開示は以下も包含する。
[1] 以下の式Aの修飾高分子化合物であって、
R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して水素、(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
Pは、少なくとも1つの以下のモノマー:ブタジエン、イソプレン、スチレンおよびα-メチルスチレンに由来するモノマー単位を含むエラストマージエンポリマー鎖であり、ならびに
Kは水素原子であり、または以下の式であり、
R 2 は独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
Yは少なくとも二価であり、(C 1 -C 18 )アルキルであり、以下の基:第3級アミン基、シリル基、(C 7 -C 18 )アラルキル基および(C 6 -C 18 )アリール基の1つ以上で置換されてもよく、ならびに
Zは水素であり、または以下の式であり、
R 9 は独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 10 は独立して水素原子および(C 1 -C 4 )アルキルから選択され、
R 11 は(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、ならびにDはOR 1 または以下の式であり、
[2] 以下の式1を有する上記態様1に記載の修飾高分子化合物であって、
[3] 上記態様2に記載の修飾高分子化合物であって、R 3 は-OHおよび(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、Zは-M 1 (R 7 )(R 8 )(T)によって表され、M 1 はケイ素原子またはスズ原子であり、R 7 およびR 8 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、Tは以下の式によって表され、
[4] 上記態様2に記載の修飾高分子化合物であって、R 3 は-OHおよび(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、Zは-M 1 (R 7 )(R 8 )(T)によって表され、M 1 はケイ素原子またはスズ原子であり、R 7 およびR 8 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、ならびにTはR 11 によって表され、R 11 は(C 1 -C 18 )アルキルから選択される化合物。
[5] M 1 はケイ素原子である上記態様1〜4のいずれかに記載の修飾高分子化合物。
[6] M 1 はスズ素原子である上記態様1〜4のいずれかに記載の修飾高分子化合物。
[7] Yは二価であり、(C 1 -C 18 )アルキルである上記態様1〜6のいずれかに記載の修飾高分子化合物。
[8] R 3 およびR 4 はそれぞれ独立して-OHおよび(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、R 7 およびR 8 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択される、上記態様1〜7のいずれかに記載の修飾高分子化合物。
[9] R 3 、R 4 、R 7 およびR 8 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択される上記態様8に記載の修飾高分子化合物。
[10] pおよびoはそれぞれ独立して整数1および2から選択され、mおよびuはそれぞれ独立して整数2および3から選択され、ならびにnおよびtはそれぞれ独立して整数0および1から選択される、上記態様1〜9のいずれかに記載の修飾高分子化合物。
[11] 以下のステップを含む上記態様1〜10のいずれかに記載の修飾高分子化合物を作製する方法であって、以下ステップ、
(i)溶液中、式4または式5の少なくとも1つのアミノシラン重合開始剤化合物またはそのルイス塩基付加物で、少なくとも1つのエラストマージエンモノマーをポリマー化し、
R 4a は独立して-N(R 30 )R 31 、(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
R 5 およびR 6 は上記態様1に定義され、
M 2 はリチウム、ナトリウムまたはカリウムであり、
R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 、R 21 、R 22 、R 23 、R 24 およびR 25 はそれぞれ独立して水素、(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
R 26 、R 27 、R 28 、R 29 、R 30 およびR 31 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
qは整数1、2、3、4および5から選択され、並びに
rは整数1、2および3から選択され、
(ii)溶液中、ステップ(i)から得られるポリマーを式6の鎖末端修飾化合物と反応させてもよく、
R 2 は独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 7 およびR 8 は独立して(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
Yは少なくとも二価であり、(C 1 -C 18 )アルキルであり、1つ以上の以下の基:第3級アミン基、シリル基、(C 7 -C 18 )アラルキル基および(C 6 -C 18 )アリール基で置換されてもよく、R 2 、R 7 、R 8 およびnは上に定義され、
M 1 はケイ素原子またはスズ原子であり、
nは0、1および2から選択される整数であり、sは1、2および3から選択される整数であり、ならびにn+s=3であり、ならびにTはR 11 または以下の式であり、
R 9 は独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 10a は独立して(C 1 -C 4 )アルキルから選択され、
tは0、1および2から選択される整数であり、vは1、2および3から選択される整数であり、ならびにt+v=3であり、ならびに
(iii)ステップ(i)または(ii)から得られるポリマーをプロトン化剤に接触させてもよい、前記方法。
[12] さらに以下のステップを含む式4または式5のアミノシラン重合開始剤化合物を作製する上記態様11に記載の方法であって、以下ステップ、
(ia)以下の式9の化合物、
R 3a 、R 4a 、R 5 、R 6 、R 26 およびR 27 は上記態様11に定義される前記化合物、
リチウム、ナトリウムおよびカリウムから選択されるアルカリ金属、ならびに
式10および式11から選択される化合物を反応させることを含み、
[13] ステップ(ii)に使用される鎖末端修飾化合物は以下の式7を有する、上記態様11または12に記載の方法であって、
R 7 、R 8 およびR 9 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 10a は独立して(C 1 -C 4 )アルキルから選択され、
tは整数0、1および2から選択され、vは整数1、2および3から選択され、ならびにt+v=3である、前記方法。
[14] M 2 はリチウムである上記態様13に記載の方法。
[15] R 3a は-N(R 28 )R 29 および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、R 28 およびR 29 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択される、上記態様13または14に記載の方法。
[16] R 3a 、R 4a 、R 22 、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 およびR 27 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、ならびにR 5 、R 6 、R 18 、R 19 、R 20 およびR 21 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、ならびにR 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 およびR 17 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 6 )アルキルから選択される、上記態様13〜15のいずれかに記載の方法。
[17] Yは二価であり、(C 1 -C 18 )アルキルである、上記態様13〜16のいずれかに記載の方法。
[18] qは1であり、rは2である上記態様13〜17のいずれかに記載の方法。
[19] sおよびvはそれぞれ独立して整数2および3から選択され、ならびにnおよびtはそれぞれ独立して整数0および1から選択される、上記態様13〜18のいずれかに記載の方法。
[20] 上記態様1〜10のいずれかに定義される少なくとも1つの修飾高分子化合物、および修飾高分子化合物を作製するのに使用されるポリマー化の結果として加えられ、または形成される成分、およびポリマー化工程から溶媒を取り除いた後に残る成分を含むポリマー組成物。
[21] 油を含む上記態様20に記載のポリマー組成物。
[22] 少なくとも1つの充填剤を含む上記態様20または21に記載のポリマー組成物。
[23] 充填剤はカーボンブラック、シリカ、カーボン-シリカ二相充填剤、粘土、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リグニン、およびガラス粒子から選択される1つ以上である、上記態様22に記載のポリマー組成物。
[24] 充填剤はシリカを含む上記態様23に記載のポリマー組成物。
[25] 加硫剤を含む上記態様20〜24のいずれかに記載のポリマー組成物。
[26] ポリブタジエン、ブタジエン-スチレンコポリマー、ブタジエン-イソプレンコポリマー、ポリイソプレンおよびブタジエン-スチレン-イソプレンターポリマーから成る群から選択される少なくとも1つのポリマーを含む、上記態様20〜25のいずれかに記載のポリマー組成物。
[27] 以下の少なくとも1つの反応物を含む加硫処理されたポリマー組成物:
1)少なくとも1つの加硫剤および
2)上記態様20〜26のいずれかに定義されるポリマー組成物。
[28] 以下の少なくとも1つの成分を反応させることを含む加硫処理されたポリマー組成物の作製方法:
1)少なくとも1つの加硫剤および
2)上記態様20〜26のいずれかに定義されるポリマー組成物。
[29] 上記態様27に定義される加硫処理されたポリマー組成物から形成される少なくとも1つの成分を含む物品。
[30] タイヤ、タイヤスレッド、タイヤサイドウォール、タイヤカーカス、ベルト、ホース、振動ダンパー、および履物用部品から成る群から選択される、上記態様29に記載の物品。
[31] 以下の式4または式5のアミノシラン重合開始剤化合物またはそのルイス塩基付加物であって、
R 4a は独立して-N(R 30 )R 31 、(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
R 5 およびR 6 は上記態様1に定義される通りであり、
M 2 はリチウム、ナトリウムまたはカリウムであり、
R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 、R 21 、R 22 、R 23 、R 24 およびR 25 はそれぞれ独立して水素、(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
R 26 、R 27 、R 28 、R 29 、R 30 およびR 31 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキル、(C 6 -C 18 )アリールおよび(C 7 -C 18 )アラルキルから選択され、
qは整数1、2、3、4および5から選択され、ならびに
rは整数1、2および3から選択される、化合物。
[32] 上記態様31に記載の式4または式5のアミノシランポリマー化開始剤の作製方法であって、当該方法は以下のステップを含み、
以下の式9の化合物、
R 3a 、R 4a 、R 5 、R 6 、R 26 およびR 27 は上記態様31に定義される通りである前記化合物、
リチウム、ナトリウムおよびカリウムから選択されるアルカリ金属、ならびに
以下の式10および以下の式11から選択される化合物を反応させることを含み、
[33] 上記態様31に記載のアミノシラン重合開始剤化合物または上記態様32に記載の方法であって、式中、
Xは塩素または臭素原子であり、
R 3a は-N(R 28 )R 29 および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 4a は-N(R 30 )R 31 および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 およびR 17 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 6 )アルキルから選択され、
R 18 、R 19 、R 20 およびR 21 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 22 、R 23 、R 24 およびR 25 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 26 、R 27 、R 28 、R 29 、R 30 およびR 31 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、ならびに
qは1であり、rは2である、前記化合物または方法。
[34] 上記態様33に記載のアミノシラン重合開始剤化合物または方法であって、式中、
Xは塩素または臭素原子であり、
R 3a は-N(R 28 )R 29 および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 4a は(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 およびR 17 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 6 )アルキルから選択され、
R 18 、R 19 、R 20 、R 21 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 22 、R 23 、R 24 およびR 25 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 26 、R 27 、R 28 およびR 29 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、ならびに
qは1であり、rは2である、前記化合物または方法。
[35] 上記態様34に記載のアミノシラン重合開始剤化合物または方法であって、式中、
Xは塩素原子であり、
R 3a およびR 4a は(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 5 およびR 6 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 およびR 21 はそれぞれ独立して水素および(C 1 -C 4 )アルキルから選択され、
R 22 、R 23 、R 24 およびR 25 はそれぞれ独立して(C 1 -C 4 )アルキルから選択され、
R 26 およびR 27 はそれぞれ独立して(C 1 -C 18 )アルキルから選択され、
qは1であり、rは2であり、ならびに
アルカリ金属はリチウムである、前記化合物または方法。
Claims (38)
- 以下の式Aの修飾高分子化合物であって、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
Pは、少なくとも1つの以下のモノマー:ブタジエン、イソプレン、スチレンおよびα-メチルスチレンに由来するモノマー単位を含むエラストマージエンポリマー鎖であり、ならびに
Kは水素原子であり、または以下の式であり、
R2は独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
Yは少なくとも二価であり、(C1-C18)アルキルであり、以下の基:第3級アミン基、シリル基、(C7-C18)アラルキル基および(C6-C18)アリール基の1つ以上で置換されてもよく、ならびに
Zは水素であり、または以下の式であり、
R9は独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R10は独立して水素原子および(C1-C4)アルキルから選択され、
R11は(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、ならびにDはOR1または以下の式であり、
- 請求項2に記載の修飾高分子化合物であって、R3は-OHおよび(C1-C18)アルキルから選択され、Zは-M1(R7)(R8)(T)によって表され、M1はケイ素原子またはスズ原子であり、R7およびR8はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、ならびにTはR11によって表され、R11は(C1-C18)アルキルから選択される化合物。
- M1はケイ素原子である請求項1〜4のいずれか1項に記載の修飾高分子化合物。
- M1はスズ素原子である請求項1〜4のいずれか1項に記載の修飾高分子化合物。
- Yは二価であり、(C1-C18)アルキルである請求項1〜6のいずれか1項に記載の修飾高分子化合物。
- R3およびR4はそれぞれ独立して-OHおよび(C1-C18)アルキルから選択され、R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、R7およびR8はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の修飾高分子化合物。
- R3、R4、R7およびR8はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択される請求項8に記載の修飾高分子化合物。
- pおよびoはそれぞれ独立して整数1および2から選択され、mおよびuはそれぞれ独立して整数2および3から選択され、ならびにnおよびtはそれぞれ独立して整数0および1から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の修飾高分子化合物。
- 以下のステップを含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の修飾高分子化合物を作製する方法であって、以下ステップ、
(i)溶液中、式4または式5の少なくとも1つのアミノシラン重合開始剤化合物またはそのルイス塩基付加物で、少なくとも1つのエラストマージエンモノマーをポリマー化し、
R4aは独立して-N(R30)R31、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R5およびR6は請求項1に定義され、
M2はリチウム、ナトリウムまたはカリウムであり、
R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して水素、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R26、R27、R28、R29、R30およびR31はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
qは整数1、2、3、4および5から選択され、並びに
rは整数1、2および3から選択され、
(ii)溶液中、ステップ(i)から得られるポリマーを式6の鎖末端修飾化合物と反応させてもよく、
R2は独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R7およびR8は独立して(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
Yは少なくとも二価であり、(C1-C18)アルキルであり、1つ以上の以下の基:第3級アミン基、シリル基、(C7-C18)アラルキル基および(C6-C18)アリール基で置換されてもよく、R2、R7、R8およびnは上に定義され、
M1はケイ素原子またはスズ原子であり、
nは0、1および2から選択される整数であり、sは1、2および3から選択される整数であり、ならびにn+s=3であり、ならびにTはR11または以下の式であり、
R9は独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R10aは独立して(C1-C4)アルキルから選択され、
tは0、1および2から選択される整数であり、vは1、2および3から選択される整数であり、ならびにt+v=3であり、ならびに
(iii)ステップ(i)または(ii)から得られるポリマーをプロトン化剤に接触させてもよい、前記方法。 - さらに以下のステップを含む式4または式5のアミノシラン重合開始剤化合物を作製する請求項11に記載の方法であって、以下ステップ、
(ia)以下の式9の化合物、
R3a、R4a、R5、R6、R26およびR27は請求項11に定義される前記化合物、
リチウム、ナトリウムおよびカリウムから選択されるアルカリ金属、ならびに
式10および式11から選択される化合物を反応させることを含み、
- M2はリチウムである請求項13に記載の方法。
- R3aは-N(R28)R29および(C1-C18)アルキルから選択され、R28およびR29はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択される、請求項13または14に記載の方法。
- R3a、R4a、R22、R23、R24、R25、R26およびR27はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、ならびにR5、R6、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、ならびにR12、R13、R14、R15、R16およびR17はそれぞれ独立して水素および(C1-C6)アルキルから選択される、請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法。
- Yは二価であり、(C1-C18)アルキルである、請求項13〜16のいずれか1項に記載の方法。
- qは1であり、rは2である請求項13〜17のいずれか1項に記載の方法。
- sおよびvはそれぞれ独立して整数2および3から選択され、ならびにnおよびtはそれぞれ独立して整数0および1から選択される、請求項13〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に定義される少なくとも1つの修飾高分子化合物、ならびに、安定化剤化合物、前記修飾高分子化合物と異なるポリマー、加工助剤、エクステンダー油、軟化剤および抗粘着剤から選択される1種以上の更なる成分を含むポリマー組成物。
- 前記エクステンダー油を含む請求項20に記載のポリマー組成物。
- 少なくとも1つの充填剤を含む請求項20または21に記載のポリマー組成物。
- 充填剤はカーボンブラック、シリカ、カーボン-シリカ二相充填剤、粘土、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リグニン、およびガラス粒子から選択される1つ以上である、請求項22に記載のポリマー組成物。
- 充填剤はシリカを含む請求項23に記載のポリマー組成物。
- 加硫剤を含む請求項20〜24のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- ポリブタジエン、ブタジエン-スチレンコポリマー、ブタジエン-イソプレンコポリマー、ポリイソプレンおよびブタジエン-スチレン-イソプレンターポリマーから成る群から選択される少なくとも1つのポリマーを含む、請求項20〜25のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 以下の少なくとも1つの反応物を含む加硫処理されたポリマー組成物:
1)少なくとも1つの加硫剤および
2)請求項20〜26のいずれか1項に定義されるポリマー組成物。 - 以下の少なくとも1つの成分を反応させることを含む加硫処理されたポリマー組成物の作製方法:
1)少なくとも1つの加硫剤および
2)請求項20〜26のいずれか1項に定義されるポリマー組成物。 - 請求項27に定義される加硫処理されたポリマー組成物から形成される少なくとも1つの成分を含む物品。
- タイヤ、タイヤスレッド、タイヤサイドウォール、タイヤカーカス、ベルト、ホース、振動ダンパー、および履物用部品から成る群から選択される、請求項29に記載の物品。
- 以下の式4または式5のアミノシラン重合開始剤化合物またはそのルイス塩基付加物であって、
R4aは独立して-N(R30)R31、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R5およびR6は請求項1に定義される通りであり、
M2はリチウム、ナトリウムまたはカリウムであり、
R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して水素、(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
R26、R27、R28、R29、R30およびR31はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキル、(C6-C18)アリールおよび(C7-C18)アラルキルから選択され、
qは整数1、2、3、4および5から選択され、ならびに
rは整数1、2および3から選択される、化合物。 - 請求項31に記載の式4または式5のアミノシランポリマー化開始剤の作製方法であって、当該方法は以下のステップを含み、
以下の式9の化合物、
R3a、R4a、R5、R6、R26およびR27は請求項31に定義される通りである前記化合物、
リチウム、ナトリウムおよびカリウムから選択されるアルカリ金属、ならびに
以下の式10および以下の式11から選択される化合物を反応させることを含み、
- 請求項31に記載のアミノシラン重合開始剤化合物であって、式中、
Xは塩素または臭素原子であり、
R3aは-N(R28)R29および(C1-C18)アルキルから選択され、
R4aは-N(R30)R31および(C1-C18)アルキルから選択され、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R12、R13、R14、R15、R16およびR17はそれぞれ独立して水素および(C1-C6)アルキルから選択され、
R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R26、R27、R28、R29、R30およびR31はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、ならびに
qは1であり、rは2である、前記化合物。 - 請求項33に記載のアミノシラン重合開始剤化合物であって、式中、
Xは塩素または臭素原子であり、
R3aは-N(R28)R29および(C1-C18)アルキルから選択され、
R4aは(C1-C18)アルキルから選択され、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R12、R13、R14、R15、R16およびR17はそれぞれ独立して水素および(C1-C6)アルキルから選択され、
R18、R19、R20、R21はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R26、R27、R28およびR29はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、ならびに
qは1であり、rは2である、前記化合物。 - 請求項34に記載のアミノシラン重合開始剤化合物であって、式中、
Xは塩素原子であり、
R3aおよびR4aは(C1-C18)アルキルから選択され、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して水素および(C1-C4)アルキルから選択され、
R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して(C1-C4)アルキルから選択され、
R26およびR27はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
qは1であり、rは2であり、ならびに
アルカリ金属はリチウムである、前記化合物。 - 請求項32に記載の方法であって、式中、
Xは塩素または臭素原子であり、
R3aは-N(R28)R29および(C1-C18)アルキルから選択され、
R4aは-N(R30)R31および(C1-C18)アルキルから選択され、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R12、R13、R14、R15、R16およびR17はそれぞれ独立して水素および(C1-C6)アルキルから選択され、
R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R26、R27、R28、R29、R30およびR31はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、ならびに
qは1であり、rは2である、前記方法。 - 請求項36に記載の方法であって、式中、
Xは塩素または臭素原子であり、
R3aは-N(R28)R29および(C1-C18)アルキルから選択され、
R4aは(C1-C18)アルキルから選択され、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R12、R13、R14、R15、R16およびR17はそれぞれ独立して水素および(C1-C6)アルキルから選択され、
R18、R19、R20、R21はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
R26、R27、R28およびR29はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、ならびに
qは1であり、rは2である、前記方法。 - 請求項37に記載の方法であって、式中、
Xは塩素原子であり、
R3aおよびR4aは(C1-C18)アルキルから選択され、
R5およびR6はそれぞれ独立して水素および(C1-C18)アルキルから選択され、
R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20およびR21はそれぞれ独立して水素および(C1-C4)アルキルから選択され、
R22、R23、R24およびR25はそれぞれ独立して(C1-C4)アルキルから選択され、
R26およびR27はそれぞれ独立して(C1-C18)アルキルから選択され、
qは1であり、rは2であり、ならびに
アルカリ金属はリチウムである、前記方法。
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