JP6251692B2 - ポリオルガノシロキサンと親水性成分とを含む剥離コーティングを備えたシーティング物品 - Google Patents
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Description
各nにおいて、L1は独立して、直鎖又は分枝状C2〜C6アルキレンであり、そして
各mにおいて、L2は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)で表される
特に記載のない限り、実施例及び本明細書の残りの部分におけるすべての部、百分率、及び比率などは、重量による。特に記載のない限り、すべての化学物質は、Aldrich Chemical Company(Milwaukee、WI)などの化学物質供給元から入手した又は入手可能である。
この試験は、1試料につき1個又は2個の試験片を試験したこと以外は、ASTM D1876−08に従って行った。4インチ×6インチ(10cm×約15cm)の試験片は、以降に記載の典型的な舗装マーキングテープそれぞれから切断した。試験片の表示面は、舗装マーキングテープ(3M Company(St.Paul、MN)から商品名「3M(商標)Stamark(商標)高性能舗装マーキングテープシリーズ380IES」として入手したもの)の接着剤コーティングされた表面に2本のゴム/鋼鉄ロールのラミネータを用いて圧力275.8kPaで積層した。積層品をロールの間に2回通過させた。積層前に、粘着テープからライナーを除去して、テープの接着剤面を試験片の上側に被せた。積層後、試験片を150°F(66℃)のオーブンにおいて5日間コンディショニングした。室温23℃及び相対湿度(RH)50%であった。次に、積層品(粘着テープと試験片)を、剥離試験機(モデル1122、Instron(登録商標)(Norwood、MA)から入手)の上部及び下部のジョーに付着させるために約1インチ(2.5cm)引き剥がした。試験片と粘着テープを試験機の上部及び下部のジョーにそれぞれ取り付けた。積層品を分離する力を、毎分約12インチ(毎分30cm)のクロスヘッド速度で測定した。この力は、1インチ当たりの力(ポンド)で測定してから、ニュートン/デシメートル(N/dm)に変換した。
この試験のために、以降に記載の実施例及び比較例で調製した試験片を約5cm×5cm(2インチ×2インチ)の正方形に切断した。1.89リットル(0.5ガロン)のNALGENE瓶に試験片を一つずつ入れて、100グラムのアリゾナの土(Arizona dirt)で満たした。NALGENE瓶とその内容物を、おおよそ毎分50回転で2分間揺り動かした。
試験片の再帰反射輝度Raを汚れローリングの前後にレトロルミノメータを用いて測定した。Ra(Cd/m2/lux)は、ASTM規格E 809−94aの手順Bに定める手順に従って、入射角−4.0度、観測角0.2度で測定された。この測定で用いた光度計は、米国防衛公開第T987,003号に記載されている。
試験片の色度座標(x,y)は、汚れローリング前後に、HunterLab(Reston、VA)から商品名「ColorFlex EZ」として入手したHunter分光光度計を用いて測定した。
調製例1
PEG−シラン(MW 1100)の合成
オーブン乾燥させたN2導入口と冷却器を備える500mL三角フラスコを油浴に浸漬させて、PEG−OH(Mw=600)(20グラム、0.033モル)、IPTMS(13.68グラム、0.066モル)、DBTDL(2滴)、及びTHF(175グラム)を入れた。N2を用いて溶液を10分間脱気し、次いで、蓋をし、70℃(油浴温度)で12時間撹拌した。反応混合物を冷却してWHATMAN 40濾紙を用いて濾過し、そして余剰THFを、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させた。純溶液を赤外線分光法で分析して、NCOピークの消失を確認した。
PEG−シラン(MW 2910)の合成
PEG−OH(MW 2500)(20g、0.008モル)、IPTMS(3.28g、0.016モル)、及びTHF(125g)を用いたこと以外は、調製例1についての上述と同様の方法を繰り返した。
以下の実施例で使用する剥離コーティング配合物は、表示量の成分と98グラムのイソプロピルアルコール及び塩酸1滴とをプラスチック容器内で混合し、この容器を室温において16時間撹拌することにより調製した。ポリエチレンオキシド(PEO)及びPDMSの重量%、並びに各成分の量(グラム)を含むコーティング配合物を以下の表1にまとめる。
PEG−シラン(MW 1176)の合成
オーブン乾燥させたN2導入口と冷却器を備える500mL三角フラスコを油浴に浸漬させて、PEG−OH(Dow Chemical製Carbowax 1000)(33.33g、0.033モル)、IPTMS(13.68g、0.066モル)、DBTDL(2滴)、及びTHF(175g)を入れた。N2を用いて溶液を10分間脱気し、次いで、蓋をし、70℃(油浴温度)において12時間撹拌した。反応混合物を冷却させてWatman 40濾紙を用いて濾過し、そして余剰THFをロータリーエバポレータを用いて蒸発させた。NCOピークの消失について、純溶液をIRで分析した。
PEG−シラン(MW 1714)の合成
オーブンで乾燥させた、N2導入口及び冷却器を備えた500mL三角フラスコを油浴に浸漬させて、PEG−OH(Dow Chemical製Carbowax 1450)(48.32g、0.033モル)、IPTMS(13.68g、0.066モル)、DBTDL(2滴)、及びTHF(175g)を入れた。N2を用いて溶液を10分間脱気し、次いで、蓋をし、70℃(油浴温度)において12時間撹拌した。反応混合物を冷却させてWatman 40濾紙を用いて濾過し、そして余剰THFをロータリーエバポレータを用いて蒸発させた。NCOピークの消失について、純溶液をIRで分析した。
化学量論量の脱イオン水、Syl−off 1181(又はPDMS)、PEGシラン(MW 1000)、及び5% HCl触媒をガラスビーカーに加えた。先ず脱イオン水、次にPEGシランを加えた後、手で混合し、そして定速ボルテックスミキサーを用いて5秒混合した。PEGシランが溶解したところで、1181を加え、そして定速ボルテックスミキサーを用いて5秒間混合した。最後に、溶液中の固形分重量5%と等量の5% HClを徐々に加えた。溶質の割合を変更したが、各溶液の固形分はそれぞれ2%のままとした(例えば、1.6%の1181及び0.4%のPEG、又は1%の1181、及び1%のPEG)。配合物は以下の通りであった。
[1]
再帰反射表示面を備える再帰反射シーティング物品であって、前記再帰反射表示面が剥離コーティングを備えており、前記剥離コーティングが、ポリオルガノシロキサン及び少なくとも15重量%の親水性単位を含む、再帰反射シーティング物品。
[2]
前記再帰反射表示面の反対側の表面が感圧接着剤を含む、項目1に記載の再帰反射シーティング物品。
[3]
前記再帰反射表示面の前記剥離コーティングが、前記感圧接着剤と接触している、項目2に記載の再帰反射シーティング物品。
[4]
前記再帰反射シーティングが、ロール品であるか又は再帰反射シーティング片の積層品である、項目1〜3のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[5]
前記剥離コーティングが、少なくとも1個の第1官能基を含む少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと第2官能基を有する少なくとも1種の親水性成分との反応生成物であり、前記第1官能基と前記第2官能基が共有結合している、項目1〜4のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[6]
前記第1官能基と前記第2官能基が熱硬化又は放射線硬化によって共有結合する、項目5に記載の再帰反射シーティング物品。
[7]
前記第1官能基と前記第2官能基がシラノール及びアルコキシシランから選択される、項目5に記載の再帰反射シーティング物品。
[8]
前記剥離コーティングが、少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1種の親水性成分との混合物である、項目1〜7のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[9]
前記ポリオルガノシロキサンが、500〜10,000g/モルの範囲の分子量を有する液体である、項目1〜8のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[10]
前記親水性成分がエチレンオキシド繰り返し単位を含む、項目1〜8のいずれかに記載の再帰反射シーティング。
[11]
前記親水性成分が、500〜500,000g/モルの範囲の分子量を有する、項目1〜10のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[12]
親水性成分が、次の構造:
各nにおいて、L 1 は独立して、直鎖又は分枝状C 2 〜C 6 アルキレンであり、
各mにおいて、L 2 は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、項目5〜11のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[13]
前記親水性成分が次の構造:
[14]
前記感圧接着剤がゴム系接着剤又はアクリル接着剤である、項目1〜13のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[15]
前記再帰反射表示面が、反射バインダー層と、前記バインダー層中に部分的に埋め込まれたガラス又はセラミックビーズと、を含む、項目1〜14のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[16]
前記再帰反射表示面が複数の突起部を含みかつ突起部が側面を有しており、前記側面が前記のビーズ結合層とビーズとを含む、項目15に記載の再帰反射シーティング物品。
[17]
前記物品が、舗装作製(pavement making)テープである、項目1〜16のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品。
[18]
ビーズ結合層とバインダー層に部分的に埋め込まれたガラス又はセラミックビーズとを含む表面を備える、シーティング物品。
[19]
前記剥離コーティング又はシーティングが、項目1〜16のいずれか又はそれらの任意の組み合わせを特徴とする、項目18に記載のシーティング物品。
[20]
シーティング物品の製造方法であって、
表面を備えるシーティング物品を供給する工程と、
前記表面に剥離コーティングを適用する工程であって、前記剥離コーティングが、ポリオルガノシロキサンポリマー及び少なくとも15重量%の親水性単位を含む、工程と、を含む製造方法。
[21]
前記再帰反射シーティング物品の前記反対側の表面に感圧接着剤を適用する工程を更に含む、項目10に記載の方法。
[22]
前記再帰反射表示面の前記剥離コーティングを前記感圧接着剤と接触させることを更に含む、項目21に記載の方法。
[23]
前記シーティングをロールに巻き取ること又はシーティング片を切断してそれらを積層することにより、前記剥離コーティングと前記感圧接着剤とを接触させる、項目22に記載の方法。
[24]
舗道に標識を付ける方法であって、
項目1〜17のいずれかに記載の再帰反射シーティング物品を供給する工程と、
前記感圧接着剤を舗装面又は他の道路インフラストラクチャーに接触させる工程と、を含む、方法。
[25]
少なくとも1個の第1官能基を含む少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと、第2官能基を有する少なくとも1種の親水性成分とを含む剥離コーティングであって、前記第1官能基と前記第2官能基が共有結合され、前記剥離コーティングが少なくとも10重量%の親水性単位を含む、剥離コーティング。
[26]
前記第1官能基と前記第2官能基が、熱硬化又は放射線硬化によって共有結合される、項目25に記載の剥離コーティング。
[27]
前記第1官能基及び前記第2官能基が、シラノール及びアルコキシシランから選択される、項目25に記載の剥離コーティング。
[28]
前記剥離コーティングが、前記少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと前記少なくとも1種の親水性成分との混合物である、項目25〜27のいずれかに記載の剥離コーティング。
[29]
前記ポリオルガノシロキサンが、500〜10,000g/モルまでの範囲の分子量を有する液体である、項目25〜28のいずれかに記載の剥離コーティング。
[30]
前記親水性成分が、エチレンオキシド繰り返し単位を含む、項目25〜29のいずれかに記載の剥離コーティング。
[31]
前記親水性成分が、500〜500,000g/モルまでの範囲の分子量を有する、項目25〜30のいずれかに記載の剥離コーティング。
[32]
前記親水性成分が次の構造:
各nにおいて、L 1 は独立して、直鎖又は分枝状C 2 〜C 6 アルキレンであり、
各mにおいて、L 2 は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、項目25〜31のいずれかに記載の剥離コーティング。
[33]
前記親水性成分が、ポリアルキレンオキシド主鎖及び少なくとも1個のアルコキシシラン末端基を含み、前記ポリアルキレンオキシド主鎖が、ウレタン結合を含む結合基によって前記アルコキシシラン末端基に結合されている、項目25〜32のいずれかに記載の剥離コーティング。
[34]
前記親水性成分が次の構造:
[35]
少なくとも1個の第1官能基を含む少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと、前記第1官能基と共有結合する第2官能基を有する少なくとも1種の親水性成分とを含む剥離コーティングであって、前記親水性成分がポリアルキレンオキシド主鎖及び少なくとも1個のアルコキシシラン末端基を含み、前記ポリアルキレンオキシド主鎖が前記アルコキシシラン末端基と、ウレタン結合を含む結合基によって結合されている、剥離コーティング。
[36]
前記親水性成分が次の構造:
[37]
少なくとも1個の第1官能基を含む少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと、前記第1官能基と共有結合する第2官能基を有する少なくとも1種の親水性成分とを含む剥離コーティングであって、前記親水性成分が次の構造:
各nにおいて、L 1 は独立して、直鎖又は分枝状C 2 〜C 6 アルキレンであり、
各mにおいて、L 2 は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、剥離コーティング。
[38]
ポリアルキレンオキシド主鎖及び少なくとも1個のアルコキシシラン末端基を含む親水性成分であって、前記ポリアルキレンオキシド主鎖が前記アルコキシシラン末端基と、ウレタン結合を含む結合基によって結合されている、親水性成分。
[39]
前記ポリアルキレンオキシド主鎖が、エチレンオキシド繰り返し単位を含む、項目38に記載の親水性成分。
[40]
前記親水性成分が次の構造を有する、項目38〜39に記載の親水性成分。
次の構造:
各nにおいて、L 1 は独立して、直鎖又は分枝状C 2 〜C 6 アルキレンであり、
各mにおいて、L 2 は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、親水性成分。
Claims (8)
- 再帰反射表示面を備える再帰反射シーティング物品であって、前記再帰反射表示面が剥離コーティングを備えており、前記剥離コーティングが、ポリオルガノシロキサン及び少なくとも15重量%の親水性単位を含み、
前記剥離コーティングが、
少なくとも1個の第1官能基を含む少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1個の第2官能基であるアルコキシシランを有する親水性成分との反応生成物であり、前記第1官能基と前記第2官能基が共有結合しており、第1官能基がアルコキシシランおよびシラノールからなる群より選択される、反応生成物、または、
非官能性のポリオルガノシロキサンおよび前記親水性成分の混合物、
を含み、かつ、
前記親水性成分が、500,000g/モル以下の分子量を有すると共に、次の構造:
R1はメチルであり、nは4以上の整数であり、mは2または3であり、
各nにおいて、L1は独立して、直鎖又は分枝状C2〜C6アルキレンであり、
各mにおいて、L2は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、
再帰反射シーティング物品。 - 前記再帰反射表示面の反対側の表面が感圧接着剤を含み、前記再帰反射表示面の前記剥離コーティングが、前記感圧接着剤と接触している、請求項1に記載の再帰反射シーティング物品。
- 前記感圧接着剤がゴム系接着剤又はアクリル接着剤である、請求項2または3に記載の再帰反射シーティング物品。
- シーティング物品の製造方法であって、
第1表面を備えるシーティング物品を供給する工程と、
前記第1表面に剥離コーティングを適用する工程であって、前記剥離コーティングが、ポリオルガノシロキサンポリマー及び少なくとも15重量%の親水性単位を含む、工程と、を含み、
前記剥離コーティングが、
少なくとも1個の第1官能基を含む少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1個の第2官能基であるアルコキシシランを有する親水性成分との反応生成物であり、前記第1官能基と前記第2官能基が共有結合しており、第1官能基がアルコキシシランおよびシラノールからなる群より選択される、反応生成物、または、
非官能性のポリオルガノシロキサンおよび前記親水性成分の混合物、
を含み、かつ、
前記親水性成分が、500,000g/モル以下の分子量を有すると共に、次の構造:
R1はメチルであり、nは4以上の整数であり、mは2または3であり、
各nにおいて、L1は独立して、直鎖又は分枝状C2〜C6アルキレンであり、
各mにおいて、L2は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、
製造方法。 - 前記シーティング物品の前記第1表面の反対側の表面に感圧接着剤を適用する工程と、
前記剥離コーティングを前記感圧接着剤と接触させる工程と、を更に含む、請求項5に記載の方法。 - 剥離コーティングであって、
非官能性のポリオルガノシロキサンおよび親水性成分の混合物、または、
少なくとも1種のポリオルガノシロキサンポリマーと、前記少なくとも1種の親水性成分と、の反応生成物、を含み、ここで、
前記ポリオルガノシロキサンポリマーは、アルコキシシランおよびシラノールから選択される少なくとも1つの第1官能基を含み、前記親水性成分はアルコキシシランである第2官能基を含み、前記第1官能基と前記第2官能基が共有結合しており、
前記剥離コーティングは、少なくとも10重量%の親水性単位を含み、
前記親水性成分が、500,000g/モル以下の分子量を有すると共に、次の構造:
R1はメチルであり、nは4以上の整数であり、mは2または3であり、
各nにおいて、L1は独立して、直鎖又は分枝状C2〜C6アルキレンであり、
各mにおいて、L2は独立して、ウレタン又は硫黄結合を含む二価の結合基である)を有する、
剥離コーティング。
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