JP6243642B2 - ピロロキノリンキノン類を含む分散液 - Google Patents
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Description
〔1〕
ピロロキノリンキノン類と、乳化剤と、油と、を含み、
前記ピロロキノリンキノン類が前記油中に分散しており、
前記油中に分散した前記ピロロキノリンキノン類が、2nm〜10μmの平均粒径を有し、
前記乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、及びグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む、
分散液。
〔2〕
前記乳化剤は、HLB5以下である、前項〔1〕に記載の分散液。
〔3〕
前記乳化剤は、ポリエルカ酸スクロース、ポリオレイン酸スクロース、ポリステアリン酸スクロース、ポリパルミチン酸スクロース、ポリミリスチン酸スクロース、及びポリラウリン酸スクロース、モノグリセリンオレイン酸エステル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、ペンタオレイン酸テトラグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、へプタオレイン酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、テトラグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む、前項〔1〕又は〔2〕に記載の分散液。
〔4〕
前記ピロロキノリンキノン類は、ピロロキノリンキノン、ピロロキノリンキノンのアル
カリ金属塩、及びピロロキノリンキノンのアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少
なくとも1種類を含む、前項〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の分散液。
〔5〕
前記ピロロキノリンキノン類を0.01〜20質量%含み、
前記乳化剤を1〜50質量%含む、前項〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の分散液。
〔6〕
前項〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の分散液を含む、食品。
〔7〕
前項〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の分散液を含む、化粧品。
本実施形態に係る分散液は、
PQQ類と、乳化剤と、油と、を含み、
前記PQQ類が前記油中に分散した、分散液。
本実施形態に係る分散液は、PQQ類を含む。PQQ類としては、特に限定されないが、例えば、式(2)で表される酸化型のピロロキノリンキノン、式(3)で表される還元型のピロロキノリンキノン、ピロロキノリンキノンの塩、ピロロキノリンキノンのエステル体、上記化合物の水和物や溶媒和物が挙げられる。また、PQQ類としては、PQQのエステル体とPQQの塩の任意の組み合わせが含まれる。すなわち、モノアルキルエステルジカルボン酸塩、ジアルキルエステルモノカルボン酸塩等も含まれる。
本文では、式(2)においてR1がHの時、PQQ固体の例フリー体と記すことがある。
PQQの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、有機化学的方法又は発酵法が挙げられる。このなかで発酵法とは、例えば、メタノール資化性を有し、かつPQQを生産する能力を有する細菌を、炭素源としてメタノールを使用して培養することによりPQQを製造する方法である。PQQのエステル体は、このようにして得られたPQQを出発物質として、常法のエステル化反応に従って合成することができる。
本実施形態に係る分散液は、乳化剤を含む。乳化剤は、PQQ類の周囲を覆うことでPQQ類を油中に分散させるという役割を果たし、分散液を水と混合した場合でも乳化剤に覆われたPQQが水層へ移動しないように機能する。これにより、本実施形態に係る分散液は、PQQ類の油中分散性と、組織への染色性の低減とを供に達成しうるものとなる。また、驚くべきことに、変色性が抑制されているにもかかわらず、分散液中のPQQ類は各種機能を果たすことができる。
本実施形態に係る分散液は、油を含む。油は、医薬品分野、食品分野、化粧品分野等で用いるものが好ましい。このような油としては、特に限定されないが、例えば、植物油、動物油、炭化水素油、エステル油、シリコーン油等が挙げられる。なお、油は常温で液状であっても、固形状であってもよい。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係る分散液は、上記PQQ類が上記油中に分散したものである。ここで、「分散」とは、PQQ類と油との混合液を調製し、調製から48時間経過後に、PQQ類の沈降、PQQ類と油の分離などが観察されず、均一な分散液状態が保たれていることをいう。
本実施形態に係る分散液は、水をさらに含んでもよい。水の具体例としては、特に限定されないが、水道水、イオン交換水、精製水等を用いることができる。水を含むことにより、乳化性の向上という効果が期待される。
本実施形態に係る分散液は、塩をさらに含んでもよい。塩を含むことにより、PQQ含有量の向上、浸透圧調製、味の調製等の効果が期待される。
本実施形態に係る分散液には必要に応じて上記以外の成分を加えることができる。
本実施形態に係る分散液は以下の様にして製造することができる。
PQQ類を溶かす、又は懸濁状態にした水溶液を用意し、乳化剤を加えた油に加える。ホモミキサー等で乳化後、水分を除去して油へ分散した状態を形成する。なお、乳化の際の温度は40〜100℃が好ましく、より好ましくは70〜95℃である。水分の除去はエバポレーター等を使用して減圧すること、又は凍結乾燥することによって行なうことができる。なお、減圧で水分を除去する際の温度は20〜90℃が好ましく、より好ましくは40〜80℃である。また、エバポレーターの代わりの操作として、乳化処理後に溶液に対して窒素ガスを吹きつけ、攪拌しながら温度を例えば200℃まで上げて所定時間維持することで水分を除去することもできる。
本実施形態に係る分散液は、染色性が抑制され、かつピロロキノリンキノン類の効果を発揮できるため、化粧品分野、医薬品分野、食品分野において、さらに広く用いることが可能である。以下に分散液の用途を例示するが、用途はこれに限定されない。
実施例及び比較例で得られた分散液中のPQQ類の平均粒径は、分散液0.1mLを中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナードMT)10mLに希釈後、大塚電子社製ELS−Zを使用して動的光散乱法により測定した。なお、比較例では分散状態を維持できなかったため粒径測定は行なわなかった。
実施例1〜4、比較例3で調製した分散液10mLを室温(25℃)で保管して分散状態を目視にて観察した。調製から48時間経過後に、PQQ類の沈降、PQQ類と油の分離などが観察されず、均一な分散液状態が保たれていれば分散性があると判断した。その結果を表1に示す。比較例2〜4については、すぐに沈降し分散状態を維持できなかったため分散性試験は行なわなかった。
各テストチューブ(イナオプティカ社製、製品名SC−0200)に水1mLと中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、日清オイリオ製ODO)1mLを加えた。ここに実施例1〜4、比較例4で調製した分散液30μLをそれぞれ加えた。テストチューブを上下に入れ替えて15分間混合した。その後、テストチューブ内の液体を遠心分離器にかけ、油層と水層とを分け、水層部分だけを取り出し、水層に含まれるPQQ類量を測定をUVスペクトルメーター(Simazu社製、製品名UV1800)で測定し、水層への分配量を算出した。
特許第2692167号公報に記載の培養法、回収・精製方法に従って、カラム精製後のPQQ溶液を得て、得られたPQQ溶液をpH7に調整し、塩化ナトリウムを加えて赤い固体を得た。この固体を50%エタノール水溶液で洗浄し、過剰の塩化ナトリウムを除去して、含水PQQトリナトリウム塩を得た。
製造例で得られたNa2PQQ0.08gを水39.92mLに溶かして水溶液を得た。一方で、乳化剤としてポリグリセリンリシノレイン酸エステル(坂本薬品工業社製CRS−75)10gと、油として中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナードMT)50.00gを室温で混合して、油溶液を得た。得られた油溶液に水溶液を加え、プライミクス社製ホモミキサーを使用して乳化後、乳化液をナスフラスコに入れた。ナスフラスコ中の乳化液を温浴の温度を50℃に設定したエバポレーターで減圧して、水分を除去し、赤色の透明な溶液を実施例1の分散液として得た。得られた溶液はNa2PQQ0.13質量%、乳化剤16.6質量%、水分0.18質量%を含み、Na2PQQが、中鎖脂肪酸グリセリンエステル中に分散した分散液であった。
表1に示す組成としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、実施例2の分散液を得た。実施例2の分散液に対し、粒径測定、保存安定性試験、及び保存安定性試験を行なった。分散液の組成と、各結果を表1に示す。
表1に示す組成としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、実施例3の分散液を得た。実施例3の分散液に対し、粒径測定、保存安定性試験、及び保存安定性試験を行なった。分散液の組成と、各結果を表1に示す。なお、プライミクス社製ホモミキサーを使用し乳化した際に、乳化液は白く濁っており、透明性がなかったが、エバポレーターで減圧して水分を除去したところ赤色の透明な溶液が得られた。
表1に示す組成としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、実施例4の分散液を得た。実施例4の分散液に対し、粒径測定、保存安定性試験、及び保存安定性試験を行なった。分散液の組成と、各結果を表1に示す。
まず、実施例4で得られた分散液0.1gを10%食塩水50gと混合して15分間1000回転でホモジナイズした。これから水層を取り出し、水層の溶液を高速液体クロマトグラフィーで分析した。測定条件は以下の通りとした。その結果、PQQNa2 含有量4.4質量%。96%回収され、分解等は生じていなかったことを確認した。他の実施例についても同様の操作によりPQQが分解及び/又は反応していないことを確認した。
装置: 島津製作所、高速液体クロマトグラフィー、LC−20A
カラム:YMC−Pack ODS−TMS(5μm)、150x4.6mm I.D.
測定温度:40℃
検出:260nmにおける吸光度
溶離液:100mM CH3COOH/100mM CH3COONH4 (30/70,pH5.1)
溶出速度:1.5mL/min
製造例で得られたNa2PQQ4.6gを水96mLに加え、攪拌し、赤色の懸濁液を得た。得られた懸濁液中のNa2PQQは一日経過後には沈降しており、均一な分散液は得られなかった。
製造例で得られたNa2PQQ1.63gと炭酸カリウム0.29gとを水63.08mLに溶かし水溶液を調整した。この水溶液と、中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナ−ドMT)35.00gとを混合し、混合液をプライミクス社製ホモミキサーを使用して乳化後、乳化液をナスフラスコに入れた。ナスフラスコ中の乳化液をエバポレーターで減圧して水分を除去したところ、ナスフラスコの壁面に赤い結晶が析出して付着し、均一な分散液を調製できなかった。
実施例4(4.6%PQQMCT)より水を用いない例として行なった。製造例で得られたNa2PQQ4.6gと、ポリグリセリンリシノレイン酸エステル(坂本薬品工業社製CRS−75)5.00gとを、中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナ−ドMT)30.00gに混合した。混合液をプライミクス社製ホモミキサーを使用して乳化し、赤色の懸濁液を得た。得られた懸濁液中のNa2PQQは懸濁液の調整から一日後には沈降し、均一な分散液は得られなかった。
製造例で得られたNa2PQQ0.1gと、中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナ−ドMT)9.9gとを混合し混合液を得た。得られた混合液中のNa2PQQはすぐに沈降し、均一な分散液は得られなかった。
〔実施例5−1:0.08%PQQfreeMCT〕
製造例で得たPQQフリー体0.04gを水50gに加熱溶解して水溶液を調製した。一方で、乳化剤としてポリグリセリンリシノレイン酸エステル(坂本薬品工業社製CRS−75)10gと、油として中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナードMT)40gとを混合して油溶液を調製した。得られた水溶液と油溶液とを混合しプライミクス社製ホモミキサーを使用して乳化後、乳化液をナスフラスコに入れた。ナスフラスコ中の乳化液を温浴の温度を50℃に設定したエバポレーターで減圧して、水分を除去し、紫色の透明な溶液を分散液として得た。得られた溶液は、PQQフリー体0.08質量%を含み、PQQフリー体が中鎖脂肪酸グリセリンエステル中に分散した分散液であった。分散液中に分散した粒子の平均粒径は31.5nmであった。
PQQフリー体0.04gを水50gに溶解した水溶液を調製した。得られた水溶液と油溶液として実施例5−1で得た分散液50gとを混合し、プライミクス社製ホモミキサーを使用して乳化後、該乳化液をナスフラスコに入れた。ナスフラスコ中の乳化液を温浴の温度を50℃に設定したエバポレーターで減圧して、水分を除去し、赤色の透明な溶液を得た。得られた溶液は、PQQフリー体0.16質量%を含み、PQQフリー体が中鎖脂肪酸グリセリンエステル中に分散した分散液であった。分散液中に分散した粒子の平均粒径は75nmであった。
実施例5−2で得た分散液を使用し、上記と同様の操作を繰り返した。赤色のわずかに濁った溶液を得た。得られた溶液は、PQQフリー体0.24質量%を含み、PQQフリー体が中鎖脂肪酸グリセリンエステル中に分散した分散液であった。分散液中に分散した粒子の平均粒径は142nmであった。
実施例5−3で得た分散液を使用し、上記と同様の操作を繰り返した。赤色のわずかに濁った溶液を得た。得られた溶液は、PQQフリー体0.32質量%を含み、PQQフリー体が中鎖脂肪酸グリセリンエステル中に分散した分散液であった。分散液中に分散した粒子の平均粒径は105nmであった。
実施例5−4で得た分散液を使用し、上記と同様の操作を繰り返した。赤色のわずかに濁った溶液を得た。得られた溶液は、PQQフリー体0.40質量%を含み、PQQフリー体が中鎖脂肪酸グリセリンエステル中に分散した分散液であった。分散液中に分散した粒子の平均粒径は129nmであった。
製造例で得られたPQQフリー体0.08gを水99.92mLに加え、攪拌し、赤色の懸濁液を得た。得られた懸濁液中のPQQフリー体は一日経過後には沈降しており、均一な分散液は得られなかった。
製造例で得られたPQQフリー体0.4gを水99.6mLに加え、攪拌し、赤色の懸濁液を得た。得られた懸濁液中のPQQフリー体は一日経過後には沈降しており、均一な分散液は得られなかった。
製造例で得られたNa2PQQ0.08g、炭酸カリウム0.03gを水10mLに溶かして水溶液を得た。一方で、表3に示す各種乳化剤10gと、油として中鎖脂肪酸グリセリンエステル(MCT、花王社製ココナードMT)70gとを混合して、油溶液を得た。得られた油溶液と水溶液とを混合し、95℃でプライミクス社製ホモミキサーを使用して乳化後、乳化液をナスフラスコに入れた。ナスフラスコ中の乳化液をエバポレーターで減圧して、80℃で水分の除去を1度行った。その結果を以下の表3に示す。
実施例3、5−1、5−5、6〜9の分散液、比較例1の分散液(4.6%PQQaq)を水で希釈した、1質量%Na2PQQ水溶液(1.0%PQQaq)及び0.1質量%Na2PQQ水溶液(0.1%PQQaq)、並びに、比較例5−1及び5−2の分散液、を用いて染色性試験を行なった。
実施例1〜4及び比較例3で得られた各液100μLと、表5に示す有機溶媒1000μLと、を混合して、実施例1〜4及び比較例3で得られた各液が各有機溶媒に溶解するか否かを確認した。その結果を表5に示す。
細胞増殖性試験では、特に断りがない限りGIBCO社から購入した試薬を使用した。また、牛胎児血清(FBS)はニッスイ社製を使用した。
チャイニーズハムスター卵巣細胞(CHO細胞)を使用して細胞増殖性試験を行なった。培地として、α−MEM培地にウシ胎児血清(FBS)を10%添加したものを使用した。CHO細胞の培養は、5%CO2、飽和水蒸気下37℃で行なった。
ヒトリンパ球細胞(Jurkat細胞)を使用して細胞増殖性試験を行なった。培地として、RPMI1640にウシ胎児血清(FBS)を10%添加したものを使用した。浮遊細胞であるJurkat細胞は、培地内を浮遊した状態で増殖させた。Jurkat細胞の培養は、5%CO2、飽和水蒸気下37℃で行なった。
ヒト女性皮膚繊維芽細胞を使用して細胞増殖性試験を行なった。培地として、培地DFM100を使用した。ヒト女性皮膚繊維芽細胞の培養は、5%CO2、飽和水蒸気下37℃で行なった。この細胞は正常細胞で繊維状の形態でシャーレに付着する。
Claims (7)
- ピロロキノリンキノン類と、乳化剤と、油と、を含み、
前記ピロロキノリンキノン類が前記油中に分散しており、
前記油中に分散した前記ピロロキノリンキノン類が、2nm〜10μmの平均粒径を有し、
前記乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、及びグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む
分散液。 - 前記乳化剤は、HLB5以下である、請求項1に記載の分散液。
- 前記乳化剤は、ポリエルカ酸スクロース、ポリオレイン酸スクロース、ポリステアリン酸スクロース、ポリパルミチン酸スクロース、ポリミリスチン酸スクロース、及びポリラウリン酸スクロース、モノグリセリンオレイン酸エステル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、ペンタオレイン酸テトラグリセリル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、へプタオレイン酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、テトラグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む、請求項1又は2に記載の分散液。
- 前記ピロロキノリンキノン類は、ピロロキノリンキノン、ピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩、及びピロロキノリンキノンのアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の分散液。
- 前記ピロロキノリンキノン類を0.01〜20質量%含み、
前記乳化剤を1〜50質量%含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の分散液。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の分散液を含む、食品。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の分散液を含む、化粧品
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