JP6225103B2 - 9−アザノルアダマンタンn−オキシル化合物及びその製造方法、並びに9−アザノルアダマンタンn−オキシル化合物を用いた有機分子酸化触媒及びアルコール類の酸化方法 - Google Patents
9−アザノルアダマンタンn−オキシル化合物及びその製造方法、並びに9−アザノルアダマンタンn−オキシル化合物を用いた有機分子酸化触媒及びアルコール類の酸化方法 Download PDFInfo
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Description
(上式中、R1及びR2は水素原子又はアルキル基を示す。ただし、R1及びR2の一方が水素の場合、もう一方はアルキル基である)
で表される9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物。
(2)上記(1)に記載の9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物を含有することを特徴とする有機分子酸化触媒。
(3)第1級アルコール選択性を有することを特徴とする上記(2)に記載の触媒。
(4)式(2):
(上式中、R1及びR2は上記と同義である。)
で表されるアザノルアダマンタン化合物を酸化する工程を少なくとも経由することを特徴とする上記式(1)で表される9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の製造方法。
(5)式(3):
(上式中、R1及びR2は、上記と同義である。R3は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホ基、直鎖または分岐鎖であるC1-12アルキル基、C3-12シクロアルキル基、(C1-12アルキル)オキシ基、(C3-12シクロアルキル)オキシ基、(C1-12アルキル)チオ基、(C3-12シクロアルキル)チオ基、(C1-12アルキル)アミノ基、(C3-12シクロアルキル)アミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C3-6シクロアルキル)アミノ基、C1-12アルキルカルボニル基、C3-12シクロアルキルカルボニル基、(C1-12アルキル)オキシカルボニル基、(C3-12シクロアルキル)オキシカルボニル基、(C1-12アルキル)チオカルボニル基、(C3-12シクロアルキル)チオカルボニル基、(C1-12アルキル)アミノカルボニル基、(C3-12シクロアルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C3-6シクロアルキル)アミノカルボニル基、(C1-12アルキル)カルボニルオキシ基、(C3-12シクロアルキル)カルボニルオキシ基、(C1-12アルキル)カルボニルチオ基、(C3-12シクロアルキル)カルボニルチオ基、(C1-12アルキル)カルボニルアミノ基、(C3-12シクロアルキル)カルボニルアミノ基、ジ(C1-12アルキルカルボニル)アミノ基、ジ(C3-12シクロアルキルカルボニル)アミノ基、C1-6ハロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C3-6シクロアルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C3-6ハロシクロアルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、Raで置換されていてもよいベンジル基、Raで置換されていてもよいベンジルオキシ基、Raで置換されていてもよいベンジルチオ基、Raで置換されていてもよいベンジルアミノ基、Raで置換されていてもよいジベンジルアミノ基、Raで置換されていてもよいベンジルカルボニル基、Raで置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、Raで置換されていてもよいベンジルチオカルボニル基、Raで置換されていてもよいベンジルアミノカルボニル基、Raで置換されていてもよいジベンジルアミノカルボニル基、Raで置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、Raで置換されていてもよいベンジルカルボニルチオ基、Raで置換されていてもよいベンジルカルボニルアミノ基、Raで置換されていてもよいジ(ベンジルカルボニル)アミノ基、Raで置換されていてもよいアリール基、Raで置換されていてもよいアリールオキシ基、Raで置換されていてもよいアリールチオ基、Raで置換されていてもよいアリールアミノ基、Raで置換されていてもよいジアリールアミノ基、Raで置換されていてもよいアリールカルボニル基、Raで置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、Raで置換されていてもよいアリールチオカルボニル基、Raで置換されていてもよいアリールアミノカルボニル基、Raで置換されていてもよいジアリールアミノカルボニル基、Raで置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、Raで置換されていてもよいアリールカルボニルチオ基、Raで置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、及びRaで置換されていてもよいジ(アリールカルボニル)アミノ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を表し、置換基の数が2以上である場合は、それぞれの置換基は同じでも異なっていてもよい。Raは、ハロゲン、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフェニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルスルフェニル基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルフェニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6ハロアルケニルオキシ基、C2-6アルケニルスルフェニル基、C2-6アルケニルスルフィニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6ハロアルケニルスルフェニル基、C2-6ハロアルケニルスルフィニル基、C2-6ハロアルケニルスルホニル基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、C2-6アルキニルオキシ基、C2-6ハロアルキニルオキシ基、C2-6アルキニルスルフェニル基、C2-6アルキニルスルフィニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C2-6ハロアルキニルスルフェニル基、C2-6ハロアルキニルスルフィニル基、C2-6ハロアルキニルスルホニル基、−NO2、−CN、ホルミル基、−OH、−SH、−NH2、−SCN、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルキルカルボニル基、C1-6ハロアルキルカルボニル基、C1-6アルキルカルボニルオキシ基、フェニル基、C1-6アルキルアミノ基またはジC1-6アルキルアミノ基であって、置換するRaの数は1〜5個であり、Raが2個以上の場合は、それぞれの置換基は同じでも異なっていてもよい。Xは、水素原子又はアシル基、カルバモイル基、スルホンアミド基、アルキル基、アリル基、ベンジル基、アリール基、シリル基、水酸基、アルコキシ基、酸素原子から選択される基を表す。)
で表わされるヒドラゾノアザビシクロ[3.3.1]ノナン化合物を閉環せしめてアザノルアダマンタン環を形成せしめ、得られた上記式(2)で表わされるアザノルアダマンタン化合物を酸化する工程を少なくとも経由することを特徴とする上記式(1)で表される9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の製造方法。
(6)式(4):
(上式中、R1、R2及びXは上記と同義である。)
で表わされるケトアザビシクロ[3.3.1]ノナン化合物をフェニルヒドラジンと縮合せしめ、得られた上記式(3)で表わされるヒドラゾノアザビシクロ[3.3.1]ノナンを閉環処理せしめてアザノルアダマンタン環を形成せしめ、得られた上記式(2)で表わされるアザノルアダマンタン化合物を酸化する工程を少なくとも経由することを特徴とする上記式(1)で表される9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の製造方法。
(7)グルタリルクロリドをジワインレブアミドとした後、メチル化によって得られる2、6−ヘプタンジオンと塩化アンモニウム、アセトンジカルボン酸の縮合によってケトビシクロアミン体を合成した後に、ヒドラジンとの縮合によりヒドラゾンとした後、塩基性条件下にアザノルアダマンタン骨格を形成し、アミノ基を酸化することを特徴とする上記式(1)で表わされるアザノルアダマンタンN-オキシル化合物を製造する方法。
(8)上記(1)に記載の9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の存在下に、アルコール類を酸化せしめて、対応するオキソ体を合成することを特徴とするアルコール類の酸化方法。
(9)共酸化剤の存在下で酸化が行われることを特徴とする上記(8)に記載の方法。
(10)アルコール類が第1級アルコール及び/又は第2級アルコールを有する化合物であることを特徴とする上記(8)に記載の方法。
(11)アルコール類が第1級アルコール及び第2級アルコールを有する化合物であって、前記第1級アルコールを選択的に酸化せしめることを特徴とする上記(8)に記載の方法。
(12)前記9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の添加量が、アルコールに対して0.001mol%〜1000mol%の範囲であることを特徴とする上記(8)〜(11)の何れか一に記載の方法。
(13)共酸化剤が、過酸素酸、過酸化水素、次亜ハロゲン酸及びその塩、過ハロゲン酸及びその塩、過硫酸塩、ハロゲン化物、ハロゲン化剤、トリハロゲン化イソシアヌル酸類、ジアセトキシヨードアレン類、酸素及び空気からなる群から選ばれる酸化剤であることを特徴とする上記(9)〜(12)の何れか一に記載の方法。
で表わされるヒドラゾノアザビシクロ[3.3.1]ノナン化合物を閉環せしめてアザノルアダマンタン環を形成せしめることで合成することができる。
(E)−メチル 6−エチル−5−ヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)−2−オクテネートの酸化
2,2−ジメチル−5−フェニルペンタン−1,3−ジオールの酸化
オレアノ−12−エン−11−オキソ−3β,30−ジオールの酸化
2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールの酸化
2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオール(44.4mg、0.304mmol)を実施例7−1に記載の方法と同様の方法により酸化し,目的化合物をメチルエステル(48.7mg、92%)として得た。
Claims (12)
- 請求項1に記載の9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物を含有することを特徴とする有機分子酸化触媒。
- 第1級アルコール選択性を有することを特徴とする請求項2に記載の触媒。
- 式(3):
で表わされるヒドラゾノアザビシクロ[3.3.1]ノナン化合物を閉環せしめてアザノルアダマンタン環を形成せしめ、得られた請求項4に記載の式(2)で表わされるアザノルアダマンタン化合物を酸化する工程を少なくとも経由することを特徴とする、請求項1に記載の式(1)で表される9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の製造方法。 - グルタリルクロリドをジワインレブアミドとした後、メチル化によって得られる2、6−ヘプタンジオンと塩化アンモニウム、アセトンジカルボン酸の縮合によってケトビシクロアミン体を合成した後に、ヒドラジンとの縮合によりヒドラゾンとした後、塩基性条件下にアザノルアダマンタン骨格を形成し、アミノ基を酸化することを特徴とする、請求項1に記載の式(1)で表わされるアザノルアダマンタンN-オキシル化合物を製造する方法。
- 請求項1に記載の9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の存在下に、第1級アルコールを酸化せしめて、対応するオキソ体を合成することを特徴とする第1級アルコールの酸化方法。
- 共酸化剤の存在下で酸化が行われることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記方法が、第1級アルコール及び第2級アルコールを有する化合物中の、前記第1級アルコールを選択的に酸化せしめることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記9−アザノルアダマンタンN−オキシル化合物の添加量が、第1級アルコール及び第2級アルコールを有する化合物に対して0.001mol%〜1000mol%の範囲であることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 共酸化剤が、過酸素酸、過酸化水素、次亜ハロゲン酸及びその塩、過ハロゲン酸及びその塩、過硫酸塩、ハロゲン化物、ハロゲン化剤、トリハロゲン化イソシアヌル酸、ジアセトキシヨードアレン、酸素及び空気からなる群から選ばれる酸化剤であることを特徴とする請求項9に記載の方法。
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