JP6221634B2 - 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および基板 - Google Patents
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Description
一般的な基板の金型については最高温度が250℃程度のものが多いため、樹脂組成物の溶融温度は200℃以下であることが好ましい。本実施形態における溶融温度とは2つ以上の化合物で構成される樹脂組成物が溶融し混合できる温度をいう。溶融温度の測定は、例えば、樹脂組成物の一部をホットプレート上で、ヘラ等で混ぜあわせて溶融し始める最低の温度を目視で確認し、その温度を溶融温度とすることができる。
溶融温度よりもおよそ50℃程度高い100〜250℃の金型温度で1〜300分程度加熱することで均一な樹脂硬化物が得られる。このとき、成形工程は、必要に応じて樹脂組成物や樹脂シート10への加圧および雰囲気の気圧の加圧、減圧を行ってもよい。
複数枚の樹脂シート10を重ね合わせ、加熱および加圧することで基板100が得られる。基板100は、樹脂シート10を積層し、100〜250℃で1〜300分程度、0.5〜8MPa程度、加熱および加圧する成形工程で作製することができる。なお、樹脂シート10を1枚のみ用いて、基板100としてもよい。
熱伝導率は、例えばレーザーフラッシュ法により測定できる。
3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビス(グリシジルオキシ)−1,1’−ビフェニル50質量部と、4,4’−ビフェニルジイルビス(グリシジルエーテル)50質量部のエポキシ化合物として平均エポキシ当量175の混合物A(以下混合物Aとする)を用意した。
エポキシ化合物のエポキシ基の数100に対して、1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼンのアミノ基の活性水素の数が80、100、200、250、320、400となるように、エポキシ化合物の混合物Aを100質量部と、硬化剤としての1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼンをそれぞれ、27、33、67、84、107、134質量部添加してすり鉢で攪拌混合した以外は実施例1と同様にして実施例2〜7の樹脂硬化物を得た。
エポキシ化合物のエポキシ基の数100に対して、1,3,5−トリス(4―ヒドロキシフェニル)ベンゼン(分子量354)のヒドロキシ基の活性水素の数が100となるように、エポキシ化合物の混合物Aを100質量部と、硬化剤としての1,3,5−トリス(4―ヒドロキシフェニル)ベンゼン67質量部を添加しすり鉢にて攪拌混合した以外は実施例1と同様にして実施例8の樹脂硬化物を得た。
エポキシ化合物のエポキシ基の数100に対して、1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼンのアミノ基の活性水素の数が100となるように、エポキシ化合物のN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを100質量部と、硬化剤としての1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼン50質量部添加しすり鉢で攪拌混合し、混合物を調整した。そして、この混合物に対して、硬化触媒2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成株式会社製 2E4MZ)1質量部をさらに混ぜ合わせ、すり鉢にて攪拌混合し樹脂組成物を得た。
実施例3の硬化前の樹脂組成物134質量部をメチルエチルケトンと混合し固形分が20質量%の液状の樹脂組成物を作製した。この樹脂組成物に対してアルミナビーズ(電気化学工業社製 商品名DAW−7)350質量部を加え、せん断型撹拌機で撹拌し分散させ、樹脂−フィラー分散液を作製した。さらに乾燥工程では、この樹脂−フィラー溶液を厚さ0.05mm、布重量50g/m2のガラス繊維織布に含浸し、100℃にて加熱乾燥して布重量が350g/m2樹脂シートを得た。
エポキシ化合物のエポキシ基の数100に対して、1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼンのアミノ基の活性水素の数が40および450となるように、エポキシ化合物の混合物Aを100質量部と、硬化剤としての1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼンを13質量部および151質量部添加して攪拌混合した以外は実施例1と同様にして樹脂硬化物を得た。
エポキシ化合物のエポキシ基の数100に対して、4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニルのアミノ基の活性水素の数が100となるように、エポキシ化合物の混合物Aを100質量部と、硬化剤としての4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル(東京化成工業株式会社製、分子量260)37質量部を攪拌混合した以外は、実施例1と同様の条件として樹脂組成物の試作を行った。
エポキシ化合物のエポキシ基の数100に対して、4,4’’−ジヒドロキシ−3−メチル−p−ターフェニルのヒドロキシ基の活性水素の数が100となるように、エポキシ化合物の混合物Aを100質量部と、硬化剤としての4,4’’−ジヒドロキシ−3−メチル−p−ターフェニル(本州化学工業株式会社製、分子量276)79質量部とを攪拌混合した以外は、実施例1と同様の条件として樹脂組成物の試作を行った。
混合物A100質量部に4,4’−ジヒドロキシビフェニル(水酸基当量93)28質量部を仕込み、165℃にて10時間加熱して融解させ、三つ口フラスコにて撹拌しながら反応させた後、室温に冷却しプレポリマーAを作成した。 このプレポリマーAのエポキシ基の数100に対して、活性水素の数の比を100となるように、プレポリマーA、100質量部と1,5−ジアミノナフタレン(活性水素当量79、融点=187℃)8質量部をすり鉢にて攪拌混合し混合物を作成した以外は、実施例1と同様にして比較例5の樹脂硬化物を得た。
比較例5の硬化前の樹脂組成物109質量部をメチルエチルケトンと混合し固形分が20質量%の液状の樹脂組成物を作製した。この樹脂組成物に対する質量比率が実施例10と同じとなるようにアルミナビーズ(電気化学工業社製 商品名DAW−7)284質量部を加え、せん断型撹拌機で撹拌し分散させ、樹脂−フィラー分散液を作製した。さらに乾燥工程では、この樹脂−フィラー溶液を厚さ0.05mm、布重量50g/m2のガラス繊維織布に含浸し、100℃にて加熱乾燥して布重量が350g/m2樹脂シートを得た。
溶融温度の評価は、樹脂組成物をホットプレート上でヘラで混合して、目視において混合物が溶融する最低温度を溶融温度とした。
樹脂硬化物および基板の熱伝導率測定を、熱伝導性の評価として実施した。樹脂硬化物および基板を直径10mm、厚さ0.9mmの円盤状に加工し、測定用サンプルを作成した。得られた測定用サンプルを、熱伝導率測定装置(アルバック理工社製 TCシリーズ)を用いて、熱拡散係数α(cm2/s)の測定を行った。比熱Cp(J/g・K)は、サファイアを標準サンプルとして示差熱分析(DSC)にて測定を行った。密度r(g/cm3)は、アルキメデス法を用いて測定した。
下記式(1)に得られた測定値を用い、熱伝導率λ(W/(m・K))を算出した。
λ=α・Cp・r …式(1)
α:熱拡散率(cm2/s)
Cp:比熱(J/g・K)
r:密度(g/cm3)
樹脂硬化物および基板の耐熱特性の評価には、DMA法を用いてガラス転移点の評価を行い判断した。ここで、ガラス転移点が120℃以上を示したサンプルは、十分な耐熱特性が得られると判断した。
樹脂硬化物および基板を3mm×25mmに切りだしサンプルを作製した。そして、動的粘弾性測定装置(レオロジー株式会社製、DVE−V4型)を用いて、昇温速度5℃/minで25℃から300℃の雰囲気で、貯蔵弾性率を測定し、貯蔵弾性率の変曲点をガラス転移点(Tg)とした。
2 芯材(織布)
10 樹脂シート
100 基板
Claims (4)
- エポキシ化合物と、1,3,5−トリス(4―アミノフェニル)ベンゼンおよび1,3,5−トリス(4―ヒドロキシフェニル)ベンゼンから選ばれる硬化剤を含む樹脂組成物において、前記硬化剤の主骨格となる1,3,5−トリスフェニルベンゼンの含有率が前記樹脂組成物中の全有機物中の15質量%以上50質量%以下であることを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を含む樹脂シート。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を硬化して得られる樹脂硬化物。
- 請求項2に記載の樹脂シートを1枚または複数枚積層して成形硬化することにより得られる基板。
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