JP6215317B2 - 硬化性ポリウレア形成組成物、製造方法、及び複合物品 - Google Patents
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Description
本開示は、概して、硬化性組成物、硬化性組成物の製造方法、及び硬化した硬化性組成物を含む複合物品に関する。
ポリウレアは、逐次重合によるポリイソシアネートとポリアミンとの反応生成物から誘導されるポリマーである。保護コーティングにおける使用では、ポリウレアは、2つを超える官能基を有するポリイソシアネート及び/又はポリアミン(例えば、1つのポリイソシアネートにつき平均>2のイソシアネート基を有するポリイソシアネート類)を用いて架橋される。
一態様では、本開示は、硬化性組成物を提供するものであって、この組成物は、
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、を成分として含み、前記少なくとも1種の液体化合物の各化合物は、独立して次式により表され、
式中、Zはn価の有機基を表し、
nは1以上の整数を表す。
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、を成分として含み、前記少なくとも1種の液体化合物の各化合物は、独立して次式により表され、
式中、Zはn価の有機基を表し、
nは1以上の整数を表す。
そのコーティングは、
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、を含む成分から調製されるものであって、前記少なくとも1種の液体化合物の各化合物は、独立して次式により表され、
式中、Zはn価の有機基を表し、
nは1以上の整数を表す。
式中、R1及びR2は独立して、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。R1及びR2は、典型的には、同じアルキル基である。代表的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、2級ブチル基、3級ブチル基、各種異性体ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。好ましくは、R1及びR2は少なくとも3つの炭素を含み、ブチル基が特に好ましい(例えば、2級ブチル基)。R3、R4、R5及びR6は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表す。R3及びR4は、典型的には同じアルキル基である。いくつかの実施形態では、R5及びR6は水素である。更に、いくつかの実施形態では、R3及びR4はメチル又は水素である。
別の実施形態では、有用な脂肪族環式2級ジアミンは単一のヘキシル環を含む。脂肪族環式2級ジアミンは、典型的に、次の一般構造式を有し、
R7及びR8は独立して、1〜10個の炭素原子又は−CN基で終わるアルキレン基を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。R7及びR8は、典型的には、同じ基である。代表的なアルキル基としては、R1及びR2に関して上述したものと同じものが含まれる。一実施形態では、R7及びR8は、イソプロピルなど少なくとも3つの炭素を有するアルキル基である。別の実施形態では、R7及びR8は、−CN基で終わる短鎖(例えば、C1〜C4)アルキレン基である。
式中、R12は二価の有機基(例えば、最高40個の炭素原子を有するもの)であり、各R12は独立して、100℃以下の温度でイソシアネート基に対して不活性の有機基であり、各R13は独立して、1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基を表す。例えば、R13は、メチル、エチル、プロピル、又はブチルであり得る。
式中、Zはn価の有機基を表し、nは1以上の整数(例えば1、2、3、4、5、又は6)を表す。いくつかの実施形態では、Zは1〜30個の炭素原子を有する。Zは、例えば、アルキレン、オキシカルボニル、カルボニルオキシ、アミノカルボニル、カルボニルアミノ、アリーレン、酸素、硫黄、アルキルアミノ、又はそれらの組み合わせを含むことができる。いくつかの実施形態では、Zは、−CH2OH又は−C(=O)OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC(=O)−を表す。市販の液体化合物c)は、ヒドロアビエチルアルコール、及び例えば、Eastman Chemical Co.(テネシー州Kingsport)が販売する水素化樹脂のABITOL Eヒドロアビエチルアルコール及びSTAYBELITE ESTER 3−Eエステルなど、その誘導体が挙げられる。
第1の実施形態では、本開示は、硬化性組成物を提供するものであって、この硬化性組成物は、
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、を含み、少なくとも1種の前記液体化合物の各化合物は、独立して次式により表され、
式中、Zはn価の有機基を表し、
nは1以上の整数を表す。
式中、R1及びR2は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3、R4、R5、及びR6は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、R7及びR8は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、又は、1〜10個の炭素原子を有するシアノアルキル基を表し、R9、R10、及びR11は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基である。
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、を成分として含み、少なくとも1種の前記液体化合物の各化合物は、独立して次式により表され、
式中、Zはn価の有機基を表し、
nは1以上の整数を表す。
式中、R1及びR2は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3、R4、R5、及びR6は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、R7及びR8は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、又は、1〜10個の炭素原子を有するシアノアルキル基を表し、R9、R10、及びR11は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基である。
そのコーティングは、
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、からなる成分から調製され、少なくとも1種の前記液体化合物の各化合物は、独立して次式により表され、
式中、Zはn価の有機基を表し、
nは1以上の整数を表す。
式中、R1及びR2は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3、R4、R5、及びR6は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、R7及びR8は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、又は、1〜10個の炭素原子を有するシアノアルキル基を表し、R9、R10、及びR11は独立して、水素、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基である。
曲げ弾性率及び強度、ASTM D790−07
曲げ弾性率及び強度の試験は、ASTM D790−07「非強化及び強化プラスチック並びに電気絶縁材の曲げ特性のための標準試験方法」にしたがって行った。Instronテストステーション(マサチューセッツ州NorwoodのInstronから入手した、5kNのロードセルを備えたモデルII22)をBluehillソフトウェア(Instronから入手)とともに使用して、両方の値を報告した。120mm×10mm×4mmの射出成形したバーを試験標本とした(閉じたTEFLONフッ素ポリマー鋳型又は開いたシリコーン鋳型)。支持体の広がりは64mm、クロスヘッド速度は1.7mm/分とした。
比較例C1の組成物は、アミン含有成分とイソシアネート含有成分とを混合することにより調製した。アミン含有成分は、150DAC SPEEDMIXER二重非対称遠心力ミキサー(サウスカロライナ州LandrumのFlackTek,Incから入手した)用の小さいプラスチックカップ内で22.00グラム(g)のPA−1と1.94gのMM−3を混合することにより調製した。カップをミキサーに配置し、3500回転/分(rpm)で5分間、又は均質の混合物が得られるまで、混合した。
実施例1〜2は、実施例1については22.00gのPA−1及び1.92gのMM−1、実施例2については22.00gのPA−1及び4.06gのMM−1、比較例C7については22.00gのPA−1及び15.65gのMM−1を、150DAC SPEEDMIXER二重非対称遠心力ミキサーで2750rpmで5分間又は均質の混合液が得られるまで小さいプラスチックカップ内で混合することによりアミン含有成分を調製したことを除き、比較例1と同じ方法で調製した。
実施例4〜7は、以下の記述を除いて比較例C1と同じ方法で調製した。
実施例8〜10は、実施例8については22.00gのPA−1及び1.92gのMM−2、実施例9については22.00gのPA−1及び4.06gのMM−2、実施例10については22.00gのPA−1及び15.65gのMM−2を混合することによりアミン含有成分を調製したことを除き、実施例1と同じ方法で調製した。
実施例7は比較例C5と同じ方法で調製した。アミン含有成分は、150DAC SPEEDMIXER二重非対称遠心力ミキサー用の小さいプラスチックのカップに18.23gのPA−3及び4.79gのMM−1を添加することにより調製した。カップをミキサーに配置し、3500rpmで5分間又は混合液が均質になるまで混合した。次いで、混合液を400mLの体積比1:1の二重カートリッジ注射器のバレルに加えた。
実施例8は、以下の相違を除いて実施例7と同じ方法で調製した。
アミン含有成分は、150DAC SPEEDMIXER二重非対称遠心力ミキサー用の小さいプラスチックカップに19.43gのPA−2及び5.38gのMM−1を入れて混合することにより調製した。カップをミキサーに配置し、3500rpmで5分間又は混合液が均質になるまで混合した。次いで、混合液を400mLの体積比1:1の二重カートリッジ注射器のバレルに加えた。
Claims (3)
- 基材のコーティング方法であって、
基材の表面上に硬化性組成物をコーティングすることと、前記硬化性組成物を少なくとも部分的に硬化することと、を含み、
前記硬化性組成物は、
a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートと、
b)少なくとも1種の脂肪族ポリアミンと、
c)成分a)、b)及びc)を合わせた総重量に基づいて8〜17重量%の少なくとも1種の液体化合物と、を成分として含み、
少なくとも1種の前記液体化合物の各化合物は、それぞれ独立して次式により表される、方法。
[式中Zは−CH 2 OH又は
−C(=O)OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OC(=O)−を表し、
nは1以上の整数を表す。]
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