JP6195791B2 - 油脂組成物および該油脂組成物を使用した油性食品 - Google Patents

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関連出願

本願は、日本国特許出願２０１１−２３７４９２を基礎とするパリ条約の優先権主張を伴った出願である。よって、本願は、この日本国特許出願に開示された事項の全てを包含するものである。

本発明は、グレイン（油脂結晶の粗大化）及び固液分離が発生しにくい、かつ、低温で硬くなく、口溶けの良い油性食品並びに該油性食品の製造に使用されるトランス脂肪酸含量の低い油脂組成物に関するものである。

チョコレートは従来、いわゆる板チョコに代表されるハードタイプが主流であったが、近年、消費者の嗜好の多様化から、チョコクリームのような口溶けの良いソフトタイプの需要も増えている。また、ソフトタイプのチョコレートは、冷蔵保存されたものを取り出して直ぐに食することも多いため、低温でも硬くなりすぎないことが求められている。

チョコレートをソフト化する手段としては、チョコレートの油脂分に比較的多量の液体油を配合することが考えられる。しかしながら、カカオ脂やカカオ代用脂を多く含むチョコレートに比較的多量の液体油を配合した場合、チョコレート中の油脂結晶が移動及び結晶型転移を起こし易いため、グレインという品質欠陥が発生し易い。さらに、この液体油が配合されたチョコレートは、油脂中の固体脂と液体油とが分離し易いため、液体油がチョコレートから染み出す、いわゆる汗かき現象も発生し易い。このため、比較的多量の液体油を配合したソフトタイプのチョコレートは、カカオ脂やカカオ代用脂を少量しか配合できなかった。また、カカオ脂は、チョコレートを風味豊かなものとするために配合されるカカオマスにも約５５質量％程度含まれる。従って、比較的多量の液体油を配合したソフトタイプのチョコレートは、カカオマスも少量しか配合できないため、風味が乏しいという問題があった。

チョコレートのソフト化に伴う欠点を補うために、従来、液体油に硬化油を配合する手法や、液体油の代わりに液体油の微水添硬化油やその分別オレイン等を用いる手法、またはそれらを併用する手法が採られている。しかしながら、硬化油及び微水添硬化油は、比較的多くのトランス脂肪酸を含むものであり、近年のトランス脂肪酸問題からその使用が敬遠されつつある。

上記のような課題を解決するために、ソフトタイプのチョコレートに適した油脂組成物が提案されている（例えば、特許文献１を参照）。特許文献１のソフトチョコレート用の油脂組成物は、トランス酸含量が低く、グレインが発生しにくいものである。しかしながら、特許文献１のソフトチョコレート用の油脂組成物は、低温で硬くなる傾向にあった。従って、低温でも硬くなりすぎないソフトタイプのチョコレートに適した油脂組成物が求められていた。

特開２００８−２２８６４１号公報

本発明の目的は、グレイン及び固液分離が発生しにくい、かつ、低温で硬くなく、口溶けの良い油性食品並びに該油性食品の製造に使用されるトランス脂肪酸含量の低い油脂組成物を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、特定のトリグリセリドを特定組成に調整した油脂組成物を用いることで、グレイン及び固液分離が発生しにくい、かつ、低温で硬くなく、口溶けの良い油性食品並びに該油性食品の製造に使用されるトランス脂肪酸含量の低い油脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の一態様によれば、下記の（ａ）から（ｅ）の条件を満たす油脂組成物が提供される。
（ａ）Ｘ３含量が１〜７質量％
（ｂ）Ｘ２Ｕ含量が３〜２３質量％
（ｃ）ＸＵ２含量が１５〜３７質量％
（ｄ）Ｕ３含量が４０〜６５質量％
（ｅ）ＸＸＵとＵＸＵの合計含量が３〜１７質量％
（上記の（ａ）から（ｅ）の条件において、Ｘ、Ｕ、Ｘ３、Ｘ２Ｕ、ＸＵ２、Ｕ３、ＸＸＵ、及びＵＸＵはそれぞれ以下のものを示す。
Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
Ｕ：炭素数１６以上の不飽和脂肪酸
Ｘ３：Ｘが３分子結合しているトリグリセリド
Ｘ２Ｕ：Ｘが２分子、Ｕが１分子結合しているトリグリセリド
ＸＵ２：Ｘが１分子、Ｕが２分子結合しているトリグリセリド
Ｕ３：Ｕが３分子結合しているトリグリセリド
ＸＸＵ：１位と３位にＸとＵがそれぞれ一つずつ、２位にＸが結合しているトリグリセリド
ＵＸＵ：１位と３位にＵ、２位にＸが結合しているトリグリセリド）
本発明の態様においては、構成脂肪酸中のトランス脂肪酸含量が５質量％以下であることが好ましい。
本発明の別の態様においては、上記油脂組成物を使用して製造される油性食品が提供される。
本発明の別の態様においては、該油性食品がチョコレートであることが好ましい。
本発明の別の態様においては、下記の（ｆ）から（ｋ）の条件を満たす原料油脂組成物が提供される。
（ｆ）Ｘ３含量が２質量％未満
（ｇ）Ｘ２Ｕ含量が１８〜４０質量％
（ｈ）ＸＵ２含量が４５〜６７質量％
（ｉ）Ｕ３含量が２〜２２質量％
（ｊ）ＸＸＵとＵＸＵの合計含量が２０〜４３質量％
（ｋ）Ｘ２Ｕ／ＸＵ２の質量比が０．４５〜０．６５
（上記の（ｆ）から（ｋ）の条件において、Ｘ、Ｕ、Ｘ３、Ｘ２Ｕ、ＸＵ２、Ｕ３、ＸＸＵ、及びＵＸＵはそれぞれ以下のものを示す。
Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
Ｕ：炭素数１６以上の不飽和脂肪酸
Ｘ３：Ｘが３分子結合しているトリグリセリド
Ｘ２Ｕ：Ｘが２分子、Ｕが１分子結合しているトリグリセリド
ＸＵ２：Ｘが１分子、Ｕが２分子結合しているトリグリセリド
Ｕ３：Ｕが３分子結合しているトリグリセリド
ＸＸＵ：１位と３位にＸとＵがそれぞれ一つずつ、２位にＸが結合しているトリグリセリド
ＵＸＵ：１位と３位にＵ、２位にＸが結合しているトリグリセリド）

本発明によると、グレイン及び固液分離が発生しにくい、かつ、低温で硬くなく、口溶けの良い油性食品並びに該油性食品の製造に使用されるトランス脂肪酸含量の低い油脂組成物を提供することができる。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、下記の（ａ）から（ｅ）の条件を満たすものである。
（ａ）Ｘ３含量が１〜７質量％
（ｂ）Ｘ２Ｕ含量が３〜２３質量％
（ｃ）ＸＵ２含量が１５〜３７質量％
（ｄ）Ｕ３含量が４０〜６５質量％
（ｅ）ＸＸＵとＵＸＵの合計含量が３〜１７質量％
（上記の（ａ）から（ｅ）の条件において、Ｘ、Ｕ、Ｘ３、Ｘ２Ｕ、ＸＵ２、Ｕ３、ＸＸＵ、及びＵＸＵはそれぞれ以下のものを示す。
Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
Ｕ：炭素数１６以上の不飽和脂肪酸
Ｘ３：Ｘが３分子結合しているトリグリセリド
Ｘ２Ｕ：Ｘが２分子、Ｕが１分子結合しているトリグリセリド
ＸＵ２：Ｘが１分子、Ｕが２分子結合しているトリグリセリド
Ｕ３：Ｕが３分子結合しているトリグリセリド
ＸＸＵ：１位と３位にＸとＵがそれぞれ一つずつ、２位にＸが結合しているトリグリセリド
ＵＸＵ：１位と３位にＵ、２位にＸが結合しているトリグリセリド）

飽和脂肪酸Ｘは、炭素数が１６以上、好ましくは１６〜２４、より好ましくは１６〜２２、さらに好ましくは１６〜２０である。また、トリグリセリド分子に２つ又は３つの飽和脂肪酸Ｘが結合する場合、飽和脂肪酸Ｘは同一の飽和脂肪酸であってもよいし、異なる飽和脂肪酸であってもよい。具体的には、飽和脂肪酸Ｘとしては、パルミチン酸（１６）、ステアリン酸（１８）、アラキジン酸（２０）、ベヘン酸（２２）、およびリグノセリン酸（２４）が挙げられる。なお、上記の数値表記は、脂肪酸の炭素数である。また、本発明において、炭素数はＣと記載することもある（例えば、炭素数１６〜２４は、Ｃ１６〜２４と記載することもある。）。

不飽和脂肪酸Ｕは、炭素数が１６以上、好ましくは１６〜２４、より好ましくは１６〜２２、さらに好ましくは１６〜２０である。また、トリグリセリド分子に２つ又は３つの不飽和脂肪酸Ｕが結合する場合、不飽和脂肪酸Ｕは同一の不飽和脂肪酸であってもよいし、異なる不飽和脂肪酸であってもよい。具体的には、不飽和脂肪酸Ｕとしては、パルミトレイン酸（１６：１）、オレイン酸（１８：１）、リノール酸（１８：２）、およびリノレン酸（１８：３）が挙げられる。なお、上記の数値表記は、脂肪酸の炭素数と二重結合数の組み合わせである。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、Ｘ３含量（条件（ａ））が１〜７質量％であり、好ましくは１〜６質量％であり、より好ましくは１．５〜５質量％である。なお、本発明において、Ｘ３はＸが３分子結合しているトリグリセリド（ＸＸＸ）である（トリグリセリドとは、グリセロールに３分子の脂肪酸が結合したトリアシルグリセロールのことである）。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、Ｘ２Ｕ含量（条件（ｂ））が３〜２３質量％であり、好ましくは５〜２０質量％であり、より好ましくは５〜１３質量％である。なお、本発明において、Ｘ２ＵはＸが２分子、Ｕが１分子結合しているトリグリセリド（ＸＸＵ＋ＸＵＸ＋ＵＸＸ）である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、ＸＵ２含量（条件（ｃ））が１５〜３７質量％であり、好ましくは２０〜３５質量％であり、より好ましくは２２〜３３質量％である。なお、本発明において、ＸＵ２はＸが１分子、Ｕが２分子結合しているトリグリセリド（ＸＵＵ＋ＵＸＵ＋ＵＵＸ）である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、Ｕ３含量（条件（ｄ））が４０〜６５質量％であり、好ましくは４２〜６３質量％であり、より好ましくは４５〜６２質量％である。なお、本発明において、Ｕ３はＵが３分子結合しているトリグリセリド（ＵＵＵ）である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、ＸＸＵとＵＸＵの合計含量（条件（ｅ））が３〜１７質量％であり、好ましくは５〜１６質量％であり、より好ましくは６〜１５質量％である。なお、本発明において、ＸＸＵは１位と３位にＸとＵがそれぞれ１分子、２位にＸが結合しているトリグリセリド（ＸＸＵ＋ＵＸＸ）である。ＵＸＵは、１位と３位にＵが、２位にＸが結合しているトリグリセリドである。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物が条件（ａ）〜（ｅ）の範囲を満たすと、油性食品はグレイン及び固液分離が発生しにくい、かつ、低温で硬くなく、口溶けの良いものとなる。なお、本発明において、グレインとは、油脂結晶が粗大化して粒が発生した状態のことを言う。また、本発明において、固液分離とは、油脂中の固体脂と液体油とが分離してしまう状態のことを言う。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、ＸＵＸ／Ｘ２Ｕの質量比が好ましくは０．４５〜０．６５であり、より好ましくは０．４６〜０．６３であり、さらに好ましくは０．４８〜０．６０である。なお、本発明において、ＸＵＸ／Ｘ２Ｕの質量比は、Ｘ２Ｕ含量（質量％）に対するＸＵＸ含量（質量％）の比のことである。また、本発明において、ＸＵＸは１位と３位にＸ、２位にＵが結合しているトリグリセリドである。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、構成脂肪酸中のトランス脂肪酸含量が好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは１．５質量％以下である。なお、本発明において、トランス脂肪酸はＴＦＡと記載することもある。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含量、好ましくは炭素数１６〜２４の脂肪酸含量が、好ましくは９５質量％以上であり、より好ましくは９７質量％以上であり、さらに好ましくは９８質量％以上である。なお、本発明において、脂肪酸はＦＡと記載することもある。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、構成脂肪酸中の炭素数１６以上の飽和脂肪酸含量、好ましくは炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸含量が、好ましくは１０〜３５質量％であり、より好ましくは１２〜３３質量％、さらに好ましくは１５〜３０質量％である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、構成脂肪酸中の炭素数１６以上の不飽和脂肪酸含量、好ましくは炭素数１６〜２４の不飽和脂肪酸含量が、好ましくは６５〜９０質量％であり、より好ましくは６７〜８８質量％、さらに好ましくは７０〜８５質量％である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、固体脂含量（以下、ＳＦＣとする）が好ましくは５℃で５〜２０％、２０℃で２〜１０％、３０℃で１〜８％、５０℃０．３〜５％であり、より好ましくは５℃で６〜１８％、２０℃で２〜８％、３０℃で１〜６％、５０℃０．５〜４％であり、さらに好ましくは５℃で７〜１４％、２０℃で３〜７％、３０℃で２〜５％、５０℃１〜３％である。

脂肪酸含量及びトランス脂肪酸含量は、ＡＯＣＳ Ｃｅ１ｆ−９６に準じて測定することができる。Ｘ３含量、Ｘ２Ｕ含量、ＸＵ２含量及びＵ３含量は、ガスクロマトグラフ法（ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１−１１１４（１９９３））に準じて測定することができる。ＸＵＸ含量及びＸＸＵ含量は、ＸＵＸ／Ｘ２Ｕ比をＪ．Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５−１０７（１９９５）に準じた方法で測定し、この値とＸ２Ｕ含量を基に算出することができる。ＵＸＵ含量はＵＸＵ／ＸＵ２比をＪ．Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５−１０７（１９９５）に準じた方法で測定し、この値とＸＵ２含量を基に算出することができる。ＳＦＣは、測定試料の前処理を８０℃で完全に融解させ、５℃で３日間保管する以外はＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ Ｓｏｌｉｄ Ｃｏｎｔｅｎｔ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｉｎ Ｆａｔｓ ｂｙ ＮＭＲに準じて測定することができる。ヨウ素価は、「基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編）」の「２．３．４．１−１９９６ ヨウ素価（ウィイス−シクロヘキサン法）」に準じて測定することができる。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、添加剤等の油脂以外の成分を加えることもできる。添加剤の具体例としては、例えば、乳化剤（レシチン、リゾレシチン、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル（モノグリセライド）、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられ、好ましくはデカグリセリンベヘン酸エステル等のベヘン酸を構成脂肪酸とする乳化剤を使用することができる。）、トコフェロール、茶抽出物（カテキン等）、ルチン等の酸化防止剤、香料等が挙げられる。本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、油脂以外の成分含量が好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下であり、さらに好ましくは２質量％以下である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、１０℃における粘度が、好ましくは１００〜１８０００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは５００〜１００００ｍＰａ・ｓであり、さらに好ましくは８００〜７０００ｍＰａ・ｓである。１０℃における粘度が上記範囲にあると、該油脂組成物を使用した油性食品は低温でも硬くない及び固液分離が発生しにくいものとなる。なお、１０℃における粘度は、Ｂ形粘度計を用いて、例えば、以下の条件で測定することができる。測定試料（油脂組成物）を７５℃で完全に融解させた後、１０℃の水浴で９０分間調温する。１０℃で９０分間調温後、油脂結晶を均一に分散させた測定試料を、Ｂ形粘度計（ＴＯＫＩＭＥＣ社製ＢＭ形粘度計）のローターＮｏ．２を用いて、回転数６ｒｐｍの条件で測定することで、１０℃における粘度を測定することができる。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、トリグリセリドの組成、構成脂肪酸の組成等が上記範囲であれば、特に制限されることなく、通常の食用油脂を使用して製造することができる。本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、例えば、下記原料油脂組成物を原料として用いることができる。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、下記の（ｆ）から（ｋ）の条件を満たすものである。
（ｆ）Ｘ３含量が２質量％未満
（ｇ）Ｘ２Ｕ含量が１８〜４０質量％
（ｈ）ＸＵ２含量が４５〜６７質量％
（ｉ）Ｕ３含量が２〜２２質量％
（ｊ）ＸＸＵとＵＸＵの合計含量が２０〜４３質量％
（ｋ）Ｘ２Ｕ／ＸＵ２の質量比が０．４５〜０．６５
（上記の（ｆ）から（ｋ）の条件において、Ｘ、Ｕ、Ｘ３、Ｘ２Ｕ、ＸＵ２、Ｕ３、ＸＸＵ、及びＵＸＵはそれぞれ以下のものを示す。
Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
Ｕ：炭素数１６以上の不飽和脂肪酸
Ｘ３：Ｘが３分子結合しているトリグリセリド
Ｘ２Ｕ：Ｘが２分子、Ｕが１分子結合しているトリグリセリド
ＸＵ２：Ｘが１分子、Ｕが２分子結合しているトリグリセリド
Ｕ３：Ｕが３分子結合しているトリグリセリド
ＸＸＵ：１位と３位にＸとＵがそれぞれ一つずつ、２位にＸが結合しているトリグリセリド
ＵＸＵ：１位と３位にＵ、２位にＸが結合しているトリグリセリド）

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、Ｘ３含量（条件（ｆ））が２質量％未満であり、好ましくは１．５質量％未満であり、より好ましくは１質量％未満である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、Ｘ２Ｕ含量（条件（ｇ））が１８〜４０質量％であり、好ましくは２０〜３８質量％であり、より好ましくは２３〜３５質量％である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、ＸＵ２含量（条件（ｈ））が４５〜６７質量％であり、好ましくは４７〜６５質量％であり、より好ましくは５０〜６２質量％である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、Ｕ３含量（条件（ｉ））が２〜２２質量％であり、好ましくは３〜２０質量％であり、より好ましくは５〜１７質量％である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、ＸＸＵとＵＸＵの合計含量（条件（ｊ））が２０〜４３質量％であり、好ましくは２２〜４０質量％であり、より好ましくは２５〜３８質量％である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、Ｘ２Ｕ／ＸＵ２の質量比（条件（ｋ））が０．４５〜０．６５であり、好ましくは０．４６〜０．６３であり、より好ましくは０．４６〜０．６０である。なお、本発明において、Ｘ２Ｕ／ＸＵ２の質量比は、ＸＵ２含量（質量％）に対するＸ２Ｕ含量（質量％）の比のことである。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物が条件（ｆ）〜（ｋ）の範囲を満たすと、本発明の油脂組成物の調製が容易なものとなる。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、構成脂肪酸中のトランス脂肪酸含量が好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含量、好ましくは炭素数１６〜２４の脂肪酸含量が、好ましくは９５質量％以上であり、より好ましくは９６質量％以上であり、さらに好ましくは９７質量％以上である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、構成脂肪酸中の炭素数１６以上の飽和脂肪酸含量、好ましくは炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸含量が、好ましくは２５〜４５質量％であり、より好ましくは２７〜４３質量％、さらに好ましくは３０〜４０質量％である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、構成脂肪酸中の炭素数１６以上の不飽和脂肪酸含量、好ましくは炭素数１６〜２４の不飽和脂肪酸含量が、好ましくは５０〜７０質量％であり、より好ましくは５２〜６８質量％、さらに好ましくは５５〜６５質量％である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、ＳＦＣが好ましくは５℃で２５〜４５％、１０℃で１５〜３５％、２０℃で７％以下であり、より好ましくは５℃で２７〜４３％、１０℃で１７〜３３％、２０℃で５％以下であり、さらに好ましくは５℃で３０〜４０％、１０℃で２０〜３０％、２０℃で３％以下である。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、本発明の油脂組成物の原料として使用することができる。すなわち、上記の原料油脂組成物は、チョコレート、（ソフトチョコレート等）、フィリング、バタークリーム等（サンドクリーム等）の油性食品の原料油脂として使用することができる。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、下記油脂Ａを分別して高融点部を除去することで低融点部を得て、さらに得られた低融点部を分別して高融点部を除去し低融点部を得ることで製造することができる。

本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物を得るための分別方法は、特に限定はなく、ドライ分別（自然分別）、乳化分別（界面活性剤分別）、溶剤分別等の通常の方法により行うことができる。本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物を得るための分別方法は、ドライ分別、溶剤分別が好ましい。ドライ分別は、一般的には槽内で攪拌しながら分別原料油脂を冷却し、結晶を析出させた後、圧搾及び／又はろ過することで高融点部（硬質部又は結晶画分とも言う。）と低融点部（軟質部又は液状画分とも言う。）に分けることによって行うことができる。溶剤分別は、アセトン、ヘキサン等の溶剤に分別原料油脂を溶解し、その溶液を冷却し、結晶を析出させた後、ろ過することで高融点部と低融点部に分けることによって行うことができる。分別温度は求められる分別油脂の性状によっても異なる。ドライ分別の分別温度は、好ましくは３３〜４５℃であり、より好ましくは３５〜４３℃、さらに好ましくは３５〜４０℃である。溶剤分別の分別温度は、好ましくは−１０〜１０℃であり、より好ましくは−８〜８℃、さらに好ましくは−６〜５℃である。本発明の実施の形態に係る原料油脂組成物は、通常の食用油脂の製造と同様に精製処理（脱酸、脱色、脱臭等）を行うこともできる。

本発明で使用する油脂Ａは、好ましくは構成脂肪酸中のパルミチン酸含量が３０〜５０質量％、ステアリン酸含量が１０〜２９質量％、オレイン酸含量が２０〜４０質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１５質量％未満であり、より好ましくは構成脂肪酸中のラウリン酸含量が２質量％未満、パルミチン酸含量が３３〜４７質量％、ステアリン酸含量が１３〜２７質量％、オレイン酸含量が２３〜３７質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１２質量％未満であり、さらに好ましくは構成脂肪酸中のラウリン酸含量が１質量％未満、パルミチン酸含量が３５〜４５質量％、ステアリン酸含量が１５〜２５質量％、オレイン酸含量が２５〜３５質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１０質量％未満である。

本発明で使用する油脂Ａは、好ましくは下記エステル交換油Ａと下記エステル交換油Ｂとの混合油を使用することができる。下記エステル交換油Ａと下記エステル交換油Ｂとの混合油は、質量比（エステル交換油Ａ：エステル交換油Ｂ）が好ましくは３０：７０〜５０：５０であり、より好ましくは３３：６７〜４７：５３であり、さらに好ましくは３５：６５〜４５：５５である。混合は通常の方法により行うことができる。

本発明で使用するエステル交換油Ａは、好ましくは構成脂肪酸中のパルミチン酸含量が１５〜３５質量％、ステアリン酸含量が３０〜５５質量％、オレイン酸含量が１５〜３５質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１０質量％未満である原料油脂に、ランダムエステル交換反応を行うことにより得られる油脂である。

本発明で使用するエステル交換油Ａの原料油脂は、好ましくは構成脂肪酸中のパルミチン酸含量が１５〜３５質量％、ステアリン酸含量が３０〜５５質量％、オレイン酸含量が１５〜３５質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１０質量％未満であり、より好ましくは構成脂肪酸中のラウリン酸含量が３質量％未満、パルミチン酸含量が１７〜３３質量％、ステアリン酸含量が３２〜５３質量％、オレイン酸含量が１７〜３３質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が８質量％未満であり、さらに好ましくは構成脂肪酸中のラウリン酸含量が１質量％未満、パルミチン酸含量が２０〜３０質量％、ステアリン酸含量が３５〜５０質量％、オレイン酸含量が２０〜３０質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が６質量％未満である。

本発明で使用するエステル交換油Ａの原料油脂の具体例としては、例えば、リノール酸及びリノレン酸合計含量が１０質量％未満の油脂、パーム油、ヨウ素価２５〜４８のパーム分別油、ヨウ素価５以下かつ炭素数１６以上の飽和脂肪酸含量が９０質量％以上の油脂等を含む混合油等が挙げられる。

リノール酸及びリノレン酸合計含量が１０質量％未満の油脂は、好ましくはオレイン酸含量が５０質量％以上である。リノール酸及びリノレン酸合計含量が１０質量％未満の油脂の具体例としては、例えば、ハイオレイックヒマワリ油等が挙げられる。

パーム分別油はパーム油を分別して得られる油脂である。パーム分別油を分別して得られる油脂もパーム分別油である。ヨウ素価２５〜４８のパーム分別油の具体例としては、例えば、パームステアリン（パーム油を分別して得られる高融点部）、パーム中融点（パーム油を分別して得られる低融点部をさらに分別して得られる高融点部）、ハードＰＭＦ（パーム中融点をさらに分別して得られる高融点部）等が挙げられる。ヨウ素価２５〜４８のパーム分別油は、ヨウ素価が好ましくは２８〜４０であり、より好ましくは３０〜４０である。

ヨウ素価５以下かつ炭素数１６以上の飽和脂肪酸含量が９０質量％以上の油脂の具体例としては、大豆油、菜種油、綿実油、ヒマワリ油、紅花油、コーン油、パーム油、パーム分別油等の極度硬化油が挙げられる。

本発明で使用するエステル交換油Ｂは、好ましくは構成脂肪酸中のパルミチン酸含量が４０〜６０質量％、ステアリン酸含量が１５質量％未満、オレイン酸含量が２０〜４５質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１５質量％未満である原料油脂に、ランダムエステル交換反応を行うことにより得られる油脂である。

本発明で使用するエステル交換油Ｂの原料油脂は、好ましくは構成脂肪酸中のパルミチン酸含量が４０〜６０質量％、ステアリン酸含量が１５質量％未満、オレイン酸含量が２０〜４５質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１５質量％未満であり、より好ましくは構成脂肪酸中のラウリン酸含量が３質量％未満、パルミチン酸含量が４３〜５７質量％、ステアリン酸含量が１０質量％未満、オレイン酸含量が２３〜４２質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１２質量％未満であり、さらに好ましくは構成脂肪酸中のラウリン酸含量が１質量％未満、パルミチン酸含量が４７〜５５質量％、ステアリン酸含量が８質量％未満、オレイン酸含量が２５〜４０質量％、リノール酸及びリノレン酸の合計含量が１０質量％未満である。

本発明で使用するエステル交換油Ｂの原料油脂の具体例としては、例えば、ヨウ素価２５〜４８のパーム分別油、パーム油等を含む混合油等が挙げられる。ヨウ素価２５〜４８のパーム分別油は上記した通りである。

本発明で使用するエステル交換油Ａ及びエステル交換油Ｂを得るためのエステル交換反応は、ランダムエステル交換反応（非選択的エステル交換反応又は位置特異性の低いエステル交換反応とも言う。）であれば特に制限はなく、通常の方法により行うことができる。ランダムエステル交換反応は、ナトリウムメトキシド等の合成触媒を使用した化学的エステル交換、リパーゼ（位置特異性の低いリパーゼ）を触媒とした酵素的エステル交換のどちらの方法でも行うことができる。

化学的エステル交換は、例えば、原料油脂を十分に乾燥させ、ナトリウムメトキシドを原料油脂に対して０．１〜１質量％添加した後、減圧下、８０〜１２０℃で０．５〜１時間攪拌しながら反応を行うことができる。

酵素的エステル交換は、例えば、リパーゼ粉末又は固定化リパーゼを原料油脂に対して０．０２〜１０質量％、好ましくは０．０４〜５質量％添加した後、４０〜８０℃、好ましくは４０〜７０℃で０．５〜４８時間、好ましくは０．５〜２４時間攪拌しながら反応を行うことができる。

また、本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、例えば、上記の原料油脂組成物と、液体油と、植物油の極度硬化油とを配合して製造することができる。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、上記の原料油脂組成物の配合量が好ましくは１５〜５５質量％であり、より好ましくは１７〜５０質量％であり、より好ましくは２０〜４７質量％である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物の製造に使用することのできる液体油は５℃で液体であれば特に制限されることはないが、好ましくは菜種油である。本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、液体油の配合量が好ましくは４０〜８０質量％であり、より好ましくは４５〜７７質量％であり、より好ましくは５０〜７５質量％である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物の製造に使用することのできる植物油の極度硬化油は特に制限されることはないが、好ましくは菜種油の極度硬化油、ハイエルシン菜種油の極度硬化油であり、より好ましくはハイエルシン菜種油の極度硬化油である。本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、植物油の極度硬化油の配合量が好ましくは０．５〜１０質量％であり、より好ましくは１〜８質量％であり、より好ましくは１〜６質量％である。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、チョコレート用油脂（ソフトチョコレート用油脂等）、フィリング用油脂、スプレッド用油脂、バタークリーム用油脂等（サンドクリーム用油脂等）として、油性食品に使用することができる。

本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中のトランス脂肪酸含量が低いものであって、低温でも硬くない、かつ、グレインが発生しにくいものである。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、本発明の実施の形態に係る油脂組成物を使用して製造されることを特徴する。本発明において、油性食品とは、油脂を含み、油脂が連続相である加工食品のことをいい、好ましくは糖類を含むものである。油性食品の具体例としては、チョコレート（ソフトチョコレート等）、フィリング、スプレッド、バタークリーム（サンドクリーム等）等が挙げられる。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、好ましくはチョコレートである。本発明においてチョコレートとは、「チョコレート類の表示に関する公正競争規約」（全国チョコレート業公正取引協議会）乃至法規上の規定により限定されるものではなく、食用油脂、糖類を主原料とし、必要によりカカオ成分（カカオマス、ココアパウダー等）、乳製品、香料、乳化剤等を加え、チョコレート製造の工程（混合工程、微粒化工程、精練工程、冷却工程等）を経て製造されたもののことである。また、本発明におけるチョコレートは、ダークチョコレート、ミルクチョコレートの他に、ホワイトチョコレート、カラーチョコレートも含むものである。

本発明の実施の形態に係る油性食品における本発明の実施の形態に係る油脂組成物の配合量は、油性食品の油脂中に好ましくは５０〜１００質量％、より好ましくは７５〜９７質量％、さらに好ましくは８５〜９５質量％である。なお、油性食品の油脂とは、配合される油脂の他に、含油原料（カカオマス、全脂粉乳等）中の油脂（カカオ脂、乳脂等）をも含むものである。

本発明の実施の形態に係る油性食品のカカオ脂含量は、油性食品の油脂中に好ましくは３〜２５質量％、より好ましくは３〜２０質量％、さらに好ましくは５〜１５質量％である。本発明の実施の形態に係る油性食品がソフトチョコレートである場合、カカオ脂含量が高くても、グレインが発生しにくい。

本発明の実施の形態に係る油性食品の水分含量は、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下である。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、本発明の実施の形態に係る油脂組成物以外に、糖類、カカオ成分、乳化剤、乳製品、香料等の一般に油性食品に使用される食品材料を配合することもできる。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、５℃における最大応力が、好ましくは３００〜５０００ｇであり、より好ましくは５００〜４０００ｇであり、さらに好ましくは５００〜３５００ｇである。５℃における最大応力が上記範囲にあると、油性食品は低温でも硬くないものとなる。なお、５℃における最大応力は、レオメーターを用いて、例えば、以下の条件で測定することができる。測定試料（油性食品）を６０℃以上で完全融解後、測定試料８ｇを樹脂シャーレ（φ３ｃｍ）に分注し、５０℃から２０℃まで（５℃／時間）で冷却固化した後、５℃の冷蔵庫で１週間保管する。５℃で１週間保管した測定試料を、レオメーター（サン科学製レオメーターＣＲ−５００ＤＸ）を用いて、プランジャーφ１０ｍｍ、テーブル移動速度２０ｍｍ／ｍｉｎ、深度３ｍｍの条件で測定することで、５℃における最大応力を測定することができる。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、通常の方法により製造することができる。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、チョコレート（ソフトチョコレート等）、フィリング、スプレッド、バタークリーム（サンドクリーム等）等の形態で、菓子、パン等の食品と組み合わせることもできる。

本発明の実施の形態に係る油性食品は、油脂の構成脂肪酸中のトランス脂肪酸含量が低いものであって、低温でも硬くない、かつ、グレインと固液分離が発生しにくいものであり、口溶けに優れたものである。

次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

〔分析方法〕
脂肪酸含量及びトランス脂肪酸含量は、ＡＯＣＳ Ｃｅ１ｆ−９６に準拠した方法で測定した。Ｘ３含量、Ｘ２Ｕ含量、ＸＵ２含量及びＵ３含量は、ガスクロマトグラフ法（ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１−１１１４（１９９３））に準拠した方法で測定した。ＸＵＸ含量及びＸＸＵ含量は、ＸＵＸ／Ｘ２Ｕ比をＪ．Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５−１０７（１９９５）に準拠した方法で測定し、この値とＸ２Ｕ含量を基に算出した。ＵＸＵ含量はＵＸＵ／ＸＵ２比をＪ．Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５−１０７（１９９５）に準拠した方法で測定し、この値とＸＵ２含量を基に算出した。ＳＦＣは、測定試料を８０℃で完全に融解させ、５℃で３日間保管することで測定試料の前処理を行った後、ＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ Ｓｏｌｉｄ Ｃｏｎｔｅｎｔ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｉｎ Ｆａｔｓ ｂｙ ＮＭＲに準じて測定した。ヨウ素価は、「基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編）」の「２．３．４．１−１９９６ ヨウ素価（ウィイス−シクロヘキサン法）」に準じて測定した。

〔エステル交換油Ａ１の製造〕
ハイオレイックヒマワリ油（オレイン酸含量８５．１質量％、リノール酸含量６．６質量％、リノレン酸含量０．１質量％）２２質量部とパームステアリン（ヨウ素価３６．１）３１質量部と大豆油の極度硬化油（ヨウ素価１．１、炭素数１６以上の飽和脂肪酸含量９９．５質量％）４７質量部を混合した。得られた混合油（ラウリン酸含量０．１質量％、パルミチン酸含量２４．７質量％、ステアリン酸４３．０質量％、オレイン酸２６．７質量％、リノール酸３．８質量％、リノレン酸０．１質量％、トランス脂肪酸０質量％）を、ランダムエステル交換反応を行うことにより、エステル交換油Ａ１を得た。エステル交換反応は、常法に従い、原料油脂を十分に乾燥させ、ナトリウムメトキシドを原料油脂に対して０．２質量％添加した後、減圧下、１２０℃で０．５時間攪拌しながら反応を行った。

〔エステル交換油Ｂ１の製造〕
パームステアリン（ヨウ素価３６．１）６０質量部とパーム油（ヨウ素価５２．０）４０質量部を混合した。得られた混合油（ラウリン酸含量０．２質量％、パルミチン酸含量５１．７質量％、ステアリン酸４．６質量％、オレイン酸３３．２質量％、リノール酸８．０質量％、リノレン酸０．２質量％、トランス脂肪酸０質量％）を、ランダムエステル交換反応を行うことにより、エステル交換油Ｂ１を得た。エステル交換反応は、上記エステル交換油Ａ１と同様の方法で行った。

〔試験油脂１の製造〕
４０質量部のエステル交換油Ａ１と６０質量部のエステル交換油Ｂ１を混合した（ラウリン酸含量０．１質量％、パルミチン酸含量４０．９質量％、ステアリン酸２０．３質量％、オレイン酸３０．２質量％、リノール酸６．５質量％、リノレン酸０．１質量％、トランス脂肪酸０質量％）。得られた混合油を３６〜３８℃でドライ分別し、高融点部を除去することで低融点部を得た。得られた低融点部を０〜２℃で溶剤分別（アセトン使用）し、高融点部を除去することで低融点部を得て、これに脱臭処理を行ったものを試験油脂１（Ｘ３含量：０．１質量％、Ｘ２Ｕ含量：２９．９質量％、ＸＵ２含量：５５．４質量％、Ｕ３含量：１０．９質量％ＸＸＵ＋ＵＸＵ含量：３１．２質量％、Ｘ２Ｕ／ＸＵ２質量比：０．５４、ＴＦＡ含量：０．７質量％、Ｃ１６〜２４のＦＡ含量：９８．６質量％、Ｃ１６〜２４のＳ含量：３６．６質量％、Ｃ１６〜２４のＵ含量：６２．０質量％、５℃のＳＦＣ：３６．７％、１０℃のＳＦＣ：２６．１％、２０℃のＳＦＣ：１．４％）とした。

〔試験油脂２〜６の準備〕
試験油脂２〜６として、下記の油脂を準備した。
・試験油脂２：パームオレイン（ヨウ素価：６５、日清オイリオグループ（株）製）
・試験油脂３：パームオレインのランダムエステル交換油（ヨウ素価：５６、日清オイリオグループ（株）製）
・試験油脂４：菜種油（日清オイリオグループ（株）製）
・試験油脂５：ハイエルシン菜種油の極度硬化油（横関油脂工業（株）製）
・試験油脂６：菜種油の極度硬化油（横関油脂工業（株）製）

〔実施例１〜７及び比較例１〜５の油脂組成物の製造〕
試験油脂を表１及び２に記載の配合比（質量％）で混合して、実施例１〜７の油脂組成物及び比較例１〜５の油脂組成物を得た。実施例７の油脂組成物の製造には、乳化剤（デカグリセリンベヘン酸エステル、阪本薬品工業（株）製、商品名：ＤＤＢ−７５０）を用いた。

〔実施例及び比較例の油脂組成物の分析〕
実施例１〜７の油脂組成物及び比較例１〜５の油脂組成物について、上記の分析方法に従って脂肪酸含量（質量％）、トリグリセリド含量（質量％）、ＳＦＣ（％）の測定を行った結果を表３及び４に示す（ＳＦＣは実施例のみを測定した。）。表３及び４から分かるように、実施例及び比較例の油脂組成物は、トランス脂肪酸含量が低いものであった。

〔チョコレート評価試験〕
実施例１〜７の油脂組成物及び比較例１〜５の油脂組成物を使用し、表５の配合でソフトチョコレートを製造した（なお、ソフトチョコレートの水分含量は全て１質量％以下であった。）。製造した各油脂組成物及び各ソフトチョコレートについて、下記（１）〜（６）の評価試験を行った。

・レシチン：日清オイリオグループ（株）製、商品名：レシチンＤＸ
・カカオマス：大東カカオ（株）製、商品名：ＱＭ−Ｐ
・ココアパウダー：Ｄｅｌｆｉ（株）製、商品名：ＤＦ−５００
・砂糖：（株）徳倉製、商品名：粉糖

（１）グレイン
上記で製造したソフトチョコレートを６０℃以上で完全融解後樹脂カップに充填し２０℃で冷却固化した後、５℃で１週間保存した後にスプーンでかきとって状態を観察した。評価結果が◎又は○である場合を良いと判断した。
・評価基準
◎：粒がなく非常に滑らかかった。
〇：肌理がやや粗かった。
△：明らかな粒があった。
×：多量の粒がありザラザラしていた。

（２）５℃での硬さ
グレインの観察と同時に、スプーンでかきとった時の硬さを評価した。評価結果が◎、○又は△である場合を良いと判断した。
・評価基準
◎：スプーンで容易にかき取れた。
〇：やや抵抗を感じるがかき取れた。
△：かなり抵抗を感じるがかき取れた。
×：硬すぎてかきとれなかった。

（３）口溶け
上記で製造したソフトチョコレートを５℃で１週間保存した後、食した時の口溶けを官能評価した。評価結果が◎又は○である場合を良いと判断した。
・評価基準
◎：口溶けが良く、後残り感が少なかった。
〇：ややもたつく感じがあった。
△：後残り感があった。
×：後残り感が非常に強かった。

（４）固液分離
上記で製造したソフトチョコレートを６０℃以上で完全融解後、試験管に充填し２０℃で冷却固化した後、３０℃で２週間保管した後に試験管上部に分離した液油があるかを観察した。評価結果が○である場合を良いと判断した。
・評価基準
〇：上表面に艶がなく、固液分離はみられなかった。
△：上表面に艶がみられ、僅かな液状油の分離がみられた。
×：液状油の明らかな分離がみられた。

（５）最大応力
上記で製造したソフトチョコレートを６０℃以上で完全融解後、ソフトチョコレート８ｇを樹脂シャーレ（φ３ｃｍ）に分注した。（ｎ＝３セット）５０℃から２０℃まで（５℃／時間）で冷却固化した後、５℃の冷蔵庫で１週間保管し、レオメーター（サン科学製レオメーターＣＲ−５００ＤＸ、プランジャーφ１０ｍｍ、テーブル移動速度２０ｍｍ／ｍｉｎ、深度３ｍｍ）にてそれぞれのサンプルの最大応力を測定し、平均値を算出した。なお、比較例１〜５の油脂組成物はその他の結果が不良であったため、最大応力は測定しなかった。

（６）１０℃粘度
上記で製造した油脂組成物を７５℃で完全に融解させた後、１０℃の水浴で９０分間調温した。容器をしっかり振り、油脂結晶を均一に分散させてからＢ形粘度計（ＴＯＫＩＭＥＣ社製ＢＭ形粘度計、ローターＮｏ．２、回転数６ｒｐｍ）にて粘度を測定した。なお、比較例１〜５の油脂組成物はその他の結果が不良であったため、粘度は測定しなかった。

上記の（１）〜（６）の評価試験の結果は、表６及び表７に示すとおりであった。

表６から分かるように、実施例１〜７の油脂組成物を使用して製造したソフトチョコレートは、全ての評価試験が良い結果であった。一方、表７から分かるように、比較例１〜５の油脂組成物を使用して製造したソフトチョコレートは、全ての評価試験が良い結果であったものはなかった。

Claims (3)

1. 下記の（ａ）から（ｅ）の条件を満たし、構成脂肪酸中のトランス脂肪酸含量が５質量％以下である油脂組成物。
   （ａ）Ｘ３含量が１〜７質量％
   （ｂ）Ｘ２Ｕ含量が３〜２３質量％
   （ｃ）ＸＵ２含量が１５〜３７質量％
   （ｄ）Ｕ３含量が４０〜６５質量％
   （ｅ）ＸＸＵとＵＸＵの合計含量が３〜１７質量％
   （上記の（ａ）から（ｅ）の条件において、Ｘ、Ｕ、Ｘ３、Ｘ２Ｕ、ＸＵ２、Ｕ３、ＸＸＵ、及びＵＸＵはそれぞれ以下のものを示す。
   Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
   Ｕ：炭素数１６以上の不飽和脂肪酸
   Ｘ３：Ｘが３分子結合しているトリグリセリド
   Ｘ２Ｕ：Ｘが２分子、Ｕが１分子結合しているトリグリセリド
   ＸＵ２：Ｘが１分子、Ｕが２分子結合しているトリグリセリド
   Ｕ３：Ｕが３分子結合しているトリグリセリド
   ＸＸＵ：１位と３位にＸとＵがそれぞれ一つずつ、２位にＸが結合しているトリグリセリド
   ＵＸＵ：１位と３位にＵ、２位にＸが結合しているトリグリセリド）
2. 請求項１に記載の油脂組成物を使用して製造される油性食品。
3. 前記油性食品がチョコレートである請求項２に記載の油性食品。