JP6188687B2 - 結晶化促進剤 - Google Patents
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Description
(I)上記結晶化促進剤、及び
(II)融点10℃以上の油脂からなるベース油
を含み、(I)成分の含量が0.2〜15重量%であり、(II)成分の含量が85〜99.8重量%である結晶化促進油脂組成物を提供する。
以下の手順でパーム果実から結晶化促進剤を抽出した。パーム果実を図9に示す外果皮、中果皮(果肉)、内果皮及びカーネル(種皮+内杯乳)の4種類に分け、秤量した。各部位を別個に100℃で1時間加熱することで、含まれるリパーゼを失活させた。各部位から成分を抽出し易くするために、各部位をブレンダーで細かくした。各部位をクロロホルム150mlに分散させ、90℃で還流しながら7時間抽出した。抽出後、室温で冷まし、繊維、皮、殻等の不溶物を自然ろ過した(ろ紙:No.2、アドバンテック製)。ろ過後、クロロホルムをエバポレータにより除去し、4種類の抽出油脂を得た。各部位の抽出前の重量及び抽出油の重量を表1に示す。
パーム系油脂を、図1に示すドライ分別工程、及び有機溶剤洗浄・抽出工程にかけて結晶化促進剤を調製した。
IV12のパームスーパーステアリン(MEWAHOLEO INDUSTRIES SDN.BHD.製、以下、PSSという)のドライ分別に、10kgスケール分別パイロット装置(Laboratory scale pilot fractionation、De Smet社)を用いた。まず、PSS 9.02kgを70℃で完全に溶解後、水温を60℃まで徐々に下げ、結晶を析出させた。晶析中に、スラリー2mlをサンプリングしてガラス管に入れ、前記NMRアナライザーでスラリーのSFCを測定した。
上記PTSを、図1の有機溶剤洗浄・抽出工程にかけて、PTS中の高分子化合物を濃縮した。
上記PTS100gをクロロホルム330mlに溶解させ、20℃で6〜17時間静置後、円筒ろ紙(Whatman 603、内径48mm×145mm、Whatman社製)でろ過した。ろ紙上のクロロホルム不溶部10.25gを得た。
上記クロロホルム不溶部10.25gを、円筒ろ紙とともにソックスレー抽出器の抽出部に置き、ヘキサン500mlで2時間還流しながらクロロホルム不溶部に含まれるトリグリセリドを55℃〜65℃のヘキサンで除去した。洗浄後、円筒ろ紙に残ったヘキサン不溶部1.82gを得た。
上記ヘキサン不溶部1.82gを、上記と同様にソックスレー抽出器にてクロロホルム500mlを10時間還流することで、クロロホルム抽出部0.0561gを得た。
上記クロロホルム抽出部0.0561gをクロロホルム10mlに溶解した後、GPC分析した。GPCチャートを図2に示す。測定条件は、以下の通りである。
機器:1200 series HPLC System(Agilent Technologies社製)
GPCカラム:TSKgel G2500HXL, 7.8mm I.D.×30cm,粒子径5μm(東ソー株式会社製)
移動相:クロロホルム(流速1ml/min)
カラム温度:40℃
検出器:RI
図2のGPCチャートの保持時間5.2〜7.0minに相当する画分を回収して、高分子化合物を0.00572g得た。
実施例2のドライ分別工程で得たPTSからなる結晶化促進剤の結晶化促進活性(以降、「活性」ということがある)を測定した。具体的には、PTSをベース油に配合した油脂組成物の結晶化速度(40℃20分のSFC)を測定した。ベース油には、実施例2で使用したものとは別ロットのPSS(IV15 MEWAHOLEO INDUSTRIES SDN.BHD.製)を高分子化合物の低減を目的として脱色及び脱臭したもの(以降、「PSS精製品」という)、及び、油脂Bを用いた。PSS精製品は、PSS精製品と油脂Bとを60:40の割合で配合した油脂組成物(比較例1)の40℃20分のSFCが0〜5%になるように調整した。PTS、PSS精製品及び油脂Bの組成を表3に示す。油脂Bは、パーム油とパーム核油とが50:50の配合油を、常法により水素添加とエステル交換することにより調製した油脂である。
実施例2と同様の方法で得たクロロホルム抽出部を、クロロホルムに溶解してからGPC分析した。測定条件は、GPCカラムをTSKgel G4000HXL,7.8mm I.D.×30cm,粒子径5μm(東ソー株式会社製)を使用した以外は、実施例2と同様である。GPCチャートを図4に示す。
実施例2で得られた高分子化合物のMALDI/TOF/MS分析を以下の条件で行った。
機器: AXIMA−TOF2(株式会社島津製作所)
レーザー: 窒素レーザー(波長:337nm)
マトリックス: ジスラノール
カチオン剤: トリフルオロ酢酸ナトリウム
機器:JMS−700V質量分析計(日本電子株式会社製)
6890 series GC System(Agilent Technologies社製)
カラム:CP−TAP CB for Triglycerides,0.25mm I.D.×25m,
膜圧0.1μm(Varian製)
キャリアガス:ヘリウムガス1.7ml/min
カラム温度:200℃(1min)−5℃/min−355℃(10min)
注入口温度:350℃
インターフェイス温度:350℃
試料溶液注入量:1μl
スプリット比:1:10
イオン化方式:EI
測定イオン:正イオン
イオン化電流:300μA
電子加速電圧:70eV
イオン源温度:340℃
イオン加速電圧:10kV
走査範囲:m/z 35〜800
で示される構造式を有することが判明した。分解物のGC/MSの結果、図6の380Daの繰り返し単位は、オキソC24:0ヒドロキシ脂肪酸に由来することがわかった。
実施例2(ロット1)とロットが異なるPSSを使用して実施例2と同様にして得た高分子化合物(ロット2)のメタノリシス及びトリメチルシリル化を行った。上記のGC/MSで同定したヒドロキシ脂肪酸誘導体、及びメチルエステル化された構成脂肪酸を、GC/FIDで定量した。GC/FIDの条件を以下に示す。
機器:6890 series GC System(Agilent Technologies社製)
カラム:CP−TAP CB for Triglycerides,0.25mm I.D.×25m,
膜圧0.1μm(Varian製)
キャリアガス:ヘリウムガス1.7ml/min
カラム温度:200℃(1min)−5℃/min−355℃(10min)
注入口温度:350℃
検出器温度:365℃
試料溶液注入量:1μl
スプリット比:1:50
GC/FIDで分析された結果を表8に示す。
実施例2と別ロットのIV12のPSS(MEWAHOLEO INDUSTRIES SDN.BHD.製)を用いた以外は、実施例2と同様の手順でPTSを調製した。晶析中にスラリーSFCが0.7%に達した時点で加圧ろ過を行い、硬質部収率は、2.5重量%であった。また、分別効率は、3.5であった。PTS中の高分子化合物の濃度は、0.07重量%と算出された。
高分子化合物からなる結晶化促進剤をベース油Aへ配合して結晶化促進油脂組成物を調製した。高分子化合物は実施例2と同様の手順で調製した。比較のため、高分子化合物の代わりに表12に示す従来の乳化剤を用いた油脂組成物も用意した。これらの油脂組成物の25℃20分のSFCを測定した結果を、表12に示す。
本発明の油脂組成物を加熱した時の活性の影響を調べた。具体的には、パーム油(IV52)とパームオレイン(IV56)とを重量基準で70:30に配合したベース油(以下、油脂Cという)とパームステアリン(IV32)、及びパーム油(IV52)と菜種油とを重量基準で20:40:40に配合したベース油(以下油脂D)に、実施例12のPTSを表13に示す割合で添加した。得られた油脂組成物250gを磁性皿に190℃に加熱した。
2)油脂D:パームステアリン(IV32):パーム油(IV52):菜種油=20:40:40の配合油
3)SFC:25℃×20分後の固形分
4)SFCの減少率=(加熱前のSFC−加熱48時間後のSFC)/加熱前のSFC×100
実施例12のPTSからなる結晶化促進剤を配合したショートニング用油脂組成物を製造した。具体的には、パーム油とパーム核油(重量比3:7)をエステル交換した後、硬化させた油脂:パームオレイン(IV56):大豆油=20:60:20からなるベース油(以下、油脂Eという)に、実施例12のPTSを表14に示す割合で添加した。得られたショートニングの物性を評価した。まず、ショートニングの25℃×20分後のSFCを評価した。結果を表14に示す。
○:良好
△:少し柔らかいか、少し硬い
×:柔らかいか、硬い
結果を表14に示す。
2)SFC:25℃×20分後の固形分
3)硬さ:FUDOH レオメーターを使用して、直径15mmの円柱状のプローブを速さ60mm/minで10mm押し込んだときの応力値
本発明の結晶化促進剤を配合した油脂組成物を用いてチョコレートを製造した。表15に示す組成のチョコレートベース生地Aを以下の手順で作製した。ココアパウダー、砂糖及び乳糖の全量、油脂F23%分、レシチン0.125%分を、加温式ミキサーで45〜55℃でペースト状になるまで20分程度攪拌した。生地を3本ロールミルで破砕(レファインニング)し、そこに、油脂F5%分、及びレシチン0.125%分を配合し、45〜55℃で3時間程度攪拌コンチングした。さらに、残余の油脂7%分及びレシチン0.25%分を配合して、45〜55℃で30分攪拌して、チョコレートベース生地Aを得た。
○:初期の粘度が低く(垂れの長さは十分長い)、乾きが無添加より速くなる
△:初期の粘度は高くなく(垂れの長さは長い)、乾きが無添加に比べ若干速くなる。
×:初期の粘度が高い(垂れの長さが短い)、若しくは、初期の粘度は高くなく(垂れの長さは長い)、乾きの速さは無添加と同じか遅くなる。
比較のために、本発明の結晶化促進剤に代えて、表16に示す乳化剤を用いて上記と同様の試験を行った。結果を表16に示す。
IV11のPSS(FELDA IFFCO OIL PRODUCTS SDN.BHD.製)1部にn−ヘキサン6部を混合し、45℃で完全に溶解し、28℃まで冷却することにより溶剤分別を行った。スラリーSFCは3.2重量%であった。ろ過分離を行い、溶剤を除去し、収率4.5重量%の硬質部(PTS)を得た(実施例18)。分別効率は、1.4であった。本発明の高分子化合物の濃度は、0.06重量%と算出された。
◎: 非常によい
○: よい
△: 普通
×: 悪い
(スナップ性の評価)
◎: 非常に有り
○: 有り
△: 普通
×: なし
Claims (17)
- 両末端にヒドロキシル基及びカルボキシル基を有し、鎖中に1個のカルボニル基を有してもよい炭素数18〜28のヒドロキシ飽和脂肪酸、グリセリン及び適宜の脂肪酸を構成成分に含み、前記構成成分がエステル結合により重合した分子量3,000〜100,000の高分子化合物を含有する結晶化促進剤であって、前記高分子化合物の含量が、0.005重量%以上である、前記結晶化促進剤。
- パーム果実又はパーム系油脂から得られることを特徴とする、請求項1に記載の結晶化促進剤。
- 前記高分子化合物からなる、請求項1又は2に記載の結晶化促進剤。
- 前記ヒドロキシ飽和脂肪酸は、C18:C22:C24:C28の重量比が5〜45:10〜40:20〜65:5〜30である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の結晶化促進剤。
- 鎖中にカルボニル基を有する炭素数18〜28の前記ヒドロキシ飽和脂肪酸の割合が、ヒドロキシ脂肪酸全体に対して15〜70重量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の結晶化促進剤。
- 前記ヒドロキシ飽和脂肪酸とグリセリンのモル比率が10:1〜1:1である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の結晶化促進剤。
- 前記ヒドロキシ脂肪酸は、ヒドロキシ飽和脂肪酸と脂肪酸の合計に対して20〜90重量%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の結晶化促進剤。
- 鎖中にカルボニル基を有する炭素数24の前記ヒドロキシ脂肪酸の割合が、鎖中にカルボニル基を有する前記ヒドロキシ脂肪酸全体に対して90重量%以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の結晶化促進剤。
- 請求項1、3〜8のいずれか1項に記載の結晶化促進剤の製造方法であって、パーム果実を有機溶剤抽出又は油脂抽出して結晶化促進剤を回収する工程を含む前記結晶化促進剤の製造方法。
- 前記パーム果実がパームカーネルである、請求項9に記載の結晶化促進剤の製造方法。
- 請求項1、3〜8のいずれか1項に記載の結晶化促進剤の製造方法であって、パーム系油脂を分別して得られる硬質部を回収する工程を含む、前記結晶化促進剤の製造方法。
- 前記硬質部をさらに有機溶剤洗浄して得られる有機溶剤不溶部を回収する工程を含む、請求項11に記載の結晶化促進剤の製造方法。
- 前記有機溶剤不溶部をさらに有機溶剤抽出して得られる有機溶剤抽出物を回収する工程を含む、請求項12に記載の結晶化促進剤の製造方法。
- 前記有機溶剤抽出物を分子量分画法にかけてポリスチレン換算分子量が3,000〜100,000の画分を回収する工程を含む、請求項13に記載の結晶化促進剤の製造方法。
- (I)請求項1〜8のいずれか1項に記載の結晶化促進剤、及び
(II)融点10℃以上の油脂からなるベース油
を含み、(I)成分の含量が0.2〜15重量%であり、(II)成分の含量が85〜99.8重量%であり、ただし、(I)成分の含量は、高分子化合物の含量が組成物に対して0.0007重量%以上となる量である結晶化促進油脂組成物。 - 請求項3に記載の結晶化促進剤を0.0005〜1重量%含む、ヨウ素価が40以上の結晶化促進油脂組成物。
- フライ油、ショートニング、マーガリン、チョコレート、カレーのルー又はシチューのルー用である、請求項15に記載の結晶化促進油脂組成物。
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