JP6166267B2 - 鉄(ii)含有の錯体及び縮合反応触媒、該触媒を調製する方法、並びに該触媒を含む組成物 - Google Patents
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Description
(A)Fe含有縮合反応触媒、及び
(B)1分子当たり、平均して1個以上の加水分解性置換基を有するケイ素含有ベースポリマー(ベースポリマー)。理論に束縛されるものではないが、Fe含有縮合反応触媒は、ベースポリマーの縮合反応を触媒するために有効であることが特徴付けられると考えられる。ベースポリマーは、縮合反応により反応できる加水分解性置換基を有する。ベースポリマーの縮合反応により、反応生成物が調製される。この組成物は、場合により、1つ以上の追加成分を更に含み得る。1つ以上の追加成分は、成分(A)及び(B)とは異なる。好適な追加成分としては、例えば、(C)架橋剤、(D)乾燥剤、(E)増量剤、可塑剤又はこれらの組み合わせ、(F)充填剤、(G)充填剤処理剤、(H)殺生物剤、(J)難燃剤、(K)表面改質剤、(L)鎖延長剤、(M)末端封鎖剤、(N)非反応性結合剤、(O)老化防止添加剤、(P)水放出剤、(Q)顔料、(R)レオロジー添加剤、(S)ビヒクル(例えば、溶媒及び/又は希釈剤)、(T)粘着付与剤、(U)腐食防止剤、並びにこれらの組み合わせが挙げられる。
この場合、「*」は接着点を表す。
式中、各Dは独立して、酸素原子、二価の有機基、二価シリコーン有機基、又は二価の炭化水素基と二価シロキサン基の組み合わせを表し、各Xは独立して加水分解性置換基を表し、各Rは独立して一価の炭化水素基を表し、下付き文字cは0、1、2又は3を表し、下付き文字aは0、1又は2を表し、下付き文字bは0以上の値を有し、但し、平均で少なくとも1個のXが式中に存在するように、和(a+c)は少なくとも1である。あるいは、添字bは、0〜18の範囲の値を有し得る。
)。あるいは、Dの例は酸素原子であり得、一方、Dの異なる例は二価の炭化水素基である。
式中、各R1は独立して加水分解性置換基であって、各R2は独立して一価の有機基であって、各R3は独立して酸素原子又は二価の炭化水素基であって、各下付き文字dは独立して1、2又は3であって、下付き文字eは、25℃にて少なくとも100mPa・sの粘度を有し、及び/又は少なくとも87のDPを有するポリジオルガノシロキサンをもたらすのに十分な値を有する整数である。DPは、ポリスチレン標準物質較正を用いて、GPCにより測定され得る。あるいは、添字eは、1〜200,000の範囲の値を有し得る。
あるいは、各R1及び各R2はアルキルであってもよく、各R3は、アルキレン(例えば、エチレン)であってもよく、各下付き文字dは3であり得る。
R29 wR30 (3−w)SiO1/2及びSiO4/2であって、式中、R29及びR30は、アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル、ペンチル、オクチル、デシル、ドデシル、ウンデシル及びオクタデシル)により例示される一価の有機基(例えば、一価の炭化水素基);シクロアルキル(例えば、シクロペンチル及びシクロヘキシル);アリル(例えば、フェニル、トリル、キシリル及びベンジル);及びアラルキル(例えば、2−フェニルエチル);塩化アルキル基(例えばクロロメチル及びクロロプロピル基)により例示されるハロゲン化炭化水素基;フッ素化アルキル基(例えば、フルオロメチル、2−フルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、4,4,4−トリフルオロブチル、4,4,4,3,3−ペンタフルオロブチル、5,5,5,4,4,3,3−ヘプタフルオロペンチル、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシル、及び8,8,8,7,7−ペンタフルオロオクチル);フッ素化シクロアルキル基(例えば、2,2−ジフルロシクロプロピル、2,3−ジクロロシクロペンチル、3,4−ジフルオロシクロヘキシル、及び3,4−ジフルオロ−5−メチルシクロヘプチル);及び、酸素原子(例えば、グリシドキシアルキル)で置換された炭化水素基、窒素原子(例えば、アミノアルキル)で置換された炭化水素基、シアノエチル、及びシアノプロピルなどのシアノ官能基、などの別の一価の有機基であって、下付き文字wの各インスタンスは、0、1又は2である。あるいは、各R29及び各R30は、アルキル基であり得る。MQ樹脂は、0.5:1〜1.5:1の、Mユニット対Qユニットのモル比(M:Q)を有し得る。これらのモル比は、Si29NMR分光法により簡単に測定される。この方法は、シリコーン樹脂の総ヒドロキシル量に加えて、シリコーン樹脂及び最初のシリコーン樹脂中に存在するネオペンタマー(neopentamer)Si(OSiMe3)4から誘導されたR29 3SiO1/2(「M」)単位とSiO4/2(「Q」)単位の濃度を量的に決定することができる。
を有することができ、式中、R18は、水素原子又は一価の有機基を表す。あるいは、R18は、分枝状又は直鎖状の一価の炭化水素基を表し得る。一価の有機基は、4〜15個の炭素原子、あるいは9個〜12個の炭素原子のアルキル基といった、分枝状又は直鎖の一価の炭化水素基であり得る。好適な可塑剤は、アジピン酸塩、カルボン酸塩、フタル酸塩及びこれらの組み合わせから成る群より選択され得る。
この式中、Z基は、3個以上の炭素原子、あるいは3〜15個の炭素原子を有する炭素環基を表す。添字sは、1〜12の範囲の値を有し得る。Z基は、飽和又は芳香族であり得る。各R20は独立して水素原子、又は分枝状若しくは直鎖状の一価の有機基である。R19の一価の有機基は、アルキル基(例えば、メチル、エチル又はブチル)であり得る。あるいは、R20の一価の有機基は、エステル官能基であり得る。各R19は、4〜15個の炭素原子のアルキル基などの、独立して分枝状又は直鎖状の一価の炭化水素基である。
式中、下付き文字rは、最大で1,500の値を有する。
チアジアゾリル尿素除草剤(例えば、テブチウロン1−(5−tert−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1,3−ジメチル尿素);及び/又は未分類除草剤(例えば、クロルフェナック(2,3,6−トリクロロフェニル)酢酸;メタゾール2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾリジン−3,5−ジオン、トリタック(tritac)(RS)−1−(2,3,6−トリクロロベンジルオキシ)プロパン−2−オール;2,4−D、クロリムロン、及びフェノキサプロップ、及びこれらの組み合わせ)が挙げられる。
前駆体溶液は、0.025のモル(M)濃度の上記Fe前駆体とトルエンを混合して調製した。前駆体溶液は無色であった。上記の表1に示す各配位子の溶液を、各配位子を、0.025Mの濃度でトルエンと混合することによって調製した。
上記の(実施例1における)錯化反応の完了時、210ミリグラム(mg)のPDMS(235.7μL又は50μmolに相当)及び17.8mgのn−BuSi(O−Me)3(19.1μL又は100μmolに相当)を乾燥ボックス内の金属−配位子錯体を入れた各バイアル瓶に注入した。次いで、各バイアル内の総容積が確実に325μLになるように、より多くのトルエンを添加した。実施例2のサンプルはこのように調製した。上記の前駆体を使用して、しかしながら配位子は全く使用せずに、陰性対照サンプルも調製した。陰性対照サンプルにおいて、210mgのPDMS、17.8mgのnbtms、(総量が325μLに到達するのに十分な量の)トルエンを前駆体とともにバイアル瓶に注入した。上記の表1に記載の配位子を使用して、しかしながら前駆体は全く使用せずに、追加の陰性対照サンプルも調製した。これらの追加の陰性対照サンプルにおいて、210mgのPDMS、17.8mgのnbtms、(総量が325μLに到達するのに十分な量の)トルエンを配位子とともにバイアル瓶に注入した。
上記のFe前駆体を0.025Mの濃度でトルエンと混合して前駆体溶液を調製した。前駆体溶液は褐色であった。配位子を0.025Mの濃度でトルエンと混合して表1に示す様々な配位子の溶液を調製した。
上記の錯化反応(実施例3)の完了時、2037mgのPDMS及び129.9mgのMTMを、乾燥ボックス内の金属−配位子錯体が入ったバイアル瓶内に注入した。次いで、各バイアル内の総容積が確実に少なくとも3mLになるように、より多くのトルエンを添加した。実施例4のサンプルは、この様式で調製した。上記の前駆体を使用して、しかしながら配位子は全く使用せずに、陰性対照サンプルも調製した。陰性対照サンプルでは、2037mgのPDMS、129.9mgのMTM、及びトルエン(合計量が3Lに達するのに十分な量)を、前駆体の入ったバイアル内に注入した。上記の表1に記載の配位子を使用して、しかしながら前駆体は全く使用せずに、追加の陰性対照サンプルも調製した。これらの追加の陰性対照サンプルでは、2037mgのPDMS、129.9mgのMTM、及びトルエン(合計量が3Lに達するのに十分な量)を、配位子の入ったバイアル内に注入した。
Claims (15)
- 成分(A)及び(B)を含む組成物であって、
成分(A)は、触媒的に有効な量の、Fe(II)前駆体及び配位子の反応生成物であり、前記Fe(II)前駆体が、一般式Fe−A2を有し、式中、各Aは、独立して一価の有機基であり、前記Fe(II)前駆体は、前記Fe(II)前駆体と前記配位子の前記反応生成物とは異なり、前記配位子は、一般式(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(xiii)、(xvi)、(xvii)、(xviii)、(xix)、(xx)、(xxi)、又は(xxii)のうちの1つ、又は配位子5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、112、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192、208、234、239、240、250、268、285のうちの1つであり、
一般式(ii)は、
一般式(iii)は、
一般式(iv)は、
一般式(v)は、
一般式(vi)は、
一般式(vii)は、
一般式(xiii)は、
一般式(xvi)は、
一般式(xvii)は、
一般式(xviii)は、
一般式(xix)は、
一般式(xx)は、
一般式(xxi)は、
一般式(xxii)は、
- 条件(a)から(c)のうちの1つが満たされ、
条件(a)が、各Aがエステル基であって、又は、
条件(b)が、各Aがステアレートであって、又は、
条件(c)が、各Aがアセテートである、請求項1に記載の組成物。 - 条件(A)及び(B)のうちの1つが満たされ、
条件(A)が、配位子が、配位子5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192、及び208から成る群から選択され、又は
条件(B)は、配位子が、配位子234、239、240、250、268、及び285から成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 条件(I)から(V)のうちの1つが満たされ、
条件(I)は、各Aが、エステル基であって、配位子が、5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192、208、234、239、240、250、268、又は285のうちの1つであって、又は
条件(II)は、各Aが、ステアレート基で、配位子は、表1の、5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192又は208のうちの1つであって、又は
条件(III)は、各Aがアセテート基であって、配位子は、234、239、240、250、268、又は285のうちの1つであって、又は
条件(IV)は、各Aがステアレート基であって、配位子は、一般式(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(xix)、(xx)、(xxi)、又は(xxii)のうちの1つであって、又は
条件(V)は、各Aがアセテート基であって、配位子は、一般式(xiii)、(xvi)、(xvii)、又は(xviii)のうちの1つである、請求項1に記載の組成物。 - 成分(A)及び(B)とは異なる少なくとも1つの追加成分を更に含み、前記少なくとも1つの追加成分が(C)架橋剤、(D)乾燥剤、(E)増量剤、可塑剤、又はこれらの組み合わせ、(F)充填剤、(G)処理剤、(H)殺生物剤、(J)難燃剤、(K)表面改質剤、(L)鎖延長剤、(M)末端封鎖剤、(N)非反応性結合剤、(O)老化防止添加剤、(P)水放出剤、(Q)顔料、(R)レオロジー添加剤、(S)ビヒクル、(T)粘着付与剤、(U)腐食防止剤、及びこれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 縮合反応により、以下の方法:
組成物をバイアル瓶に注入し、
組成物の入ったバイアル瓶をドライボックスからフードに移し、激しく撹拌しながら1分間撹拌し、
次に、このバイアル瓶をそれぞれ穿孔プレートで覆い、相対湿度レベル(RH)95%で30℃に維持した湿度オーブン内に配置し、
湿度オーブン内での48時間後、バイアル瓶を湿度オーブンから取り出し、目視粘度観察値を記録する
に従って、サンプルを異なる粘度の参照標準を入れたバイアル瓶と並べて目視比較して検査したときに、2〜5の範囲の目視粘度値を有する反応生成物を生成する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記組成物を作製するために、成分(A)及び成分(B)から成る成分を混合する工程を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物を作製する方法。
- 反応生成物を調製するために、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物を水分に曝露する工程を含む方法。
- 前記反応生成物が、ゴム類、ジェル、皮、及び樹脂から選択される形態を有する、請求項8に記載の方法。
- i)一般式Fe−A2のFe前駆体であって、式中、各Aは独立して一価の有機基である、Fe前駆体と、
ii)一般式(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(xiii)、(xvi)、(xvii)、(xviii)、(xix)、(xx)、(xxi)、又は(xxii)のうちの1つの配位子、又は配位子5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、112、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178,179,188,189,192,208,234,239,240,250,268、又は285のうちの1つである配位子とを、反応させる工程を含む方法であって、
一般式(ii)は、
一般式(iii)は、
一般式(iv)は、
一般式(v)は、
一般式(vi)は
一般式(vii)は、
一般式(xiii)は、
一般式(xvi)は、
一般式(xvii)は、
一般式(xviii)は、
一般式(xix)は、
一般式(xx)は、
一般式(xxi)は、
基、ハロゲン、及び無機基から独立して選択され、A192、A194、及びA195は、それぞれ独立して一価の有機基であって、A193は、一価の有機基、H、ハロゲン、及び無機基から選択され、又は
一般式(xxii)は、
- 条件(a)から(c)のうちの1つが満たされ、
条件(a)は各Aがエステル基であって、又は
条件(b)は各Aがステアレートであって、又は
条件(c)は各Aがアセテートである、請求項10に記載の方法。 - 条件(A)及び(B)のうちの1つが満たされ、
条件(A)は、配位子が、配位子5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192、及び208から成る群から選択され、又は
条件(B)は、配位子が、配位子234、239、240、250、及び285から成
る群から選択される、請求項10に記載の方法。 - 条件(I)〜(V)のうちの1つが満たされ、
条件(I)は、各Aがエステル基であって、配位子が、5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192、208、234、239、240、250、268、又は285のうちの1つであって、又は
条件(II)は、各Aがステアレート基であって、配位子は、表1の、5、10、23、32、33、37、41、42、43、44、50、56、58、66、68、76、78、80、81、83、100、101、103、105、108、109、110、113、114、115、116、118、122、123、125、131、141、154、168、169、171、172、173、174、175、177、178、179、188、189、192又は208のうちの1つであって、又は
条件(III)は、各Aがアセテート基であって、配位子は、234、239、240、250、268、又は285であって、又は
条件(IV)は、各Aがステアレート基であって、配位子は、一般式(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(xix)、(xx)、(xxi)、又は(xxii)のうちの1つであって、又は
条件(V)は、各Aがアセテート基であって、配位子は一般式(xiii)、(xvi)、(xvii)、又は(xviii)のうちの1つである、請求項10に記載の方法。 - 前記Fe−前駆体及び前記配位子を加熱することを更に含む、請求項10〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 副成物を含まない前記Fe−配位子錯体を得るために、前記反応生成物から前記副成物を除去することを更に含む、請求項10〜14のいずれか一項に記載の方法。
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