JP6124159B2 - 親水性ブロックコポリマー及びそれらの製造方法(iii) - Google Patents
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Description
[0001]芳香族ポリマー、例えば、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ(フタラジンエーテルスルホンケトン)、及びポリエーテルエーテルケトンは、それらの化学的安定性、加工性、機械的強度、可撓性、及び熱安定性により、多孔質膜を製造するのに有用である。これらのポリマーは一般に疎水性であり、これらのポリマーから製造される膜は疎水性であるために、濡れ性、低いタンパク質吸着性、抗血液凝固性、及び制御された表面化学反応性のような望ましい表面特性を欠いている。
[0004]本発明は、芳香族疎水性ポリマーから形成される膜に親水性を付与するのに有用である親水性ブロックコポリマーを提供する。
[0009]一実施形態によれば、本発明は、式:A−B−A(I)又はA−B(II)のブロックコポリマーであって、
ここで、ブロックAは、
(i)グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、1つ又は複数のアリル基を有する前記コポリマー;又は
(ii)グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、コポリマーの1つ又は複数のアリル基が、1,2−ジヒドロキシプロピル基、又は式:−(CH2)a−S−(CH2)b−Xの基で置き換えられた前記コポリマーであり、式中、aは3であり、bは1〜3であり、Xは、酸性基、塩基性基、カチオン、アニオン、両性イオン、ハロ、ヒドロキシル、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アルコキシ、アルデヒド、アミド、カルバモイル、ウレイド、シアノ、ニトロ、エポキシ、式:−C(H)(COOH)(NH2)の基、及び式:−C(H)(COOH)(NHAc)の基、若しくはこれらの塩から選択され;
ブロックBは芳香族疎水性ポリマーセグメントである、ブロックコポリマーを提供する。
の1つ又は複数を有するポリグリセロールセグメントと、次の式の繰返し単位:
(式中、Rはアリルである)
を有するポリアリルグリシジルエーテルセグメントとから構成される。
を有し、式中、nは、10〜1000、好ましくは約50〜175、より好ましくは約60〜約100である。「Pg/PolyAGE」は、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーを示す。
を有し、式中、Rは、アリル又は−(CH2)b−Xであり、Xは、アミノ、ジメチルアミノ、−CH2CH2SO3H、−CH2CH2CH2SO3H、−CH2CO2H、及び−CH2CH2N+(CH3)3、並びにこれらの組合せから選択され、nは、約10〜約1000、好ましくは約30〜約300、より好ましくは約50〜約250である。「Pm」は、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーを示す。
(i)ヒドロキシ、メルカプト、及びアミノ基から選択される1つ又は複数の末端官能基を有する芳香族疎水性ポリマーセグメントを用意するステップ;及び
(ii)芳香族疎水性ポリマーセグメントでアリルグリシジルエーテル及びグリシドールの開環重合を実施するステップ;を含む、方法も提供する。
ブロックAが、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、コポリマーの1つ又は複数のアリル基が、1,2−ジヒドロキシプロピル基、又は式:−(CH2)a−S−(CH2)b−X(式中、aは3であり、bは1〜3であり、Xは、酸性基、塩基性基、カチオン、アニオン、両性イオン、ハロ、ヒドロキシル、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アルコキシ、アルデヒド、アミド、カルバモイル、ウレイド、シアノ、ニトロ、エポキシ、式:−C(H)(COOH)(NH2)の基、及び式:−C(H)(COOH)(NHAc)の基、若しくはこれらの塩から選択される基である)の基で置き換えられた前記コポリマーであり;また
ブロックBが芳香族疎水性ポリマーセグメントである;
式:A−B−A(I)又はA−B(II)のブロックコポリマーを製造する方法であって、
この方法は、
(i)ブロックAが、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、1つ又は複数のアリル基を含む前記コポリマーであり;ブロックBが、芳香族疎水性ポリマーセグメントを含む、式:A−B−A(Ia)又はA−B(IIa)のブロックコポリマーを用意するステップ、及び
(ii)式(Ia)又は(IIa)のブロックコポリマーと、酸化剤、カルボキシルアルカンチオール又はその塩、スルホン基含有アルカンチオール又はその塩、(ジアルキルアミノ)アルカンチオール又はその塩、ハロアルカンチオール、ヒドロキシアルカンチオール、アシルアルカンチオール、アルコキシアルカンチオール、アルキルチオアルカンチオール、アルデヒドアルカンチオール、アミドアルカンチオール、カルバモイルアルカンチオール、ウレイドアルカンチオール、シアノアルカンチオール、ニトロアルカンチオール、エポキシアルカンチオール、システイン、アシルシステイン、アミノアルカンチオール又はその塩、アルキルアミノアルカンチオール、ジアルキルアミノアルカンチオール、及びスルホン基含有アルキルアンモニウムアルカンチオール又はその塩から選択される反応剤とを反応させるステップ;
を含む、方法も提供する。
:
であり、式中、nは、約10〜約1000、好ましくは約50〜175、より好ましくは約60〜約100である。
を有する、VIRANTAGE(商標)VW−10700として市販されており、これは、21000g/molのGPC分子量及び210μeq/gのOH末端基を有し;Solvayから、式
を有する、VIRANTAGE(商標)VW−10200として市販されており、これは、44,200g/molのGPC分子量及び80μeq/gのOH末端基を有し;また、Sumitomoから、式
を有する、スミカエクセル(SUMIKAEXCEL)(商標)5003PSとして市販されており、これは、0.50の還元粘度[DMFに溶解した1%PES]及び0.6〜1.4個/1分子の範囲のOH末端基を有する。
(i)溶媒及び前記芳香族疎水性ポリマー、並びに前記ブロックコポリマーを含むポリマー溶液を用意するステップ;
(ii)ポリマー溶液を薄いフィルムとしてキャストするステップ;
(iii)薄いフィルムを転相させて、多孔質膜を得るステップ;及び、任意選択で
(iv)多孔質膜を洗うステップ
を含む、方法もさらに提供する。
実施例1
この実施例は、本発明の実施形態によるブロックコポリマーの製造を例示する。
実施例2
この実施例は、本発明の実施形態による別のブロックコポリマーの製造を例示する。
実施例3
この実施例は、本発明の実施形態による別のブロックコポリマー、PES−Pm−MEAの製造を例示する。
実施例4
この実施例は、本発明の実施形態による別のブロックコポリマー、PES−Pm−MDMAEの製造を例示する。
実施例5
この実施例は、本発明の実施形態による別のブロックコポリマー、PES−Pm−MESの製造を例示する。
実施例6
この実施例は、本発明の実施形態による別のブロックコポリマー、PES−Pm−MPSの製造を例示する。
実施例7
この実施例は、本発明の実施形態による別のブロックコポリマー、PES−Pm−MAAの製造を例示する。
実施例1による20gのPES−Pg/PolyAGEを、80℃で、DMAc(100mL)に溶かした。ポリマーが完全に溶解した後で、溶液を窒素で5分間パージした。メルカプト酢酸ナトリウム(15g)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸(200mg)を加え、反応混合物を80℃で終夜撹拌した。高温の反応混合物を、エタノール(550mL)に滴下して加えることによって析出を起こした。析出物を、エタノール中で、さらに2時間撹拌し、濾過し、真空オーブン中、50℃で終夜乾燥した。プロトンNMR分光法によって求めて、PESが61mol%、メルカプト酢酸が38mol%である、所望の生成物(PES−Pm−MAA)を22g得た。遊離のアリル基は認められなかった。
Claims (18)
- ブロックAが、
(i)グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、1つ又は複数のアリル基を有し、グリシジル基が開環している前記コポリマー;又は
(ii)グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、グリシジル基が開環しており、コポリマーの1つ又は複数のアリル基が、1,2−ジヒドロキシプロピル基、又は式:−(CH2)a−S−(CH2)b−X(式中、aは3であり、bは1〜3であり、Xは、酸性基、塩基性基、カチオン、アニオン、両性イオン、ハロ、ヒドロキシル、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アルコキシ、式:−C(H)(COOH)(NH2)の基、及び式:−C(H)(COOH)(NHAc)の基、若しくはこれらの塩から選択される)の基で置き換えられた前記コポリマーであり、
ブロックBが、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ(フタラジノンエーテルスルホンケトン)、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、及びポリアミド−イミドから選択される芳香族疎水性ポリマーセグメントである、
式:A−B−A(I)又はA−B(II)のブロックコポリマー。 - ブロックAが、(i)グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、1つ又は複数のアリル基を有し、グリシジル基が開環している前記コポリマーである、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- ブロックAが、(ii)グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、グリシジル基が開環しており、コポリマーの1つ又は複数のアリル基が、1,2−ジヒドロキシプロピル基、又は式:−(CH2)a−S−(CH2)b−X(式中、aは3であり、bは1〜3であり、Xは、酸性基、塩基性基、カチオン、アニオン、両性イオン、ハロ、ヒドロキシル、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アルコキシ、式:−C(H)(COOH)(NH2)の基、及び式:−C(H)(COOH)(NHAc)の基、若しくはこれらの塩から選択される)の基で置き換えられた、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- Xとして、酸性基がスルホン酸又はカルボン酸であり、塩基性基が、アミノ基、アルキルアミノ基、又はジアルキルアミノ基であり、カチオンが、第4級アンモニウム基であり、両性イオンが、式:−N+(R1R2)(CH2)cSO3 −(式中、R1及びR2はアルキル基であり、cは1〜3である)の第4級アンモニウムアルキルスルホネート基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のブロックコポリマー。
- 芳香族疎水性ポリマーセグメントがポリエーテルスルホンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のブロックコポリマー。
- ブロックAが、分岐状コポリマーである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロックコポリマー。
- Rが、−(CH2)b−Xである、請求項8に記載のブロックコポリマー。
- Xが、アミノ、ジメチルアミノ、−CH2CH2SO3H、−CH2CH2CH2SO3H、−CH2CO2H、及び−CH2CH2N+(CH3)3、並びにこれらの組合せから選択される、請求項8又は9に記載のブロックコポリマー。
- ブロックAが20%〜50mol%の量で存在し、ブロックBが50%〜80mol%の量で存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のブロックコポリマー。
- ブロックAが、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、1つ又は複数のアリル基を有し、グリシジル基が開環している前記コポリマーであり、ブロックBが、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ(フタラジノンエーテルスルホンケトン)、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、及びポリアミド−イミドから選択される芳香族疎水性ポリマーセグメントである、式:A−B−A(I)又はA−B(II)のブロックコポリマーを製造する方法であって、
(i)ヒドロキシ、メルカプト、及びアミノ基から選択される1つ又は複数の末端官能基を有し、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ(フタラジノンエーテルスルホンケトン)、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、及びポリアミド−イミドから選択される芳香族疎水性ポリマーセグメントを用意するステップ;及び
(ii)芳香族疎水性ポリマーセグメントでアリルグリシジルエーテル及びグリシドールの開環重合を実施するステップ
を含む、前記方法。 - ブロックAが、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、グリシジル基が開環しており、コポリマーの1つ又は複数のアリル基が、1,2−ジヒドロキシプロピル基、又は式:−(CH2)a−S−(CH2)b−X(式中、aは3であり、bは1〜3であり、Xは、酸性基、塩基性基、カチオン、アニオン、両性イオン、ハロ、ヒドロキシル、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アルコキシ、式:−C(H)(COOH)(NH2)の基、及び式:−C(H)(COOH)(NHAc)の基、若しくはこれらの塩から選択される基である)の基で置き換えられており;
Bが、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ(フタラジノンエーテルスルホンケトン)、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、及びポリアミド−イミドから選択される芳香族疎水性ポリマーセグメントである;
式:A−B−A(I)又はA−B(II)のブロックコポリマーを製造する方法であって、
(i)ブロックAが、グリシドールとアリルグリシジルエーテルのコポリマーであって、1つ又は複数のアリル基を含み、グリシジル基が開環している前記コポリマーであり、ブロックBが、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、ポリ(フタラジノンエーテルスルホンケトン)、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、及びポリアミド−イミドから選択される芳香族疎水性ポリマーセグメントを含む、式:A−B−A(Ia)又はA−B(IIa)のブロックコポリマーを用意するステップ;及び
(ii)式(Ia)又は(IIa)のブロックコポリマーと、酸化剤、カルボキシルアルカンチオール又はその塩、スルホン基含有アルカンチオール又はその塩、(ジアルキルアミノ)アルカンチオール又はその塩、ハロアルカンチオール、ヒドロキシアルカンチオール、アシルアルカンチオール、アルコキシアルカンチオール、アルキルチオアルカンチオール、アルデヒドアルカンチオール、アミドアルカンチオール、カルバモイルアルカンチオール、ウレイドアルカンチオール、シアノアルカンチオール、ニトロアルカンチオール、エポキシアルカンチオール、システイン、アシルシステイン、アミノアルカンチオール又はその塩、アルキルアミノアルカンチオール、ジアルキルアミノアルカンチオール、及びスルホン基含有アルキルアンモニウムアルカンチオール又はその塩から選択される反応剤とを反応させるステップ
を含む、前記方法。 - 芳香族疎水性ポリマーセグメントがポリエーテルスルホンである、請求項14に記載の方法。
- 開環重合が、塩基の存在下で実施される、請求項13〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 塩基が、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化アンモニウム、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸バリウム、水酸化バリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、ナトリウムアミド、リチウムアミド、及びこれらの組合せから選択される、請求項17に記載の方法。
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