JP6103708B2 - イオン性液体含有相互侵入網目構造体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
この相互侵入網目構造を有する高強度ゲル構造体(IPNゲル、ダブルネットワーク(DN)ゲル)として、水を溶媒とするハイドロゲルが挙げられる(非特許文献1、2)。この高強度ハイドロゲルとしては、スライドリングゲル、tetra−PEGゲル、ナノコンポジットゲルなどが提案されているが、いずれも溶媒が揮発性の水を使用しているため、大気環境下で揮発してしまい、長期間保存することができないという問題があった。
しかしながら、粘着剤組成物におけるイオン性液体の割合は低く、イオン性液体の性能を十分に生かすことができず、さらには成型性、自立性が十分ではなかった。
[1] (i)縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造、
(ii)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造、ならびに
(iii―1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(iii―2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体
を含み、
前記(i)縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造が、式(I)で表されるモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、
前記(ii)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造が、少なくともビニル基およびアミド基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含むことを特徴とするイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[2] 前記(iii−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(iii−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の含有量が、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中45〜85質量%である[1]に記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[3] 前記式(I)において、R2はアルキル基、nは0である[1]または[2]に記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[4] 前記ビニル基およびアミド基を有するモノマーが、メチルアクリルアミドおよび/またはジメチルアクリルアミドを含む[1]〜[3]のいずれかに記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[5] 0.5N/mm2以上、24N/mm2以下の圧縮強度を有する[1]〜[4]のいずれかに記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
[6] (I−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(I−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の存在下に、
少なくとも1つの網目構造を縮重合により形成する工程、ならびに
少なくとも1つの網目構造をラジカル重合により形成する工程、
を含むことを特徴とするイオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法。
[7] 前記(I−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(I−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の使用量が、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中45〜85質量%である[6]に記載の製造方法。
[8] 前記少なくとも1つの網目構造を縮重合により形成する工程において、式(I)で表されるモノマーを含むモノマー成分を縮重合により重合する[6]または[7]に記載の製造方法。
[9] 前記式(I)において、R2はアルキル基、nは0である[8]に記載の製造方法。
[10] 前記少なくとも1つの網目構造をラジカル重合により形成する工程において、ビニル基およびアミド基を有するモノマーを含むモノマー成分をラジカル重合により重合する[6]〜[9]のいずれかに記載の製造方法。
[11] 前記ビニル基およびアミド基を有するモノマーが、メチルアクリルアミドおよび/またはジメチルアクリルアミドを含む[10]に記載の製造方法。
[12] 縮重合、ラジカル重合をこの順でまたは同時に行う、[6]〜[11]のいずれかに記載の製造方法。
本発明のイオン性液体含有相互侵入網目構造体は、(i)縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造、(ii)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造、ならびに
(iii−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(iii−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体を含み、
前記(i)縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造が、後述される式(I)で表されるモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、
前記(ii)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造が、少なくともビニル基およびアミド基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含むことを特徴とする。
第一網目構造は、縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造であり、第二網目構造より高い架橋密度を有することが好適である。
前記縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造は、後述される式(I)で表されるモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含んでなる。
第二網目構造は、ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造であり、第一網目構造より低い架橋密度を有することが好適である。前記ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造は、少なくともビニル基およびアミド基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含んでなる。
置換エタン系開始剤としては、フェニル置換エタン等が例示される。
(6−2)ハロメチルオキサジアゾール系光重合開始剤としては、例えば、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(シアノスチリル)−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(ナフト−1−イル)−1,3,4−オキソジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(4−スチリル)スチリル−1,3,4−オキソジアゾール等を好適に挙げることができる。
(6−3)クマリン類系光重合開始剤としては、例えば、3−メチル−5−アミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−クロロ−5−ジエチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン、3−ブチル−5−ジメチルアミノ−((s−トリアジン−2−イル)アミノ)−3−フェニルクマリン等を好適に挙げることができる。
本発明のイオン性液体含有相互侵入網目構造体に使用されるイオン性液体は、熱安定性、低蒸気圧を有し、大気環境下でも揮発することなく安定して保存することができるものであり、従来公知のものであればよく、第二網目構造を形成するモノマー溶液との良好な相溶性の観点から、イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基またはホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体を有するものである。イオン性液体は、第一網目構造を形成するモノマーと第二網目構造を形成するモノマーの溶媒として機能すると共に、第一網目構造および第二網目構造が形成された後はこれらの網目構造内に包含される。
炭素数3以上の置換基としては、炭素数3以上20以下のアルキル基、炭素数3以上8以下のシクロアルキル基、炭素数6以上20以下のアリール基等が挙げられる。
なかでも、第二網目構造を形成するモノマーとの良好な相溶性の観点から、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート([Bmin][BF4])が特に好ましい。
ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体は、イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体と同等の性質を発現することから、かかるイオン性液体を相互侵入網目構造体に採用することができる。
炭素数3以上の置換基としては、上記に例示されるものと同様であってもよい。
ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体は、さらに、アルキル基等の置換基を有してもよく、対アニオンと塩を形成してもよい。対アニオンとしては、アルキルスルフェート、トシレート、メタンスルホネート、ビス(トリフルオロメチル−スルホニル)イミド、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、ハライド、アミノ酸の誘導体等が挙げられる。
中でも、対アニオンは、アミノ酸の誘導体が好ましく、メチルグリシン、ジメチルグリシン、トリメチルグリシンがより好ましく、ジメチルグリシンが特に好ましい。
例えば、図2および3に示すように、第一網目構造体および第二網目構造体のそれぞれ単独での圧縮試験では7.5N/mm2以下で崩れてしまうが、本発明の相互侵入網目構造体は、24N/mm2でも崩れることなく、柔軟であり、靱性を示す。
本発明において、イオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法は、(I−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(I−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の存在下に、少なくとも1つの網目構造を縮重合により形成する工程、ならびに少なくとも1つの網目構造をラジカル重合により形成する工程、を含むことを特徴とする。
上記の方法を採用することにより、第一網目構造を形成するためのモノマー溶液と、第二網目構造を形成するためのモノマー溶液を別々に調製して混合することなく、2つの独立した異なる重合方法を採用することにより、2つの異なる高分子網目構造が互いに絡み合い、しかも高濃度のイオン性液体がこれらの高分子網目構造に包含された、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を簡便に作製することができる。この本発明の相互侵入網目構造体を作製するスキームを図1に示す。
縮重合は、上記構造体の靱性を高める観点から、第一網目構造の形成に採用することが好ましい。
酸触媒をテトラエチルオルトシリケートに使用すると、H3O+がSi(OEt)4の酸素原子に求電子的に反応することでSi(OH)(OEt)3となり、この反応と生成したSi(OH)n(OEt)4-n同士の縮重合により三次元網目を形成することができる。そして、反応が進むと、H2Oとその対象であるOEt基の数は次第に減少するため反応速度は遅くなり、ゲル化するまでに長時間を要するものの直鎖性が高い網目構造で透明性が高いゲルが得られる。
縮重合の反応時間は、例えば1〜100時間、好ましくは20〜80時間、より好ましくは30〜70時間、さらに好ましくは40〜60時間である。
ラジカル重合は、上記構造体の柔軟性、延伸性を促進する観点から、第二網目構造の形成に採用することが好ましい。
ラジカル重合の反応時間は、熱重合を採用する場合、例えば1〜100時間、好ましくは20〜80時間、より好ましくは30〜70時間、さらに好ましくは40〜60時間であり、光重合を採用する場合、例えば0.1〜100時間、好ましくは1〜70時間、より好ましくは5〜40時間、さらに好ましくは10〜30時間である。
イオン性液体含有相互侵入網目構造体を創製するストラテジーとして、第二網目構造が重合時に膨潤することなく2つの第一網目構造と第二網目構造を組み込む、つまり第一網目構造を形成するための溶液を仕込む時点で第二網目構造を形成するための溶液を混合し、さらに2つの独立した重合(第一網目構造:縮重合、第二網目構造:ラジカル重合)を行うことを考えた(この方法はOne−pot法ともいい、図1参照)。
上記構造体は、オートグラフ(株式会社島津製作所製、型番AGS−J)を用いて圧縮試験を行ったところ、24N/mm2の応力に耐え、破壊されることはなかった。また、上記構造体は、黄色を呈することなく透明であり、押しても壊れることなく柔軟でありながら自立しており、所望の型に入れても成型することができた。
このように、第一網目構造を形成するためのモノマー溶液と、第二網目構造を形成するためのモノマー溶液を別々に調製することなく、これら溶液を混合して異なる重合方法を適用するだけで、多量のイオン性液体が第一網目構造と第二網目構造に包含されたイオン性液体相互侵入網目構造体を作製することができた。
第一網目構造 のモノマーとしてテトラエチルオルトシリケート(TEOS)0.256g、第二網目構造 のモノマーとしてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm)0.714g、重合開始剤として2−オキソグルタル酸(OA)0.0011g、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)0.0033g、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート([Bmim][BF4])3.90g及び酸触媒として0.01M HCl水溶液0.147gを用いた。
上記成分を調製し、均一になるまでよく攪拌し、調製した溶液をスポイト/試験管に移しゲル化するまで(1日程度)50℃で静置し、作製したゲルに対して365nmの紫外線を7時間照射し、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を得た。
上記構造体は、オートグラフ(株式会社島津製作所製、型番AGS−J)を用いて圧縮試験を行ったところ、24N/mm2の応力に耐え、破壊されることはなかった。また、上記構造体は、黄色を呈することなく透明であり、押しても壊れることなく柔軟でありながら自立しており、所望の型に入れても成型することができた。
このように、第一網目構造を形成するためのモノマー溶液と、第二網目構造を形成するためのモノマー溶液を別々に調製することなく、これら溶液を混合して異なる重合方法を適用するだけで、多量のイオン性液体が第一網目構造と第二網目構造に包含されたイオン性液体相互侵入網目構造体を作製することができた。
また、相互侵入網目構造体は、第一網目構造をゆるく架橋された第二網目構造のポリマーが絡み合って高強度を発現していると考えられる。第二網目構造のポリマーは、応力に対して伸長・収縮する必要があると考えられ、そのためには、第二網目構造のモノマーは側鎖の立体障害が低いものが適していると考えられる。
第一網目構造 のモノマーとしてテトラエチルオルトシリケート(TEOS)0.220g、第二網目構造 のモノマーとしてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm)0.628g、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.0104g(DMAAmに対して1.0モル%)、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)0.0029g(DMAAmに対して0.3モル%)、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート([Bmim][BF4])1.90g及び酸触媒として0.01M HCl水溶液0.129gを用いた。
上記成分を調製し、均一になるまで3時間撹拌し、調製した溶液を、図5に示す薄膜作成器具のスペーサー内部に注入し、恒温槽(DKN302、ヤマト科学)にて60℃で3日程度静置し、その後薄膜作製器具から取り出し、真空オーブン(AVO−250NB,AS ONE)で60℃、24時間加熱真空乾燥を行い、第一網目構造を形成するためのモノマーと第二網目構造を形成するためのモノマーを同時に重合させ、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を作製した。
図5に示すように、長さ10cm×10cmの大きさにカットした2枚のアクリル板(スミペックス000、住友化学株式会社)で長さ10cm×10cm、厚さ0.3mm、のテフロン(登録商標)シート(NR−0532−23、フロンケミカル株式会社)の内部を9cm×9cmの大きさにてくり抜いたスペーサーを挟み、シリンジ(SS−10SZ、テルモ株式会社)と注射針(NN−2719S、テルモ株式会社)を図5のように設置した上でアクリル板をクリップで挟み、固定した。
このように、第一網目構造を形成するためのモノマー溶液と、第二網目構造を形成するためのモノマー溶液を別々に調製することなく、これら溶液を混合して異なる重合方法を用いてしかも加熱するだけで、多量のイオン性液体が第一網目構造と第二網目構造に包含されたイオン性液体相互侵入網目構造体を作製することができた。
第一網目構造を形成するためのモノマーとしてテトラエチルオルトシリケート(TEOS)0.180g、第二網目構造を形成するためのモノマーとしてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm)0.5139g、イオン性液体としてテトラブチルホスホニウムジメチルグリシン([P4444][dmGly])0.60g、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)0.0056g(DMAAmに対して0.7モル%)、重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(HCPK)0.0052g(DMAAmに対して1質量%)、TEOSの反応触媒として超純水(H2O)0.1058gを混合して均一になるまで攪拌した。混合した溶液をスポイトに移し、次に365nmの紫外線を10時間照射して第二網目構造を形成するためのモノマーを重合させ、最後に50℃で48時間加熱し、第一網目構造を形成するためのモノマーを重合させ、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を得た。
第一網目構造のポリマーとしてポリ(エチレングリコール)ジアクリレート(PEGDA)−ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート(PEGMEA)、第二網目構造のポリマーとしてポリロタキサン(polyrotaxane)、重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(HCPK)、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド([Bmim][Tf2N])を、表1に示す組成で混合し、70℃に加熱してよく攪拌した。尚、HCPKはPEGDA−PEGMEAに対して1質量%になるように加えた。
次に溶液をシャーレにとり、365nmの紫外線を3時間照射した後に170℃のオーブンで3時間加熱した。
第一網目構造のモノマーとして1−ビニルイミダゾール、第二網目構造のポリマーとしてポリロタキサン(polyrotaxane)、重合開始剤として過酸化ベンゾイル(BPO)、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド([Bmim][Tf2N])を用い、[Bmim][Tf2N]:1−ビニルイミダゾール:BPO:EGDMA=1.96:2.8:0.135:0.11(質量比)、1−ビニルイミダゾール:polyrotaxane=1:1(質量比)となるように量り、70℃に加熱・混合しよく攪拌した。次に、溶液をシャーレにとり、80℃のオーブンで一晩反応させた。
モノマーとしてポリエチレングリコール(分子量6000または14000、PEG)0.5g、25質量% グルタルアルデヒド(GA)水溶液0.04g、Milli−Q水0.46gを混合し、均一な溶液になるまでよく攪拌しPEG−GA溶液とした。
第一網目構造を形成するためのモノマーとしてテトラエチルオルトシリケート(TEOS)、第二網目構造を形成するためのモノマーとしてアクリルアミドモノマー(AAm)、重合開始剤として2−オキソグルタル酸(OA)、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)、酸触媒としてHCl、溶媒としてMilli−Q水−ethanol混合溶媒を用いた。
(i)各成分を表2に示す組成で調製し、均一になるまでよく攪拌した。
(ii)調製した溶液をスポイト/試験管に移しゲル化するまで(2〜3日)50℃で静置した。
(iii)作製したゲルに対して365nmの紫外線を7時間照射し、構造体を得た。
第一網目構造を形成するためのモノマーとしてテトラエチルオルトシリケート(TEOS)、第二網目構造を形成するためのモノマーとして1−ビニル−3−エチル−イミダゾリウムブロミド([veim][Br])または1−ビニルイミダゾール(1−vinylimidazole)、重合開始剤として2−オキソグルタル酸(OA)、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)、イオン性液体として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート([Bmim][BF4])及び酸触媒としてHClを用いた。
(i)各成分を表3に示す組成で調製し、均一になるまでよく攪拌した。
(ii)調製した溶液をスポイト/試験管に移しゲル化するまで(1日程度)50℃で静置した。
(iii)作製したゲルに対して365nmの紫外線を7時間照射し、構造体を得た。
比較例5−3の[veim][Br]を用いた構造体は、自重で崩れる程度の軟らかく脆いゲルであったが、溶液混合時にて相分離の状態が24時間程度攪拌しても均一にならない(他のサンプルは1〜3時間の攪拌で均一になった)状態であったので攪拌しながら分取して50℃に加熱した。24時間後溶液は均一になっており、さらに3日後にはゲル化していた。このことから[veim][Br]とTEOSの親和性がそれほど高くない、或いはUCST(上部完溶温度)を室温〜50℃付近にもっていたことが考えられる。
第一網目構造のポリマーとしてポリ(エチレングリコール)ジアクリレート(PEGDA)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート(PEGMEA)、第二網目構造を形成するためのモノマーとして2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(HCPK)及び2−オキソグルタル酸(OA)、イオン性液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート([Emim][BF4])を用い、以下のように実施した。
(i)PEGDA:PEGMEA=1:9混合液(質量比)、HCPK、[Emim][BF4]をモノマー濃度20質量%になるように混合し、よく攪拌した。尚、HCPKはPEGDA−PEGMEAに対して0.1質量%になるように加えた。
(ii)溶液をスポイトにとり、365nmの紫外線を3時間照射した。
(iii)作製したゲルを取り出してHEMA、OA、[Emim][BF4]:Milli−Q水=1:1混合溶媒(質量比)をモノマー濃度20質量%になるように混合した溶液に一晩浸した。
(iv)ゲルを取り出して365nmの紫外線を7時間または24時間照射し、構造体を得た。
Claims (10)
- (i)縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造、
(ii)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造、ならびに
(iii―1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(iii―2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体
を含み、
前記(i)縮重合により形成される少なくとも1つの網目構造が、式(I)で表されるモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含み、
前記(ii)ラジカル重合により形成される少なくとも1つの網目構造が、少なくともビニル基およびアミド基を有するモノマーを含むモノマー成分が重合されたポリマーを含むことを特徴とするイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- 前記(iii―1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(iii―2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の含有量が、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中45〜85質量%である請求項1に記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- 前記式(I)において、R2はアルキル基、nは0である請求項1または2に記載のイ
オン性液体含有相互侵入網目構造体。 - 前記ビニル基およびアミド基を有するモノマーが、メチルアクリルアミドおよび/またはジメチルアクリルアミドを含む請求項1〜3のいずれかに記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- 0.5N/mm2以上、24N/mm2以下の圧縮強度を有する請求項1〜4のいずれかに記載のイオン性液体含有相互侵入網目構造体。
- (I−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(I−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の存在下に、
少なくとも1つの網目構造を縮重合により形成する工程、ならびに
少なくとも1つの網目構造をラジカル重合により形成する工程、
を含み、
前記少なくとも1つの網目構造を縮重合により形成する工程において、式(I)で表されるモノマーを含むモノマー成分を縮重合により重合し、
前記少なくとも1つの網目構造をラジカル重合により形成する工程において、ビニル基およびアミド基を有するモノマーを含むモノマー成分をラジカル重合により重合することを特徴とするイオン性液体含有相互侵入網目構造体の製造方法。
- 前記(I−1)イミダゾリウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体または(I−2)ホスホニウムおよび炭素数3以上の置換基を有するイオン性液体の使用量が、イオン性液体含有相互侵入網目構造体を構成する成分100質量%中45〜85質量%である請求項6に記載の製造方法。
- 前記式(I)において、R2はアルキル基、nは0である請求項6または7に記載の製造方法。
- 前記ビニル基およびアミド基を有するモノマーが、メチルアクリルアミドおよび/またはジメチルアクリルアミドを含む請求項6〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 縮重合、ラジカル重合をこの順でまたは同時に行う、請求項6〜9のいずれかに記載の製造方法。
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