JP6064653B2 - 蛍光材料、蛍光性樹脂組成物および化合物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
れ、基底状態に戻る際に、エネルギーを蛍光として発する材料であり、この原理を利用し
た様々な応用が検討されている。
ての活用が挙げられる。また、青色の蛍光を発する材料は、材料の黄ばみを目立たなくす
る効果があるため、蛍光増白剤として活用されている。さらに、紫外線を吸収して蛍光と
して可視光を発する材料は、通常は無色で視認できないため、偽造防止や透明印刷(ステ
ルス)用途、解析やバイオの分野においては、ターゲットとする分子に蛍光材料を結合し
て挙動を追跡するためのラベル化やマーカー用としても活用されている。また、蛍光材料
の発する光をディスプレイや照明用としても活用している。
、新しい用途も提案されている。例えば、植物の成長に有用な特定の光を蛍光として発す
る材料は農業用フィルムとして検討されている。特に吸収と蛍光の波長が離れている材料
は、太陽電池の変換効率を向上させる色素として活用が期待されている(非特許文献1、
特許文献1)。
示した2−(2−ヒドロキシフェニル)イミダゾール系材料が挙げられる。
材料は報告例が有る。また、R21とR22が結合してベンゼン環を形成した材料も報告例が
ある(非特許文献2〜4)。
励起状態プロトン移動型)の色素に位置づけられ、特に吸収波長と蛍光波長の差が大きい
、すなわち、ストークスシフトが大きいことが特徴である。具体的には比較的短波長域の
紫外線のみを吸収する無色の材料でありながら、青、水色、緑、黄緑といった波長が大き
く離れた可視光域に蛍光を発することが可能である。
換材料用として期待できる材料であると考えられる。
でのプロトン移動を起こしやすいが故に、フェノールの水酸基とイミダゾール環のN原子
間で強い分子内水素結合を有していると考えられ、非常に平面性が高い分子構造を採る。
そのため、結晶性が高く、様々な用途への展開を考えるにあたって、樹脂や溶媒といった
他の材料との相溶性が低いことが課題となっている。
光量子収率は0.2〜0.5程度であり、十分に高いとは言い難く、さらに効率的に蛍光
を発する材料が求められている。
酸素に対する安定性が必ずしも高いとは言えず、色材や機能材料として使用する際には、
長期にわたる安定性と信頼性の面でも課題を有する。
を損なうことなく、無色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の
材料への相溶性に優れ、光や酸素で劣化し難く、長期期間にわたって信頼して使用するこ
とが可能な蛍光材料および蛍光性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、新規な
化合物を提供することも目的とする。
R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、または、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。)
とする上記記載の蛍光材料に関する。
一般式(2)
R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、または、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。)
は3級アルキル基を導入することにより、ESIPT型の蛍光色素としての光学特性を全
く損なうこと無しに、強い蛍光性を付与すると共に、分子同士のスタッキング相互作用を
軽減して他の材料に対する相溶性を付与することができた。さらに、該置換基による立体
保護効果により、光照射時や酸素との接触時の劣化をも低減できた。その結果、無色であ
りながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料に容易に混合することが
可能で、長期期間にわたって信頼して使用することができる新規な蛍光材料、および蛍光
性樹脂組成物を提供することが可能となった。
(2−ヒドロキシフェニル)イミダゾール骨格のイミダゾール環上のR1およびR2に2級
または3級アルキル基を有する構造を基本骨格とする。この構造は、報告例の無い新規材
料である。
級アルキル基を導入することにより、ESIPT型の蛍光色素としての光学特性を全く損
なうこと無しに蛍光強度を改善し、分子同士のスタッキング相互作用を軽減することで、
他の材料に対する相溶性をも改善している。さらに、該置換基は、公知材料がR1および
R2に有する1級アルキル基やアリール基よりも優れた立体保護効果を発現し、光照射時
や酸素との接触時の劣化をも低減している。その結果、本発明の蛍光材料は、無色であり
ながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料に容易に混合することが可
能で、長期期間にわたって信頼して使用することが可能な新規な蛍光材料となっている。
ことにより、さらに他の材料への相溶性や光学特性を向上させて使用することができる。
表す。
素原子上で2つに分岐した炭素数3〜12の非環状または環状アルキル基を表す。具体例
としては、
イソプロピル基、
sec−ブチル基、
1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1−メチルイソブチル基、1−エチルイソ
プロピル基、
1−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、1−メチルイソペンチル基、1−エチルイ
ソブチル基、1−メチルネオペンチル基、
1−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−エチルイソ
ペンチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチルネオペンチル基、1−イソプ
ロピルブチル基、1−イソプロピルイソブチル基、
1−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、1−プロピルペンチル基、1−メチルイ
ソヘプチル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,2ジメ
チルヘキシル基、1,4,4−トリメチルペンチル基、1,3,4−トリメチルペンチル
基、1,2,4−トリメチルペンチル基、1,2,2−トリメチルペンチル基、1,3,
3−トリメチルペンチル基、1,2,3−トリメチルペンチル基、1−エチルイソヘキシ
ル基、1−エチル−3−メチルペンチル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、3,3
−ジメチル−1−エチルブチル基、2,3−ジメチル−1−エチルブチル基、2,2−ジ
メチル−1−エチルブチル基、1−プロピルイソペンチル基、2−メチル−1−プロピル
ブチル基、1−プロピルネオペンチル基、1−イソプロピルイソペンチル基、1−イソプ
ロピル−2−メチルブチル基、1−イソプロピルネオペンチル基、
1−メチルノニル基、1−エチルオクチル基、1−プロピルヘプチル基、1−ブチルヘキ
シル基、1−イソプロピルヘプチル基、1−イソブチルヘキシル基、
1−メチルウンデシル基、1−エチルデシル基、1−プロピルノニル基、1−ブチルオク
チル基、1−ペンチルヘプチル基、1−イソプロピルノニル基、1−イソブチルオクチル
基、
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペンチル基、
シクロヘプチル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メ
チルシクロヘキシル基、2−エチルシクロペンチル基、3−エチルシクロペンチル基、2
,5−ジメチルシクロペンチル基、2,4−ジメチルシクロペンチル基、3,4−ジメチ
ルシクロペンチル基、
シクロオクチル基、2−メチルシクロヘプチル基、3−メチルシクロヘプチル基、4−メ
チルシクロヘプチル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘ
キシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2−エチルシクロヘキシル基、3−エチ
ルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、2−プロピルシクロペンチル基、3
−プロピルシクロペンチル基、2−イソプロピルシクロペンチル基、3−イソペンチルシ
クロヘキシル基、2,3,5−トリメチルシクロペンチル基、
シクロデシル基、2−エチルシクロオクチル基、3−ブチルシクロヘキシル基、4−ペン
チルシクロペンチル基、
2−ブチルシクロオクチル基、3−ヘキシルシクロヘキシル基、4−シクロヘキシルシク
ロヘキシル基
等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
で3つに分岐した炭素数4〜12の非環状または環状アルキル基を表す。具体例としては
、
(非環状)
tert-ブチル基、
tert−ペンチル基、
1−エチル−1−メチルプロピル基、1,1ジメチルブチル基、
1,1−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、
1−エチル−1−メチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1−メチル−1−プ
ロピルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、
1−エチル−1−メチルヘプチル基、1,1−ジメチルオクチル基、1−メチル−1−プ
ロピルヘキシル基、1,1−ジエチルヘキシル基、
1−エチル−1−メチルノニル基、1,1−ジメチルデシル基、1−メチル−1−プロピ
ルオクチル基、1,1−ジエチルオクチル基、
1−メチルシクロヘキシル基、
1−メチルシクロブチル基、1−エチルシクロヘキシル基、
1−メチルシクロペンチル基、1−エチルシクロブチル基、
1−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロペンチル基、1−プロピルシクロブチル
基、1−イソプロピルシクロブチル基、
1−メチルシクロヘプチル基、1−エチルシクロヘキシル基、1−プロピルシクロペンチ
ル基、1−イソプロピルシクロペンチル基、1−ブチルシクロブチル基、1−イソブチル
シクロブチル基、1−sec−ブチルシクロブチル基、
1−メチルシクロオクチル基、1−エチルシクロヘプチル基、1−プロピルシクロヘキシ
ル基、1−イソプロピルシクロヘキシル基、1−ブチルシクロペンチル基、1−イソブチ
ルシクロペンチル基、1−sec−ブチルシクロペンチル基、
1−エチルシクロオクチル基、1−プロピルシクロヘプチル基、1−ブチルシクロヘキシ
ル基、1−イソブチルシクロヘキシル基、1−ペンチルシクロペンチル基、1−イソペン
チルシクロペンチル基、1−sec−ペンチルシクロペンチル基、
1−ブチルシクロオクチル基、1−ペンチルシクロヘプチル基、1−ヘキシルシクロヘキ
シル基、1−イソヘキシルシクロヘキシル基、1−ヘプチルシクロペンチル基、1−イソ
ヘプチルシクロペンチル基、1−sec−ブチルシクロオクチル基
等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
状炭素が結合する位置は特に限定されない。具体例としては、
(多環状)
ビシクロ[1.1.0]ブチル基、ビシクロ[3.2.1]オクチル基、ビシクロ[5.
2.0]ノニル基、ビシクロ[4.3.2]ウンデシル基、トリシクロ[2.2.1.0
*]ヘプチル基、トリシクロ[5.3.1.1*]ドデシル基、スピロ[3.4]オクチ
ル基、スピロ[3.3]ヘプチル基、スピロ[4.5]デシル基、スピロ[4.5]デシ
ル基、デカヒドロナフタレニル基、ビシクロウンデシル基、ノルボルニル基、メンタニル
基、カラニル基、ピナニル基、ボルナニル基、ノルカラニル基、ノルボルナニル基、ノル
ピナニル基、アダマンチル基、
等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
する高い相溶性を発現するために、炭素数が8以下の2級または3級アルキル基が特に好
ましい。
およびR2の両方が3級アルキル基であることが最も好ましい。これは嵩高い3級アルキ
ル基によって、より高いスタッキング防止効果と立体保護効果が得られ、相溶性と安定性
が最も向上するためである。
ロキシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素
環オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、ま
たは、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
びヨウ素原子が挙げられる。
状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素−
炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、アリ
ル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、1−ペン
テニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基
、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、シクロ
ペンテニル基、シクロヘキセニル基、1,3−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基
およびシクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。
、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖
状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、s
ec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、t
ert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、および4−デシルシクロ
ヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が挙げられる。炭素数1から18の直
鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、メチルオ
キシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基
、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、se
c−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボ
ロニルオキシ基および4−デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、こ
れらに限定されるもない。
また、R11〜R14におけるアリール基としては、炭素数6から24の単環または縮合多
環アリール基が挙げられる。具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、1−アンスリル基、9−アンスリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリ
ル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基
、1−アセナフチル基、2−フルオレニル基、9−フルオレニル基および3−ペリレニル
基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
縮合多環アリールオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェノキシ基、1−ナフチル
オキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ
基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、1−
アセナフチルオキシ基および9−フルオレニルオキシ基等を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
子を含む、炭素原子数4から24の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられる。具体
例としては、2−チエニル基、2−ベンゾチエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基
、3−チアントレニル基、2−チアンスレニル基、2−フリル基、2−ベンゾフリル基、
ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニ
ル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピ
ラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、
3H−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、1H−インダゾリル基、プ
リニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフ
チリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、
4aH−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、β−カルボリニル
基、フェナントリジニル基、2−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル
基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イ
ソキサゾリル基、フラザニル基、3−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニ
ル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾ
リジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソイ
ンドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、4−キノリニ
ル基、4−イソキノリル基、3−フェノチアジニル基、2−フェノキサチイニル基、3−
クマリニル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、2−ベンゾオキサ
ゾリル基および2−ベンゾトリアゾリル基等を挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。
リン原子を含む、炭素数4から18の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ
る。具体例としては、2−フラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基、2−インドリルオ
キシ基、3−インドリルオキシ基、2−ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキ
シ基、2−カルバゾリルオキシ基、3−カルバゾリルオキシ基、4−カルバゾリルオキシ
基および9−アクリジニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、炭素数2から
20のアルキルオキシ基が置換したカルボニル基、炭素数6から18の単環状あるいは縮
合多環状アリール基が結合したカルボニル基、炭素数6から18の単環状あるいは縮合多
環状のアリールオキシ基が置換したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン
原子を含む、炭素数4から18の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル
基が挙げられる。具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリ
ストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘ
キシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロト
ノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、メチルオキシカルボニル基、エ
チルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、
オクタデシルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基
、9−アンスリルカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、1−ナフトイルオキシカ
ルボニル基、2−ナフトイルオキシカルボニル基、9−アンスルリルオキシカルボニル基
、3−フロイル基、2−テノイル基、ニコチノイル基およびイソニコチノイル基等を挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
基が挙げられる。具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイ
ルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、トリフルオロメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基および2−ナフチルカルボニルオキシ基等
が挙げられる。
ルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基等が挙
げられる。
ノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オク
チルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミ
ノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、sec−ブ
チルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、sec−ペンチルアミノ基、tert−ペン
チルアミノ基、tert−オクチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、シクロプロピルア
ミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シ
クロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、1−アダマ
ンタミノ基および2−アダマンタミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
ノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ
基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、
ジオクタデシルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジイソペン
チルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基
、メチルイソブチルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基
およびピペラジノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
基、o−トルイジノ基、m−トルイジノ基、p−トルイジノ基、2−ビフェニルアミノ基
、3−ビフェニルアミノ基、4−ビフェニルアミノ基、1−フルオレンアミノ基、2−フ
ルオレンアミノ基、2−チアゾールアミノ基およびp−ターフェニルアミノ基等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
−N−(1−ナフチル)アミノ基およびN−フェニル−2−ナフチルアミノ基等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
ノ基、N−エチルアニリノ基、N−プロピルアニリノ基、N−ブチルアニリノ基、N−イ
ソプロピルアニリノ基、N−ペンチルアニリノ基、N−エチルアニリノ基およびN−メチ
ル−N−(1−ナフチル)アミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルケニル基、アルキル基、
アルキルオキシ基から選ばれる基であることが好ましい。
性をさらに向上させる観点から、少なくとも1つがスタッキング防止効果と立体保護効果
の高い3級アルキル基であることが好ましく、tert−ブチル基あるいはtert−ペ
ンチル基であることがさらに好ましい。さらに、R11およびR13が同時に3級アルキル基
となることが蛍光材料の長期安定性と製造コストの面から最も好ましい。
置換基で置換されていても良い。このような置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシル基、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基
、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アシル基、アシルオキシ基およびアミ
ノ基などを挙げることができる。
アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基と
は、R11〜R14における置換基として上述したものと同義である。
合物の代表例を、以下に示すが、本発明はこれらの代表例に限定されるものではない。
を合成する方法は、特に限定されず、公知のいかなる合成反応をも用いることができる。
に記載の、2−(2−ヒドロキシフェニル)イミダゾール骨格の合成反応を下記反応式(
1)に示した。式中、R1、R2、およびR11〜R14はそれぞれ、一般式(1)および一般
式(2)に示した置換基に対応する。
酢酸アンモニウムを加熱することにより、2−(2−ヒドロキシフェニル)イミダゾール
骨格を形成する反応である。この時、α−ジケトン化合物として、R1およびR2に、それ
ぞれ2級または3級アルキル基を有する原料を、R11〜R14に所望の置換基をそれぞれ有
する原料を適宜選択して使用すれば、本発明の蛍光材料および化合物を得ることが可能で
ある。
め、イミダゾール環を形成する反応における立体障害が比較的大きい。オイルバスやマン
トルヒーター等のような通常の加熱手段で上記の反応が進行しにくい場合は、加熱手段と
してマイクロ波を利用してもよく、特に立体障害の大きい3級アルキル基の場合には反応
促進効果が大きく、有効である。
とが可能である。なお、本発明の蛍光性樹脂組成物の優れた蛍光特性は、本発明の新規な
蛍光材料により発現するものであるから、組み合わせて用いる樹脂はなんら限定されるも
のではなく、所望の物理特性や加工性を得るために公知のいかなる樹脂を使用しても良い
。
脂、熱硬化性樹脂、フッ素樹脂、高分子ゴム等が挙げられる。
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリビニルアルコール、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、
ポリサルホン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ノルボルネ
ン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ケトン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂
、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、エチレン−ビニルアルコール
共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体(AS)、エチレン−酢酸ビニル共重合
体(EVA)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS)、スチレン
−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、セルロース類等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
ン樹脂、フラン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ウレア樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂
、ロジン変性フェノール樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、グアナミン
樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、カルド樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
エチレン等が挙げられる。
ン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、ポリイソプレンゴム、クロロプレンゴム、ポ
リブタジエンゴム、ブチルゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、シリコーンゴム等
が挙げられる。
のいかなる方法をも用いることができ、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出
し機或いはニーダー等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
に成型して用いてもよく、本発明の蛍光材料を含有していればいかなる形状でも、無色で
ありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、長期期間にわたって信頼して使
用することができる蛍光性樹脂組成物を得ることができる。蛍光性樹脂組成物の形状とし
ては、3次元の立体でもよいし、シート状であってもよく、シート状に成型する場合はT
−ダイ押出機やカレンダー成形機を用いても良い。
、重合や架橋により硬化することにより得られた樹脂硬化物も含まれる。すなわち、本発
明の蛍光材料と樹脂前駆体を混合したものに、重合や架橋に必要なトリガーを与えること
により得られた架橋後や硬化後の樹脂組成物も、本発明の蛍光性樹脂組成物に含まれる。
能モノマー、オリゴマー、プレポリマー、各種ビルディングブロック、架橋剤等が挙げら
れ、特に限定されない。また、このような樹脂前駆体を重合または硬化させるためのトリ
ガーとしては、紫外線や電子線等の公知のエネルギー線、熱、空気酸化等が挙げられ、重
合や硬化を促進するために、トリガーに対応した公知の開始剤や増感剤を併用してするこ
とも可能であり、そのような組成物も本発明の蛍光性樹脂組成物に含まれる。
た、所望する物理特性を得る目的で、上記の樹脂および樹脂前駆体の2種類以上を適宜混
合して用いることも可能である。
、所望する蛍光強度を得るためにあらゆる比率で使用することが可能であるが、樹脂10
0重量部に対する蛍光材料の量は、好ましくは0.0001〜30重量部、さらに好まし
くは、0.01〜10重量部である。これは、樹脂組成物中の蛍光材料の比率が著しく少
なすぎると蛍光が微弱になる場合があり、蛍光材料の比率が著しく多い場合は、いわゆる
濃度消光現象により、添加量に対する効果的な蛍光強度が得られない場合があるためであ
る。
料と樹脂とを均一に溶解または分散することが可能であれば、公知のいかなる溶媒をも使
用することができ、例えば、「新版 溶剤ポケットブック」(有機合成化学協会編)に記
載の溶剤を用いることができる。
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベ
ンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、石油エーテル等の炭化水素類;
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
;
ブタノール、tert−ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、フルフリルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類;
、ジイソアミルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、アニソール、
ジフェニルエーテル等のエーテル類、
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホ
ロン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン等のケトン類;
オン酸ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、
メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル等のエステル類、エトキ
シ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピ
オン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3
−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオ
ン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メ
トキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン
酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−
オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、
2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸
エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル
、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等のエステ
ル類;
テルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−
プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチ
ルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
エチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレング
リコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールおよびその誘導体;
、アセトアミド、カプロラクタム、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシプロピ
オニトリル、アニリン、ピリジン、トルイジン、キノリン、ニトロベンゼン、トリエチル
アミン、テトラメチルエチレンジアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピペリジン等
の含窒素化合物類;
ヘキサフルオロプロパノール、パーフルオロテトラヒドロフラン等のフッ素含有化合物類
、等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、さらに、これらの溶媒
を2種以上を混合して用いることも可能である。
いは一部分に印刷または塗布して使用してもよい。このような用途に用いる場合は、上記
した溶媒を含んでいることが好ましく、印刷あるいは塗工後に必要に応じて、溶媒を除去
する乾燥工程があってもよい。
オフセット印刷、グラビア・オフセット印刷等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。また、インクジェット印刷等のオンデマンド印刷をも用いることが可
能である。
マコーター、バーコーター、カーテンコーター、ダイコーター、インクジェット、スプレ
ー等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
織布、布地、合成紙、ガラス、コート紙、高分子フィルム、金属箔等を使用することが可
能である。これらの基材は単独でも良いし、積層された複合基材の形態で用いても良い。
剤、紫外線吸収剤、補強剤、耐候剤、滑剤、ブロッキング防止剤、可塑剤、香料、無機電
解質、発泡剤、消泡剤、難燃剤、フィラー、表面調整剤等の添加物を同時に配合して用い
ることも可能である。
、ジエタノールアミン脂肪酸アミド、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル、イオ
ン液体、オニウム塩、金属微粒子、金属酸化物(ITO、FTO、ATO等)、等が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。
や着色剤を添加して、着色した蛍光性樹脂組成物として用いることも可能である。顔料と
しては、カーボンブラック、酸化鉄、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、カドミウ
ムイエロー、ニッケルチタンイエロー、ストロンチウムクロマート、プルシアンブルー等
の無機顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、フタロシアニン顔料、キノフタロン顔料、イソイ
ンドリン顔料、イソインドリノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、
ペリレン顔料、インダンスロン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料等の有機顔料が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
ert.−ブチルを「t−ブチル」と略記する。)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6
−t−ブチルフェノール、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール
)、4,4’−ビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチ
ル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチ
ルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、
4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−イソ
プロピリデンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4
−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6
−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)
、2,6−ビス(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルベンジル)4−メ
チルフェノール、3−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、2−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシアニソール、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピ
オン酸ステアリル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオ
ン酸オレイル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸
ドデシル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸オク
チル、テトラキス{3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオ
ニルオキシメチル}メタン、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)
プロピオン酸グリセリンモノエステル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチル
フェニル)プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、3−(4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸ブチレングリコールエステル
、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオン酸チオジグリコ
ールエステル、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4
’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−α−ジメチルアミノ−p
−クレゾール、2,6−ジ−t−ブチル−4(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノー
ル)、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)サルファイド、トリス
{(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル−オキシエチル}
イソシアヌルレート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス(3’,5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾイル)イソシアヌレート、ビス{2−メチル−4−(3−n−アルキルチオプロピオニ
ルオキシ)−5−t−ブチルフェニル)サルファイド、1,3,5−トリス(4−ジ−t
−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、テトラフタ
ロイル−ジ(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジルサルファイド
)、6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−2,4−ビス(オクチ
ルチオ)−1,3,5−トリアジン、2,2−チオ−{ジエチル−ビス−3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)}プロピオネート、N,N’−ヘキサメチレ
ンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシナミド)、3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジル−リン酸ジエステル、ビス(3−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−t−ブチルベンジル)サルファイド、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2
−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ
}エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、1,1,3
−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)ベンゼン、ビス{3,3’−ビス−(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)
ブチリックアシッド}グリコールエステル、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソ
デシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、4,4−ブチリデンビス(3
−メチル−6−t−ブチルフェニルジイソトリデシル)ホスファイト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、ト
リス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル
−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールホスファイト、2,2−メチレンビス(4
,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、1,1,3−ブチリジントリス
(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジイソトリデシル)ホスファイト、2,2−プロ
ピリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジイソトリデシル)ホスファイト、
テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4−ビフェニレン−ジホスホナイ
ト、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイ
ド、10−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−9,10−ジヒドロ
−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−デシルオキシ
−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン、ジオクチルチオジ
プロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステア
リルチオジプロピオネート、ジステアリル−β,β’−チオジブチレート、(3−オクチ
ルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−デシルチオプロピオ
ン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−ラウリルチオプロピオン酸)ペンタ
エリスリトールテトラエステル、(3−ステアリルチオプロピオン酸)ペンタエリスリト
ールテトラエステル、(3−オレイルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、(3−ラウリルチオプロピオン酸)−4,4’−チオジ(3−メチル−5−t−
ブチル−4−フェノール)エステル、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプ
トメチルベンズイミダゾール、2−ベンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルフ
ァイド、アミルチオグリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−{2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)
フェニル}ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メ
チルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’
−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ
−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ
−5’−t−オクルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{2’−ヒドロキシ−3’−(
3”,4”,5”,6”−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチルフェニル}
ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス{4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール}、2−(2’−ヒドロ
キシ−5’−メタクリロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−
4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,
4’−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェ
ノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニルメタン)、フェニ
ルサリシレート、4−t−ブチルフェニルサリシレート、4−オクチルフェニルサリシレ
ート等のサリシレート系;エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−
エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート
系;2−エトキシ−2’−エチルオキザリックアシッドビスアニリド等のオキザリックア
シッド系、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(
N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロネート、テトラキス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート、(ミックスト−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル/トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、(ミックスト−
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/トリデシル)−1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキシレート、ミックスト−{2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル/β,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ[5,5]ウンデカン)ジエチル}−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、ミックスト−{1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/β,β
,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,
5]ウンデカン)ジエチル}−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ{
6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,
4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチ
レン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}、ジメチルサクシネ
ート/4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノール重合
体、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート、エチレンビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−3−オキサ−4−ピペリジン)、{2,2’−チオビス(4−t−オクチル
フェノレート)}−2−エチルヘキシルアミンニッケル(II)、ニッケルジブチルジチオ
カルバメート、{2,2'−チオビス(4−t−オクチルフェノレート)}−2−ブチル
アミンニッケル(II)、ニッケルビス(オクチルフェニル)サルファイド、3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチレートニッケル錯体等のニッケル系
光安定剤;2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキ
シベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
エステル、塩素化パラフィン、二塩基酸エステル、エポキシ化エステル等が挙げられるが
、これらに限定されるものではない。
,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシエトキシ−
3,5−ジブロモフェニル)プロパン、デカブロモジフェニルオキサイド、ヘキサブロモ
シクロデカン、テトラブロモ無水フタル酸、塩素化ポリエチレン、塩素化パラフィン、パ
ークロロシクロペンタデカン、クロレンド酸、テトラクロロ無水フタル酸、リン酸アンモ
ニウム、トリクレジルフォスフェート、トリエチルフォスフェート、トリス(β−クロロ
エチル)フォスフェート、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスジクロロプロピル
フォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、キシレニルジフェニルフォスフェ
ート、赤燐、酸化スズ、三酸化アンチモン、水酸化ジルコニウム、メタホウ酸バリウム、
ホウ酸亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、窒素化グアニジン等が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
310、315、320、322、323、325、330、331、333、337、
340、344、370、375、377、350、352、354、355、356、
358N、361N、357、390、392、UV3500、UV3510、UV35
70」、テゴケミー社製「Tegorad−2100,2200、2250、2500、
2700」等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これら表面調整剤は、
一種または必要に応じて二種以上を用いてもよい。
脂組成物は、本質的に無色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発し、長期期間にわ
たって信頼して使用することができるため、例えば、視認性に優れる色材、蛍光増白剤、
偽造防止印刷、透明印刷(ステルス)、ディスプレイや照明用の蛍光体、分析用のラベル
化剤、バイオ分野でのマーカー、農業用フィルム、太陽電池用波長変換材料等の、従来の
蛍光材料が活用されてきた様々な用途に利用することができる。
ェニル)イミダゾール骨格のイミダゾール環上のR1およびR2に2級または3級アルキル
基を有する構造を基本骨格とした新規化合物群である。
が、その他の用途に利用することも可能である。本発明の化合物の用途としては、例えば
、紫外線吸収剤、各種金属錯体の単座または2座配位子としての活用、有機EL材料、放
射線シンチレーター等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
限定されるものではない。文中の「部」は重量部を意味する。
(1)〜(9)に相当する。
2,2,5,5−テトラメチル−3,4−ヘキサンジオン6.20g、3,5−ジ−t
−ブチルサリチルアルデヒド8.53g、酢酸アンモニウム56.10g、酢酸87.4
0gをフラスコに仕込み、マイクロ波反応装置(μリアクター、四国計測工業株式会社製
)を用いて、混合物の温度を130℃〜140℃に保ちながら4時間、加熱還流をした。
この反応液を水500mlにあけ、ヘキサン200mlで抽出した。得られた有機層を、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を溜去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘ
キサンから再結晶することにより、化合物(1)を3.08g得た(収率22%)。
トニクス社製)、1H‐NMR、および13C‐NMR(ECX−400P、日本電子製)
によって同定した。
た。UVスペクトルは、分光光度計(U−3500、日立分光株式会社製),蛍光スペク
トルは、蛍光分光光度計(FP−6500、日本分光株式会社製)により測定した。本発
明の化合物(1)は紫外線領域のみに吸収を有する無色でありながら、ストークスシフト
が著しく大きく、可視光域に非常に強い蛍光を発する材料であることが確認された。
2,5,−ジメチル−3,4−ヘキサンジオン5.00g、3,5−ジ−t−ブチルサ
リチルアルデヒド8.24g、酢酸アンモニウム54.18g、酢酸84.46gをフラ
スコに仕込み、マイクロ波反応装置(μリアクター、四国計測工業株式会社製)を用いて
、混合物の温度を130℃〜140℃に保ちながら4時間、加熱還流をした。この反応液
を水500mlにあけ、ヘキサン400mlで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、次いで、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を溜去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘキサンから
再結晶することにより、化合物(2)を4.51g得た(収率36%)。
2,2,5,5−テトラメチル−3,4−ヘキサンジオン4.00g、サリチルアルデ
ヒド3.16g、酢酸アンモニウム36.21g、酢酸56.44gをフラスコに仕込み
、オイルバスを用いて加熱し、20時間、加熱還流をした。この反応液を水400mlに
あけ、ヘキサン300mlで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去した。得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘキサンでリスラリー精製する
ことにより、化合物(3)を0.90g得た(収率14%)。
化合物(4)〜(9)は、原料であるα−ジケトンとサリチルアルデヒドを適宜変更し
、実施例(1)と同様の操作を行うことで、合成することができた。
但し、化合物(8)を用いた実施例(8)は参考例である。
表(3)に示した蛍光材料3.5部と酢酸エチル96.5部とを配合し、室温で1時間撹拌した後の溶液の状態を確認した。評価は目視による2段階で、○は完全溶解、×は不溶物有り、をそれぞれ表している。
但し、化合物(8)を用いた実施例(17)は参考例である。
を有していることが確認された。
表(4)に示した蛍光材料をアセトニトリルに溶解し、濃度2.0×10-5Mの溶液を調製したところ、希薄溶液であるため、いずれの蛍光材料からも無色の均一な溶液が得られた。これらの溶液にブラックライトを照射した際の可視域の蛍光強度を評価した。さらに、この溶液をスペクトル測定用の光路長10mmの石英セルに入れ、耐光性試験機(SuntestCPS+、株式会社東洋精機製作所製)にて、50℃で500kj/m2のエネルギーの光を照射した後の蛍光強度を評価した。蛍光強度の評価は目視6段階で、化合物(1)の蛍光強度を5としたときの相対評価であり、評価の数字が大きいほど強い蛍光を有することを表す。
但し、化合物(8)を用いた実施例(26)は参考例である。
光エネルギーの照射に対しても劣化し難く、耐光性に優れていることが確認された。
光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料に容易に混合することが可能で、劣化
し難く、長期間にわたって信頼して使用することが可能な新規な蛍光材料であることが確
認された。
樹脂としてポリメチルメタクリレート(Mw996000、Aldrich社製)を100部、溶剤としてシクロヘキサノンを1600部とを加熱撹拌し、均一な樹脂ワニスを調製した。表(5)に示した蛍光材料を6部、上記で調製した樹脂ワニス1700部とを室温で撹拌し、溶剤を含む蛍光性樹脂組成物を調製した。この組成物を、スピンコーター(SP30W、三井精機社製)を用いてガラス基板上に塗工した後、熱風オーブン(セーフティーオーブンSPHH−200、エスペック株式会社製)中、40℃で10分間乾燥し、乾燥後の膜厚が2μmとなる樹脂組成物の膜を形成した。実施例(28)〜(36)ではいずれも無色透明の膜が得られた。
但し、化合物(8)を用いた実施例(35)は参考例である。
光学顕微鏡にて膜を観察し、3段階で、○は均一な膜、△は膜の一部に析出有り、×は膜
全体に析出あり、をそれぞれ表す。
射した際の可視域の蛍光強度を評価した。次いで、耐光性試験機(SuntestCPS
+、株式会社東洋精機製作所製)にて、50℃で700kj/m2のエネルギーの光を照
射した後の蛍光強度をも評価した。蛍光強度の評価は目視6段階で、化合物(1)を含む
蛍光性樹脂組成物の蛍光強度を5としたときの相対評価であり、評価の数字が大きいほど
強い蛍光を有することを表す。
色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、長期期間にわたって信頼し
て使用することが可能であることが確認された。
とともに、他の材料に容易に混合することが可能で、長期期間にわたって信頼して使用す
ることが可能な新規な蛍光材料であることが確認された。さらに、それを用いた蛍光性樹
脂組成物も同様の優れた特性を有することが確認された。従って、本発明の蛍光材料およ
び蛍光性樹脂組成物は、例えば、視認性に優れる蛍光性の色材、蛍光増白剤、偽造防止印
刷、透明印刷(ステルス)、ディスプレイや照明用の蛍光体、分析用のラベル化剤、バイ
オ分野でのマーカー、農業用フィルム、太陽電池用波長変換材料等の、従来の蛍光材料が
活用されてきた様々な用途に広く利用することが可能である。
ろんだが、その他の用途に利用することも可能である。本発明の化合物の用途としては、
例えば、紫外線吸収剤、各種金属錯体の単座または2座配位子としての活用、有機EL材
料、放射線シンチレーター等を挙げることができる。
Claims (4)
- R1およびR2の少なくとも1つが、3級アルキル基であることを特徴とする請求項1記載の蛍光材料。
- 請求項1または2記載の蛍光材料と樹脂とを含む、蛍光性樹脂組成物。
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