JP6049857B2 - 再生可能資源を基礎とする感圧接着剤、uv硬化および関連方法 - Google Patents
再生可能資源を基礎とする感圧接着剤、uv硬化および関連方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6049857B2 JP6049857B2 JP2015505700A JP2015505700A JP6049857B2 JP 6049857 B2 JP6049857 B2 JP 6049857B2 JP 2015505700 A JP2015505700 A JP 2015505700A JP 2015505700 A JP2015505700 A JP 2015505700A JP 6049857 B2 JP6049857 B2 JP 6049857B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- curing
- pressure sensitive
- psa
- sensitive adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J137/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
- C09J163/06—Triglycidylisocyanurates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J191/00—Adhesives based on oils, fats or waxes; Adhesives based on derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
- C09J5/06—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving heating of the applied adhesive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/35—Heat-activated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F3/00—Labels, tag tickets, or similar identification or indication means; Seals; Postage or like stamps
- G09F3/08—Fastening or securing by means not forming part of the material of the label itself
- G09F3/10—Fastening or securing by means not forming part of the material of the label itself by an adhesive layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2391/00—Characterised by the use of oils, fats or waxes; Derivatives thereof
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F3/00—Labels, tag tickets, or similar identification or indication means; Seals; Postage or like stamps
- G09F3/02—Forms or constructions
- G09F2003/023—Adhesive
- G09F2003/0241—Repositionable or pressure sensitive adhesive
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2848—Three or more layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
- Y10T428/287—Adhesive compositions including epoxy group or epoxy polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Birds (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Description
本出願は、2012年4月9日に提出された米国暫定特許出願第61/621,681号の出願の利益を主張するものであり、前記出願は参照によりその全体が本開示に組み込まれる。
現時点で、エポキシ化された天然の脂肪類または油類は、ダイマー酸類、二酸類またはこれらの組合せのうちの1つまたはそれ以上と反応される場合がある。より具体的には、反応は、バイオ系グリセロールエステル類を含んでもよく、これは、天然の脂肪類または油類のトリグリセリドを含む。グリセロールエステル類は、エポキシ化され、次に、1つまたは複数のダイマー酸類、二酸類またはこれらの組合せと反応される。
先に述べたように、1つまたは複数のエポキシ化された天然脂肪類または油類は、感圧接着剤を製造するために、(i)ダイマー酸(類)、(ii)二酸(類)、およびこれらの組合せ、のうちの1つまたはそれ以上と反応されてもよい。
エポキシ化された脂肪類または油類は、特定の感圧接着剤を製造するためにダイマー酸と反応されてもよい。ダイマー酸類は、オレイン酸およびリノール酸等の不飽和脂肪酸の二量化によって形成されるジカルボン酸類である。二量化状態は、最終的に、非環式、単環式および多環式物質を含む構造体の混合物となる。市販のダイマー酸類は、典型的には、低レベルの一酸、主要レベルのダイマー酸および一定量の多官能価酸類またはトリマー酸類も含む。有益なダイマー酸類は、粗原料のもの、蒸留されたもの、かつ水素添加されたものでもよい。市販のダイマー酸類の例には、ArizonaからUNIDYMEの商品名で、Cognis/BASFからEMPOLの商品名で、かつCrodaからPRIPOLの商品名で入手されるものが含まれる。
エポキシ化された脂肪類または油類は、特定の感圧接着剤を製造するために二酸と反応されてもよい。二酸類の例には、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸およびセバシン酸が含まれるが、この限りではない。
一酸類もまた、本発明に関連して有益であることが企図されている。ある実施形態において、一酸は、架橋密度の程度を制御するために有益である。例としては、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等の脂肪酸、および椰子油から導出されるココ脂肪酸等の混合脂肪酸が含まれるが、この限りではない。
触媒は、反応速度を高めるために使用されてもよい。使用され得る典型的な触媒には、アミン類、イミダゾール類、フェノール類および金属錯体類が含まれるが、この限りではない。例には、ジメチルベンジルアミン(DMBA)、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールおよびクロムアセチルアセトネート(CrAA)が含まれる。市販の活性クロム(III)錯体類には、AmpacからのAMC2およびDimension Technology Chmical Systems社からのHYCATが含まれるが、この限りではない。また、亜鉛キレート触媒も、King IndustriesからNACUREの商品名で入手可能である。
エポキシ化油をダイマー酸類および/または二酸類と反応させて生成されるPSA前駆体は、さらに硬化されてもよい。実施形態によっては、放射線硬化が望ましい場合がある。放射線硬化が使用される場合、製品に光触媒(光開始剤)を添加しなければならないことがある。典型的な光触媒には、光酸発生剤(PAG)および光塩基発生剤が含まれるが、この限りではない。理論に拘束されるものではないが、光酸類は、長寿命のH+触媒を基礎とするという理由で有益であり得ると考えられる。したがって、光酸類に、窒素等の不活性ガスブランケットは不要である場合がある。さらに、光酸類は、エポキシドの開環重合における適切な試薬である。市販の光酸類の例としてはDow CorningのUVI−6976とUVI−6992、GE SiliconesのUV 9390C 01P、およびPolyset社のPC2506が含まれるが、この限りではない。光酸類の量は、出発原料の重量に対して約0.05%から約5%までであってもよい。実施形態によっては、光酸類の量は、出発原料の重量に対して約0.1%から1.5%までであってもよい。実施形態によっては、エポキシ化油内に高含有量のエポキシが存在すれば、同レベルの硬化を達成するために、より少ない量のPAGおよびより少ないエネルギー投与が利用されてもよい。本発明の他の実施形態では、光塩基が使用されてもよい。IRGACURE907は、市販の光塩基の一例である。
エポキシ基は、ポリオール類と反応されてもよい。ポリオール類は、ポリブタジエンジオールにように石油から導出されるものも、ヒマシ油またはエポキシ化大豆油からのポリオール類のように植物から導出されるものもある。バイオ系ポリオール類は、Biobased Technologiesの製品AgrolおよびDiamond、Dowの製品Renuva、Cargillの製品BiOH、Aldrichのヒマシ油、を含み市販されているが、これらに限定されるものではない。
先に述べたように、先に述べた1つまたは複数のダイマー酸類に加えて、エポキシ化された脂肪類または油類との反応には、二酸類、様々なエポキシ化された天然由来の脂肪酸エステル類、エポキシ化脂肪酸類またはエポキシ化ジグリセリド類が包含されてもよい。
本発明の一実施形態において、1つまたは複数のエポキシ化された天然の油類および/または脂肪類と、かつより具体的には、その内部のバイオ系エポキシ化グリセロールエステル類およびトリグリセリド類と、(i)ダイマー酸類、(ii)二酸類またはこれらの組合せのうちの1つまたはそれ以上との間の反応は、上昇された温度で、かつ場合により、反応速度を高めるために触媒を加えて実行される。本明細書における説明は、概して、バイオ系の油類および/または脂肪類から得られるエポキシ化トリグリセリド類の反応に関連して行われるが、本発明が、モノグリセリド類、ジグリセリド類およびこれらの様々な組合せの使用も包含することは認識されるであろう。
本発明のバイオ系PSA剤形は、熱的加熱、放射線硬化またはこれらの組合せによって硬化されてもよい。実施形態によっては、放射線硬化は、より速い硬化速度、延てはより速い製造速度を提供する場合がある。放射線硬化法は、使用されるエネルギー源に従って紫外線(UV)硬化および電子ビーム(EB)硬化を含むが、この限りではない。
実施形態によっては、接着剤は、エポキシ化された脂肪類または油類とダイマー酸または二酸との重合の間に、ビニル、アクリルまたはメタクリル官能基類を有する試薬を組み入れることによって硬化されてもよい。アクリル官能基類は、アクリル酸またはメタクリル酸等のアクリル単量体類を含有する酸を反応させることによって、またはヒドロキシエチルアクリレートまたはヒドロキシエチルメタクリレート等のアクリル単量体類を含有するヒドロキシルを反応させることによって、またはグリシジルメタクリレート等のアクリル単量体類を含有するエポキシを反応させることによって、ポリマー上へ組み込まれてもよい。エポキシ化された脂肪類または油類およびダイマー酸/二酸のポリマーに対してアクリル官能価を利用可能となれば、これは、ヘキサンジオールジアクリレート等の多官能価アクリレート類およびベンゾフェノン等のUV光開始剤によって配合され、かつリリースまたは表面材上へ被覆され、次にUV放射線を介して硬化されてもよい。
180度剥離
PETフィルム上へ直接被覆されるか、剥離ライナからPETフィルムへ積層された接着剤の試料を、約2.54cm×約20cmの試験片に切り分けた。これらをステンレス鋼、HDPEまたは段ボールの試験パネル上へ巻き下ろし、2kgのゴムクラッド鋼ローラを約30cm/分で前後に動作させた。24時間の滞留後、Instronの引張り試験機において、試験パネルに対して180度、即ちパネル表面に対して平行に折り畳まれた状態の試験片を、約30cm/分の速度で試験パネルから引き剥がした。試験パネルから粘着片を剥ぐ力を、1インチ当たりのポンド数(lb/in)で測定した。試験は、3回行って、平均値を求めた。
PET上へ被覆された接着剤の試料を、2kgのゴムクラッド鋼ローラを用いてステンレス鋼(SS)パネルへ、テープの自由端がプレートを超えて延びるようにして積層した。接着剤の接触面積は、1.27cmx1.27cmであった。室温における20分間の滞留の後、垂直から2゜の角度でプレートを置き、自由端から500g錘を吊した。破壊までの時間を、単位分で測定した。
ゲル含有量を、マサチューセッツ州ベッドフォードに所在するMillipore社製の予め秤量された10ミクロンのポリプロピレンフィルタ上へ試料約15mgを載せて計量する、という方法で測定した。フィルタの重量(W1)および試料の重量(W2)を記録した。フィルタを半月形に折り、周囲を熱シールして試料パウチを作り、次にこれをエチルアセテートが充填された22mLのシンチレーションバイアル内に置いた。バイアルを、24時間転がした。試料パウチをバイアルから取り出し、同じ溶剤で濯ぎ、金属製型枠内で折り畳んで90℃の炉内へ3時間置いた。試料を乾燥させた後に再度計量し、その重量(W3)を記録した。試験は3回繰返した。ここで報告するのは、その平均値である。ゲル含有量(単位はwt%)を、下記の公式に基づいて計算した。
ゲル含有量=((W3−W1)/W2)×100
各試料のガラス転移温度(Tg)を、TA InstrumentのDSC Q2000を用いて5℃/分の加熱速度で測定した。
直径1”のステンレス鋼球プローブを有するSPAT試験機を用いて、試験速度0.04mm/秒、圧縮力4.5Nで分析を行った。
これらの例を通じて、全てのUV測定を、バージニア州所在のEIT社が供給するUV測定パックUVIcure Plusによって実行した。別段の指定のない限り、UV−A測定値のみを記載した。
以下、本発明による感圧接着剤を製造する際のガイダンスとなる代表的な例について述べる。
手順:
反応器投入材料を添加して撹拌器を40に設定するオイルバスの設定点を130℃にして加熱を開始する。
120℃のバッチ1回で、30分間キープする。(t=30)
保持の終わりに、Drapexの供給を開始:5分毎に1クォート
粘性試料を60分毎に、段階後期では30分毎に取り出す。
80℃の粘度が9.5−10Pa*secになった時点で、反応は完了する。
1クォートジャーに4試料を取り出す。(各々、ジャーの約3/4を満たす程度、1.4ポンド)
後添加剤CPI 6976を投入する。
真空を与える。
脱気されるまで、または10分間の何れか早い時点までキープする。
真空を解く。
試行用にジャケット付き供給容器へ放出する。
次に、ESO/ダイマー酸剤形を、ウォータージャケット付き供給容器内において機械的攪拌下で80℃まで加熱した。
Claims (15)
- エポキシ化された天然の油または脂肪及び少なくとも1つの添加試薬を反応させてPSA前駆体を形成することと、
光酸発生剤を前記PSA前駆体と混合することと、
前記PSA前駆体をキャリア上へ塗布することと、
前記PSA前駆体を放射線で硬化して感圧接着剤を製造することと、
を含む、感圧接着剤の製造方法。 - 前記感圧接着剤を、約2分に満たない時間にわたって後硬化することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記PSA前駆体を、前記混合するステップの前に周囲条件で貯蔵することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記後硬化は、ホットローラを用いて実行される、請求項2に記載の方法。
- 前記PSA前駆体を形成するために、架橋剤、触媒、共開始剤、粘着付与剤、UV吸収剤、UVエンハンサおよびUV増感剤からなる群から選択される少なくとも1つのエンハンサを添加することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのエンハンサは、メチルトリエトキシシラン、テトラエチルオルトシリケート、1,4−シクロヘキサンジメタノール・ジグリシジルエーテル、ペンタエリトリトール、テトラ(エチレングリコールジメチルエーテル)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド(IRGACURE 819)、アセトフェノン、ベンゾフェノン、アントラセンおよびイソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン(ITX)からなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- エポキシ化された天然の油または脂肪を、少なくとも1つのダイマー酸、場合により二酸およびアクリルまたはビニル官能化された試薬と反応させてPSA前駆体を形成することと、
光開始剤を添加することと、
UV放射線を用いて前記PSA前駆体を硬化することと、
を含む方法。 - 更に、前記PSA前駆体を形成するために、モノエポキシド、一酸、ポリオール、バイオ系ポリオール、UVエンハンサ、および触媒からなる群から選択される少なくとも1つの添加成分を添加することを含む、請求項1記載の方法。
- 前記少なくとも1つの添加成分が、ヒマシ油を含むバイオ系ポリオールである、請求項8記載の方法。
- 前記PSA前駆体を形成するために、ヒドロキシル、カルボキシレート、チオール、ビニルエーテル、シラン、シロキサンまたはエポキシ基のうちの少なくとも1つを含む多官能価分子を添加することを更に含む、請求項1記載の方法。
- 前記多官能価分子は、メチルトリエトキシシラン、テトラエチルオルトシリケート、1,4−シクロヘキサンジメタノール・ジグリシジルエーテル、ペンタエリトリトール、およびテトラ(エチレングリコールジメチルエーテル)、並びにその誘導体からなる群から選択される、請求項10記載の方法。
- 前記硬化は、カチオン性光開始剤の存在下で行われる、請求項1記載の方法。
- 前記感圧接着剤のゲル含有量は20〜84%である、請求項1記載の方法。
- 前記天然の油又は脂肪は、大豆油、パーム油、オリーブ油、コーン油、キャノーラ油、アマニ油、菜種油、ヒマシ油、椰子油、綿実油、パーム核油、米糠油、紅花油、ゴマ油、ヒマワリ油、トール油、ラード、獣脂、および魚油、並びに藻類に由来する脂肪類および油類からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記反応は、バッチ式またはフェッドバッチ式で実行される、請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261621681P | 2012-04-09 | 2012-04-09 | |
US61/621,681 | 2012-04-09 | ||
PCT/US2012/067963 WO2013154610A1 (en) | 2012-04-09 | 2012-12-05 | Pressure sensitive adhesives based on renewable resources, uv curing and related methods |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015517013A JP2015517013A (ja) | 2015-06-18 |
JP6049857B2 true JP6049857B2 (ja) | 2016-12-21 |
Family
ID=47352067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015505700A Expired - Fee Related JP6049857B2 (ja) | 2012-04-09 | 2012-12-05 | 再生可能資源を基礎とする感圧接着剤、uv硬化および関連方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9453151B2 (ja) |
EP (1) | EP2836078A1 (ja) |
JP (1) | JP6049857B2 (ja) |
KR (1) | KR20140143837A (ja) |
CN (1) | CN104349680A (ja) |
AU (1) | AU2012376541B2 (ja) |
IN (1) | IN2014DN08733A (ja) |
MX (1) | MX356868B (ja) |
RU (1) | RU2628949C2 (ja) |
WO (1) | WO2013154610A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9556368B2 (en) | 2011-12-07 | 2017-01-31 | Oregon State University | Vegetable oil-based pressure-sensitive adhesives |
JP6312238B2 (ja) * | 2013-11-26 | 2018-04-18 | 大阪シーリング印刷株式会社 | 粘着剤 |
US20170009103A1 (en) * | 2014-01-24 | 2017-01-12 | Oregon State University | Pressure-sensitive adhesives based on carboxylic acids and epoxides |
US9891379B2 (en) * | 2014-11-14 | 2018-02-13 | Corning Incorporated | Optical fiber coating compositions with acrylic polymers |
TWI586780B (zh) | 2015-03-23 | 2017-06-11 | 阿科瑪法國公司 | 壓敏性黏合劑 |
KR102059675B1 (ko) * | 2018-04-04 | 2019-12-26 | 한국화학연구원 | 위험 화학물질 누출 대응형 친환경 점/접착 임시복원패치 및 이의 제조방법 |
CN113316624A (zh) * | 2018-11-20 | 2021-08-27 | 俄勒冈州立大学 | 来自植物油或动物脂的紫外线辐射固化的压敏粘合剂 |
BR112021023175A2 (pt) * | 2019-05-31 | 2022-01-04 | Univ Oregon State | Adesivos sensíveis à pressão produzidos a partir da cura por uv de poliésteres à base de óleo de planta |
EP4267648A1 (en) * | 2020-12-23 | 2023-11-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Elastomer gel from epoxidized vegetable oil and uses thereof |
Family Cites Families (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10231A (en) * | 1853-11-15 | Machine for creasing- stuaps of ieatheb | ||
GB938642A (en) | 1961-02-24 | 1963-10-02 | Owens Corning Fiberglass Corp | Methods and materials for the finishing of fibrous glass fabrics |
US3304344A (en) | 1961-12-26 | 1967-02-14 | Union Oil Co | Reaction product of a polyepoxy monomer and complex acids derived from solvent extracts of lubricating oils |
ES375869A1 (es) | 1969-02-03 | 1973-02-01 | Minnesota Mining & Mfg | Un procedimiento de preparacion de cinta adhesiva sensible a la presion. |
GB1298325A (en) | 1969-02-17 | 1972-11-29 | Avery Products Corp | Substrates coated with pressure sensitive adhesives |
GB1373316A (en) | 1972-10-23 | 1974-11-06 | Westvaco Corp | Process for the production of dicarboxylic acids |
SU423829A1 (ru) * | 1973-01-08 | 1974-04-15 | Клей для липких лент | |
AT336284B (de) | 1974-05-01 | 1977-04-25 | Western Electric Co | Verfahren zur herstellung eines geharteten epoxypolymers mit verbesserten haftungseigenschaften |
US4151055A (en) | 1976-04-05 | 1979-04-24 | Union Carbide Corporation | Radiation curable adhesive compositions |
JPS55164203A (en) * | 1979-06-07 | 1980-12-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of water-based polymer |
JPS581739A (ja) | 1981-06-29 | 1983-01-07 | Nippon Carbide Ind Co Ltd | 塩化ビニル系フイルムおよびその製法 |
US4404246A (en) | 1982-09-22 | 1983-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Storable, crosslinkable pressure-sensitive adhesive tape |
US4659771A (en) | 1985-08-22 | 1987-04-21 | Hercules Incorporated | Polyacrylate dispersions |
US4910287A (en) | 1989-01-06 | 1990-03-20 | Ruco Polymer Corporation | 1-methyl imidazole catalyzed carboxyl terminated polyester |
DE69032741T2 (de) | 1989-09-14 | 1999-07-08 | Avery Dennison Corp | Klebrig gemachter zweifach härtbarer haftkleber |
US4994537A (en) | 1989-09-18 | 1991-02-19 | Hercules Incorporated | Polyacrylate copolymer, polyacrylate dispersion comprising the polyacrylate copolymer, and process for preparing the same |
NL9000035A (nl) * | 1990-01-06 | 1991-08-01 | Stamicarbon | Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. |
US5223558A (en) | 1990-01-22 | 1993-06-29 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of high-molecular-weight epoxy dimer acid ester resin |
US5218063A (en) | 1991-06-26 | 1993-06-08 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Epoxy adhesives and methods of using cured compositions therefrom |
RU2007431C1 (ru) * | 1991-12-27 | 1994-02-15 | Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров им.акад.В.А.Каргина с опытным заводом | Клеевая композиция для изготовления силикатных триплексов |
DE4214507A1 (de) | 1992-05-01 | 1993-11-04 | Minnesota Mining & Mfg | Haftklebstoff mit fuellstoff |
US5514728A (en) | 1993-07-23 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and initiators for polymerization |
DK0724613T3 (da) | 1993-10-20 | 2002-05-13 | Henkel Kgaa | Bindemidler på basis af fedtkemiske reaktionsprodukter |
US6255367B1 (en) | 1995-03-07 | 2001-07-03 | Landec Corporation | Polymeric modifying agents |
US5869301A (en) | 1995-11-02 | 1999-02-09 | Lockhead Martin Energy Research Corporation | Method for the production of dicarboxylic acids |
JP3825506B2 (ja) | 1996-09-02 | 2006-09-27 | Jsr株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
US5670562A (en) | 1996-10-15 | 1997-09-23 | Westvaco Corporation | Adhesion enhancers for anionic bituminous emulsions |
US5872199A (en) | 1997-08-29 | 1999-02-16 | Lions Adhesives, Inc. | Sugar based vinyl monomers and copolymers useful in repulpable adhesives and other applications |
US6427599B1 (en) | 1997-08-29 | 2002-08-06 | Bae Systems Integrated Defense Solutions Inc. | Pyrotechnic compositions and uses therefore |
US6121398A (en) | 1997-10-27 | 2000-09-19 | University Of Delaware | High modulus polymers and composites from plant oils |
PL191120B1 (pl) | 1997-12-02 | 2006-03-31 | Henkel Kgaa | Klej poliestrowy ulegający biodegradacji |
JPH11186724A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-07-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 多層プリント配線板の製造方法 |
EP0992569A1 (en) * | 1998-10-05 | 2000-04-12 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Preservation/lubricant/primercomposition for metallic surfaces |
US6103834A (en) | 1998-10-13 | 2000-08-15 | Espinoza; Abel M. | Polymer composition derived from unsaturated vegetable oils |
US6174990B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-01-16 | The Procter & Gamble Company | Films comprising biodegradable PHA copolymers |
US6225485B1 (en) | 1999-06-29 | 2001-05-01 | Isp Investments Inc. | High purity adduct of castor oil and maleic anhydride |
US6335304B1 (en) | 1999-11-09 | 2002-01-01 | King Industries, Inc | Metal salts of phosphoric acid esters as cross linking catalysts |
FR2801601B1 (fr) | 1999-11-26 | 2003-04-25 | Rhodia Chimie Sa | Complexe silicone reticulable thermiquement / adhesif dont l'interface possede une force de decollement modulable |
US6528088B1 (en) | 2000-06-01 | 2003-03-04 | A. E. Staley Manufacturing Co. | Highly flexible starch-based films |
US6593414B2 (en) | 2000-08-09 | 2003-07-15 | Penford Corporation | Pressure sensitive adhesives |
US6646033B2 (en) | 2001-06-08 | 2003-11-11 | The University Of Delaware | Pressure sensitive adhesives from plant oils |
RU2201948C1 (ru) | 2001-09-04 | 2003-04-10 | Мясников Дмитрий Николаевич | Полимерная композиция для липкой пленки |
US7122592B2 (en) | 2002-05-09 | 2006-10-17 | Cph Innovations Corp. | Adhesion promoters for cord-reinforced thermoplastic polymeric materials and substrate/thermoplastic polymeric material composites |
US6790271B2 (en) | 2002-07-11 | 2004-09-14 | The University Of Southern Mississippi | Soy protein based adhesive containing a vegetable oil derivative |
US6613857B1 (en) | 2002-07-26 | 2003-09-02 | Avery Dennison Corporation | UV-crosslinked, pressure-sensitive adhesives |
DE602004009538T2 (de) | 2003-01-08 | 2008-07-31 | Texas Tech University, Lubbock | Elastomere zusammensetzungen auf basis von rizinusöl/epoxidiertem sojabohnenöl |
TW200516126A (en) | 2003-06-23 | 2005-05-16 | Toray Industries | Adhesive composition for semiconductor devices, coverlay films, adhesive sheets and copper-clad polyimide films using the composition |
EP1704196A1 (en) | 2003-11-19 | 2006-09-27 | CPH Innovations Corporation | Adhesion promoters for sealants |
US7524909B2 (en) | 2004-05-07 | 2009-04-28 | Drexel University | Fatty acid monomers to reduce emissions and toughen polymers |
EP1640388B1 (en) | 2004-09-24 | 2015-02-25 | Rohm and Haas Company | Biomass based Michael addition composition |
WO2006068483A1 (en) | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Agrotechnology And Food Innovations B.V. | Half esters and coating compositions comprising reactions products of half esters and polyepoxides |
DE102005006282A1 (de) | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Henkel Kgaa | Strahlungsvernetzbare Schmelzhaftklebstoffe |
WO2006115231A1 (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Three Bond Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物およびそれを用いた接着部品の製造方法 |
US7981988B2 (en) * | 2006-05-25 | 2011-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Ultraviolet radiation-polymerizable compositions |
JP2008202015A (ja) | 2007-02-23 | 2008-09-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感圧式接着剤組成物 |
WO2008144703A2 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Avery Dennison Corporation | Pressure sensitive adhesives made from renewable resources and related methods |
JP2008297363A (ja) | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリエステル樹脂及び感圧式接着剤組成物 |
CN101130518A (zh) * | 2007-08-13 | 2008-02-27 | 南昌航空大学 | 离子液体光产碱剂及其制备方法与用途 |
US20090104448A1 (en) | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Preformed adhesive bodies useful for joining substrates |
FR2924715B1 (fr) | 2007-12-06 | 2012-10-12 | Arkema France | Materiau forme de molecules arborescentes comportant des groupes associatifs |
JP2009197116A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Jsr Corp | 接着剤用放射線硬化性組成物、偏光板、及び、偏光板の製造方法 |
JP5604037B2 (ja) | 2008-08-06 | 2014-10-08 | 日東電工株式会社 | ポリエステル、ポリエステル組成物、粘着剤組成物、粘着剤層及び粘着シート |
EP2290000B1 (en) | 2009-08-28 | 2012-05-23 | Nitto Europe N.V | Bio-based adhesive composition |
JPWO2011055827A1 (ja) | 2009-11-09 | 2013-03-28 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物 |
WO2011112643A2 (en) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Henkel Corporation | Cationic uv-crosslinkable acrylic polymers for pressure sensitive adhesives |
JP2011208086A (ja) | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Nitto Denko Corp | 剥離ライナー付き粘着テープ又はシート |
FR2959996B1 (fr) * | 2010-05-11 | 2012-05-11 | Bostik Sa | Hmpsa pour etiquette auto-adhesive decollable |
PL2580296T3 (pl) * | 2010-06-08 | 2016-08-31 | Univ Oregon State | Kleje samoprzylepne na bazie oleju roślinnego |
KR101899490B1 (ko) | 2010-08-18 | 2018-09-17 | 애버리 데니슨 코포레이션 | 재생가능한 자원을 기반으로 한 감압 접착제 및 관련 방법 |
EP2439224B1 (en) * | 2010-10-08 | 2014-06-25 | Nitto Europe N.V | Polyester-based adhesive containing a heterobicycle |
US9556368B2 (en) | 2011-12-07 | 2017-01-31 | Oregon State University | Vegetable oil-based pressure-sensitive adhesives |
US20140349109A1 (en) | 2011-12-07 | 2014-11-27 | State of Oregon acting by and through the State Board of Higher Education of behalf of Oregon | Pressure sensitive adhesives based on carboxylic acids and epoxides |
AU2013355160B2 (en) | 2012-12-05 | 2016-12-08 | Avery Dennison Corporation | Pressure sensitive adhesives prepared from maleated vegetable oils and expoxidized vegetable oils |
-
2012
- 2012-12-05 IN IN8733DEN2014 patent/IN2014DN08733A/en unknown
- 2012-12-05 EP EP12799500.9A patent/EP2836078A1/en not_active Withdrawn
- 2012-12-05 RU RU2014143724A patent/RU2628949C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-05 CN CN201280073836.3A patent/CN104349680A/zh active Pending
- 2012-12-05 KR KR1020147031416A patent/KR20140143837A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-05 JP JP2015505700A patent/JP6049857B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-05 AU AU2012376541A patent/AU2012376541B2/en not_active Ceased
- 2012-12-05 US US13/706,299 patent/US9453151B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-05 MX MX2014012326A patent/MX356868B/es active IP Right Grant
- 2012-12-05 WO PCT/US2012/067963 patent/WO2013154610A1/en active Application Filing
-
2016
- 2016-09-26 US US15/276,731 patent/US20170009104A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013154610A1 (en) | 2013-10-17 |
US20170009104A1 (en) | 2017-01-12 |
IN2014DN08733A (ja) | 2015-05-22 |
KR20140143837A (ko) | 2014-12-17 |
US20140057101A1 (en) | 2014-02-27 |
MX356868B (es) | 2018-06-18 |
EP2836078A1 (en) | 2015-02-18 |
CN104349680A (zh) | 2015-02-11 |
AU2012376541A1 (en) | 2014-10-30 |
MX2014012326A (es) | 2015-09-25 |
JP2015517013A (ja) | 2015-06-18 |
AU2012376541B2 (en) | 2016-05-12 |
RU2628949C2 (ru) | 2017-08-25 |
RU2014143724A (ru) | 2016-06-10 |
US9453151B2 (en) | 2016-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6049857B2 (ja) | 再生可能資源を基礎とする感圧接着剤、uv硬化および関連方法 | |
AU2011292163B2 (en) | Pressure sensitive adhesives based on renewable resources and related methods | |
AU2012347925B2 (en) | Vegetable oil-based pressure-sensitive adhesives | |
CN113316624A (zh) | 来自植物油或动物脂的紫外线辐射固化的压敏粘合剂 | |
AU2013355160B2 (en) | Pressure sensitive adhesives prepared from maleated vegetable oils and expoxidized vegetable oils | |
EP2821454B1 (en) | Unsaturated photo-curable bio-based adhesive composition | |
JP2013227467A (ja) | 活性エネルギー線硬化型ポリエステル樹脂 | |
Ma et al. | Research advances in vegetable-oil-based pressure-sensitive adhesives | |
JP4516343B2 (ja) | ポリエステル系接着剤組成物 | |
CN114269814A (zh) | 由植物油基聚酯的uv固化制成的压敏粘合剂 | |
Sung | Soybean oil based resin for transparent flexible coating applications | |
JP2005290212A (ja) | 光硬化型粘接着剤組成物および粘接着シート | |
JP2006111698A (ja) | 光反応性ホットメルト接着剤組成物及びそれを用いた塗装、接着物品 | |
JPS59219319A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂組成物を含有するプロテクトフィルム又はプロテクトフィルム用粘着剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150909 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160628 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160712 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161007 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161101 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6049857 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |