NL9000035A - Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. - Google Patents
Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9000035A NL9000035A NL9000035A NL9000035A NL9000035A NL 9000035 A NL9000035 A NL 9000035A NL 9000035 A NL9000035 A NL 9000035A NL 9000035 A NL9000035 A NL 9000035A NL 9000035 A NL9000035 A NL 9000035A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- reaction product
- ester
- unsaturated acid
- unsaturated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
REAKTIEPRODUKT OP BASIS VAN EEN GEËPOXYDEERDVETZUUR OF EEN ESTER HIERVAN EN EEN <x,β-ONVERZADIGD ZUUR
De uitvinding betreft een reaktieprodukt op basisvan een geëpoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en eena,β-onverzadigd zuur.
Een dergelijk reaktieprodukt is bekend uitUS-A-3125592. Dit octrooi beschrijft een werkwijze omgeëpoxydeerde olieën en a,β-onverzadigde zuren te latenreageren. Een nadeel van de beschreven werkwijze is hetoptreden van nevenreakties zoals bijvoorbeeld deveretheringsreaktie van de oxiraangroepen met de gevormdeOH-groepen en de polymerisatiereaktie van de onverzadigdebindingen van het a,β-onverzadigde zuur of ester. Dezewerkwijze resulteert dientengevolge in een hoog molekulair,moeilijk verwerkbaar, produkt met een lage reaktiviteit.
De uitvinding heeft tot doel om reaktieprodukten opbasis van een geëpoxydeerd vetzuur of een ester hiervan eneen a,β-onverzadigd zuur te verschaffen met hogereaktiviteit.
Het reaktieprodukt volgens de uitvinding wordtgekenmerkt doordat het percentage a,β-onverzadigd züur datveresterd is, tenminste 70% bedraagt.
Het percentage a,β-onverzadigd zuur dat veresterdis, is gedefinieerd door:
waarbij A= aantal molen a,β-onverzadigd zuur dat gereageerd heeftvia een zuur-epoxyreaktie en B= aantal molen totaal ingewogen epoxyeenheden.
Het percentage nevenreakties is ten hoogste 20%.
Het percentage nevenreakties is gedefinieerd door:
waarbij C= aantal molen a,β-onverzadigd zuur dat gereageerd heeftvia een zuur-epoxyreaktie enD= aantal molen gereageerde epoxyeenheden dat in totaalweggereageerd is.
Hierdoor wordt bereikt dat een goed verwerkbaarprodukt met een hoge reaktiviteit wordt verkregen.
Het percentage dat veresterd is en het percentagenevenreakties zijn gebaseerd op reaktieomstandighedenwaarbij evenveel molen epoxy en zuur aanwezig zijn.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van deuitvinding is het percentage a,β-onverzadigd zuur dat isveresterd, tenminste 75%.
Geschikte a,β-onverzadigde zuren zijn bijvoorbeeldacrylzuur, propiolzuur, methacrylzuur, crotonzuur, iso-crotonzuur, oliezuur, elaïdinezuur, maleïnezuur, fumaarzuur,citraconzuur, mesaconzuur, atroopzuur en/of kaneelzuur. Bijvoorkeur worden acrylzuur en methacrylzuur toegepast. Alsa,β-onverzadigde zuur kunnen ook halfesters van onverzadigdedizuren, zoals bijvoorbeeld de monobutylester van maleïne¬zuur, worden toegepast.
Geschikte oliën, die als basis voor degeëpoxydeerde oliën dienen, zijn bijvoorbeeld sojaolie,lijnolie, saffloerolie, karweizaadolie, raapzaadolie,houtolie en/of visolie. Bij voorkeur worden sojaolie enlijnolie toegepast. Ook natuurlijke geëpoxydeerde olieënzijn geschikt.
Behalve de oliëen kunnen ook de esters van vetzurenmet andere polyolen dan glycerol zoals trimethylolpropaan of(di-) pentaeritritol worden toegepast. Als vetzuren kunnende zuren van genoemde onverzadigde oliën en tallolievetzuurworden toegepast.
De werkwijze voor de bereiding van vetzuren met hetreaktieprodukt volgens de uitvinding wordt gekenmerktdoordat het a, β-onverzadigde zuur en het geëpoxydeerdevetzuur of een ester hiervan bij temperaturen tussen 100°Cen 130°C in aanwezigheid van lithiumhydroxide of chroom-chloride reageren.
Bij voorkeur ligt de temperatuur tussen 115°C en 125°C.
De hoeveelheid lithiumhydroxide of chroomchlorideligt meestal tussen 0,01 en 5 gew.% (t.o.v. hetα,β-onverzadigde zuur).
Hierdoor wordt bereikt dat, het percentageα,β-onverzadigde zuur dat veresterd is tenminste 70%bedraagt.
Tijdens de reaktie kunnen bovendien desgewenstzuren zoals bijvoorbeeld azijnzuur aanwezig zijn.
Geschikte oplosmiddelen voor zowel zuur als oliezijn bijvoorbeeld xyleen, tolueen, butylacetaat, cyclo-hexanon, dimethylformamide en koolwaterstoffracties.
De gewenste produkteigenschappen voor diversetoepassingsgebieden kunnen worden verkregen door hetvariëren van de equivalente hoeveelheid onverzadigd zuur,het oplosmiddel, door toevoegen van diverse additieven enco-reaktanten, zoals bijvoorbeeld styreen.
In eindtoepassingen kan het reaktieprodukt volgensde uitvinding worden toegepast als een van de komponenten ineen meerkomponentensysteem.
De reaktieprodukten volgens de uitvinding kunnentoepassing vinden in UV-, EB- of thermisch uithardbaresystemen voor drukinkten, coatings of kleefstoffen.
Toepassingsgebieden zijn bijvoorbeeld de toepassingals basis voor formaldehydevrije spaanplaatkleefstoffen ofals basis voor coatings voor bijvoorbeeld kunstmest of hout.
De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van hetvolgende niet beperkende voorbeeld.
Voorbeeld I
145 gewichtsdelen acrylzuur werd opgelost in 145gewichtsdelen xyleen, waarin 0.84 gewichtsdelenlithiumhydroxide en 0.75 gewichtsdelen monotertiairbutylhydrochinon werd opgelost. Deze oplossing werd verwarmdtot 120°C. Over een periode van 5 uur werden hieraan 750gewichtsdelen van een 50%-ige oplossing van geëpoxydeerdelijnolie in xyleen toegevoegd. Na een reactietijd van 8 uurwas een zuurgetal van 48.8 en een gewicht per epoxy van 1874bereikt waarna het experiment werd afgebroken. Hetpercentage acrylzuur dat veresterd was, bedroeg 76%. en hetpercentage nevenreakties bedroeg 11%.
Claims (8)
1. Reaktieprodukt op basis van een geëpoxydeerd vetzuur ofeen ester hiervan en een a,β-onverzadigd zuur, met hetkenmerk, dat het percentage a,β-onverzadigd zuur datveresterd is, tenminste 70% bedraagt.
2. Reaktieprodukt volgens conclusie 1, met het kenmerk, dathet percentage a,β-onverzadigd zuur dat veresterd is,tenminste 75% bedraagt.
3. Reaktieprodukt volgens een der conclusies 1-2, met hetkenmerk, dat als a,β-onverzadigd zuur acrylzuur ofmethacrylzuur is toegepast.
4. Reaktieprodukt volgens een der conclusies 1-3, met hetkenmerk, dat als geëpoxydeerde olie geëpoxydeerdesojaolie of lijnolie is toegepast.
5. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieproduktvolgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat heta,β-onverzadigde zuur en of het geëpoxydeerde vetzuur ofeen ester hiervan bij temperaturen tussen 100°C en 130°Cin aanwezigheid van lithiumhydroxide of chroomchloridereageren.
6. Toepassing van een reaktieprodukt volgens een derconclusies 1-4 of een reaktieprodukt verkregen volgensconclusie 5.
7. Uithardbaar systeem op basis van een reaktieprodukt,volgens een der conclusies 1-5 of op basis van eenreaktieprodukt verkregen volgens conclusie 6.
8. Reaktieprodukt, werkwijze, toepassing en uithardbaarsysteem zoals in hoofdzaak is beschreven en in devoorbeelden nader is toegelicht. UITTREKSEL De uitvinding betreft een reaktieprodukt op basisvan een geëpoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en eena,β-onverzadigd zuur. Het percentage a,β-onverzadigd zuur dat veresterdis, bedraagt tenminste 70%.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9000035A NL9000035A (nl) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. |
| EP90203517A EP0437001A1 (en) | 1990-01-06 | 1990-12-28 | Reaction product of an epoxidized fatty acid or its ester with an alpha,beta-unsaturated acid |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9000035 | 1990-01-06 | ||
| NL9000035A NL9000035A (nl) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9000035A true NL9000035A (nl) | 1991-08-01 |
Family
ID=19856374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9000035A NL9000035A (nl) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0437001A1 (nl) |
| NL (1) | NL9000035A (nl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4128649A1 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von epoxidringoeffnungsprodukten |
| FI105042B (fi) * | 1996-09-19 | 2000-05-31 | Chempolis Oy | Luonnonöljypohjainen lastulevyliima |
| DE19709477A1 (de) * | 1997-03-07 | 1998-09-10 | Dlw Ag | Polyreaktionsprodukte-enthaltendes Material für den Deckstrich von Flächengebilden |
| US8048949B1 (en) | 2004-05-07 | 2011-11-01 | Drexel University | Composite repair resins containing minimal hazardous air pollutants and volatile organic compound |
| USRE43983E1 (en) | 2004-05-07 | 2013-02-05 | Drexel University | Multi-modal vinyl ester resins |
| EP2836078A1 (en) * | 2012-04-09 | 2015-02-18 | Avery Dennison Corporation | Pressure sensitive adhesives based on renewable resources, uv curing and related methods |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3256225A (en) * | 1962-01-24 | 1966-06-14 | Staley Mfg Co A E | Vicinal acryloxy hydroxy long chain fatty compounds and polymers thereof |
| CA922268A (en) * | 1969-01-27 | 1973-03-06 | Continental Can Company | Process for coating substrates with polymerizable beta-hydroxy esters |
-
1990
- 1990-01-06 NL NL9000035A patent/NL9000035A/nl not_active Application Discontinuation
- 1990-12-28 EP EP90203517A patent/EP0437001A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0437001A1 (en) | 1991-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1007373A3 (nl) | Stralingsuithardbare bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen. | |
| NL1007186C2 (nl) | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. | |
| NL1007052C2 (nl) | Bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen. | |
| CA1122343A (en) | Radiation curable coating compositions | |
| JPS63128008A (ja) | 金属含有塗料用樹脂の製造方法 | |
| CA2547482C (en) | Wax-tethered photoinitiators | |
| JP2001506693A (ja) | 放射線架橋性高分子アクリラートまたはメタクリラートの製造法 | |
| NL9000035A (nl) | Reaktieprodukt op basis van een geepoxydeerd vetzuur of een ester hiervan en een alpha, beta-onverzadigd zuur. | |
| NL9101211A (nl) | Bindmiddelsamenstelling voor poedercoatings. | |
| BE1006097A3 (nl) | Poederverf op basis van een polymeer met vrije carbonzuurgroepen als bindmiddel en een beta-hydroxyalkylamidegroepen bevattende verbinding als crosslinker. | |
| Teng et al. | Novel inorganic/organic hybrid materials based on blown soybean oil with sol–gel precursors | |
| NL8005061A (nl) | Waterige harsdispersies. | |
| JPS5821457A (ja) | 熱硬化性被覆組成物 | |
| DE3041653A1 (de) | Reaktive haertbare bindemittelmischung und deren verwendung zur herstellung von ueberzuegen | |
| ES2218741T3 (es) | Resinas diluible en agua, procedimiento para su produccion y su utilizacion. | |
| CN112480326A (zh) | 一种耐水自干型水性醇酸树脂及其制备方法 | |
| IL175673A (en) | Method for production of thermally cured coatings | |
| JP2000072832A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、それを用いた硬化被膜の形成方法および硬化物 | |
| JP2797628B2 (ja) | ポリエステルポリ（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JP2001521973A (ja) | 二量体ジオールアルコキシレート（メタ）アクリル酸エステルの放射線硬化型塗料の構成成分としての使用 | |
| AU640157B2 (en) | Coating compositions | |
| JP3214094B2 (ja) | 水性グラビア印刷インキ用バインダー | |
| JP2009079189A (ja) | 熱硬化性組成物 | |
| US4649173A (en) | Water reducible phenolic modified alkyd resin | |
| JPH06228496A (ja) | 水性塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BI | The patent application has been withdrawn |