JP6043151B2 - 熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂及びそれから成形した絶縁性フィルム - Google Patents
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Description
従って、誘電率及び誘電正接が高くなる要因である極性基を削減した構造が提案されている。特許文献3や特許文献4にはフルオレン骨格を有する熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の提案がなされているが、従来のポリヒドロキシポリエーテル樹脂と比較し水酸基数が大きくは変わらないため、低誘電率化及び低誘電正接化は充分ではない。
(1)下記一般式(1)で表され、且つアルコール性水酸基およびフェノール性水酸基を合わせた水酸基当量が550g/eq.〜2000g/eq.であり、且つ重量平均分子量が10,000〜200,000(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した標準ポリスチレン換算による重量平均分子量である。以下、分子量というのはこの測定法による重量平均分子量をいう)である熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、
また、二価グリシジルエーテル化合物として一般式(6)で表される化合物を用いることができる。この際、二価グリシジルエーテルは単独で使用しても良いし、2種類以上を併用しても良く、二価グリシジルエーテル化合物のエポキシ当量が平均で150g/eq.〜3900g/eq.であることが必要である。150g/eq.未満では前記と同様にアルコール性2級水酸基が多くなり低誘電正接化の効果が十分でなく、3900g/eq.以上では、前記と同様にアルコール2性級水酸基が少なくなり接着力の低下が問題となる。
装置 :HLC−8120(東ソー社製)
カラム:SuperHZ2000×1本+SuperHZ3000×1本+SuperHZ4000×1本(東ソー社製)
温度 :40℃
溶離液/流量:THF 0.35ml/min.
検出器:RI
較正法:標準ポリスチレンによる換算
(2)エポキシ当量:JIS K−7236で測定し、樹脂固形分としての値に換算した。
(3)フェノール性水酸基当量:JIS K−0070で測定し、樹脂固形分としての値に換算した。
(4)水酸基当量:ジメチルホルムアミド25mlを200mlガラス栓付三角フラスコにとり、試料を精秤して加え溶解させる。1mol/Lフェニルイソシアネートトルエン溶液とジブチルスズマレート触媒溶液1mlとをそれぞれピペットで加え、よくふりまぜて混合し密栓して、30分間反応させる。反応終了後2mol/L−ジブチルアミントルエン溶液20mlを加えよくふりまぜて混合し、15分間静置して過剰のフェニルイソシアネートと反応させる。次に、メチルセロソルブ30mLとブロムクレゾールグリーン指示薬0.5mlとを加え、過剰のアミンを1mol/L過塩素酸メチルセロソルブ溶液で滴定し、色が青から黄色へ変色するまで滴定する。このとき、水分の影響を受けるため、あらかじめ試料をオーブンなどで乾燥させておく。また、フェノール性水酸基や、アルコール性1級水酸基及びアルコール性2級水酸基が測定される。
水酸基当量(g/eq.)=1000×W/(C×(S−B))
C:1mol/L過塩素酸メチルセロソルブ溶液の濃度(mol/L)
W:試料量(g)
B:滴定の際のブランクテストに要した1mol/L過塩素酸メチルセロソルブ溶液の滴定量(ml)
S;試料の適定に要した1mol/L過塩素酸メチルセロソルブ溶液の滴定量(ml)
計算による2級アルコール性水酸基当量算出:熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂のアルコール性水酸基当量は、計算値より求めることができる。付加重合法で合成する場合は二価グリシジルエーテル化合物のエポキシ当量と二価フェノール化合物のフェノール水酸基当量から計算することができ、二価フェノール類とエピクロルヒドリンの直接反応の場合は二価フェノール化合物のフェノール性水酸基当量から計算することができる。本発明のポリヒドロキシポリエーテル樹脂に含有される主な水酸基は、側鎖に存在するアルコール性2級水酸基である。
(5)ガラス転移温度 :SII社製 EXTER DSC6200を使用して、20℃から10℃/分の昇温速度により測定した。
(6)比誘電率及び誘電正接の測定:空洞共振法(ベクトルネットワークアナライザー(VNA)E8363B(アジレント・テクノロジー製)、空洞共振器摂動法誘電率測定装置(関東電子応用開発製))によって、1GHzの値を測定した。
(7)接着力:JIS K6854−1に準拠し、オートグラフにて、25℃雰囲気下、50mm/min.による測定した。
メタノール569重量部中に水酸化カリウム142重量部を撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み攪拌し、これにビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホン(以後、TMBPSと略す)388重量部を投入しアルカリ金属塩とした。
これとは別の、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、4,4‘−ビスクロロメチルビフェニル(以後、BCMBと略す)159重量部とビス(2-メトキシエチル)エーテル708重量部を仕込んだ。10分間撹拌した後に、TMBPSのアルカリ金属塩全量を一括投入し、攪拌しながら65℃まで昇温させ、2時間攪拌した。
反応終了後、50mmHgの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量とビス(2-メトキシエチル)エーテルを51重量部留去した後、エピクロルヒドリン467重両部を入れ撹拌溶解させた。均一に溶解後、180mmHgの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液33gを1時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離槽で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、更に水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、淡黄色固形状のエポキシ樹脂456重量部を得た(R−1)。得られた樹脂のエポキシ当量は467g/eq.であった。
メタノール321重量部中に水酸化カリウム80重量部を撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み攪拌し、これにビスフェノールA(新日鐵化学製、水酸基当量114g/eq.、以後BPAと略す)163重量部を投入アルカリ金属塩とした。
これとは別の、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、BCMB54重量部とメチルイソブチルケトン380重量部を仕込んだ。10分間撹拌した後に、BPAのアルカリ金属塩全量を一括投入し、攪拌しながら65℃まで昇温させ、4時間攪拌した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、更に水洗したのち溶媒を留去し、白色固形状の二価フェノール化合物(R−2)100重量部を得た。得られた樹脂(R−2)のフェノール性水酸基当量は201g/eq.であった。
メタノール510重量部中に水酸化カリウム128重量部を撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み攪拌し、これにBPA259重量部を投入しアルカリ金属塩とした。
これとは別の、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、BCMB200重量部とメチルイソブチルケトン266重量部を、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込んだ。10分間撹拌した後に、BPAのアルカリ金属塩全量を一括投入し、攪拌しながら65℃まで昇温させ、4時間攪拌した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、更に水洗したのち溶媒を留去し、白色固形状の二価フェノール化合物(R−3)200重量部を得た。得られた樹脂(R−3)のフェノール性水酸基当量は590g/eq.であった。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鐵化学製YD−8125、エポキシ当量172 g/eq.)を24重量部、合成例3で得られた(R−3)76重量部、シクロヘキサノンを11部、触媒として2エチル4メチルイミダゾール(四国化成工業製、以後2E4MZと略す)0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン22重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量759 g/eq.、重量平均分子量33,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−1)を100重量部得た。この樹脂をラボプラストミル(形式4C150、株式会社東洋精機製作所製)で溶融脱気し、加熱条件下で厚みが70μmになるようプレスし、誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、この樹脂をシクロヘキサノン/メチルエチルケトン=1/6の比率で固形分30%となるよう希釈し、合成樹脂ワニスIとした。合成樹脂ワニスIを離型フィルム(PET)に溶剤乾燥後の樹脂厚みが60 μmになる様にローラーコーターにて塗布し、160℃、60分間溶剤乾燥を行った後、離型フィルムから樹脂フィルムを剥がし絶縁性フィルムを得た。また、標準試験板(PM−3118M、日本テストパネル工業製)に絶縁性フィルムと35 μm銅箔(3EC−III 、三井金属鉱業製)を重ねてドライラミネーターにより160℃でラミネートして、銅箔剥離強度測定用試験片を得た。
合成例1で得られた(R−1)81重量部、BPA19重量部、シクロヘキサノンを11部、触媒として2E4MZ0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン22重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量585 g/eq.、重量平均分子量35,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−2)を100重量部得た。実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスIIとした。合成樹脂ワニスIIを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
合成例1で得られた(R−1)74重量部、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(新日鐵化学製、水酸基当量175g/eq.、以下BPFLと略す)26重量部、シクロヘキサノンを11部、触媒として2E4MZ0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン22重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量645g/eq.、重量平均分子量37,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−3)を100重量部得た。実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスIIIとした。合成樹脂ワニスIIIを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
合成例1で得られた(R−1)76重量部、TMBPS(水酸基当量153g/eq.)24重量部、シクロヘキサノンを11部、触媒として2E4MZ0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン22重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量623g/eq.、重量平均分子量32,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−4)を100重量部得た。実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスIVとした。合成樹脂ワニスIVを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
BPFL型エポキシ樹脂(新日鐵化学製ESF−300、エポキシ当量251 g/eq.)60重量部、BPFL40重量部、シクロヘキサノンを25部、触媒として2E4MZ0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン8重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量431g/eq.、重量平均分子量80,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−5)を100重量部得た。実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスVとした。合成樹脂ワニスVを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
合成例1で得られた(R−1)45重量部、合成例3で得られた(R−3)55重量部、シクロヘキサノンを11部、触媒として2E4MZ0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン22重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量1056g/eq.、重量平均分子量45,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−6)を100重量部得た。実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスVIとした。合成樹脂ワニスVIを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
YD−8125を48重量部、合成例2で得られた(R−2)52重量部、シクロヘキサノンを11部、触媒として2E4MZ0.015重量部を、攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、常圧、160℃の温度で9時間反応させた後、シクロヘキサノン22重量部、メチルエチルケトン200重量部を加え、水洗し溶媒を留去したのち、アルコール性水酸基当量374g/eq.、重量平均分子量33,000の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(P−7)を100重量部得た。実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスVIIとした。合成樹脂ワニスVIIを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
BPA型フェノキシ樹脂(新日鐵化学製YP−50S、アルコール性水酸基当量284 g/eq.)を実施例1と同様にラボプラストミルを用いて比誘電率及び誘電正接測定用の絶縁性薄膜を得た。また、実施例1と同様にシクロヘキサノン/メチルエチルケトン混合溶媒を用いて合成樹脂ワニスIXとした。合成樹脂ワニスIXを用いた以外は実施例1と全く同様に絶縁フィルム及び銅箔剥離強さ測定用試験板を得た。
フェノール硬化剤(昭和電工製BRG−555、フェノール性水酸基当量105 g/eq.)1.08重量部をNV.50となるようにメチルエチルケトン1.08重量部を加えワニスとした。これに実施例5で得た合成樹脂ワニスV10重量部、BPA型エポキシ樹脂(新日鐵化学製YD−128、エポキシ当量187 g/eq.)1.92重量部、硬化促進剤として2E4MZを0.0035重量部とをそれぞれ加え均一に攪拌混合し、エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。この組成物ワニスを離型フィルムへ溶剤乾燥後の樹脂厚みが60 μmになるようにローラーコーターにて塗布し、130℃、60分間溶剤乾燥及び硬化を行った後、離型フィルムから樹脂フィルムを剥がし、さらに樹脂フィルムを180℃、60分間後硬化させて、硬化フィルムを得た。
NV.50となるようにBRG−555を0.54重量部、メチルエチルケトン0.54重量部を混ぜワニスとした。これに実施例5で得た合成樹脂ワニスV15重量部、YD−128を0.96重量部、硬化促進剤として2E4MZを0.0034重量部、それぞれ加え均一に攪拌混合し、エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。この組成物ワニスを離型フィルムへ溶剤乾燥後の樹脂厚みが60 μmになるようにローラーコーターにて塗布し、130℃、60分間溶剤乾燥及び硬化を行った後、離型フィルムから樹脂フィルムを剥がし、さらに樹脂フィルムを180℃、60分間後硬化させて、硬化フィルムを得た。
NV.50となるようにBRG−555を1.08重量部、メチルエチルケトン1.08量部を混ぜワニスとした。また、YP−50Sをシクロヘキサノン/メチルエチルケトン=1/6の比率でNV.30%となるよう希釈し、このYP−50Sワニスを10重量部と、YD−128を1.92重量部、硬化促進剤として2E4MZを0.0056重量部、それぞれ加え均一に攪拌混合し、エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。この組成物ワニスを離型フィルムへ溶剤乾燥後の樹脂厚みが60 μmになるようにローラーコーターにて塗布し、130℃、60分間溶剤乾燥及び硬化を行った後、離型フィルムから樹脂フィルムを剥がし、さらに樹脂フィルムを180℃、60分間後硬化させて、硬化フィルムを得た。
NV.50となるようにBRG−555を0.94重量部、メチルエチルケトン0.94重量部を混ぜワニスとした。また、YP−50Sをシクロヘキサノン/メチルエチルケトン=1/6の比率でNV.30%となるよう希釈し、このYP−50Sワニスを15重量部と、YD−128を0.96重量部、硬化促進剤として2E4MZを0.0051重量部、それぞれ加え均一に攪拌混合し、エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。この組成物ワニスを離型フィルムへ溶剤乾燥後の樹脂厚みが60 μmになるようにローラーコーターにて塗布し、130℃、60分間溶剤乾燥及び硬化を行った後、離型フィルムから樹脂フィルムを剥がし、さらに樹脂フィルムを180℃、60分間後硬化させて、硬化フィルムを得た。
Claims (12)
- 二価フェノール化合物を必須の反応原料成分として含み、アルコール性水酸基およびフェノール性水酸基を合わせた水酸基当量が550g/eq.〜2000g/eq.であり、且つ重量平均分子量が10,000〜200,000である下記一般式(1)で表される熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂。
- 二価フェノール化合物のフェノール性水酸基当量が100g/eq.〜3800g/eq.である請求項1に記載の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂。
- 二価グリシジルエーテル化合物及び二価フェノール化合物を反応原料成分として含む熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂組成物であって、二価グリシジルエーテル化合物のエポキシ当量が150g/eq.〜3900g/eq.である請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂。
- 請求項1〜請求項5の何れかの項に記載の熱可塑性ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、熱硬化性樹脂、及び、硬化剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である請求項6記載の樹脂組成物。
- 熱可塑性成分および/またはゴム成分を含む請求項6又は請求項7記載の樹脂組成物。
- 請求項6〜8の何れかの項に記載の樹脂組成物から成形された絶縁フィルム。
- 請求項6〜8の何れかの項に記載の樹脂組成物を銅箔に塗布してなるプリント配線板用樹脂付き銅箔およびフレキシブルプリント配線板用樹脂付き銅箔。
- 請求項6〜8の何れかの項に記載の樹脂組成物を繊維からなるシート状補強基材に塗工及びまたは含浸することを特徴とするプリプレグ。
- 請求項6〜8の何れかの項に記載の樹脂組成物、または請求項9に記載の絶縁フィルムまたは請求項10に記載のプリント配線板用樹脂付き銅箔、または請求項11に記載のプリプレグにいずれかから得られる電気積層板・フレキシブル電気積層板。
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