JP6042223B2 - ネガ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
一般式1で表される化合物の例としては、イミダゾール、ビニルイミダゾール、N−ビニル−2−メチルイミダゾール、N-ビニル−2−エチルイミダゾール、N−ビニル−2−プロピルイミダゾール、N−ビニル−2−ウンデシルイミダゾール、N−ベンジル−2−メチルイミダゾール、N−ベンジル−2−エチルイミダゾール、N−ベンジル−2−プロピルイミダゾール、N−ベンジル−2−イソプロピルイミダゾールなどが含まれる。これらのうち、得られる樹脂組成物の安定性の観点から、特に好ましいものは下記式3で表されるビニルイミダゾール及び下記式4で表される1−ベンジル−2−メチルイミダゾールである。
一般式2で表される化合物の例としては、ベンズイミダゾール、1,2−ジメチルベンズイミダゾール、1−エチル−2−メチルベンズイミダゾール、1−メチル−2−エチルベンズイミダゾール、2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]ピロロ[1,2−a]イミダゾールなどが含まれる。これらのうち、下記式5で表される2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]ピロロ[1,2−a]イミダゾールが特に好ましい。
好ましくは、本発明で用いられる少なくとも1つのチオール基を含有するポリシロキサンは、(メルカプトアルキル)アルキルシランのオリゴマーまたはポリマー類であり、オリゴマー及びポリマーはそれぞれモノマーの単独重合体及び他のモノマーとの共重合体を含む。(メルカプトアルキル)アルキルシランは、下記一般式(6):
R1Si(OR2)3
(式中、R1は少なくとも1つのチオール基を有する炭素数1〜8の炭化水素基、又は少なくとも1つのチオール基を有する芳香族炭化水素基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜8の炭化水素基、または芳香族炭化水素基を表す。)で示される化合物である。
本発明の樹脂組成物に用いられる少なくとも1つのチオール基を含有するポリシロキサンは、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いることもできる。
本発明の樹脂組成物に用いられる多官能エチレン性不飽和化合物は、上記化合物を1種のみ用いてもよいし、2種以上用いることもできる。
放射線としては、紫外線光、X線、電子線などを用いることができ、これらは照射範囲、すなわち基材の面積によって選択する。例えば、紫外線を用いる場合は、500〜300nmの紫外線を、20〜500mJ/cm2で照射することにより、本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物を硬化させることができる。
前記の放射線照射後に、さらに加熱することによって、より強固な樹脂硬化物を得ることができる。加熱条件としては対流式オーブンを用いた場合、100〜300℃で30〜60分、好ましくは120〜230℃で30〜60分である。
透明性は、UV・VIS分光装置を用いて膜厚2ミクロンの硬化膜の透過率を測定することによって評価する。透過率が波長360nm以上の範囲で98%以上であることが好ましい。また、硬度は、JISK5600・5・4に従って測定した鉛筆硬度で4H以上であることが好ましく、さらに好ましくは8H以上である。
樹脂部の合計100重量部に対して、チオール基を有するランダム型のポリシロキサン(荒川化学工業株式会社製「HBSQ−127B」、重量平均分子量1,000、チオール基当量150g/Eq)を55重量部、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成株式会社製、商品名タイク、二重結合当量83g/Eq)を45重量部、ビニルイミダゾールを0.5重量部、光重合開始剤としてイルガキュアOXE01(以下IR−OXE01,BASF社製)を0.15重量部、安定剤として4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル(以下4−ヒドロキシTEMPO)を0.01重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を固形分が30重量パーセントとなるように加えた。室温で撹拌し、およそ30分で全体が均一となった。
現像はパドル法を用い、現像時間は60秒間とした。現像後は脱イオン水にてリンス処理をし、次いで回転法により表面の水分を除去した。現像後の基板に焼成工程を施した。焼成温度は120℃とし、時間は60分間とした。得られた白板ガラス基板及びITO膜付きシリコンウエハ上の樹脂硬化物について、以下の手順に従い密着性測定を行った。
また、基板にガラス基板を用いた他は上記と同様の操作を行い、得られたガラス基板上の樹脂硬化物について、以下の手順に従い透明性及び硬度を測定した。
密着性
焼成後の基板はガラスカッターにより4分割した。分割後の基板を80℃の温水中に浸漬した。浸漬時間は、無し、1時間および6時間とした。
浸漬処理後の基板の表面の水分を高圧窒素により除去後、1mm×1mmの間隔でクロスカットを施した。クロスカット後の基板表面の切削屑を高圧窒素により除去後、ASTM D3359に準拠した方法で密着性を評価した。粘着テープにはP99(PERMACEL社製)を用いた。密着試験後の試験片の表面を10倍の光学顕微鏡(レーザーテック株式会社社H300M)により観察し、その状態を同基準の標準チャートと比較して密着性を判定した。なお、判定結果5Bは粘着テープ剥離後にまったく樹脂の剥離が見られないもの、4Bは粘着テープ剥離後に樹脂の剥離が観察され、剥離面積がテープが貼られた全面積に対して5%未満のもの、3Bは同様に樹脂の剥離が5%以上15%未満、2Bは樹脂の剥離が15%以上35%未満、1Bは樹脂の剥離が35%以上65%未満、0Bは樹脂の剥離が65%以上のものである。
焼成後の塗布膜の厚さを前記の方法で測定後、可視紫外線分光測定装置(ベックマン社
製DU7000)により塗膜の透過率を測定した。測定した透過率を膜厚が2ミクロンの場合に換算した値を透過率として比較した。360nmの波長における透過率を評価した。
JIS K5600−5−4に準拠した方法で硬度を評価した。ただし表面状態の確認は10倍の光学顕微鏡写真(レーザーテック株式会社H300M)より判定した。
ビニルイミダゾールの量を表1に示す量に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、得られた樹脂硬化物について各種評価を行った。結果を表1に示す。
重合開始剤をイルガキュアOXE01からイルガュア379(以下IR−379,BASF社製)に変更し、安定剤を4−ヒドロキシTEMPOからハイドロキノンに変更した他は実施例1と同様の操作を行い、得られた樹脂硬化物について各種評価を行った。結果を表1に示す。
ビニルイミダゾールの代わりに、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製 商品名「B2MZ」)、2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]ピロロ[1,2−a]イミダゾール(四国化成工業株式会社製 商品名「TBZ」)をそれぞれ表1に示す量使用したこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、同様に各種評価を行った。結果を表1に示す。
安定剤を入れなかった他は実施例1と同様の操作を行い、同様に各種評価を行った。結果を表1に示す。
ビニルイミダゾールを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、同様に各種評価を行った。結果を表2に示す。
ビニルイミダゾールの代わりに、1,3−ジアリル−5−(オキシラン−2−イルメチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオン(四国化成工業株式会社製 商品名「DA−MGIC」)、トリメトキシ(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)シラン(信越化学工業株式会社製 商品名「KBM−403」)、(3−シアナトプロピル)トリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製 商品名「KBM−9007」)、3−(トリメトキシシリル)プロパン−1−チオール(信越化学工業株式会社製 商品名「KBM−803」)をそれぞれ表2に示す量で使用したこと以外は、実施例3と同様の操作を行い、各種評価を行った。結果を表2に示す。
チオール基を有するポリシロキサンの代わりに、ポリエポキシアクリレート(分子量(12,000)、日本化薬株式会社製、商品名「ZFR-1401H」)を55部用いた他は実施例1と同様の操作を行い、各種評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (6)
- さらに重合開始剤を含有する、請求項1に記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
- 窒素含有化合物が、ビニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール及び2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]ピロロ[1,2−a]イミダゾールからなる群から選択される、請求項1に記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のネガ型感放射線性樹脂組成物を硬化して得られる、樹脂硬化物。
- 基板、及び該基板上に形成されたフィルムを有し、該フィルムは請求項1〜3のいずれかに記載のネガ型感放射線性樹脂組成物から得られる、物品。
- 基板にインジウム-スズ酸化物(ITO)膜または回路が形成されている、請求項5に記載の物品。
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