JP6034750B2 - パラデシルフェノール - Google Patents
パラデシルフェノール Download PDFInfo
- Publication number
- JP6034750B2 JP6034750B2 JP2013115090A JP2013115090A JP6034750B2 JP 6034750 B2 JP6034750 B2 JP 6034750B2 JP 2013115090 A JP2013115090 A JP 2013115090A JP 2013115090 A JP2013115090 A JP 2013115090A JP 6034750 B2 JP6034750 B2 JP 6034750B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paradecylphenol
- phenol
- present
- decene
- hexene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
すなわち、本発明は下記一般式(I)で表されるパラデシルフェノールに係わる。
本発明はさらに、2-ブチル-1-ヘキセンを主成分として含むデセンと、フェノールとを酸性触媒の存在下で反応させることを特徴とする下記一般式(I)で表されるパラデシルフェノールの製造方法に係わる。
上記製造方法においては、酸性触媒が固体酸触媒であることが好ましい。
反応時間は、触媒の種類、触媒量、反応温度により異なるが、通常0.5〜10時間程度である。
触媒は酸触媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、硫酸、燐酸等の鉱酸、ヘテロポリ酸、イオン交換樹脂、ゼオライト、活性白土等の固体酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が用いられる。これらの中ではアルキル化反応後の後処理の容易さから固体酸触媒を使用することが好ましい。触媒の使用量は、反応様式、触媒の酸強度等によって異なるが、通常、フェノールの重量に対して0.01〜25重量%の範囲で用いられる。好ましくは 0.5〜15重量%である。
攪拌機、温度計および還流冷却装置を施した500 mLのセパラブルフラスコにフェノール150g (1.6モル)、活性白土10g (6.3重量%)を入れ、100℃に昇温した。これにデセン (2-ブチル-1-ヘキセン75重量%、3-プロピル-1-ヘプテン13重量%、5-メチル-1-ノネン11重量%を含む)112g (0.80モル)を3時間かけて滴下した。滴下開始から2時間経過後、1時間をかけて温度を120℃に上げ、滴下終了後、3時間反応させた。その後、活性白土を減圧濾過し、濾液をガスクロマトグラフィー(カラム:VF-5ms,内径0.25mm、長さ30m、膜厚0.25μm)により分析したところ、デセンは残存していないことが確認された。その後、濾液を減圧下(1.2kPa)で蒸留し、未反応のフェノールを留出除去した。さらに加熱して得た留分157gを回収し、高沸点不純物を釜残として分離した。
回収した化合物を分析したところ以下の結果となった。
沸点:173〜175℃/1.2kPa
融点:30〜35℃
GC/MS分析 (カラム:InertCap-5ms, 内径0.25mm、長さ30m、膜厚0.5μm):
デシルフェノール類が99.89面積%、フェノールが0.06面積%、ジデシルフェノール類が0.05面積%であった。m/z=234を示すピークが21本観測された(図1参照)ため、少なくとも21種の異性体が存在することが確認された。このうち、主ピーク17 (82.4面積%)は、下記構造式(II)のパラデシルフェノール(パラ-(5-メチルノナン-5-イル)フェノール)であると推定される。表1および図2に示す1H-NMR測定結果(400MHz、溶媒アセトン-d6)、並びに表2、図3および図4に示す13C-NMR測定結果 (100MHz、溶媒アセトン-d6)でも裏付けられた。
Claims (3)
- 下記構造式(II)で表されるパラデシルフェノール。
- 2-ブチル-1-ヘキセンを主成分として含むデセンと、フェノールとを酸性触媒の存在下で反応させることを特徴とする下記構造式(II)で表されるパラデシルフェノールの製造方法。
- 酸性触媒が固体酸触媒であることを特徴とする請求項2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013115090A JP6034750B2 (ja) | 2013-05-31 | 2013-05-31 | パラデシルフェノール |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013115090A JP6034750B2 (ja) | 2013-05-31 | 2013-05-31 | パラデシルフェノール |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014234351A JP2014234351A (ja) | 2014-12-15 |
JP6034750B2 true JP6034750B2 (ja) | 2016-11-30 |
Family
ID=52137307
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013115090A Expired - Fee Related JP6034750B2 (ja) | 2013-05-31 | 2013-05-31 | パラデシルフェノール |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6034750B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106699677B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-07-09 | 利安隆(中卫)新材料有限公司 | 紫外线吸收剂uv-571的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3557169A (en) * | 1968-10-29 | 1971-01-19 | Ethyl Corp | Process for producing carboxylic acids |
JPH07242579A (ja) * | 1994-03-03 | 1995-09-19 | Kao Corp | アルキルフェノール類の製造方法 |
JPH0812610A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4−アルキル化フェノール類の製造法 |
JP2006321738A (ja) * | 2005-05-18 | 2006-11-30 | Goi Chemical Co Ltd | 2−アルキルフェノールの製造法 |
FR2889519B1 (fr) * | 2005-08-04 | 2008-07-11 | Rhodia Chimie Sa | Procede de c-alkylation de composes aromatiques hydroxyles avec un catalyseur de type tfsih |
JP5212988B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2013-06-19 | 国立大学法人 岡山大学 | アルキルフェノールの製造方法 |
-
2013
- 2013-05-31 JP JP2013115090A patent/JP6034750B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014234351A (ja) | 2014-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE10008924A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol | |
US20110251434A1 (en) | Process for preparing unsymmetric secondary tert-butylamines in the gas phase | |
KR20100102658A (ko) | 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 제조 | |
US3992455A (en) | Preparation of 5-sec-alkyl-m-cresol | |
JP6034750B2 (ja) | パラデシルフェノール | |
JP5531101B2 (ja) | トリメチロールプロパンの色数を改善する方法 | |
CN108586206B (zh) | 一锅法制备4,4′-亚丁基双(6-特丁基间甲酚)的方法 | |
JP4016520B2 (ja) | ビスフェノール類の製造法 | |
KR100276161B1 (ko) | 개선된 1,3-부틸렌글리콜의 제조방법 | |
JPS622568B2 (ja) | ||
CN111574327A (zh) | 由包含2-乙基己醛和甲酸3-庚酯的混合物制备3-庚醇的方法 | |
CN101541728A (zh) | 由α-龙脑烯醛制备香料组分中间体的方法 | |
EP2997018B1 (en) | Method for producing dehydro rose oxide | |
JP2021514376A (ja) | 2−メトキシエタノール(moe)の減少方法 | |
JP6460434B2 (ja) | プロピレングリコールモノアルキルエーテルの製造 | |
JPWO2007088625A1 (ja) | 7−ヒドロキシ−9−メチルペンタデカン及びその製造方法 | |
KR20140032911A (ko) | 트리아세톤아민-함유 반응 혼합물의 후처리에서 형성되는 폐수 스트림의 처리 방법 | |
WO2012055754A2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-methylcyclopentanderivaten | |
WO2012055716A2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-methyl-1-alkoxycyclopentanen | |
JP2016108252A (ja) | 1−アルコキシ−2−アルカノール化合物の製造方法 | |
WO2011124577A1 (de) | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen sekundären tert.-butylaminen in der gasphase | |
JP2018531257A6 (ja) | プロピレングリコールモノアルキルエーテルの製造 | |
CN103449996A (zh) | 盐酸美普他酚中间体3-烷氧基-2-环己烯-1-酮的制备方法 | |
JP2021147336A (ja) | テトラヒドロフランの精製方法 | |
JP4362648B2 (ja) | 3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150807 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20150807 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160310 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160405 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161011 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161028 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6034750 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |