JP6017419B2 - 水素処理触媒およびそれらの製造 - Google Patents
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Description
比較例1:NiWO4およびNiMo0.5W0.5O4(有機化合物なし)の調製
準安定の六方晶系変形のNiWO4は、炭酸ニッケルとタングステン酸との間の固体−スラリー反応によって形成した。約5.93グラムの炭酸ニッケルおよび約12.49グラムのタングステン酸を約150mLの水に加えて懸濁液を形成し、それを約275mLのWeflon(商標)反応容器に加えた。この容器を次に(電子レンジ中で)約150℃に約6時間加熱し、ほぼ室温(約20〜25℃)に冷却し、濾過し、約100℃で乾燥させた。乾燥後に、この材料を、空気中の箱形炉において約300℃の最終温度まで約2℃/分の昇温速度で加熱し、その温度で約4時間保持した(たとえば、焼成するために)。この材料の一部を触媒Aと名付けた。図1は、六方晶系ニッケルタングステート相に結晶化した、この試料のX線回折スペクトルを示す。Ni1Mo0.5W0.5O4触媒、触媒Bは、類似の方法で、しかし半分モルのタングステン酸をMoO3で置き換えて調製した。
還流冷却器を備えた約1000ccのガラス反応フラスコへ約16.6グラムの炭酸ニッケル(約0.14モルNi)および約35.0グラムのタングステン酸(約0.14モルW)を、その中へ約32.0グラムの1,2−ジアミノシクロヘキサン(1,2DACH;約0.28モル、工業銘柄、Aldrich)を前もって溶解させた、約150mLの水に加えた。撹拌機、温度計、および還流冷却器をこのフラスコに取り付けた。反応混合物を連続して撹拌し、約90℃に加熱し、一晩(約18時間)保持した。そのように得られた固体を濾過し、約100℃で乾燥させた。得られた重量、約39.5gは、約74.9gの計算重量に匹敵する。この乾燥生成物のX線回折スペクトルを図2に示し、触媒1aと名付けた。
NiWO4のトリス−エチレンジアミン錯体を、約275mLのWeflon(商標)反応容器中へ約10mLの水と一緒にすべて入れた、約5.94グラムの炭酸ニッケル、約12.49グラムのタングステン酸、および約9.02グラムのエチレンジアミンの反応によって調製した。この容器を密封し、反応混合物を連続して撹拌し、(電子レンジ中で)約60℃に約10℃/分で加熱し、その温度で約6時間保持した。冷却および濾過後に、約9.4グラムの既知相のトリス−エチレンジアミンニッケルタングステートを同定し、触媒2と名付けた。図3は、この相のX線回折パターンを示す。
比較例1で製造されたNiWO4前駆体にエチレンジアミン(en)を、タングステンとenとのモル比が約1:1であるように含浸させた。この試料の一部を触媒3aと名付けた。触媒3aの別の部分を、約320℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で、石英ライン管炉において流れる窒素気流(約200cm3/分)中で処理し、その温度で約90分間保持した。それを次に、ほぼ室温に冷却し、炉から取り出した。この触媒を触媒3a//N2と名付けた。
実施例3におけるものと、同じ六方晶系ニッケルタングステート酸化物前駆体(触媒A)を使用した。NiWO4に次に、クエン酸の水溶液を、タングステンとクエン酸とのモル比が約1:0.33であるように含浸させた。この試料を次に約100℃で乾燥させ、その後エチレンジアミン(en、水に溶解させた)を、enとクエン酸とのモル比が約1:0.33であるように、かつ、タングステンとenとのモル比が約1:1であるように、この試料の一部に(初期湿潤によって)加えた。この試料を次に約100℃で再び乾燥させ、触媒4aと名付けた。触媒4aの一部を、約320℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で、石英内張管炉において流れる窒素気流(約200cm3/分)中で処理し、その温度で約90分間保持した。それを次に、ほぼ室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒4a//N2と名付けた。
それぞれが、比較例1のNiWO4酸化物上へ含浸させられた、(i)ジアミンまたはアルカノールアミンおよび(ii)有機酸の両方を含有する、様々な他の試料を、実施例3の記載に類似の方法で調製した。各場合に、表1に示されるタングステン/アミンモル比を用いて、アミンを最初に含浸させ、これに、約100℃での乾燥、次に有機酸の第2含浸、約100℃での別の乾燥、次に約320℃での不活性窒素処理が続いた。
異なる酸化物前駆体を使用して二重促進触媒を調製した。おおよその名目組成NiW0.975Nb0.025O4の試料を、約2.5モル%のタングステン成分(タングステン酸)を適切なモル量のニオブ酸で置換したことを除いては、比較例1に記載されるNiWO4の調製と同様の方法で合成した。生じた生成物のX線回折スペクトルは、図8に示されるように、Nbなしの材料にほぼ同一であった。Nbを含有する酸化物触媒前駆体を触媒6aと称した。触媒6aの一部に、モル比が次の通りであるように、エチレンジアミン、次にクエン酸を順次含浸させた、すなわち、約1:1の[W+Nb]/enおよび約1:0.33の[W+Nb]/クエン酸。得られた生成物を次に、実施例3に記載された方法で不活性窒素気流中で処理し、触媒6b//N2と名付けた。
おおよその名目組成Co1W0.5V0.5酸化物の試料を、約150℃に約8時間加熱しながら、約150mLの水懸濁液中で約7.93グラムの炭酸コバルト(約0.067モルCo)、約3.03グラムの酸化バナジウム(V2O5;約0.033モルV)、および約8.33グラムのタングステン酸(約0.033モルW)を反応させることによって調製した。触媒7と特定される、生じた相は、図9に示されるX線回折パターンを示し、図9でそれは比較例1のNiWO4についてのパターンと比較される(そしてまた図13に示される)。触媒7の一部を、実施例3の記載に類似の方法でのエチレンジアミンおよび次にクエン酸の順次含浸のためのホスト酸化物として使用した。[W+V]とenとのモル比は約1:1であり、[W+V]とクエン酸とのモル比は約1:0.33であった。試料を、2つの含浸工程のそれぞれの後に約100℃で風乾させ、こうして触媒7aを形成した。触媒7a試料の一部を次に、約360℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で、石英内張管炉において流れる窒素気流(約200cm3/分)中で処理し、その温度で約90分間保持した。それを次に、ほぼ室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒7a//N2と名付けた。
比較例2および実施例8〜14において、触媒活性結果を、回分式高圧反応器装置を用いて得た。回分式反応器に最初に、約65μlの触媒および約1.85mlの硫化原料を装入した。部分水素化処理された留出物原料(約570ppmの硫黄含有率および約350ppmの窒素含有率)を、触媒を硫化するために使用した。触媒硫化は、約30時間約10%H2Sを含有する水素ガス混合物を使用して約315℃でおよび約400psig(約2.9MPag)で行った。回分式反応器アセンブリを、ガス、液体、および触媒の良好な混合を確実にするために軌道変化で振盪した。硫化後に、使用済み原料を、反応器を脱圧し、反応器アセンブリを周囲条件(おおよそ室温、または約20〜25℃)に冷却することによって除去した。空気暴露を最小限にするために、原料除去および計量分配は、窒素雰囲気下に保たれるグローブボックス内部で行った。触媒性能を次に、新鮮な(1.85ml)負荷の減圧ガスオイル(又は軽油)(VGO)原料を装入することによって評価した。反応器を次に、約100%H2で約650psig(約4.6MPag)に加圧し、約357℃(約675°F)に加熱した。反応を、約24時間の総継続時間進行させ、その後反応器を脱圧し、周囲条件に冷却した。生成物液体をサンプリングし、Antek(商標)分析計を用いて総窒素含有率について分析した。あらゆる所与のランにおいて、原料のみ(触媒なし)を負荷させた約2〜3のブランク反応器をまた試験して実際の触媒活性を計算するためにさらに用いられるベースラインを設定した。固体触媒の低容積を正確に計量分配することが困難であるために、各触媒を分析天秤で秤量し、相対重量活性をこれらの重量を用いて求めた。
RWA=[ln(Cblank/Cfinal)/(触媒重量)]/[ln(Cblank/Cfinal)/(触媒重量)]Ref
[ここで、Cblankは、活性ランが完了した後のブランク反応器からの生成物液体中の総窒素の濃度(wppm)を表し、ここで、Cfinalは、触媒を含有する反応器からの生成物液体中の総窒素の最終濃度(wppm)を表し、そしてここで、触媒重量は、計量分配された特定容積の触媒の重量を表す]を用いて計算した。報告されるランすべてのために使用された基準触媒は、おおよその化学量論NiMo0.5W0.5O4の酸化物(のみ)触媒前駆体(比較例1の触媒Bを参照されたい)から製造された比較的高活性の触媒であった。
表4のVGO原料についての触媒A(有機化合物がまったく存在しないバルクNiWO4)の硫化試料の水素化脱窒素(HDN)活性を、おおよその化学量論NiMo0.5W0.5O4の酸化物(のみ)触媒前駆体(触媒B)から製造された硫化基準試料のそれと比較した。触媒Aは、それが触媒Bと同じHDN活性を実際上有することを示す、1.02のRWAを有することが分かった。
それらのすべてが実施例1に記載された、触媒1a、1a//N2、1b、および1b//N2の硫化試料のHDN活性を、触媒Bから製造された硫化基準試料のHDN活性に対して比較した。これらの活性を、基準に対して重量ベースで標準化し、表5に示す。これらの二金属酸化物−アミンハイブリッド相の比較的低い密度のために、相対容積ベースの活性は、基準触媒のそれよりも小さかった。
それらのすべてが実施例3に記載された触媒3a、3b、および3b//N2の硫化試料のHDN活性を、触媒Bから製造された硫化基準試料のHDN活性に対して比較した。これらの活性を、基準に対して重量ベースで標準化し、表6に示す。
触媒3b//N2の硫化試料を、同じ触媒の繰り返し試料調製(触媒3b//N2繰り返し)と一緒におよび触媒前駆体4a//N2(同じ組成を有するが、添加が逆順の、すなわち、クエン酸を最初に、次に引き続きエチレンジアミンを加え、高温窒素処理にかけた)の硫化試料と一緒に選択した。これらの3つの試料を、触媒Bから製造された硫化基準試料と一緒に、表4に記載される減圧ガスオイル(又は減圧軽油)を使用してHDN活性試験で比較した。結果を表7に示す。
異なる有機塩基を使った触媒前駆体の硫化試料を、実施例5の調製物から選択し、触媒Bから製造された硫化基準試料と一緒に、表4の減圧ガスオイルを使用するHDN試験で試験した。結果を表8に示す。
マレイン酸を含浸させた触媒前駆体の硫化試料を、実施例5の調製物から選択し、触媒Bから製造された硫化基準試料と一緒に、表4の減圧ガスオイルを使用するHDN試験で試験した。結果を表9に示す。
ニオブ含有前駆体触媒6b//N2は、表4の減圧ガスオイルを使用するHDN試験で触媒Bから製造された硫化基準試料と比較され、約1.53のRWAを有することが分かった。この結果は、前駆体Ni−W酸化物へのNbの添加が、二重有機促進で調製されたNi−W前駆体に著しい追加の活性を付与できることを示す。
触媒7(おおよその化学量論Co1W0.5V0.5酸化物のみ)および触媒7a//N2(エチレンジアミンおよびクエン酸を含浸させられ、窒素中で加熱された、おおよその化学量論Co1W0.5V0.5酸化物)の硫化試料を、表4の減圧ガスオイルを使用するHDN試験で触媒Bから製造された硫化基準試料と比較した。結果を表10に示す。
本実施例においては、触媒活性結果を、3段階流通反応器試験を用いて得た。試験に用いられる3つの反応器のそれぞれは、入口に石英ウール、出口に石英ウールおよびガラスフリットガスケット付きの、約0.28インチ(約0.7cm)内径を有するステンレススチールU字型容器であった。3つの反応器のそれぞれに、試験される異なる触媒前駆体を装填し、共通の砂浴に入れ、上向流モードでランした。試験に用いられた触媒前駆は、(a)試料5b//N2(NiWO4//o−フェニレンジアミン1//クエン酸0.33//約320℃でN2処理された)、(b)試料5g//N2(NiWO4//シクロヘキシルアミン1//クエン酸0.33//約320℃でN2処理された)、および(c)基準触媒、触媒B(おおよその化学量論Ni1Mo0.5W0.5O4)であった。試料のそれぞれを丸薬状にし、破砕し、約35/60メッシュ(約250〜500μm)に篩い分けし、次に、容積の半分が触媒前駆体を含み、半分が石英希釈剤を含む状態で、約6ccの総容積を与えるために、約40〜60メッシュ石英粉末と混合した。
実施例1からのNiWO4に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.23であるように含浸させた。試料を先ず乾燥オーブンにおいて約100℃で一晩乾燥させ、次に、約250℃まで約2℃/分の昇温速度でプログラムされた、箱形炉に入れた。試料を、流れない空気中その温度で約4時間保持した。この試料に次に、水性クエン酸溶液を、NiWO4とクエン酸とのモル比が約1:0.19であるように含浸させた。この試料を乾燥オーブンにおいて約100℃で一晩再び乾燥させ、次に、約230℃まで約2℃/分の昇温速度でプログラムされた、空気中の箱形炉に入れた。試料をその温度で約4時間保持し、次に石英ライン管炉に入れ、約320℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で流れる窒素気流(約300cm3/分)中で加熱した。試料をその温度で約90分間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Cと名付けた。
実施例1からのNiWO4に、アニリン(ACS試薬、99.5%、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とアニリンとのモル比が約1:1であるように含浸させた。試料を乾燥オーブンへ入れ、約100℃で一晩維持した。試料に次に、水性クエン酸溶液を、NiWO4とクエン酸とのモル比が約1:0.33であるように含浸させた。試料を乾燥オーブンにおいて約100℃で一晩再び乾燥させ、次に約320℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で、石英ライン管炉において流れる窒素気流(約300cm3/分)中で加熱した。試料をその温度で約90分間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Dと名付けた。
実施例1からのNiWO4に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.13であるように含浸させた。試料を乾燥オーブンへ入れ、約100℃で一晩維持した。試料に次に、水性クエン酸溶液を、NiWO4とクエン酸とのモル比が約1:0.15であるように含浸させた。この試料を乾燥炉において約100℃で一晩再び乾燥させ、次に空気中の箱形炉に入れ、約230℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。試料をその温度で約4時間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Eと名付けた。
実施例1からのNiWO4に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.13であるように含浸させた。試料を乾燥オーブンへ入れ、約100℃で一晩維持した。試料に次に、水性クエン酸溶液を、NiWO4とクエン酸とのモル比が約1:0.15であるように含浸させた。この試料を乾燥炉において約100℃で一晩再び乾燥させ、次に箱形炉に入れ、約320℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で石英ライン管炉において流れる窒素気流(約400cm3/分)中で加熱した。試料をその温度で約90分間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Fと名付けた。
実施例1からのNiWO4に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.10であるように含浸させた。試料を乾燥オーブンへ入れ、約100℃で一晩維持した。試料に次に、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイン酸とのモル比が約1:0.06であるように含浸させた。この試料を乾燥炉において約100℃で一晩再び乾燥させ、次に空気中の箱形炉に入れ、約220℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。試料をその温度で約4時間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Gと名付けた。触媒G(硫化前)のおおよその有機含有率は約17.4%であることが分かった。
実施例1からのNiWO4に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.13であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料を次に約230℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で空気中加熱した。試料をその温度で約4時間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Hと名付けた。触媒H(硫化前)のおおよその有機含有率は約12.2%であることが分かった。
実施例1からのNiWO4に、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイン酸とのモル比が約1:0.13であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料に次に、約220℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で空気中加熱した。試料をその温度で約4時間保持し、次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した。それを触媒Jと名付けた。触媒J(硫化前)のおおよその有機含有率は約14.7%であることが分かった。
CoWO4前駆体試料は、炭酸コバルトとタングステン酸との間の固体−スラリー反応によって形成した。約23.79グラムの炭酸コバルトおよび約49.97グラムのタングステン酸を約800mLの水に加えて懸濁液(pH約6.4)を形成し、それを、冷却器を備えた約1Lの丸底フラスコへ入れ、それを次に約90℃に約16時間加熱した。周囲温度/室温に冷却した後、固体を濾過し、乾燥オーブンにおいて約100℃で一晩乾燥させた。図13は、この試料のXRDスペクトルを示す。
実施例7からのCoV0.5W0.5O4前駆体試料に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、CoV0.5W0.5O4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.067であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料に次に、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、CoV0.5W0.5O4とオレイン酸とのモル比が約1:0.094であるように含浸させた。この試料を次に約100℃で一晩乾燥させ、引き続き空気中の箱形炉において約170℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。試料をその温度で約2時間保持し、次に、炉から取り出す前に周囲温度/室温に冷却した。
実施例24からのCoWO4前駆体試料に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、CoWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.13であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料に次に、水性クエン酸溶液を、CoWO4とクエン酸とのモル比が約1:0.15であるように含浸させた。この試料を次に約100℃で一晩乾燥させ、引き続き空気中の箱形炉において約210℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。試料をその温度で約2時間保持し、次に、炉から取り出す前に周囲温度/室温に冷却した。
実施例24からのCoMoO4に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、CoMoO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.059であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料に次に、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、CoWO4とオレイン酸とのモル比が約1:0.075であるように含浸させた。この試料を次に約100℃で一晩乾燥させ、引き続き空気中の箱形炉において約200℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。試料をその温度で約2時間保持し、次に、炉から取り出す前に周囲温度/室温に冷却した。
実施例24からのCo1.5MoO4.5前駆体試料に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、Co1.5MoO4.5とオレイルアミンとのモル比が約1:0.067であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料に次に、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、Co1.5MoO4.5とオレイン酸とのモル比が約1:0.085であるように含浸させた。この試料を次に約100℃で一晩乾燥させ、引き続き空気中の箱形炉において約170℃か約200℃かのどちらかの最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。どちらの加熱温度についても、試料をその温度で約2時間保持し、次に、炉から取り出す前に周囲温度/室温に冷却した。
実施例24からのCo2.5MoO5.5前駆体試料に、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、Co1.5MoO4.5とオレイルアミンとのモル比が約1:0.067であるように含浸させた。試料を乾燥炉へ入れ、約100℃で一晩維持した。この試料に次に、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、Co2.5MoO5.5とオレイン酸とのモル比が約1:0.095であるように含浸させた。この試料を次に約100℃で一晩乾燥させ、引き続き空気中の箱形炉において約200℃の最終温度まで約0.5℃/分の速度で加熱した。試料をその温度で約2時間保持し、次に、炉から取り出す前に周囲温度/室温に冷却した。
実施例25、27、28、および29に従って製造された触媒、ならびに基準触媒(アルミナに担持されたCoMo;Baton Rouge,LAのAlbemarleから商業的に入手可能な)を、以下の手順を用いて硫化した。各触媒試料を反応器容器へ装填した後、約100%純度水素を約1250scf/bbl(約213Nm3/m3)で流しながら、温度を約107℃まで約14℃/時の速度で上げた。約107℃でおよび約380psig(約2.6MPag)の圧力で、約1.0時間−1のLHSVを達成するのに十分な速度で流れる硫化原料(約2.6%の硫黄含有率を達成するためにディーゼル沸点範囲原料に溶解させた、ジメチルジスルフィド、またはDMDS)を約5時間各試料上に通した。次に、硫化原料および水素原料を流し続けながら、温度を約232℃まで約14℃/時の速度で上げ、約20時間おおよそ等温状態に保持した。その等温処理後に、温度を約321℃まで約14℃/時の速度で再び上げ、約12時間おおよそ等温状態に保持し、これに約14℃/時の速度での約343℃への別の温度上昇が続き、約8時間おおよそ等温状態に保持し、その時点で触媒硫化は完了したと考えられた。
3つの触媒を、約20重量%大豆油を含有する、主としてVGO原料を使用する3段階流通反応器試験で比較した。触媒Kは、アルミナに担持された商業的に入手可能なNiMo触媒であった。触媒Lは、商業的に入手可能なバルクNiMoW触媒であった。触媒Mは、触媒Eおよび/またはGと同様な組成の、本発明による触媒であった。大豆油は、硫黄、窒素、および金属ヘテロ原子を実質的に含まず、様々なアルキル鎖長の、しかしほとんどC18のトリグリセリドを主として含んだ。本実施例に使用されたVGOベースは、下の表19に詳述される特性を示した。
触媒K、L、およびMを、約20重量%大豆油を含有する、主としてガスオイル原料を使用して3段階流通反応器試験で比較した。大豆油は、実施例31におけるものと同じものであったが、本実施例に使用されるガスオイルベースは、下の表22に詳述される特性を示した。
触媒K、L、およびMを、VGO1およびVGO2と名付けられる、2つの異なるVGO原料を使用して3段階流通反応器試験で比較した。本実施例に使用されるVGOは、下の表25に詳述される特性を示した。
NiMo0.5W0.5O4を比較例1に記載されるように調製した。それを乾燥させ、約300℃で焼成した後、それを(残りが混合金属酸化物である状態で)結合粒子の重量の約7重量%が不活性バインダーであるように、不活性バインダーを使って結合粒子へ複合化した。約6.48gのオレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、約3.08gのオレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)と混ぜ合わせ、約100℃に加熱して溶液を形成した。NiMo0.5W0.5O4の約50グラムの結合粒子を同様に約100℃に加熱し、次にこの溶液を使用して有機成分を結合粒子中へ/上へ同時に共含浸させた。得られた触媒は、NiMo0.5W0.5O4(オレイルアミン)0.10(オレイン酸)0.06のおおよその組成を有した。この含浸試料を乾燥炉において約100℃で一晩乾燥させ、箱形炉に入れ、約220℃まで約0.5℃/分で空気中加熱し、その温度で約4時間保持した。熱処理試料を次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した(触媒Pと名付けた)。この試料を、約300℃で焼成しそして(残りが混合金属酸化物である状態で)結合粒子の重量の約7重量%が不活性バインダーであるように、不活性バインダーを使って結合粒子へ複合化することによって粒子へ成形したが、その結合粒子を有機含浸にかけなかった、比較例1に記載されるNiMo0.5W0.5O4(触媒Nと名付けた)に対して比較した。
NiWO4を比較例1に記載されるように調製し、乾燥させ、約300℃で焼成した。約20グラムの焼成NiWO4粉末に、初期湿潤技法を用いて約3.98グラムのエタノールアミンを含浸させた。含浸粉末を約100℃で一晩乾燥させ、次に周囲温度/室温に冷却した。その後、約4.18グラムのクエン酸を含有する水溶液(約4mL)を、エタノールアミン含浸粉末中へ/上へ初期湿潤点まで含浸させた。この順次含浸試料を、乾燥炉において約100℃で一晩乾燥させ、箱形炉に入れ、約220℃まで約0.5℃/分で空気中加熱し、その温度で約4時間保持した。熱処理試料を次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した(触媒Qと名付けた)。この試料を、約300℃で焼成されたが、有機含浸にかけられなかった、比較例1に記載されたNiWO4およびNiMo0.5W0.5O4試料(それぞれ、触媒AおよびB)に対して比較した。
NiWO4を比較例1に記載されるように調製した。それを乾燥させ、約300℃で焼成した後、それを(残りが混合金属酸化物である状態で)結合粒子の重量の約7重量%が不活性バインダーであるように、不活性バインダーを使って結合粒子へ複合化した。オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)と混ぜ合わせ、約100℃に加熱して溶液を形成した。NiWO4の結合粒子の3つの試料を同様に約100℃に加熱し、次に、約1:0.10のNiWO4とオレイルアミンとのモル比を達成するのに、および約1:0.06のNiWO4とオレイン酸とのモル比を達成するのに十分である量の溶液を使用して有機成分を結合粒子の試料のそれぞれ中へ/上へ同時に共含浸させた。得られた触媒はこうして、NiWO4//(オレイルアミン)0.1/(オレイン酸)0.06のおおよその組成を有した。これらの含浸試料をそれぞれ、乾燥炉において約100℃で一晩風乾させた。3つの試料のうちの1つを周囲温度/室温に冷却し、さらなる処理なしに貯蔵した(触媒Rと名付けた)。3つの試料のうちのもう1つを次に箱形炉に入れ、約230℃まで約0.5℃/分で空気中加熱し、その温度で約4時間保持した。高温試料を次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した(触媒Sと名付けた)。3つの試料のうちの最後のものを次に、約230℃の最終温度まで約2℃/分の加熱速度で、石英ライン管炉において流れる窒素気流(約200cm3/分)中で処理し、その温度で約90分間保持した。それを次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した(触媒Tと名付けた)。
この実験のために、NiWO4//(オレイルアミン)0.13/(クエン酸)0.15の2つの試料を調製した。NiWO4を比較例1に記載されるように調製し、これに、乾燥および約300℃での焼成、次に周囲温度/室温への冷却が続いた。オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)をクエン酸の水溶液と混ぜ合わせ、約100℃に加熱して溶液を形成した。焼成NiWO4の両試料を約100℃に同様に加熱し、次に約1:0.13のNiWO4とオレイルアミンとのモル比を達成するのに、および約1:0.15のNiWO4とクエン酸とのモル比を達成するのに十分である量の溶液を使用して有機成分を各試料中へ/上へ同時に共含浸させた。これらの含浸試料をそれぞれ、乾燥炉において約100℃で一晩乾燥させ、次に赤外分析のための準備をした。
NiWO4の2つの試料を比較例1に記載されるように調製し、これに、乾燥およびそれぞれ約300℃での焼成、次に周囲温度/室温への冷却が続いた。等モルのオレイルアミン−オレイン酸試料については、オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)をオレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)と周囲温度/室温で混ぜ合わせて溶液を形成した。周囲温度/室温での焼成NiWO4の1つの試料を、約1:0.074のNiWO4とオレイルアミンとのモル比を達成するのに、および約1:0.094のNiWO4とオレイン酸とのモル比を達成するのに十分である量のオレイルアミン−オレイン酸溶液に暴露して有機成分を試料中へ/上へ同時に共含浸させた。等モルのオレイルアミン−クエン酸試料については、周囲温度/室温での焼成NiWO4の他の試料に先ずオレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、NiWO4とオレイルアミンとのモル比が約1:0.11であるように含浸させた。試料を乾燥オーブンへ入れ、約100℃で一晩維持し、周囲温度/室温に冷却した。乾燥試料に次に、水性クエン酸溶液を、NiWO4とクエン酸とモル比が約1:0.15であるように含浸させた。名目モル比はそれらの表面上で等モルであるとは思われないが、ひとたびそれらがそれらのそれぞれの純度(たとえば、70%オレイルアミン、90%オレイン酸など)について調整されると、実際のモル比はおおよそ等モルであることが指摘されなければならない。
等モル量のニッケルおよびタングステンを含有する第1試料(NiWO4)を比較例1に従って調製した。それを乾燥させ、約300℃で焼成した後、(残りが混合金属酸化物である状態で)押出物の重量の約7重量%が不活性バインダーであるように、それを不活性バインダーと複合化し、約1.3mmの平均直径を有する押出物に成形した。オレイルアミン(70%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)を、オレイン酸(90%工業銘柄、Milwaukee,WIのAldrichから商業的に入手可能な)と混ぜ合わせ、約100℃に加熱して溶液を形成した。焼成した等モルのNiWO4の第1試料を同様に約100℃に加熱し、次に、約1:0.10のNiWO4とオレイルアミンとのモル比を達成するのに、および約1:0.06のNiWO4とオレイン酸とのモル比を達成するのに十分である量の溶液を使用して有機成分を試料中へ/上へ同時に共含浸させた。この含浸試料を乾燥炉において空気中約100℃で一晩乾燥させた。試料を次に箱形炉に入れ、空気中約230℃まで約0.5℃/分で加熱し、その温度で約4時間保持した。この試料を次に周囲温度/室温に冷却し、炉から取り出した(触媒AAと名付けた)。
本明細書は、下記の態様を含む。
1.
元素の周期表の第6族からの少なくとも1種の金属、元素の周期表の第8〜10族からの少なくとも1種の金属、ならびに(i)少なくとも1つの第1級又は第2級アミン基および少なくとも10個の炭素を含有する第1有機化合物もしくは(ii)少なくとも1つのカルボン酸基および少なくとも10個の炭素を含有する第2有機化合物から形成される反応生成物を含み、反応生成物は(i)および(ii)の両方から形成されない触媒前駆体組成物であって、前記反応生成物が、(i)前記第1有機化合物もしくは(ii)前記第2有機化合物と比べて、追加の不飽和炭素原子を含有し、前記触媒前駆体組成物の金属が結晶格子に配列され、そして前記反応生成物が結晶格子内に配置されていない水素処理触媒前駆体組成物。
2.
その場形成された不飽和炭素原子を含有する水素処理触媒前駆体組成物の製造方法であって、
(a)元素の周期表の第6族からの少なくとも1種の金属、元素の周期表の第8〜10族からの少なくとも1種の金属を含む触媒前駆体組成物を、少なくとも1つの第1級又は第2級アミン基および少なくとも10個の炭素原子を含有する第1有機化合物もしくは少なくとも1つのカルボン酸基および少なくとも10個の炭素原子を含有する第2有機化合物で処理して、有機的に処理された前駆体触媒組成物を形成する工程;及び
(b)前記有機的に処理された前駆体触媒組成物を、前記第1もしくは第2有機化合物が反応して前記第1もしくは第2有機化合物中に存在しない追加のその場形成された不飽和炭素原子を形成するのに十分であるが、前記第1もしくは第2有機化合物の50重量%超が揮発するほどには長くない時間、195℃〜250℃の温度で加熱し、
それによってその場形成された不飽和炭素原子を含有する触媒前駆体組成物を形成する工程と
を含む方法。
3.
第6族からの前記少なくとも1種の金属が、Mo、W、またはそれらの組み合わせであり、第8〜10族からの前記少なくとも1種の金属が、Co、Ni、またはそれらの組み合わせである、上述の1に記載の水素処理触媒前駆体組成物。
4.
前記触媒前駆体組成物が、元素の周期表の第5族からの少なくとも1種の金属をさらに含む、上述の1又は3に記載の水素処理触媒前駆体組成物。
5.
前記第1有機化合物が、10〜30個の炭素原子を有する第一級モノアミンを含む、および/または前記第2有機化合物が、カルボン酸基を1つのみ含み、および10〜30個の炭素原子を有する、上述の1及び3〜4のいずれかに記載の水素処理触媒前駆体組成物。
6.
第6族からの前記少なくとも1種の金属が、Mo、W、またはそれらの組み合わせであり、第8〜10族からの前記少なくとも1種の金属が、Co、Ni、またはそれらの組み合わせである、上述の2に記載の方法。
7.
前記触媒前駆体組成物が、元素の周期表の第5族からの少なくとも1種の金属をさらに含む、上述の2又は6に記載の方法。
8.
前記第1有機化合物が、10〜30個の炭素原子を有する第一級モノアミンを含む、および/または前記第2有機化合物が、カルボン酸基を1つのみ含み、および10〜30個の炭素原子を有する、上述の2及び6〜7のいずれかに記載の方法。
9.
上述の1及び上述の3〜5のいずれかに記載の組成物は、前記第1もしくは第2有機化合物が前記第1もしくは第2有機化合物中に存在しない不飽和炭素原子を含有する反応生成物をその場形成するのに十分な時間、195℃〜250℃の温度に加熱することによって製造されるバルク混合金属水素処理触媒前駆体組成物。
10.
上述の9に記載の前記触媒前駆体組成物を硫化することによって製造されるバルク混合金属水素処理触媒組成物。
11.
その場形成された不飽和炭素原子を含有する前記触媒前駆体組成物が、第1有機化合物もしくは第2有機化合物から形成される反応生成物、第6族からの前記少なくとも1種の金属の酸化物形態、第8〜10族からの前記少なくとも1種の金属の酸化物形態、および任意選択的に20重量%以下のバインダーから本質的になるバルク金属水素処理触媒前駆体組成物である、上述の2及び6〜8のいずれかに記載の方法。
12.
硫化された水素処理触媒組成物を製造するのに十分な条件下に上述の2、6〜8及び11のいずれかに記載の方法に従って製造されたその場形成された不飽和炭素原子を含有する前記触媒前駆体組成物を硫化する工程を含む、硫化された水素処理触媒組成物の製造方法。
13.
上述の2、6〜8及び11〜12のいずれかに記載の方法に従って製造されるその場形成された不飽和炭素原子を含有する水素処理触媒前駆体組成物。
14.
上述の12に記載の方法に従って製造される硫化された水素処理触媒組成物。
15.
下記、すなわち、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも29%の、 13 C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率を示す、
前記触媒前駆体組成物が、前記第1もしくは第2有機化合物中に存在する不飽和炭素原子の総含有率と比べて、少なくとも17%の、 13 C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率の増加を示す、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも0.9の、1380cm −1 〜1450cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm −1 〜1730cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、および
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも15以下の、1380cm −1 〜1450cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm −1 〜1730cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、
の1つ以上が満たされる、上述の1、3〜5、9及び13のいずれかに記載の水素処理触媒前駆体組成物。
16.
下記、すなわち、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも29%の、 13 C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率を示す、
前記触媒前駆体組成物が、前記第1もしくは第2有機化合物中に存在する不飽和炭素原子の総含有率と比べて、少なくとも17%の、 13 C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率の増加を示す、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも0.9の、1380cm −1 〜1450cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm −1 〜1730cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、および
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも15以下の、1380cm −1 〜1450cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm −1 〜1730cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、
の1つ以上が満たされる、上述の10又は14に記載の水素処理触媒組成物。
17.
下記、すなわち、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも29%の、 13 C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率を示す、
前記触媒前駆体組成物が、前記第1もしくは第2有機化合物中に存在する不飽和炭素原子の総含有率と比べて、少なくとも17%の、 13 C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率の増加を示す、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも0.9の、1380cm −1 〜1450cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm −1 〜1730cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、および
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも15以下の、1380cm −1 〜1450cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm −1 〜1730cm −1 に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、
の1つ以上が満たされる、上述の2、6〜8及び11〜12のいずれかに記載の方法。
18.
上述の1、3〜5、13及び15のいずれかに記載の、または上述の2、6〜8及び11のいずれかに記載の方法に従って製造された前記触媒前駆体組成物を、硫化された水素処理触媒組成物を製造するのに十分な条件下に硫化する工程を含む、硫化された水素処理触媒組成物の製造方法であって、下記、すなわち、
前記硫化された水素処理触媒組成物が、積重ね層の平均数が1.5〜3.5であるように、硫化第6族金属の複数の積重ね層を含む層状構造を示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物が、積重ね層の前記平均数が第1もしくは第2有機化合物を使用して処理されなかった同一の硫化された水素処理触媒組成物よりも少ない、少なくとも0.8の積重ね層であるように、硫化第6族金属の複数の積重ね層を含む層状構造を示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、第1もしくは第2有機化合物を使用して処理されなかった硫化触媒組成物よりも少なくとも57%大きい水素化脱窒素RMAを示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、第1もしくは第2有機化合物を使用して処理されなかった硫化触媒組成物よりも最大500%大きい水素化脱窒素RMAを示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、10個未満の炭素原子を有する単一の有機化合物のみで処理された硫化触媒組成物よりも少なくとも30%大きい水素化脱窒素RMAを示す;および
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、10個未満の炭素原子を有する単一の有機化合物のみで処理された硫化触媒組成物よりも最大500%大きい水素化脱窒素RMAを示す、
の1つ以上が満たされる方法。
Claims (8)
- その場形成された不飽和炭素原子を含有する水素処理触媒前駆体組成物の製造方法であって、
(a)元素の周期表の第6族からの少なくとも1種の金属、元素の周期表の第8〜10族からの少なくとも1種の金属を含む触媒前駆体組成物を、少なくとも1つの第1級又は第2級アミン基および少なくとも10個の炭素原子を含有する第1有機化合物もしくは少なくとも1つのカルボン酸基および少なくとも10個の炭素原子を含有する第2有機化合物で処理して、有機的に処理された前駆体触媒組成物を形成する工程;及び
(b)前記有機的に処理された前駆体触媒組成物を、前記第1もしくは第2有機化合物が反応して前記第1もしくは第2有機化合物中に存在しない追加のその場形成された不飽和炭素原子を形成するのに十分であるが、前記第1もしくは第2有機化合物の50重量%超が揮発するほどには長くない時間、195℃〜250℃の温度で加熱し、
それによってその場形成された不飽和炭素原子を含有する触媒前駆体組成物を形成する工程と
を含む方法。 - 第6族からの前記少なくとも1種の金属が、Mo、W、またはそれらの組み合わせであり、第8〜10族からの前記少なくとも1種の金属が、Co、Ni、またはそれらの組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒前駆体組成物が、元素の周期表の第5族からの少なくとも1種の金属をさらに含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第1有機化合物が、10〜30個の炭素原子を有する第一級モノアミンを含む、および/または前記第2有機化合物が、カルボン酸基を1つのみ含み、および10〜30個の炭素原子を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- その場形成された不飽和炭素原子を含有する前記触媒前駆体組成物が、第1有機化合物もしくは第2有機化合物から形成される反応生成物、第6族からの前記少なくとも1種の金属の酸化物形態、第8〜10族からの前記少なくとも1種の金属の酸化物形態、および任意選択的に20重量%以下のバインダーから本質的になるバルク金属水素処理触媒前駆体組成物である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 硫化された水素処理触媒組成物を製造するのに十分な条件下に請求項1〜5のいずれかに記載の方法に従って製造されたその場形成された不飽和炭素原子を含有する前記触媒前駆体組成物を硫化する工程を含む、硫化された水素処理触媒組成物の製造方法。
- 下記、すなわち、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも29%の、13C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率を示す、
前記触媒前駆体組成物が、前記第1もしくは第2有機化合物中に存在する不飽和炭素原子の総含有率と比べて、少なくとも17%の、13C NMR技法を用いるピーク面積比較によって測定される、不飽和炭素原子の含有率の増加を示す、
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも0.9の、1380cm−1〜1450cm−1に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm−1〜1730cm−1に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、および
前記触媒前駆体組成物が、少なくとも15以下の、1380cm−1〜1450cm−1に中心のあるデコンボリューションされたピークと比べて、1700cm−1〜1730cm−1に中心のあるデコンボリューションされたピークの赤外分光技法を用いるピーク面積比によって測定される、不飽和炭素原子の芳香族炭素原子との比を示す、
の1つ以上が満たされる、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の方法に従って製造された前記触媒前駆体組成物を、硫化された水素処理触媒組成物を製造するのに十分な条件下に硫化する工程を含む、硫化された水素処理触媒組成物の製造方法であって、下記、すなわち、
前記硫化された水素処理触媒組成物が、積重ね層の平均数が1.5〜3.5であるように、硫化第6族金属の複数の積重ね層を含む層状構造を示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物が、積重ね層の前記平均数が第1もしくは第2有機化合物を使用して処理されなかった同一の硫化された水素処理触媒組成物よりも少ない、少なくとも0.8の積重ね層であるように、硫化第6族金属の複数の積重ね層を含む層状構造を示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、第1もしくは第2有機化合物を使用して処理されなかった硫化触媒組成物よりも少なくとも57%大きい水素化脱窒素RMAを示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、第1もしくは第2有機化合物を使用して処理されなかった硫化触媒組成物よりも最大500%大きい水素化脱窒素RMAを示す;
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、10個未満の炭素原子を有する単一の有機化合物のみで処理された硫化触媒組成物よりも少なくとも30%大きい水素化脱窒素RMAを示す;および
前記硫化された水素処理触媒組成物を水素処理条件下に減圧軽油原料に暴露すると、前記硫化された水素処理触媒組成物が、10個未満の炭素原子を有する単一の有機化合物のみで処理された硫化触媒組成物よりも最大500%大きい水素化脱窒素RMAを示す、
の1つ以上が満たされる方法。
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