KR20190001369A - 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 - Google Patents
지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190001369A KR20190001369A KR1020170081252A KR20170081252A KR20190001369A KR 20190001369 A KR20190001369 A KR 20190001369A KR 1020170081252 A KR1020170081252 A KR 1020170081252A KR 20170081252 A KR20170081252 A KR 20170081252A KR 20190001369 A KR20190001369 A KR 20190001369A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- solid catalyst
- fatty acid
- pretreatment
- acid methyl
- methyl ester
- Prior art date
Links
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000004913 activation Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 5
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 11
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 abstract 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 abstract 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/28—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
-
- B01J35/0006—
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/19—Catalysts containing parts with different compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
본 발명은 지방산 함량이 높은 저가의 비식용 유지로부터 지방산 메틸 에스테르를 생산하는데 필요한 세라믹 고체촉매의 활성이 조기에 발현될 수 있도록 고체촉매를 전처리하는 방법에 관한 것으로, SnO 3.5~54.0 중량%, TiO2 0.5~1.5 중량%, MoO3 0.5~1.5 중량%, 규산 알루미늄 40~95 중량%로 구성된 세라믹 고체촉매를 20~100℃의 온도 조건에서 친수성 물질의 함량이 20% 이내이며 지방산이 0~100% 포함된 동식물성 유지에 담가 6~72시간 동안 교반시킨 후 침전물을 제거하고 꺼내어 조기 활성화된 고체촉매를 제조하는 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 활성이 조기에 발현될 수 있도록 반응 전에 세라믹 고체촉매를 전처리하는 방법에 관한 것이다.
지방산 함량이 높은 저가의 비식용 유지로부터 지방산 메틸 에스테르를 합성하는 방법이 활발하게 연구되면서, 지방산과 트리글리세라이드의 혼합물을 에스테르 교환반응(도 1 참조)과 에스테르 반응(도 2 참조)을 통해 지방산 메틸 에스테르로 동시에 전환시킬 수 있는 비균질 촉매에 대한 연구가 활발하게 이루어졌다.
이러한 고체촉매가 제작되어 실제 지방산 메틸 에스테르의 생산에 응용될 경우 지방산이 다량 포함된 저가의 유지를 원료로 사용할 수 있어 경제성이 우수하며, 반응 후 촉매를 분리하고 폐기물을 세척해 내는 공정이 생략되어 친환경적인 공정을 또한 구현할 수 있다.
이러한 고체촉매 중 SnO 3.5~54.0 중량%, TiO2 0.5~1.5 중량%, MoO3 0.5~1.5 중량%, 규산 알루미늄 40~95 중량%로 구성된 세라믹 고체촉매를 지방산 함량이 높은 팜 산화유와 메탄올을 반응시켜 지방산 메틸 에스테르로 전환하는데 활용한 결과 활성이 점진적으로 발현되어 3회의 회분식 반응 이후부터 [표 1]과 같이 높은 순도의 지방산 메틸 에스테르를 얻을 수 있었다.
그러나 지방산 메틸 에스테르를 상업적으로 생산하고자 할 때 상기의 예처럼 고체촉매의 활성이 천천히 발현된다면 이로 인해 얻어진 품질이 낮은 제품을 폐기하거나 추가적인 에너지를 소모하여 재 반응 시킴으로써 발생되는 경제적 손실은 불가피하다.
그러므로 고체촉매를 전처리하여 실제 생산 공정에서 고체촉매의 활성이 조기에 발현될 수 있도록 하는 방법을 개발하는 것이 필요하다.
본 발명은 지방산 함량이 높은 동식물성 유지를 메탄올과 반응시켜 지방산 메틸 에스테르를 얻는데 필요한 세라믹 고체촉매를 전처리하여 생산 공정에서 고체촉매의 활성이 조기에 발현될 수 있도록 하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
SnO 3.5~54.0 중량%, TiO2 0.5~1.5 중량%, MoO3 0.5~1.5 중량%, 규산 알루미늄 40~95 중량%로 구성된 세라믹 고체촉매를 20~100℃의 온도 조건에서 친수성 물질의 함량이 20% 이내이며 지방산이 0~100% 포함된 동식물성 유지에 담가 6~72시간 동안 교반시킨 후 침전물을 제거하고 꺼내어 조기 활성화된 고체촉매를 제조한다.
본 발명은 기존의 세라믹 고체촉매의 활성이 점진적으로 발현되어 실제 생산공정에 적용시 발생될 경제적 손실을 방지하고자 고체촉매의 활성이 조기에 발현될 수 있도록 하는 전처리 방법을 제공한다.
도 1은 트리글리세라이드로부터 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 에스테르 교환 반응식.
도 2는 지방산으로부터 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 에스테르 반응식.
도 3은 본 발명에 따라 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 반응기의 개략도.
도 4는 본 발명에 따라 세라믹 고체촉매를 전처리하는 방법의 개략도.
도 2는 지방산으로부터 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 에스테르 반응식.
도 3은 본 발명에 따라 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 반응기의 개략도.
도 4는 본 발명에 따라 세라믹 고체촉매를 전처리하는 방법의 개략도.
이하, 본 발명의 실시 예에 관하여 설명한다.
실시예
1 : 세라믹 고체촉매의 제조
촉매 활성물질인 SnO, TiO2, MoO3를 다양한 조성으로 혼합한 시료 200g을 담체 물질인 규산 알루미늄 800g과 혼합한 후, 소량의 접착보조제, 윤활보조제와 균일하게 섞어주었다.
직경 10 mm, 길이 15 mm의 원기둥 형태의 성형 틀에 촉매 혼합물을 채워 압력을 가해 균일한 크기로 성형한 후, 원기둥 형태로 제조된 촉매를 1,000℃에서 60분간 소결하여 세라믹 고체촉매를 제조하였다.
실시예
2 : 세라믹 고체촉매를 이용한 지방산
메틸
에스테르 생산 실험
대두유 80%, 올레익산 20%의 조성을 갖는 원료 160ml와 메탄올 80ml를 혼합한 후 본 실시예 1을 통해 제조된 세라믹 고체촉매 20g을 교반기에 부착하여 도3과 같은 고압반응기에서 220℃의 조건으로 4시간 동안 200rpm의 속도로 교반하면서 지방산 메틸 에스테르를 생산하였다. 반응이 종료된 후 촉매는 새로운 원료를 지방산 메틸 에스테르로 전환하기 위한 다음 회차의 회분식 반응에서 재사용하여 각 회차에서 생산된 지방산 메틸 에스테르의 순도를 측정하였다. 그 결과, [표 2]와 같이 3회차의 회분식 반응까지는 촉매가 완전히 활성화되지 않았음을 확인할 수 있었으며 4회차부터 활성화되어 높은 순도의 생성물을 얻을 수 있었다.
실시예
3 :
전처리된
세라믹 고체촉매를 이용한 지방산
메틸
에스테르 생산 실험
대두유 50ml, 올레인산 50ml를 혼합한 전처리액을 비커에 담아 60도까지 가열한 후 여기에 실시예 1에서 제조한 세라믹 고체촉매 20g을 넣고 12시간동안 교반한 후 고체촉매를 꺼내어 상온에서 2시간 방치하여 전처리된 고체촉매를 제조하였다. 전처리된 고체촉매를 사용하여 실시예 2와 동일한 조건에서 지방산 메틸 에스테르 생산 실험을 수행한 결과 [표 3]과 같이 활성화가 조기에 진행되어 1회차의 회분식 반응부터 높은 순도의 생성물을 얻을 수 있었다.
실시예
4 : 전처리액의 친수성 물질 함량에 따른 세라믹 고체촉매의 활성 발현
대두유 50ml와 올레인산 50ml를 혼합한 전처리액에 친수성 물질로 메탄올을 0~50% 혼합하여 세라믹 고체촉매를 전처리한 후 실시예 3과 동일한 조건에서 메틸 에스테르 생산 시험을 수행한 결과 [표 4]와 같이 수용성 물질인 메탄올의 함량이 높아질수록 전처리 효과가 낮아지는 것을 확인하였다.
Claims (7)
- 지방산 조성을 가지는 유지를 지방산 메틸 에스테르로 전환하는데 사용되는 세라믹 고체촉매를 전처리액인 동식물성 유지에 담가 6~72시간 동안 교반시킨 후 침전물을 제거하고 꺼내어 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
- 청구항 1의 전처리 과정에서 상기 전처리액은 적어도 메탄올을 포함하는 친수성 물질의 함량이 20% 이내인 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
- 청구항 1의 전처리 과정에서 상기 전처리액의 온도는 20~100℃ 사이로 유지하는 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
- 청구항 2의 전처리 과정에서 상기 동식물성 유지는 대두유 및 올레익산을 포함하는 지방산의 함량이 50~100%이 되는 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
- 청구항 4의 전처리 과정에서 상기 대두유 및 상기 올레익산의 함량은 각각 40%를 초과하고, 상기 친수성 물질의 함량은 20% 이하인 것을 특징으로 하는 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
- 청구항 5의 전처리 과정에서 상기 고체촉매의 조기 활성화를 위하여 상기 지방산 메틸 에스테르의 생산을 반복 수행할 때, 적어도 회분식 반응 2회차에서 지방산 메틸 에스테르의 순도는 90% 이상인 것을 특징으로 하는 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
- 청구항 1의 전처리 과정에서 상기 고체촉매는 SnO 3.5~54.0중량%, TiO2 0.5~1.5 중량%, MoO3 0.5~1.5 중량%, 규산 알루미늄 40~95 중량%로 구성되는 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020170081252A KR20190001369A (ko) | 2017-06-27 | 2017-06-27 | 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 |
PCT/KR2017/008754 WO2019004513A1 (ko) | 2017-06-27 | 2017-08-11 | 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020170081252A KR20190001369A (ko) | 2017-06-27 | 2017-06-27 | 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190001369A true KR20190001369A (ko) | 2019-01-04 |
Family
ID=64742255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020170081252A KR20190001369A (ko) | 2017-06-27 | 2017-06-27 | 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20190001369A (ko) |
WO (1) | WO2019004513A1 (ko) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69632788T2 (de) * | 1995-07-18 | 2005-07-14 | Asahi Kasei Chemicals Corp. | Katalysator zur herstellung von carbonsäureestern |
US20110054200A1 (en) * | 2009-09-01 | 2011-03-03 | Catilin, Inc. | Systems and Processes for Biodiesel Production |
US8722563B2 (en) * | 2010-06-01 | 2014-05-13 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Hydroprocessing catalysts and their production |
KR20100138860A (ko) * | 2010-11-23 | 2010-12-31 | (주)에스엠피오티 | 지방산 알킬 에스테르를 제조하는 데 사용되는 세라믹 촉매 및 이를 이용한 고순도 지방산 알킬 에스테르 제조방법 |
KR101498577B1 (ko) * | 2013-07-10 | 2015-03-05 | 한국생산기술연구원 | 자동차 내장용 쿠션부재 |
-
2017
- 2017-06-27 KR KR1020170081252A patent/KR20190001369A/ko unknown
- 2017-08-11 WO PCT/KR2017/008754 patent/WO2019004513A1/ko active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019004513A1 (ko) | 2019-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7550278B2 (en) | Process for producing biodiesel from renewable oil under lipase catalysis in an organic medium reaction system | |
Hidalgo et al. | Advances in direct transesterification of microalgal biomass for biodiesel production | |
Ahn et al. | A low-waste process for the production of biodiesel | |
US6271404B1 (en) | Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues | |
Levine et al. | Triflate-catalyzed (trans) esterification of lipids within carbonized algal biomass | |
RU2016146229A (ru) | Получение алкиловых сложных эфиров жирных кислот с помощью щелочной обработки | |
Azhari et al. | Reduction of free fatty acids in crude jatropha curcas oil via an esterification process | |
Kalsum et al. | Ultrasonic assisted biodiesel production of microalgae by direct transesterification | |
Supardan et al. | Effect of co-solvent addition on glycerolysis of waste cooking oil. | |
KR100790298B1 (ko) | 고순도 지방산 알킬에스테르의 제조방법 및 이로부터 제조된 지방산 알킬에스테르 | |
RU2015161C1 (ru) | Способ получения кальциевой соли жирной кислоты | |
Yustianingsih et al. | Ultrasound assisted in situ production of biodiesel from rice bran | |
KR20190001369A (ko) | 지방산 메틸 에스테르의 생산에 사용되는 세라믹 고체촉매의 조기 활성화를 위한 전처리 방법 | |
Ferdous et al. | Preparation of biodiesel from soybean oil by using heterogeneous catalyst. | |
CN105273851A (zh) | 一种制备脂肪酸酯的方法 | |
CN102071107A (zh) | 超临界co2条件下制备单甘酯的方法 | |
CN101020862B (zh) | 一种两步反应制备多羟基植物油的方法 | |
CN101418227A (zh) | 用千金子油制备生物柴油的方法 | |
CN102295759A (zh) | 一种利用植物油废脚料采用分子筛催化剂生产生物基多元醇的方法 | |
CN105647655B (zh) | 一种制备生物柴油的方法 | |
CN112457189A (zh) | 一种棕榈油脂肪酸乙酯的制备方法 | |
Kioni | Immobilized Candida antarctica lipase catalyzed transesterification of Croton megalocarpus seed oil for biodiesel production | |
Pasae et al. | In situ transesterification of sterculia seeds to production biodiesel | |
Supardan et al. | Glycerolysis for Lowering Free FattyAcid of Waste Cooking Oil | |
Okonkwo et al. | Kinetics and Transesterification of the Oil Obtained from Cussonia bateri (Jansa Seed) as a Step in Biodiesel Production Using Natural Heterogeneous Catalyst |