JP5981938B2 - レベリング剤を含有する金属電解めっき組成物 - Google Patents
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Description
R1は、それぞれ独立して、H原子または1〜20個の炭素原子を持つ有機基から選ばれ、
R2は、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機基であって、必要によりポリマー状ビグアニド側枝を有するもの、
nは、2以上の整数である。
−ジシアナミド化合物、
−少なくとも二個の一級及び/又は二級のアミノ基を含む少なくとも1種のアミノ化合物、
−無機または有機プロトン酸。
(a)ジシアナミド化合物、好ましくはナトリウムジシアナミドと、
(b)少なくとも二個の一級及び/又は二級のアミノ基を含む少なくとも1種のアミノ化合物と、
(c)少なくとも1種の有機酸または無機酸を反応させて行われる。
このアミノ化合物が二個の一級の及び/又は二級の、式L1のR2の相当するアミノ基R3を持つ場合、追加のアミノ基の反応でR3からR2が形成され、ポリマー状ビグアニド側枝が形成される。
例えば温度が5〜200℃で、特に10〜200℃、特に好ましくは20〜190℃で行うことができる。
− MAは、水素またはアルカリ金属、好ましくはNaまたはKであり、
− XAは、PまたはSであり、
− dは、1〜6の整数、好ましくは2〜3の整数、最も好ましくは2であり、
− RA1は、C1−C8アルキル基またはヘテロアルキル基、アリール基または複素芳香族基から選ばれる。ヘテロアルキル基は、一個以上のヘテロ原子(N、S、O)と1−12個の炭素をもつ。脂環式アリール基は、典型的なアリール基であり、例えばフェニルやナフチルである。複素芳香族基もまた適当なアリール基であり、一個以上のN、OまたはS原子をもち、1〜3個の独立環または縮合環をもつ。
−RA2は、Hまたは(−S−RA1’XA’O3MA’)から選ばれる。なお、RA1’は、RA1から選ばれ、RA1’は、RA1と同一であっても異なっていてもよく、XA’は、XAから選ばれ、XA’はXAと同一であっても異なっていてもよく、
−MA’は、MAから選ばれる。なお、MA’はMAと同一であっても異なっていてもよい。
MAO3S−RA1−SH
MAO3S−RA1−S−S−RA1’−SO3 MA
MAO3S−Ar−S−S−Ar−SO3MA
なお、RA1とMAは上記定義のものであり、Arはアリールである。
−SPS:ビス−(3−スルホプロピル)−ジスルフィド、好ましくはその二ナトリウム塩、と
−MPS:3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸、好ましくはそのナトリウム塩。
(a)少なくとも3個の活性アミノ官能基をもつアミン化合物と、エチレンオキシドとWO2010/115796に記載のC3〜C4アルキレンオキシドから選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物とを反応させて得られる抑制剤。好ましくは、このアミン化合物は、ジエチレントリアミンと3−(2−アミノエチル)アミノプロピルアミン、3,3’−イミノジ(プロピルアミン)、N,N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン、ビス(3−ジメチルアミノプロピル)アミン、トリエチレンテトラアミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンから選ばれる。
(b)活性なアミノ官能基をもつアミン化合物を、エチレンオキシドとC3とC4アルキレンオキシドから選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を反応させて得られる抑制剤であって、分子量Mwが6000g/mol以上で、WO2010/115756に記載のエチレンC3及び/又はC4アルキレンランダムコポリマーを形成しているもの。
(c)少なくとも3個の活性アミノ官能基をもつアミン化合物を、エチレンオキシドとC3とC4アルキレンオキシドから選ばれる少なくとも1種とを、混合物としてあるいは順番に反応させて得られる抑制剤であって、WO2010/115757に記載のように分子量Mwが6000g/mol以上のもの。
(d)式S1の化合物から選ばれる抑制剤
(e)国際特許出願PCT/EP2010/060276に記載のように、少なくとも1種の、式XS2(OH)u(式中、uは、3〜6の整数であり、XS2は、u価の、3〜10個の炭素原子をもつ直鎖又は分岐鎖の脂肪族基または脂環式基であり、置換していても又は非置換であってもよいものである)のポリアルコールに由来する多価アルコール縮合物化合物を、縮合により、少なくとも1種のアルキレンオキシドと反応させて、ポリオキシアルキレン側鎖をもつ多価アルコール縮合物として得られた抑制剤。好ましいポリアルコール縮合物は、次式の化合物から選ばれる。
(f)国際特許出願PCT/EP2010/060375に記載のように、少なくとも5個のヒドロキシル官能基をもつ多価アルコールを少なくとも1種のアルキレンオキシドと反応させてポリオキシアルキレン側鎖をもつ多価アルコールに変換して得られる抑制剤。好ましいポリアルコールは、式(S3a)または(S3b)で表わされる鎖状または環状の単糖アルコールである。
HOCH2−(CHOH)v−CH2OH (S3a)
(CHOH)w (S3b)
式中、vは3〜8の整数であり、wは5〜10の整数である。最も好ましい単糖アルコールは、ソルビトールとマンニトール、キシリトール、リビトール、イノシトールである。他の好ましいポリアルコールは、式(S4a)または(S4b)の単糖である。
CHO−(CHOH)x−CH2OH (S4a)
CH2OH−(CHOH)y−CO−(CHOH)z−CH2OH (S4b)
式中、xは4〜5の整数であり、yとzは整数であり、y+zが3または4である。最も好ましい単糖アルコールは、アロースやアルトロース、ガラクトース、グルコース、グロース、イドース、マンノース、タロース、グルコヘプトース、マンノペプト−スなどのアルトース、またはフルクトースやプシコース、ソルボース、タガトース、マンノヘプツロース、セドヘプツロース、タロヘプツロース、アロヘプツロースなどのケトースから選ばれる。
ナトリウムジシアナミド(96%純度グレード;18.5g)とn−ヘキシレン−1,6−ジアミン二塩酸塩(38.2g)とメタノール(250ml)を500mlのフラスコに入れ、この反応混合物を還流下で20時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた塩化ナトリウム沈殿物を濾別し、次いで、残留生成物溶液から減圧下40℃でロータリーエバボレータを用いてこの溶媒を除き、原料を白色固体(48.8g)として得た。この原料(15g)を熱水(400g)に溶解し、不溶性成分を濾過で除いた。残留する透明な水溶液を100℃に加熱し、20mbarでロータリーエバボレータでその溶媒を除いた。レベラー1を白色固体(12g)として得た。
ナトリウムジシアナミド(96%純度グレード;18.6g)とn−オクチレン−1,8−ジアミン(28.8g)を250mlのフラスコに入れ、この反応混合物を70℃に加熱した。次いで濃塩酸(39.4g)を滴下したところ、温度が102.5℃に上昇した。一定の窒素流を通過させた後、温度を180℃に上げて水を蒸留除去した。30分後、加熱を止め、蒸留凝縮器を還流冷却器に替え、この反応混合物にメタノール(120ml)を投入した。室温まで冷却後、得られた塩化ナトリウム沈殿物を濾別し、次いで残留生成物溶液から溶媒を、減圧下40℃でロータリーエバボレータで除いた。レベラー2が、白色固体(53.3g)として得られた。
ナトリウムジシアナミド(96%純度グレード;37.0g)とN−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン(49.0g)を250mlのフラスコに入れ、濃塩酸(79.5g)を滴下したところ、温度が95℃に上昇した。次いで、一定の窒素流下で反応混合物を180℃にまで加熱して水を除くと、発熱反応が起こり、温度が216℃に上昇した。7分後、蒸留凝縮器を還流冷却器に取替え、メタノール(120ml)を添加した。室温まで冷却後、得られた塩化ナトリウム沈殿物を濾別し、次いで残留生成物溶液から溶媒を、減圧下40℃でロータリーエバボレータで除いた。レベラー3が、褐色固体(87.0g)として得られた。
ナトリウムジシアナミド(96%純度グレード;18.6g)と1,3−フェニレンジアミン(21.6g)を250mlのフラスコに入れ、100℃に加熱した。次いで濃塩酸(39.4g)を滴下したところ、温度が109℃に上昇した。一定の窒素流下で、この反応混合物を113℃に加熱して水を除いた。粘度が高かったため、蒸留凝縮器を直ちに還流冷却器取替え、メタノール(120ml)を添加した。室温まで冷却後、得られた塩化ナトリウム沈殿物を濾別し、次いで残留生成物溶液から溶媒を、減圧下40℃でロータリーエバボレータで除いた。レベラー4が、褐色固体(41.6g)として得られた。
ナトリウムジシアナミド(96%純度グレード;18.6g)とジエチレントリアミン(2.0g)とn−ヘキシレン−1,6−ジアミン(20.9g)を250mlのフラスコに入れ、この反応混合物を70℃に加熱した。次いで濃塩酸(39.4g)を滴下したところ、温度が105℃に上昇した。一定の窒素流をかけて水を除き、次いで温度を180℃まで上げた。この温度で、蒸留凝縮器を還流冷却器に取り替え、この反応混合物にメタノール(120ml)を添加した。室温まで冷却後、得られた塩化ナトリウム沈殿物を濾別し、次いで残留生成物溶液から溶媒を、減圧下40℃でロータリーエバボレータで除いた。レベラー5が、褐色がかった固体(44.1g)として得られた。
脱イオン水を、40g/l銅(硫酸銅として)と10g/l硫酸、0.050g/l塩素イオン(HClとして)、0.028g/lのSPSと2.00ml/lの5.3質量%のサプレッサ(分子量が<13000g/モルで末端ヒドロキシル基(PS151)のEO/POコポリマー)の脱イオン水溶液を混合してめっき浴を調整した。
このように電気めっきされた銅層を切断し、断面をSEMで調べた。
実施例1で調整したポリマー状ビグアニド化合物レベラー1の1質量%水溶液の0.625ml/lを使用したこと以外は、実施例6の方法を繰り返した。
比較例6に記載のめっき浴を調整した。
実施例7に記載のめっき浴を調整した。
実施例1で調整したポリマー状ビグアニド化合物レベラー1の1質量%水溶液の
0.3125ml/lをめっき浴に展開した以外は、実施例6のめっきを繰り返した。
40g/l銅(硫酸銅として)と10g/l硫酸、0.050g/l塩素イオンHClとして)、0.100g/lのEO/POコポリマーサプレッサ、0.028g/lのSPSを脱イオン水を混合して銅めっき浴を調整した。このEO/POコポリマーサプレッサの分子量は<5000g/モルであり、末端にヒドロキシル基を有していた。
(i)幅(w、図2a参照)が130nmで、深さ(d)がおよそ250nmである平行な溝が密に配置されている第一の領域と
(ii)幅が250nmで深さがおよそ250nmの平行な溝が密に配置されている第二の領域。
図5aに、レベリング剤を使用しない場合での領域(i)形状測定の結果を示し、図5bに、領域(iiの結果を示す。図5aと5bの両方は、非パターン化領域と比べてパターン化領域上に銅の析出が多いことを示す。図5aと5bは、大きな隆起を示している。0.130マイクロメータ領域と0.250マイクロメータ領域の測定値を表2に示す。
実施例1の活性レベリング剤を1%(w/w)で含むストック溶液1ml/lをめっき浴に添加した以外は、実施例11の方法を繰り返した。実施例11に記載のウエハー基材上に銅層を電気めっきした。このようにして電気めっきした銅層を、実施例11と同様に形状測定した。
実施例2の活性レベリング剤を1%(w/w)で含むストック溶液1ml/lをめっき浴に添加した以外は、実施例11の方法を繰り返した。
実施例3の活性レベリング剤を1%(w/w)で含むストック溶液1ml/lをめっき浴に添加した以外は、実施例11の方法を繰り返した。
実施例4の活性レベリング剤を1%(w/w)で含むストック溶液1ml/lをめっき浴に添加した以外は、実施例11の方法を繰り返した。
実施例5の活性レベリング剤を1%(w/w)で含むストック溶液1ml/lをめっき浴に添加した以外は、実施例11の方法を繰り返した。
Claims (18)
- R1が、H原子又は置換若しくは非置換のC1〜C10アルキル基から選ばれる、請求項1に記載の金属電解めっき用組成物。
- R1がH原子である、請求項1又は2に記載の金属電解めっき用組成物。
- R2が、置換又は非置換の線状のC2〜C8アルカンジイルから選ばれる、請求項1〜3の何れか1項に記載の金属電解めっき用組成物。
- nが2〜6000である、請求項1〜4の何れか1項に記載の金属電解めっき用組成物。
- 前記ポリマー状ビグアニド化合物の、ゲル浸透クロマトグラフィーで求めた質量平均分子量M w が300g/molを超える、請求項1〜5の何れか1項に記載の金属電解めっき用組成物。
- 銅イオン源、1種以上の抑制剤、及び
式L1の構造単位
R1は、それぞれ独立して、H原子又は1〜20個の炭素原子を有する有機基から選ばれ、
R2は、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機基であって、必要によりポリマー状ビグアニド分枝を含むものであり、
nは、2以上の整数である。)
を含む直鎖状又は分岐状のポリマー状ビグアニド化合物、又はビグアニド基と有機酸又は無機酸との反応により生じる前記ポリマー状ビグアニド化合物の対応塩を含む少なくとも1種の添加剤、及びさらにハロゲン化物イオン、を混合して得られる金属電解めっき用組成物の製造方法であって、
前記添加剤が、
−ジシアナミド化合物、
−少なくとも二個の一級及び/又は二級のアミノ基を含む少なくとも1種のアミノ化合物、及び
−無機のまたは有機のプロトン酸
を反応させることにより製造される、金属電解めっき用組成物の製造方法。 - 前記少なくとも1種のアミノ化合物が、脂肪族又は芳香族ジアミン、トリアミン、マルチアミン、またはこれらの混合物である、請求項7に記載の金属電解めっき用組成物の製造方法。
- 前記少なくとも1種のアミノ化合物が末端ジアミンである、請求項7に記載の金属電解めっき用組成物の製造方法。
- 1種以上の促進剤を更に含む、請求項1〜6の何れか1項に記載の金属電解めっき用組成物。
- 前記促進剤が、式MAO3S−RA1−S−S−RA1’−SO3MA
(式中、
MAは、水素又はアルカリ金属であり、
R A1が、C1−C8アルキル基若しくはヘテロアルキル基、アリール基又は複素芳香族基から選ばれ、
RA1’が、RA1(なお、RA1’は、RA1と同じであっても異なっていてもよい)、
から選ばれる)
の化合物から選ばれる、請求項10に記載の金属電解めっき用組成物。 - 前記促進剤がビス−(3−スルホプロピル)−ジスルフィドである、請求項10に記載の金属電解めっき用組成物。
- 前記ハロゲン化物イオンが塩素イオンである、請求項1に記載の金属電解めっき用組成物。
- 請求項1〜6、10〜13の何れか1項に記載の添加剤の金属含有層析出用の浴中での使用。
- a)請求項1〜6、10〜13の何れか1項に記載の金属電解めっき用組成物を含む金属メッキ浴を基材に接触させ、
b)前記基材上に金属層を析出させるのに十分な時間、前記基材に電流密度を印加する、ことにより基材上に金属層を析出させる方法。 - 前記基材がマイクロメータまたはナノメーターサイズの構造を含み、前記析出が該マイクロメータまたはナノメーターサイズの構造の充填のために行われる、請求項15に記載の方法。
- 前記マイクロメータまたはナノメーターサイズの構造の大きさが1〜1000nmであり及び/又はアスペクト比が4以上である、請求項16に記載の方法。
- 前記マイクロメータまたはサブマイクロメータサイズの構造の大きさが1〜100nmである、請求項16又は17に記載の方法。
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