JP5979142B2 - 光配向処理法用の液晶配向剤、及びそれを用いた液晶配向膜 - Google Patents
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Description
IPS駆動方式やFFS駆動方式の液晶表示素子に用いられる液晶配向膜としては、優れた液晶配向性や電気特性などの基本特性に加えて、IPS駆動方式やFFS駆動方式の液晶表示素子において発生する交流駆動による残像の抑制が必要とされる。しかしながら、光配向法で得られる液晶配向膜は、液晶の配向規制力、及びその安定性が不十分であり、上記特性を満足することは困難であった。
1.下記の(A)成分、(B)成分及び有機溶媒を含有することを特徴とする液晶配向剤。
(A)成分:下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を全テトラカルボン酸二無水物の60モル%以上含むテトラカルボン酸二無水物と、下記式(2)で表されるジアミン化合物及び(3)で表されるジアミン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種類のジアミン化合物を全ジアミン化合物の60モル%以上含むジアミン化合物との重縮合反応から得られるポリアミック酸。
3.(B)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して、0.1〜50質量部である上記1又は2に記載の液晶配向剤。
4.(A)成分を得るための上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物及び1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種類のテトラカルボン酸二無水物である上記3のいずれかに記載の液晶配向剤。
5.(A)成分を得るためのジアミン化合物が、式(2)で表されるジアミン化合物を全ジアミン化合物の60モル%以上含むジアミン化合物である上記1〜4のいずれかに記載の液晶配向剤。
6.(B)成分のイミダゾール誘導体が、1−プロピルイミダゾール、1−アリルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、2−プロピルイミダゾール、及び2−ブチルイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種類である上記1〜5に記載の液晶配向剤。
7.(B)成分のイミダゾール誘導体が、1−アリルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、及び1−ブチルイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種類である上記1〜5に記載の液晶配向剤。
8.(A)成分を得るためのジアミン化合物が、さらに下記式(DA−1)で表されるジアミン化合物を含む上記1〜7に記載の液晶配向剤。
10.上記1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤を塗布、焼成し、さらに偏光された放射線を照射して得られる液晶配向膜。
以上のことから、本発明の液晶配向剤から得られる液晶配向膜は、高い液晶配向性を有し、IPS駆動方式やFFS駆動方式の液晶表示素子において発生する交流駆動による残像を抑制することができると考えられる。
本発明の液晶配向剤に含有する(A)成分は、下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を全テトラカルボン酸二無水物の60モル%以上含むテトラカルボン酸二無水物と、下記式(2)及び(3)で表されるジアミン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種類のジアミン化合物を全ジアミン化合物の60モル%以上含むジアミン化合物との重縮合反応から得られるポリアミック酸である。
チオエステル結合としては−C(O)S−、又は−SC(O)−で表される構造を示すことができる。
カーボネート結合としては、−O−C(O)−O−で表される構造を示すことができる。
上記式(7)で表されるジアミン化合物の使用量が多すぎると、液晶配向膜の液晶配向性を低下させるため、全テトラカルボン酸二無水物に対して0〜40モル%が好ましく、0〜20モル%がさらに好ましい。
本発明の(B)成分は、下記式(B−1)〜(B−4)からなる群から選ばれる少なくとも1種類のイミダゾール誘導体である。
(B)成分の含有量は、多すぎると、得られる液晶配向膜の液晶配向性を阻害することがあり、少なすぎると本発明の効果が充分に得られないことがある。そのため、(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.1〜50質量部が好ましく、0.1〜20質量部がより好ましく、0.1〜10質量部が特に好ましい。
本発明の液晶配向剤に用いられるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応によって得ることができる。
具体的には、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを有機溶媒の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜12時間反応させることによって合成できる。
本発明の液晶配向剤は、(A)成分と(B)成分が有機溶媒中に溶解された溶液の形態を有する。(A)成分であるポリアミック酸の分子量は、重量平均分子量で2,000〜500,000が好ましく、より好ましくは5,000〜300,000であり、さらに好ましくは、10,000〜100,000である。また、数平均分子量は、好ましくは、1,000〜250,000であり、より好ましくは、2,500〜150,000であり、さらに好ましくは、5,000〜50,000である。
本発明の液晶配向膜は、上記のようにして得られた液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥、焼成して得られた塗膜であり、この塗膜面をほぼ直線に偏光した放射線を照射することで得られる。
本発明の液晶配向剤を塗布する基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板、アクリル基板やポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることができ、液晶駆動のためのITO電極等が形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミニウム等の光を反射する材料も使用できる。本発明の液晶配向剤の塗布方法としては、スピンコート法、印刷法、インクジェット法などが挙げられる。
光配向処理法の具体例としては、前記塗膜表面に、一定方向に偏光した放射線を照射し、場合によってはさらに150〜250℃の温度で加熱処理を行い、液晶配向能を付与する方法が挙げられる。放射線の波長としては、100nm〜800nmの波長を有する紫外線又は可視光線を用いることができる。このうち、100nm〜400nmの波長を有する紫外線が好ましく、200nm〜400nmの波長を有するものが特に好ましい。また、液晶配向性を改善するために、塗膜基板を50〜250℃で加熱しつつ、放射線を照射してもよい。前記放射線の照射量は、1〜10,000mJ/cm2の範囲にあることが好ましく、100〜5,000mJ/cm2の範囲にあることが特に好ましい。
以上の様にして作製した液晶配向膜は、液晶分子を一定の方向に安定して配向させることができる。
以下に、本実施例及び比較例で使用した化合物の略号、及び各特性の測定方法は、以下のとおりである。
DA−1:(下記式(DA−1))
合成例において、ポリアミック酸エステル及びポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計TVE−22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE−1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
[分子量]
また、ポリアミック酸エステルの分子量はGPC(常温ゲル浸透クロマトグラフィー)装置によって測定し、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド換算値として数平均分子量(以下、Mnとも言う。)と重量平均分子量(以下、Mwとも言う。)を算出した。
GPC装置:Shodex社製(GPC−101)
カラム:Shodex社製(KD803、KD805の直列)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(重量平均分子量(Mw) 約900,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(ピークトップ分子量(Mp)約12,000、4,000、1,000)。測定は、ピークが重なるのを避けるため、900,000、100,000、12,000、1,000の4種類を混合したサンプル、及び150,000、30,000、4,000の3種類を混合したサンプルの2サンプルを別々に測定。
ガラス基板上に、第1層目に電極として形状の膜厚50nmのITO電極を、第2層目に絶縁膜として形状の膜厚500nmの窒化珪素を、第3層目に電極として櫛歯形状のITO電極(電極幅:3μm、電極間隔:6μm、電極高さ:50nm)を有するフリンジフィールドスィッチング(Fringe Field Switching:以下、FFSという)駆動用電極が形成されているガラス基板に、スピンコート塗布にて液晶配向剤を塗布した。80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、250℃の熱風循環式オーブンで60分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して、波長254nmの紫外線を照射し、液晶配向膜付き基板を得た。また、対向基板として電極が形成されていない高さ4μmの柱状スペーサーを有するガラス基板にも、同様に塗膜を形成させ、配向処理を施した。
このFFS駆動液晶セルの58℃の温度下でのV−T特性(電圧−透過率特性)を測定した後、±4V/120Hzの矩形波を4時間印加した。4時間後、電圧を切り、58℃の温度下で60分間放置した後、再度V−T特性を測定し、矩形波印加前後の透過率50%となる電圧の差(ΔV50)を算出した。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの3000mL四つ口フラスコに、NMPを1378g加えて、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を98.05g(0.502mol)添加した。このテトラカルボン酸二無水物のスラリー液を撹拌しながら、p−フェニレンジアミンを52.18g(0.483mol)添加し、更に固形分濃度が8質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸(PAA−1)の溶液を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は182mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=18712、Mw=41702であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、p−フェニレンジアミンを11.68g(0.108mol)及び4,4−ジアミノジフェニルエーテルを2.41g(0.0120mol)取り、NMPを340g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を22.82g(0.116mol)添加し、更に固形分濃度が8質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸(PAA−2)の溶液を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は178mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=14209、Mw=37227であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの500mL四つ口フラスコに、p−フェニレンジアミンを11.67g(0.108mol)及び4,4−ジアミノジフェニルエーテルを2.40g(0.0119mol)取り、NMPを341g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を21.17g(0.108mol)添加し、NMPを38g加えて、室温で2時間撹拌した。次に、ピロメリット酸二無水物を1.83g(8.39mmol)加えて、更に固形分濃度が8質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸(PAA−3)の溶液を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は168mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=15454、Mw=41309であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの1000mL四つ口フラスコに、p−フェニレンジアミンを19.46g(0.180mmol)及びDA−1を4.47g(0.0188mol)取り、NMPを502g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を38.05g(0.194mol)添加し、更に固形分濃度が10質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸(PAA−4)の溶液を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は462mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=16976、Mw=43749であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの1000mL四つ口フラスコに、p−フェニレンジアミンを45.96g(0.425mmol)及びDA−1を17.80g(0.075mol)取り、NMPを1390g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を107.83g(0.481mol)添加し、更に固形分濃度が10質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸(PAA−5)の溶液を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は215mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=12629、Mw=29521であった。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.01g取り、NMPを3.00g、BCSを2.01g、及び1−ブチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−1)を得た。
(実施例2)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.02g取り、NMPを3.01g、BCSを2.04g、及び1−アリルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−2)を得た。
(実施例3)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例4で得られたポリアミック酸溶液(PAA−4)を4.02g取り、NMPを4.00g、BCSを2.01g、及び1−ブチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−3)を得た。
(実施例4)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.02g取り、NMPを3.01g、BCSを2.00g、及び2−ブチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−4)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.01g取り、NMPを3.00g、BCSを2.01g、及び1−エチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B−1)を得た。
(比較例2)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.00g取り、NMPを3.03g、BCSを2.02g、及び1−ベンゾイルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B−2)を得た。
(比較例3)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.01g取り、NMPを3.05g、BCSを2.00g、及び1−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B−3)を得た。
(比較例4)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を5.02g取り、NMPを3.00g、及びBCSを2.00g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B−4)を得た。
実施例1で得られた液晶配向剤(A−1)を1.0μmのフィルターで濾過した後、ガラス基板上に、第1層目として膜厚50nmのITO電極を、第2層目として絶縁膜として膜厚500nmの窒化ケイ素を、第3層目として櫛歯形状のITO電極(電極幅:3μm、電極間隔:6μm、電極高さ:50nm)を有するFFS駆動用電極が形成されているガラス基板に、スピンコート塗布にて塗布した。80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して波長254nmの紫外線を1500mJ/cm2照射し、液晶配向膜付き基板を得た。また、対向基板として電極が形成されていない高さ4μmの柱状スペーサーを有するガラス基板にも、同様に塗膜を形成させ、配向処理を施した。
このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は2mVであった。
実施例2で得られた液晶配向剤(A−2)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は2mVであった。
(実施例7)
実施例3で得られた液晶配向剤(A−3)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は0mVであった。
(実施例8)
実施例4で得られた液晶配向剤(A−4)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は 2mVであった。
(比較例5)
比較例1で得られた液晶配向剤(B−1)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は4mVであった。
(比較例6)
比較例2で得られた液晶配向剤(B−2)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は4mVであった。
(比較例7)
比較例3で得られた液晶配向剤(B−3)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は4mVであった。
(比較例8)
比較例4で得られた液晶配向剤(B−4)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は5mVであった。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を5.00g取り、NMPを3.02g、BCSを2.04g、及び1−ブチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−5)を得た。
(実施例10)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA−3)を5.02g取り、NMPを3.00g、BCSを2.03g、及び1−ブチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−6)を得た。
(実施例11)
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、合成例5で得られたポリアミック酸溶液(PAA−5)を4.00g取り、NMPを2.01g、BCSを2.00g、及び1−ブチルイミダゾールを0.04g加えて、マグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A−7)を得た。
実施例9で得られた液晶配向剤(A−5)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は2mVであった。
(実施例13)
実施例10で得られた液晶配向剤(A−6)を用いた以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は2mVであった。
(実施例14)
実施例11で得られた液晶配向剤(A−7)を用い、波長254nmの紫外線を500mJ/cm2照射し以外は、実施例5と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、交流駆動焼き付き特性を評価した結果、ΔV50は1mVであった。
Claims (10)
- 下記の(A)成分、(B)成分及び有機溶媒を含有することを特徴とする液晶配向剤。
(A)成分:下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を全テトラカルボン酸二無水物の60モル%以上含むテトラカルボン酸二無水物と、下記式(2)で表されるジアミン化合物及び(3)で表されるジアミン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種類のジアミン化合物を全ジアミン化合物の60モル%以上含むジアミン化合物との重縮合反応から得られるポリアミック酸。
(B)成分:下記式(B−1)〜(B−4)からなる群から選ばれる少なくとも1種類のイミダゾール誘導体。
- (A)成分の含有量が1〜10質量%である請求項1に記載の液晶配向剤。
- (B)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して、0.1〜50質量部である請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- (A)成分を得るためのテトラカルボン酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物及び1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種類のテトラカルボン酸二無水物である請求項1〜3のいずれかに記載の液晶配向剤。
- (A)成分を得るためのジアミン化合物が、式(2)で表されるジアミン化合物を全ジアミン化合物の60モル%以上含むジアミン化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の液晶配向剤。
- (B)成分のイミダゾール誘導体が、1−プロピルイミダゾール、1−アリルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、2−プロピルイミダゾール、及び2−ブチルイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種類である請求項1〜5に記載の液晶配向剤。
- (B)成分のイミダゾール誘導体が、1−アリルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、及び1−ブチルイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種類である請求項1〜5に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤を塗布、焼成して得られる液晶配向膜。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤を塗布、焼成し、さらに偏光された放射線を照射して得られる液晶配向膜。
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