JP5959019B2 - 気体分離膜 - Google Patents
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Description
この非特許文献1及び2に示された気体分離上限の少なくとも一方の限界線を、超える性能を有する高分子膜を得ることは、一つの目標となっており、そのような性能を有する高分子膜を得るために、精力的に研究が行われている。ポリイミド以外の、更に種々の高分子膜について検討することが必要であり、それは、学術的にも工業的にも興味深い。
本発明は、一の態様において、分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、架橋構造を有する気体分離膜を提供する。
本発明は、他の態様において、分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、シリカとのハイブリッドである気体分離膜を提供する。
本発明の好ましい要旨において、3価以上のカルボン酸化合物を含む多価カルボン酸化合物と(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンとの反応によって得られる分岐ポリアミドから誘導される分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂を含有する気体分離膜を提供する。
尚、本明細書では、「カルボン酸化合物」には、カルボキシル基を含む化合物の他に、その誘導体、例えば、カルボン酸ハライド化合物、活性エステル化合物等も含まれる)
「分岐」は、出発原料に3価以上のカルボン酸化合物を用いることで形成されることが好ましい。本発明に係る「分岐ポリベンゾオキサゾール」は、3価以上のカルボン酸化合物を含む多価カルボン酸化合物と(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンとの反応によって得られる分岐ポリアミドから誘導されることがより好ましい。「分岐ポリベンゾオキサゾール」は、直鎖構造を有し得るので、上述の多価カルボン酸化合物は、(ジ)カルボン酸化合物を含んでよい。
尚、多価カルボン酸化合物(11)と(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミン(12)との反応の際に生ずる塩を、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基性化合物、または、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、ブチレンオキサイド等のオキシラン化合物と反応させて反応系から除去することで、反応をより効果的に進行させることができる。本明細書では、プロピレンオキサイドを用いる製造方法を、特に「PO法」という。
出発原料に含まれる3価以上のカルボン酸化合物と(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミン(12)を適切に選択することで、種々の目的とする「分岐ポリベンゾオキサゾール」(10)を製造することができる。
(ジ)カルボン酸(2価のカルボキシル基を含む化合物)として、例えば、イソフタル酸、テレフタル酸、3−フルオロイソフタル酸、2−フルオロイソフタル酸、3−フルオロフタル酸、2−フルオロフタル酸、2−フルオロテレフタル酸、2,4,5,6−テトラフルオロイソフタル酸、3,4,5,6−テトラフルオロフタル酸、4,4’−ヘキサフルオロイソプロビリデンジフェニル−1,1−ジカルボン酸、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジフェニレンジカルボン酸、4,4’−オキシジフェニル−1,1−ジカルボン酸、3,3’−オキシビス安息香酸、3,4’−オキシビス安息香酸、4,4’−オキシビス安息香酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、3,3’−メチレンビス安息香酸、3,4’−メチレンビス安息香酸、4,4’−メチレンビス安息香酸、3,3’−ジフルオロメチレンビス安息香酸、3,4’−ジフルオロメチレンビス安息香酸、4,4’−ジフルオロメチレンビス安息香酸、3,3’−スルホニルビス安息香酸、3,4’−スルホニルビス安息香酸、4,4’−スルホニルビス安息香酸、ベンゾフェノン−3,3’−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−3,4’−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−4,4’−ジカルボン酸、3,3’−プロピレンビス安息香酸、3,4’−プロピレンビス安息香酸、4,4’−プロピレンビス安息香酸、3,3’−(ヘキサフルオロトリメチレン)ビス安息香酸、3,4’−(ヘキサフルオロトリメチレン)ビス安息香酸、4,4’−(ヘキサフルオロトリメチレン)ビス安息香酸、3,3’−(m−フェニレンビスオキシ)ビス安息香酸、3,4’−(m−フェニレンビスオキシ)ビス安息香酸、4,4’−(m−フェニレンビスオキシ)ビス安息香酸、3,3’−(p−フェニレンビスオキシ)ビス安息香酸、3,4’−(p−フェニレンビスオキシ)ビス安息香酸、4,4’−(p−フェニレンビスオキシ)ビス安息香酸、3,3’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビス安息香酸、3,4’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビス安息香酸、4,4’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビス安息香酸、3,3’−[イソプロピリデンビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、3,4’−[イソプロピリデンビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、4,4’−[イソプロピリデンビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、3,3’−[(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、3,4’−[(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、4,4’−[(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、3,3’−[スルホニルビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、3,4’−[スルホニルビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、4,4’−[スルホニルビス[(4,1−フェニレン)オキシ]]ビス安息香酸、4,4’−(ジフルオロメチレン)ビス(2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸等の芳香族(ジ)カルボン酸を例示することができる。(ジ)カルボン酸誘導体として、それらの(ジ)カルボン酸の酸ハライド、活性エステル等を例示することができる。これらは単独で若しくは2種以上併せて用いられる。ただし、上記に列挙した芳香族(ジ)カルボン酸は一例であり、本発明の趣旨に反しない限り、公知のものを用いることができる。
更に、本発明に係る分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、本発明が目的とする気体分離膜を得ることができる限り、種々の架橋構造を有することができる。そのような架橋構造は、種々の架橋剤を用いることで形成することができる。そのような架橋剤として、例えば、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、イソシアネート化合物、カルボン酸化合物及びカルボン酸ハライド化合物(以下「カルボン酸(ハライド)化合物」ともいう)、エポキシ化合物、ヒドロキシ化合物、ポリシロキサン化合物などが挙げられ、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、イソシアネート化合物、カルボン酸(ハライド)化合物、エポキシ化合物、ヒドロキシ化合物、ポリシロキサン化合物等を用いて形成された架橋構造が好ましい。これらの架橋剤を用いることで、分子間架橋が形成され、分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂の製膜性、成形加工性等を改善することができる。
(I): A3SiO−(RaxSiOy/2)n−SiA3
[上記式中、Aはアミノ基、エポキシ基、カルビノール基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、及びハロゲンからなる群から選択される。
Raは水素原子、アルキル基、アリール基、及び不飽和アルキル基から選択される。
xは3〜0の整数、及びyは1〜4の整数(x+y=4)である。
並びに、nは正の整数である。]
(II): (RSiO3/2)n
[上記式中、Rは、アミノ基、エポキシ基、カルビノール基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、及び/又はハロゲンである。]
本明細書において「シリカとのハイブリッド」とは、分岐ポリベンゾオキサゾールからできているポリベンゾオキサゾール部分(ブロック又は相)とシリカからできているシリカ部分(ブロック又は相)が、共有結合によって結合し、一体化して、複合構造を形成していることをいう。
そのようなシリカ部分は、上述の「ポリベンゾオキサゾール部分」と共有結合によって一体化されるが、そのような一体化は、本発明が目的とする気体分離膜を得ることができる限り、特に制限されるものではない。
その一例の化学反応式を、下記に示す。
このポリアミドと、「カルボン酸基、アミノ基、あるいはイソシアネート基とアルコキシシリル基を有するケイ素化合物」(以下、「化合物(51)」ともいう。)又はそれらの誘導体を、反応させる。
その結果、ポリアミドの末端に存在するアミノ基、水酸基、あるいは、カルボン酸基またはその酸ハライドや活性エステルと、上記化合物(51)中のカルボン酸基、アミノ基、あるいはイソシアネート基とが反応することにより、ポリアミドの末端にアルコキシシリル基を有するポリアミド(31)及び(41)を得ることができる。
なお、水が存在すると、水によって、アルコキシシリル基の一部が加水分解して、ヒドロキシシリル基となる。
Z−A−Si(R1)m−(OR2)n :式(52)
R1及びR2:炭化水素基
m:0、1又は2
n:1、2又は3
m+n:3
Z:カルボン酸基、酸無水物基、それらの誘導体である酸ハライド(ハロゲンはF、Cl、Br、Iの何れかの原子。)や活性エステル、アミノ基(1級アミノ基及び2級アミノ基を含む)、イソシアネート基
A:二価の炭化水素基(但し、2級アミノ基が挿入されていてもよい)
のケイ素化合物を例示することができる。
また、それら化合物(34)の誘導体として、例えば、各種酸ハライド化合物や活性エステル化合物等を例示できる。
得られたアルコキシシリル基を有するポリアミドに、必要に応じて、下記式(54):
R1 mSi(OR2)n :式(54)
R1及びR2:炭化水素基
m:0、1、2又は3
n:1、2、3又は4
m+n:4
に示す化合物(以下、「化合物(53)」ともいう)と一緒に、水の存在下で、ゾル−ゲル反応により、重縮合を行うことによって、シリカ部分を形成することができる。
このような化合物(53)は、単独で又は組み合わせて使用することができる。
本発明に係る気体分離膜は、含有するシリカの量が多くなると、耐熱性、弾性率及び硬度等は向上するが、材料自体が脆くなり得、クラックの生成や耐衝撃性の低下を生じやすくなる。従って、シリカの量が適切であるように、化合物(53)の量を選択することが好ましい。但し、気体分離膜の用途に、その適切な量は依存するので、気体分離膜を使用することが可能である限り、シリカの量が特に制限されるものではない。
更に、本発明に係る分岐ポリベンゾオキサゾールは、シリカとのハイブリッドである場合、二酸化炭素(CO2)の透過性及び/又は二酸化炭素のメタン(CH4)に対する分離特性が、より向上する。
本明細書に含まれる主な形態を以下に示す。
1.分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂を含有する気体分離膜。
2.分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、架橋構造を有する上記1に記載の気体分離膜。
3.分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、シリカとのハイブリッドである上記1又は2に記載の気体分離膜。
4.3価以上のカルボン酸化合物を含む多価カルボン酸化合物と(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンとの反応によって得られる分岐ポリアミドから誘導される分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂を含有する気体分離膜。
5.3価以上のカルボン酸化合物は、3価以上の芳香族カルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルからなる群から選択される少なくとも1種を含む上記4に記載の気体分離膜。
6.3価以上の芳香族カルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルは、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,2,5−トリカルボン酸、2,4,6−トリブロモベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、2,4,6−トリス(ドデシルオキシ)ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、4,4’,4”−ベンゼン−1,3,5−トリイル−トリス安息香酸、3,3’,3”−ベンゼン−1,3,5−トリイル−トリス安息香酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−(1,1’−ヘキサフルオロイソプロピリデンビフェニル)テトラカルボン酸、1,2,3,4,5,6−ベンゼンヘキサカルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルからなる群から選択される少なくとも1種を含む上記5に記載の気体分離膜。
7.3価以上の芳香族カルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルは、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、その酸ハライド、及びその活性エステルからなる群から選択される少なくとも1種を含む上記6に記載の気体分離膜。
8.(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンは、芳香族(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンから選択される少なくとも1種を含む上記4〜7のいずれかに記載の気体分離膜。
9.芳香族(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンは、2,4−ジアミノ−1,5−ベンゼンジオール、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ケトン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−アミノフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ジフルオロメタン、2,4−ジアミノレゾルシノール、2,4−ジアミノ−3−メチルレゾルシノール、4,6−ジアミノレゾルシノール、4,6−ジアミノ−2−メチルレゾルシノール、9,9−ビス(4−(4−アミノ−3− ヒドロキシ)フェノキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェノキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(2−メチル−5−シクロへキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)フルオレン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−2,2’−ジメチルビフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシ−2,2’−ジメチルビフェニルエーテル、1,1’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビス((3−シクロヘキシル−2−メチル)−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロへキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)プロパン、及び1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)シクロヘキサンから成る群から選択される少なくとも1種を含む上記8に記載の気体分離膜。
10.芳香族(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンは、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、及び9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンから成る群から選択される少なくとも1種を含む上記9に記載の気体分離膜。
11.分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、イソシアネート化合物、カルボン酸化合物、カルボン酸ハライド化合物、エポキシ化合物、ヒドロキシ化合物、及びポリシロキサン化合物からなる群から選択される少なくとも1種を用いて形成された架橋構造を有する上記4〜10のいずれかに記載の気体分離膜。
12.分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、ポリベンゾオキサゾール部分と、SiO 2 単位で示されるシリカ部分が、共有結合によって、結合されて一体化された、複合構造を有する、シリカとのハイブリッドである上記4〜11のいずれかに記載の気体分離膜。
13.シリカ部分は、ゾル−ゲル反応により形成される上記12に記載の気体分離膜。
攪拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた100mlの三つ口フラスコ内を窒素で置換した後、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP);1.10g(3mmol)を量り取り、N−メチル−2−ピロリドン(NMP);17mLを加えて完全に溶解した。その後、プロピレンオキシド(PO);0.9mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合溶液を−20℃に冷却し、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸トリクロライド(BTC);0.425g(1.6mmol)を加えて2時間撹拌した後、室温にて更に20時間撹拌し、分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
撹拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた200mlの三つ口フラスコ内を窒素で置換した後、6FAP;2.93g(8mmol)を量り取り、NMP;100mLを加えて完全に溶解した。その後、PO;3.0mLを加え、室温で1時間撹拌した後、−20℃に冷却した。この混合溶液中に、BTC;0.265g(1mmol)および4,4’−オキシビス(安息香酸クロリド)(OBC); 1.77g(6mmol)を30mLのNMPに予め溶解した混合溶液を徐々に加え、2時間撹拌した後、室温にて更に20時間撹拌し、直鎖構造を有する分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
実施例1で得られた分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液に3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物(TEOSPSA);0.0907gを加えて3時間撹拌した後、1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。
実施例2で得られた直鎖構造を有する分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液にTEOSPSA;0.0689gを加えて3時間撹拌した後、1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。
実施例1で得られた分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液にTEOSPSA;0.0907gを加えて3時間撹拌した後、所定量のテトラメトキシシラン(TMOS)またはメチルトリメトキシシラン(MTMS)とイオン交換水、および1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。各実施例にて使用したアルコキシシランの種類を表1に示す。
実施例1で得られた分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液に3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物(TEOSPSA);0.0907gを加えて3時間撹拌した後、1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。
実施例1で得られた分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液にTEOSPSA;0.0907gを加えて3時間撹拌した後、所定量のTMOSまたはMTMSとイオン交換水、および1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。各実施例にて使用したアルコキシシランの種類を表1に示す。
撹拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた100mlの三ツ口フラスコ内を窒素で置換した後、6FAP;2.20g(6mmol)を量り取り、NMP;30mlを加えて完全に溶解した。その後、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド(BSA);4.88g(24mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合溶液を−20℃に冷却し、NMP;30mlに予め溶解したBTC;0.85g(3.2mmol)を加えた後、1時間撹拌した。その後、反応系を室温に戻し、更に5時間撹拌し、分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
実施例16で得られた分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液にTEOSPSA;0.0907gを加えて3時間撹拌した後、所定量のTMOSまたはMTMSとイオン交換水、および1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。各実施例にて使用したアルコキシシランの種類を表1に示す。
窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた100mlの三ツ口フラスコ内を窒素で置換した後、6FAP;2.20g(6mmol)を量り取り、NMP;45mlを加えて完全に溶解した。その後、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド(BSA);4.88g(24mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。これとは別に撹拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた200mlの三ツ口フラスコ内を窒素で置換した後、NMP;30mlを量り取り−20℃に冷却した後BTC;1.59g(6mmol)を加えて溶解した。この溶液の中に先に調製しておいた6FAPのNMP溶液を加えた後、1時間撹拌した。その後、反応系を室温に戻し、更に5時間撹拌し、分岐ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
撹拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた100mlの三つ口フラスコ内を窒素で置換した後、6FAP;2.20g(6mmol)を量り取り、NMP;21mLを加えて完全に溶解した。その後、プロピレンオキシド(PO);1.8mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた反応溶液を−20℃に冷却し、OBC;1.74g(5.9mmol)を加えて2時間撹拌した後、室温にて更に20時間撹拌し、直鎖ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
撹拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた100mlの三ツ口フラスコ内を窒素で置換した後、6FAP;1.83g (5 mmol)を量り取り、NMP;14mlを加えて完全に溶解した。その後、BSA;4.07g(20mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。得られた反応溶液を−20℃に冷却し、OBC ; 1.43g(4.85 mmol)を加え、1時間撹拌した。その後、反応系を室温に戻し、更に5時間撹拌し、直鎖ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
撹拌機、窒素導入管、および塩化カルシウム管を備えた100mlの三ツ口フラスコ内を窒素で置換した後、6FAP;1.83g (5 mmol)を量り取り、NMP;14mlを加えて完全に溶解した。その後、BSA;4.07g(20mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。得られた反応溶液を−20℃に冷却し、イソフタル酸クロリド(IPC); 0.984g(4.85 mmol)を加え、1時間撹拌した。その後、反応系を室温に戻し、更に5時間撹拌し、直鎖ポリベンゾオキサゾール前駆体のNMP溶液を得た。
比較例3で得られた直鎖ポリベンゾオキサゾール前駆体固体;1gを試薬瓶に量り取り、NMP;3mLを加えて再度溶解した。この溶液にTEOSPSA;0.0174gを加えて3時間撹拌した後、1規定塩酸を一滴加え、更に12時間撹拌した。
更に、実施例1−21の分岐PBO膜は、総じて高分子膜の上限限界線(1991)を越える優れたCO2/CH4分離性を有していた。
[関連出願]
本出願は、2012年1月24日に日本国でされた特願2012−012226号を基礎出願とするパリ条約第4条又は日本国特許法第41条に基づく優先権を主張する。この基礎出願の内容は、参照することによって、本明細書に組み込まれる。
20 直鎖構造を有する分岐ポリベンゾオキサゾール
30 分岐ポリベンゾオキサゾール/シリカ−ハイブリッド
40 直鎖構造を有する分岐ポリベンゾオキサゾール/シリカ−ハイブリッド
Claims (10)
- 3価以上のカルボン酸化合物を含む多価カルボン酸化合物と(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンとの反応によって得られる分岐ポリアミドから誘導される、枝分かれした樹木状構造を有する分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂を含有する気体分離膜。
- 3価以上のカルボン酸化合物は、3価以上の芳香族カルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルからなる群から選択される少なくとも1種を含む請求項1に記載の気体分離膜。
- 3価以上の芳香族カルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルは、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,2,5−トリカルボン酸、2,4,6−トリブロモベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、2,4,6−トリス(ドデシルオキシ)ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、4,4’,4”−ベンゼン−1,3,5−トリイル−トリス安息香酸、3,3’,3”−ベンゼン−1,3,5−トリイル−トリス安息香酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−(1,1’−ヘキサフルオロイソプロピリデンビフェニル)テトラカルボン酸、1,2,3,4,5,6−ベンゼンヘキサカルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルからなる群から選択される少なくとも1種を含む請求項2に記載の気体分離膜。
- 3価以上の芳香族カルボン酸、それらの酸ハライド、及びそれらの活性エステルは、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸、その酸ハライド、及びその活性エステルからなる群から選択される少なくとも1種を含む請求項3に記載の気体分離膜。
- (ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンは、芳香族(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンから選択される少なくとも1種を含む請求項1〜4のいずれかに記載の気体分離膜。
- 芳香族(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンは、2,4−ジアミノ−1,5−ベンゼンジオール、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ケトン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−アミノフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ジフルオロメタン、2,4−ジアミノレゾルシノール、2,4−ジアミノ−3−メチルレゾルシノール、4,6−ジアミノレゾルシノール、4,6−ジアミノ−2−メチルレゾルシノール、9,9−ビス(4−(4−アミノ−3− ヒドロキシ)フェノキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェノキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(2−メチル−5−シクロへキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)フルオレン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−2,2’−ジメチルビフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシ−2,2’−ジメチルビフェニルエーテル、1,1’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビス((3−シクロヘキシル−2−メチル)−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロへキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェノキシ)フェニル)プロパン、及び1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−(4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシフェニル)シクロヘキサンから成る群から選択される少なくとも1種を含む請求項5に記載の気体分離膜。
- 芳香族(ジ)ヒドロキシ(ジ)アミンは、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、及び9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンから成る群から選択される少なくとも1種を含む請求項6に記載の気体分離膜。
- 分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、イソシアネート化合物、カルボン酸化合物、カルボン酸ハライド化合物、エポキシ化合物、ヒドロキシ化合物、及びポリシロキサン化合物からなる群から選択される少なくとも1種を用いて形成された架橋構造を有する請求項1〜7のいずれかに記載の気体分離膜。
- 分岐ポリベンゾオキサゾールを含む樹脂は、ポリベンゾオキサゾール部分と、SiO2単位で示されるシリカ部分が、共有結合によって、結合されて一体化された、複合構造を有する、シリカとのハイブリッドである請求項1〜8のいずれかに記載の気体分離膜。
- シリカ部分は、ゾル−ゲル反応により形成される請求項9に記載の気体分離膜。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190039766A (ko) * | 2016-08-23 | 2019-04-15 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 이형 실리카 나노 입자를 함유하는 기체 분리막 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9321015B2 (en) * | 2011-09-06 | 2016-04-26 | Sri International | Process for fabricating PBI hollow fiber asymmetric membranes for gas separation and liquid separation |
JP6037804B2 (ja) | 2012-12-03 | 2016-12-07 | 富士フイルム株式会社 | ガス分離膜 |
JP6232061B2 (ja) * | 2013-06-12 | 2017-11-15 | 東洋ゴム工業株式会社 | 酸性ガス含有ガス処理用分離膜、及び酸性ガス含有ガス処理用分離膜の製造方法 |
KR101704369B1 (ko) * | 2013-12-16 | 2017-02-07 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 처리된 혼합 매트릭스 중합 멤브레인들 |
KR101695793B1 (ko) * | 2014-10-21 | 2017-01-23 | 한국과학기술연구원 | 사다리형 폴리실세스퀴옥산을 이용한 기체분리막 및 그 제조방법 |
EP3281403A4 (en) * | 2015-04-06 | 2018-03-07 | Scope Technologies US Inc. | Methods and apparatus for augmented reality applications |
JPWO2017122486A1 (ja) * | 2016-01-12 | 2018-09-20 | 富士フイルム株式会社 | ガス分離膜、ガス分離膜の製造方法、ガス分離膜モジュール及びガス分離装置 |
US11135552B2 (en) * | 2017-12-12 | 2021-10-05 | Sogang University Research & Business Development Foundation | Hybrid polymeric hollow fiber membrane, hybrid carbon molecular sieve hollow fiber membrane, and processes for preparing the same |
CN109925897B (zh) * | 2019-04-16 | 2021-06-22 | 常州大学 | 一种磺酸基官能化改性的芳香族桥架有机硅杂化膜的制备方法及应用 |
CN115612101B (zh) * | 2022-08-23 | 2023-09-05 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种热重排聚苯并噁唑薄膜及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01159024A (ja) * | 1987-12-16 | 1989-06-22 | Central Glass Co Ltd | 気体分離膜 |
US5218076A (en) * | 1989-08-31 | 1993-06-08 | The Dow Chemical Company | Branch polybenzazole polymer and method of preparation |
JP3462652B2 (ja) | 1995-12-28 | 2003-11-05 | 東京電力株式会社 | ガス分離膜及びその製造方法 |
JP2001081193A (ja) | 1999-07-15 | 2001-03-27 | Nitto Denko Corp | ポリイミド及びその製造方法、並びにこれを用いた気体分離膜 |
DE10239701A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Celanese Ventures Gmbh | Polymerfolie auf Basis von Polyazolen und deren Verwendung |
DE10242708A1 (de) * | 2002-09-13 | 2004-05-19 | Celanese Ventures Gmbh | Protonenleitende Membranen und deren Verwendung |
JP5119596B2 (ja) | 2005-01-21 | 2013-01-16 | 宇部興産株式会社 | 多成分ポリイミドからなるポリイミド非対称膜の製造方法 |
JP4809622B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2011-11-09 | Jsr株式会社 | ポリベンゾオキサゾール前駆体とその製造方法,及びポリベンゾオキサゾール |
JP2007246772A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Nagoya Industrial Science Research Inst | 多分岐ポリイミド系ハイブリッド材料 |
DE102007058320A1 (de) * | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Membranen zur Trennung von Gasen |
KR100966176B1 (ko) * | 2008-03-12 | 2010-06-25 | 한양대학교 산학협력단 | 열전환 반응을 이용한 벤조옥사졸계 고분자의 제조방법, 이로써 얻어진 벤조옥사졸계 고분자, 및 이를 포함하는 기체 분리막 |
AU2010229241B2 (en) * | 2009-03-27 | 2014-09-18 | Uop Llc | High performance cross-linked polybenzoxazole and polybenzothiazole polymer membranes |
US8127937B2 (en) * | 2009-03-27 | 2012-03-06 | Uop Llc | High performance cross-linked polybenzoxazole and polybenzothiazole polymer membranes |
US8459469B2 (en) * | 2009-06-25 | 2013-06-11 | Uop Llc | Polybenzoxazole membranes prepared from aromatic polyamide membranes |
US8213052B2 (en) * | 2009-07-31 | 2012-07-03 | Eastman Kodak Company | Digital image brightness adjustment using range information |
US7810652B2 (en) * | 2009-09-25 | 2010-10-12 | Uop Llc | Method to improve the selectivity of polybenzoxazole membranes |
WO2011142363A1 (ja) * | 2010-05-10 | 2011-11-17 | イビデン株式会社 | ハイブリッド材料及びその製造方法 |
WO2012137840A1 (ja) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその前駆体 |
US20120329958A1 (en) * | 2011-06-01 | 2012-12-27 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Polymer synthesis and thermally rearranged polymres as gas separation membranes |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190039766A (ko) * | 2016-08-23 | 2019-04-15 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 이형 실리카 나노 입자를 함유하는 기체 분리막 |
KR102400949B1 (ko) | 2016-08-23 | 2022-05-23 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 이형 실리카 나노 입자를 함유하는 기체 분리막 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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