JP5935845B2 - プリプレグ - Google Patents
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Description
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数7〜13のアラルキル基を示す。]
なお本発明において、シクロアルキルアルキル基とは、水素原子がシクロアルキル基で置換されたアルキル基を意味する。
さらに本発明は、樹脂組成物を用いて形成されるB−ステージの樹脂膜を支持フィルム上に設けてなる樹脂付きフィルムであって、樹脂組成物が、前記第1のプリプレグの発明で記載した樹脂組成物である樹脂付きフィルムを提供する。
さらに本発明は、樹脂組成物を用いて形成されるB−ステージの樹脂層と、該樹脂層の少なくとも一方面上に設けられた金属箔と、を備える樹脂付き金属箔であって、樹脂組成物が、前記第2のプリプレグの発明で記載した樹脂組成物である樹脂付き金属箔を提供する。
さらに本発明は、樹脂組成物を用いて形成されるB−ステージの樹脂膜を支持フィルム上に設けてなる樹脂付きフィルムであって、樹脂組成物が、前記第2のプリプレグの発明で記載した樹脂組成物である樹脂付きフィルムを提供する。
さらに本発明は、繊維基材が樹脂硬化体に埋設されてなる基板と、該基板の少なくとも一方面上に設けられた金属箔と、を備える金属箔張積層板であって、前記樹脂硬化体が、前記第2のプリプレグの発明で記載した樹脂組成物を硬化して形成されてなるものである金属箔張積層板を提供する。
上記PCN/PCOが0.001以下であることは、樹脂組成物中にニトリル基が実質的に含まれない、すなわち含まれていたとしても不純物として含む程度であることを意味する。本発明によれば、このような構成を有することにより、上述の効果が得られる。PCN/PCOが0.001より大きいと、特に耐マイグレーション性が低下する。
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数7〜13のアラルキル基を示す。]
上記その他の単量体の具体例としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物、N−置換マレイミド類から選択される単量体が挙げられる。
即ち、前記アクリル樹脂が、下記式(1)で表される化合物5〜30質量部、官能基含有単量体0.5〜30質量部、及び、これらの成分と共重合可能な単量体であってその構造中にニトリル基を持たない、その他の単量体40〜94.5質量部を、総質量部が100質量部となるように配合した単量体混合物を重合してなるアクリル樹脂であるプリプレグを提供する。
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数7〜13のアラルキル基を示す。]
また、上記炭素数5〜10のシクロアルキル基は、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、及びアダマンチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を含むことが好ましい。これにより、絶縁信頼性がさらに向上する。
さらに低吸湿性及び接着性の点からアクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸ノルボルニル、アクリル酸トリシクロヘキシル[5.2.1.02,6]デカ−8−イル、アクリル酸トリシクロヘキシル[5.2.1.02,6]デカ−4−メチル、アクリル酸アダマンチルが特に好ましい。
ここで脂環式単量体は、その構造中にニトリル基を持たないことが好ましい。
これらの中で、保存安定性の点でエポキシ基含有モノマーが好ましく、アクリル樹脂以外の架橋成分と反応することで耐熱性が上がる点でグリシジル基を有するアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルが好ましく、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジルが特に好ましい。
また、上記樹脂組成物は、その組成物中にニトリル基を有する成分を含まないことが好ましい。
本実施形態の樹脂付きフィルムは、上述の樹脂組成物からなるB−ステージの樹脂膜を支持フィルム上に設けたものである。プリント配線板の配線形成面に樹脂付きフィルムの樹脂膜を転写し、支持フィルムを剥離して、金属箔又はプリント配線板などを重ね加熱及び加圧することによって多層配線板を得ることができ、樹脂付きフィルムの樹脂膜は樹脂付き金属箔の樹脂膜と同様の特性を有する。支持フィルムにはポリエチレンテレフタレートなどが好ましく用いられる。
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業(株)製、FA−513AS、下記式(A)参照)295g、アクリル酸エチル(EA)288g、アクリル酸n−ブチル(BA)387g、メタクリル酸グリシジル(GMA)30gを混合し、得られた単量体混合物Aにさらに過酸化ラウロイル2g、n−オクチルメルカプタン0.16gを溶解させて、単量体混合物Bとした。
[R=H;製品名FA−513AS、R=CH3;製品名FA−513MS]
表2〜8に示す組成比の単量体混合物Aを用いた他は、実施例1と同様として、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
アクリル樹脂Aに代えて、下記の方法で調製したアクリル樹脂Bを用いた他は、実施例1と同様にして、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
容量が1Lのフラスコに、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業(株)製、FA−513AS)285g、アクリル酸エチル(EA)280g、アクリル酸n−ブチル(BA)385g、メタクリル酸グリシジル(GMA)50g、メチルイソブチルケトン400g及びアゾビスイソブチロニトリル0.1gを入れ、窒素雰囲気下で60分間混合した。その後、80℃まで30分間加熱し、3時間重合させてアクリル樹脂Bを合成した。
アクリル樹脂Aに代えて、下記の方法で合成したアクリル樹脂Cを用いた他は、実施例1と同様にして、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
容量が1Lのフラスコに、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業(株)製、FA−513AS)285g、アクリル酸エチル(EA)280g、アクリル酸n−ブチル(BA)385g、メタクリル酸グリシジル(GMA)50g、メチルイソブチルケトン150g及びアゾビスイソブチロニトリル0.1gを入れ、窒素雰囲気下で60分間混合した。その後、80℃まで30分間加熱し、3時間重合させてアクリル樹脂Cを合成した。
表4、5に示す組成比の単量体混合物Aを用い、かつ表4、5に示す樹脂組成物配合比で各成分を配合した他は実施例1と同様にして、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
実施例34で用いたものと同じ組成のアクリル樹脂を用いて、表9に示す成分からなる樹脂組成物をメチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンに溶解し樹脂固形分30質量%に調整して、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
実施例34で用いたものと同じ組成のアクリル樹脂を用いて、表10に示す成分からなる樹脂組成物をメチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンに溶解し樹脂固形分30質量%に調整して、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
表8に示す組成比の単量体混合物Aを用い、実施例1と同様の方法でアクリル樹脂を合成し、表11に示す成分からなる樹脂組成物をメチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンに溶解し樹脂固形分30質量%に調整して、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
比較例2で用いたのと同じ組成のアクリル樹脂を用いた他は参考例37と同様にして、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
表8に示す配合比で各成分を配合してアクリル樹脂を合成した他は参考例37と同様にして、熱硬化性樹脂ワニスを調製した。
重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(溶離液:テトラヒドロフラン、カラム:日立化成工業(株)製 Gelpack GL−A100M、標準ポリスチレン換算)を用いて測定した。
厚みが18μmの銅箔(日本電解(株)製、HLA18)の上に実施例1〜7、9、13〜36、参考例8、10〜12、37及び比較例1〜5で調製した熱硬化性樹脂ワニスを乾燥後の樹脂の厚みが60μmになるように横型塗工機で塗布し、80〜140℃の乾燥炉において滞留時間5〜15分で加熱、乾燥して樹脂付き銅箔を得た。
(樹脂付きフィルムの作製)
厚みが70μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(帝人デュポンフィルム(株)製 ピューレックスA70−25)の上に実施例1〜7、9、13〜36、参考例8、10〜12、37、比較例1〜5で作製したワニスを乾燥後の樹脂の厚みが60μmになるように横型塗工機で塗布し、80〜140℃の乾燥炉を滞留時間5〜15分で加熱、乾燥して樹脂付きフィルムを得た。
(プリプレグの作製)
プリプレグはガラスクロスWEX−1027(旭シュエーベル(株)製、厚み19μm)に調製したワニスを乾燥後のプリプレグの厚みが55μm〜65μmになるように縦型塗工機で塗布し、120〜150℃、20分加熱乾燥したものとした。
(評価基板の作製)
厚み0.3mmの両面銅張積層板(日立化成工業(株)製 MCL−E−679F)の片側にライン幅50μm、ライン間スペース50μmの電極付き櫛形パターン回路(回路厚み9μm)をエッチングで作製し、反対面は全面をエッチングした。この基板の電極付き櫛形パターン回路形成面上に樹脂付き銅箔の樹脂側、またはプリプレグと銅箔、または樹脂付きフィルムと銅箔を張り合わせて積層し、170℃、90分、4.0MPaのプレス条件でプレスした後、外層銅箔をエッチングしたものを評価基板とした。
なお、後述するアクリル樹脂単体の絶縁信頼性評価用の評価基板については、上記電極付き櫛形パターン回路形成面上にアクリル樹脂を乾燥後の厚みが60μm以上となるようにアプリケータを用いて塗布して、評価基板を作製した。乾燥は、具体的には80℃/10分乾燥し、続いて135℃/10分乾燥する条件で行った。
評価基板の樹脂を削り取り、KBr錠剤法により透過IRスペクトルを測定し、縦軸を吸光度で表示した。IRの測定は日本分光(株)製 FT−IR6300を使用した(光源:高輝度セラミック光源、検出器:DLATGS)。測定分解能は4で測定した。
2270cm−1と2220cm−1の2点の間で最も吸光度のピークが高い点をピーク点とした。2270cm−1と2220cm−1における吸光度の2点間の直線をベースラインとし、このベースライン上でピーク点と同波数である点とピーク点との吸光度の差をニトリル基に由来するピーク高さ(PCN)とした。
(カルボニル基に由来する1730cm−1付近のピーク高さ(PCO))
1670cm−1と1860cm−1の2点の間で最も吸光度のピークが高い点をピーク点とした。1670cm−1と1860cm−1における吸光度の2点間の直線をベースラインとし、このベースライン上でピーク点と同波数である点とピーク点との吸光度の差をカルボニル基に由来するピーク高さ(PCO)とした。
評価基板について、電極付き櫛形パターン回路の電極上の樹脂を除去して該電極とイオンマイグレーションテスタ間を結線し、温度85℃、湿度85%に調整した恒温槽内で抵抗値の連続測定を行った。印加/測定電圧は50Vとした。イオンマイグレーションテスタはMIG−87C(IMV(株)製、商品名)を用いた。恒温槽内にサンプルを入れ、温度85℃、湿度85%に達してから3hrs後に電圧を印加した。
顕微鏡観察により85℃85%試験120hrs及び1000hrs後のイオンマイグレーションの状態を観察した。図5は、実施例1の評価基板の120hrsの絶縁信頼性評価試験後の電極部の顕微鏡写真であり、図6は、比較例1の評価基板の120hrsの絶縁信頼性評価試験後の電極部の顕微鏡写真であり、図7は、比較例2の評価基板の120hrsの絶縁信頼性評価試験後の電極部の顕微鏡写真である。
図5〜7から明らかであるように、比較例1では、電極間にデンドライトが発生し、比較例2では、電極間のスペース部にデンドライトが発生しかけているのに対して、実施例1では、電極間にデンドライトの発生が見られない。
樹脂付き銅箔の樹脂面に厚みが18μmの銅箔(日本電解(株)製、HLA18)の粗化面を重ね、170℃、90分、4.0MPaのプレス条件で両面銅張積層板を作製し、外側の銅箔は両面エッチングしたものを試験片とした。
(弾性率の測定)
弾性率はDVE(UBM製、型番:Rheogel−E−4000)を用いて測定した。測定条件は、引張りモード、振幅:5μm、周波数10Hz、チャック間距離:20mmとした。
プリプレグの両側に樹脂付き銅箔(厚み60μm、うち銅箔厚み18μm)の樹脂側、又は樹脂付きフィルムと銅箔を張り合わせ、170℃、90分、4.0MPaのプレス条件で厚み0.1mmの両面銅張積層板(日立化成工業(株)製、TC−C−300、銅箔厚み18μm)を作製した。両面銅張積層板の外側の銅箔は両面エッチングし、幅10mm×長さ100mmのサイズの試験片を切り出した。この試験片を、0.25mm径のピンを挟んで台上に置き、ピンが挟まれている部分の試験片上でローラを500gfの力で10往復させることによって試験片を局所的に折り曲げて、破断することなく折り曲げられたものを「A」とし、破断したものを「B」とした。
ガラスクロスWEX−1027(旭シュエーベル(株)製、厚み19μm)に実施例1〜7、9、13〜36、参考例8、10〜12、37及び比較例1〜5で調製した熱硬化性樹脂ワニスを乾燥後のプリプレグの厚みが55μm〜65μmになるように縦型塗工機で塗布し、120〜150℃で20分加熱乾燥し、プリプレグを作製した。
また、実施例22〜27の評価基板は、さらに難燃性に優れる点でより好ましい。また、絶縁信頼性は、組成が等しいワニスを用いた場合、樹脂付き銅箔、樹脂付きフィルム又はプリプレグで評価した結果は同様の結果であり、差は見られなかった。また、参考例8の評価基板は、イオンマイグレーションと折り曲げ性については良好な結果を示したが、他の実施例の評価基板に比べ、25℃での貯蔵弾性率が非常に小さかった。また、参考例8の樹脂付き銅箔、樹脂付きフィルム及びプリプレグは、他の実施例で作製したものに比べ、タックが非常に強かった。
実施例1〜7、9、13〜36、参考例8、10〜12、37及び比較例1〜5で合成したアクリル樹脂について、上述の方法により、絶縁信頼性の評価を行った。その結果を表2〜8に示す。
表2〜8から明らかであるように、実施例1〜7、9、13〜36、参考例8、10〜12、37のアクリル樹脂についてはイオンマイグレーションが発生していないのに対して、比較例1〜5のアクリル樹脂についてはイオンマイグレーションが発生している。この結果は、イオンマイグレーションの発生の有無が、アクリル樹脂中のニトリル基の量によって決まることを意味している。
Claims (9)
- 繊維基材に樹脂組成物を含浸して形成されたプリプレグであって、
前記樹脂組成物は、アクリル樹脂及び熱硬化性樹脂を含有し、
前記アクリル樹脂は、下記式(1)で表される化合物5〜30質量部、官能基含有単量体0.5〜30質量部、及び、これらの成分と共重合可能な単量体であってその構造中にニトリル基を持たない、その他の単量体40〜94.5質量部を、総質量部が100質量部となるように含有する単量体混合物の共重合体であり、
前記官能基含有単量体が、分子内にカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する単量体であり、
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基を示す。]
前記樹脂組成物の硬化体のIRスペクトルにおいて、カルボニル基に由来する1730cm−1付近のピーク高さ(PCO)に対するニトリル基に由来する2240cm−1付近のピーク高さ(PCN)の比(PCN/PCO)が0.001以下である、プリント配線板用プリプレグ。 - 前記アクリル樹脂が、式(1)で表される化合物として、エステル部分に炭素数5〜10のシクロアルキル基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルを用いるものである、請求項1に記載のプリント配線板用プリプレグ。
- 前記炭素数5〜10のシクロアルキル基が、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、及びアダマンチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を含む、請求項1又は2に記載のプリント配線板用プリプレグ。
- 前記その他の単量体が、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物、N−置換マレイミド類から選択されるものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプリント配線板用プリプレグ。
- 前記アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)が50,000〜1,500,000である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプリント配線板用プリプレグ。
- 樹脂組成物を用いて形成されるB−ステージの樹脂膜を支持フィルム上に設けてなる樹脂付きフィルムであって、
前記樹脂組成物は、アクリル樹脂及び熱硬化性樹脂を含有し、
前記アクリル樹脂は、下記式(1)で表される化合物5〜30質量部、官能基含有単量体0.5〜30質量部、及び、これらの成分と共重合可能な単量体であってその構造中にニトリル基を持たない、その他の単量体40〜94.5質量部を、総質量部が100質量部となるように含有する単量体混合物の共重合体であり、
前記官能基含有単量体が、分子内にカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する単量体であり、
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基を示す。]
前記樹脂組成物の硬化体のIRスペクトルにおいて、カルボニル基に由来する1730cm−1付近のピーク高さ(PCO)に対するニトリル基に由来する2240cm−1付近のピーク高さ(PCN)の比(PCN/PCO)が0.001以下である樹脂付きフィルム。 - 樹脂組成物を用いて形成される樹脂層と、該樹脂層の少なくとも一方面上に設けられた金属箔と、を備える樹脂付き金属箔であって、
前記樹脂組成物は、アクリル樹脂及び熱硬化性樹脂を含有し、
前記アクリル樹脂は、下記式(1)で表される化合物5〜30質量部、官能基含有単量体0.5〜30質量部、及び、これらの成分と共重合可能な単量体であってその構造中にニトリル基を持たない、その他の単量体40〜94.5質量部を、総質量部が100質量部となるように含有する単量体混合物の共重合体であり、
前記官能基含有単量体が、分子内にカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する単量体であり、
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基を示す。]
前記樹脂組成物の硬化体のIRスペクトルにおいて、カルボニル基に由来する1730cm−1付近のピーク高さ(PCO)に対するニトリル基に由来する2240cm−1付近のピーク高さ(PCN)の比(PCN/PCO)が0.001以下である樹脂付き金属箔。 - 繊維基材が樹脂硬化体に埋設されてなる基板と、該基板の少なくとも一方面上に設けられた金属箔と、を備える金属箔張積層板であって、
前記樹脂硬化体が、アクリル樹脂及び熱硬化性樹脂を含有する樹脂組成物を硬化して形成されており、
前記アクリル樹脂は、下記式(1)で表される化合物5〜30質量部、官能基含有単量体0.5〜30質量部、及び、これらの成分と共重合可能な単量体であってその構造中にニトリル基を持たない、その他の単量体40〜94.5質量部を、総質量部が100質量部となるように含有する単量体混合物の共重合体であり、
前記官能基含有単量体が、分子内にカルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する単量体であり、
[式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数5〜10のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のシクロアルキルアルキル基を示す。]
前記樹脂組成物の硬化体のIRスペクトルにおいて、カルボニル基に由来する1730cm−1付近のピーク高さ(PCO)に対するニトリル基に由来する2240cm−1付近のピーク高さ(PCN)の比(PCN/PCO)が0.001以下である金属箔張積層板。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のプリント配線板用プリプレグ、請求項6に記載の樹脂付きフィルム、請求項7に記載の樹脂付き金属箔、及び請求項8に記載の金属箔張積層板の少なくともいずれかを用いてなるプリント配線板。
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