JP5915715B2 - 表面処理組成物 - Google Patents
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Description
(A)ジイソシアネートの三量体であるポリイソシアネートに、
(B)活性水素を有する化合物
を反応させることにより得られる炭素−炭素二重結合含有化合物を含んで成る組成物であって、
成分(B)が、
(B1)活性水素を有するパーフルオロポリエーテル、
(B2)活性水素を有するシラン化合物、および
(B3)活性水素と炭素−炭素二重結合を有するモノマー
であり、成分(A)中のイソシアネート基のモル数と、成分(B)の合計のモル数が等しく、成分(A)中のイソシアネート基9モルに対する成分(B1)、成分(B2)および成分(B3)のモル数が
成分(B1)0.1〜2モル、
成分(B2)0.05〜2モル、および
成分(B3)5〜8.85モル
であることを特徴とする、組成物が提供される。
(B1)活性水素を有するパーフルオロポリエーテル、
(B2)活性水素を有するシラン化合物、および
(B3)活性水素と炭素−炭素二重結合を有するモノマー
を含む。
Rf−PFPE−R1−CH2OH (B1−i)
HOCH2−R1−PFPE−R1−CH2OH (B1−ii)
で表される少なくとも1種の化合物であり得る。
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
で表される基である。式中、a、b、cおよびdは、パーフルオロポリエーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0〜200の整数、例えば1〜200の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1、好ましくは5〜300であり、より好ましくは10〜200、さらに好ましくは10〜100である。添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−および−(OCF(CF3)CF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
かかるパーフルオロポリエーテル基を有する化合物は、優れた撥水性、撥油性および防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)を発現し得る。
−(OCF2CF2CF2)b− (i)
[式中、bは1〜200の整数である。]
−(OCF(CF3)CF2)b− (ii)
[式中、bは1〜200の整数である。]
または
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (iii)
[式中、aおよびbは、それぞれ独立して、0または1〜30の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して、1〜200の整数であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基である。
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h−
で表される基である。この式中、Yは二価の極性基である。この二価の極性基の例としては、特に限定されないが、−COO−、−OCO−、−CONH−、−OCH2CH(OH)CH2−、−CH2CH(OH)CH2O−、−COS−、−SCO−、−O−、などが挙げられ、好ましくは−COO−、−CONH−、−CH2CH(OH)CH2O−、−O−である。またこの式中、f、gおよびhは、それぞれ独立して、0〜50、好ましくは0〜20、例えば1〜20の整数であって、f、gおよびhの和は少なくとも1、好ましくは1〜10である。f、gおよびhは0〜2の整数であることが一層好ましく、f=0または1、g=2、h=0または1であることがより一層好ましい。また、添字f、gおよびhを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
Rf−PFPE−R1−CH2OH (B1−i)
HO(CH2CH2)iOCO(R)C=CH2
(式中、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、i=2〜10)、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
CH3CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
HOCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)3
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート
C(CH2OCO(R)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)2CH2OH
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ジペンタエリスリトールポリアクリレート
HOCH2CH2OCOC6H5OCOCH2CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸
H(OCH2CH2)nOCO(R)C=CH2
(式中、nは1〜30、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ポリ(エチレングリコール)アクリレート
H(OCH(CH3)CH2)nOCO(R)C=CH2
(式中、nは1〜30、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えばポリ(プロピレングリコール)アクリレート
アリルアルコール;
HO(CH2)kCH=CH2
(k=2〜20);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;および
スチリルフェノール
が挙げられる。
成分(B1)0.1〜2モル、
成分(B2)0.05〜2モル、および
成分(B3)5〜8.85モル
を反応させる。
好ましくは、成分(A)中のイソシアネート基9モルに対し、成分(B2)は、0.05〜1.5モルであり、より好ましくは、0.05〜1モルである。
成分(B1)は、0.1〜1モル、
成分(B2)は、0.05〜1モル、および
成分(B3)は、7〜8.85モルである。
Rf1−PFPE−Rf2 (C)
で表される少なくとも1種の含フッ素オイルを含有してもよい。
−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−
(式中、a’、b’、c’およびd’は、パーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して、0〜300の整数、好ましくは0〜200の整数、例えば1〜200の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf1−(OCF2CF2CF2)b’−Rf2 (C1)
[式中、Rf1およびRf2は、式(C)の記載と同意義であり;b’は1〜300の整数である。]
Rf1−(OCF(CF3)CF2)b’−Rf2 (C2)
[式中、Rf1およびRf2は、式(C)の記載と同意義であり;b’は1〜300の整数である。]
または
Rf1−(OCF2CF2CF2CF2)a’−(OCF2CF2CF2)b’−(OCF2CF2)c’−(OCF2)d’−Rf2 (C3)
[式中、Rf1およびRf2は、式(C)の記載と同意義であり;a’およびb’は、それぞれ独立して、0または1〜30の整数であり、c’およびd’は、それぞれ独立して、1〜300の整数であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される少なくとも1種の化合物である。
アセトフェノン、クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ヒドロキシアセトフェノン、α−アミノアセトフェノン、ヒドロキシプロピオフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパンー1−オンなど
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなど
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシ−プロピルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなど
チオキサンソン、クロロチオキサンソン、メチルチオキサンソン、ジエチルチオキサンソン、ジメチルチオキサンソンなど
ベンジル、α−アシルオキシムエステル、アシルホスフィンオキサイド、グリオキシエステル、3−ケトクマリン、2−エチルアンスラキノン、カンファーキノン、アンスラキノンなど
滴下ロート、コンデンサー、温度計、撹拌装置を装着した1Lの4口フラスコにスミジュール(登録商標)N3300(住化バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.8%)36.6gを、HCFC225 219.4gに溶解させ、ジブチルスズジラウレート(和光純薬社製)0.30gを加え、窒素気流下、40℃で撹拌しながら、平均組成:CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)14CF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテルを含有するアルコール(以下、「PFPEアルコール」という) 30.0gをHCFC225 30.0gに溶解した溶液を1時間かけて滴下し、1時間撹拌した。サイラプレーン(登録商標)FM−0411(JNC社製、分子量1,000)10.5gをHCFC225 10.5gに溶解した溶液を1時間かけて滴下し、1時間撹拌した。ライトエステル(商品名)HOA(共栄社製)19.6gを30分かけて滴下し、4時間撹拌した。IR(赤外分光法)にてNCOの吸収が完全に消失したことを確認した。ジブチルヒドロキシトルエン0.05gを加え、エバポレーターによりHCFC225を完全に除去した。
成分(B1)=2,658
成分(B2)=1,000
成分(B1)/成分(B2)/成分(B3)=0.5/0.5/8
下記表に示すにように、各試薬の仕込み量を変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例2〜11の組成物を得た。
・第1組成物の合成
滴下ロート、コンデンサー、温度計、撹拌装置を装着した5Lの4口フラスコにスミジュール(登録商標)N3300(住化バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.8%)304.5gをゼオローラH(日本ゼオン社製)1760gに溶解させ、ジブチルスズジラウレート(和光純薬社製)0.3gを加え、窒素気流下、40℃で撹拌しながら、平均組成:CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)14CF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテルを含有するアルコール(PFPEアルコール)500gをゼオローラH500gに溶解した溶液を1時間かけて滴下し、1時間撹拌した。ライトエステルHOA 196gを30分かけて滴下し、4時間撹拌した。IR(赤外分光法)にてNCOの吸収が完全に消失したことを確認し、ジブチルヒドロキシトルエン0.5gを加え15分撹拌した。ポリマー固形分濃度が20%になるように、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)で希釈し、パーフルオロポリエーテルウレタンアクリレート化合物の20wt%ゼオローラH/PGME溶液を得た。
滴下ロート、コンデンサー、温度計、撹拌装置を装着した1Lの4口フラスコにスミジュール(登録商標)N3300(住化バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.8%)52.6gを、メチルエチルケトン295gに溶解させ、ジブチルスズジラウレート(和光純薬社製)0.053gを加え、窒素気流下、40℃で撹拌しながら、サイラプレーン(登録商標)FM−0411(JNC社製、分子量1,000)100gをメチルエチルケトン100gに溶解した溶液を1時間かけて滴下し、1時間撹拌した。ライトエステルHOA25.3gを30分かけて滴下し、4時間撹拌した。IR(赤外分光法)にてNCOの吸収が完全に消失したことを確認した。ジブチルヒドロキシトルエン0.16gを加え15分撹拌し、固形分濃度が20%になるようにメチルエチルケトンで希釈し、目的の化合物のメチルエチルケトン20%溶液を得た。
滴下ロート、温度計、撹拌装置を装着した5Lの4つ口フラスコに、上記で得られた第1組成物を2004g、メチルエチルケトン998gを仕込み30分撹拌した。そこに、上記で得られた第2組成物を715g滴下ロートを用いてゆっくり滴下し混合し、本発明の組成物を得た。
第1組成物については、上記実施例12と同様の操作を行った。
第2組成物については、下記のように試薬の仕込み量を変更したこと以外は、実施例12と同様の操作を行った。
滴下ロート、温度計、撹拌装置を装着した5Lの4つ口フラスコに、上記で得られた第1組成物を2427g、メチルエチルケトン976gを仕込み30分撹拌した。そこに、上記で得られた第2組成物を500g滴下ロートを用いてゆっくり滴下し混合し、本発明の組成物を得た。
第1組成物については、上記実施例12と同様の操作を行った。
第2組成物については、下記のように試薬の仕込み量を変更したこと以外は、実施例12と同様の操作を行った。
滴下ロート、温度計、撹拌装置を装着した5Lの4つ口フラスコに、上記で得られた第1組成物を1098g、メチルエチルケトン532gを仕込み30分撹拌した。そこに、上記で得られた第2組成物を500g滴下ロートを用いてゆっくり滴下し混合し、本発明の組成物を得た。
第1組成物については、上記実施例12と同様の操作を行った。
第2組成物については、下記のように試薬の仕込み量を変更したこと以外は、実施例12と同様の操作を行った。
滴下ロート、温度計、撹拌装置を装着した5Lの4つ口フラスコに、上記で得られた第1組成物を1048g、メチルエチルケトン516gを仕込み30分撹拌した。そこに、上記で得られた第2組成物を500g滴下ロートを用いてゆっくり滴下し混合し、本発明の組成物を得た。
滴下ロート、コンデンサー、温度計、撹拌装置を装着した1Lの4口フラスコにスミジュール(登録商標)N3300(住化バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.8%)36.6gをHCFC225 219.4gに溶解させ、ジブチルスズジラウレート(和光純薬社製)0.30gを加え、窒素気流下、40℃で撹拌しながら、平均組成:CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O) 14CF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテルを含有するアルコール(PFPEアルコール)60.0gをHCFC225 60.0gに溶解した溶液を1時間かけて滴下し、1時間撹拌した。ライトエステル(商品名)HOA(共栄社製)19.6gを30分かけて滴下し、4時間撹拌した。IRにてNCOの吸収が完全に消失したことを確認した。ジブチルヒドロキシトルエン0.05gを加え、エバポレーターによりHCFC225を完全に除去した。
下記表に示すにように、各試薬の仕込み量を変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、比較例2〜3の組成物を得た。
上記で得られた実施例1〜11および比較例1〜3の組成物を、それぞれ、固形分濃度が20質量%になるようにアセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、酢酸エチルおよび酢酸ブチルに加え、25℃で60分撹拌した。
・表面処理層の形成
上記実施例1〜15で得られた組成物(0.05g)を、それぞれ、ハードコート剤(ビームセット575CB(商品名)、荒川化学工業株式会社)(9.95g)に加え、メチルイソブチルケトン溶媒(15g)に溶解して、40質量%の硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物にポリカーボネート基材(ステラ、日本テストパネル社製)を浸漬し、70℃で、5分間乾燥した。次いで、500mJ/cm2の紫外線を照射して、表面処理層を形成した。
・接触角評価
水およびn−ヘキサデカンの静的接触角(対水接触角および対n−ヘキサデカン接触角)を、接触角計(協和界面科学社製、「DropMaster」)を用いて、それぞれ1μLおよび2μLの液量で測定した。結果を下記表20に示す。
摩擦耐久性評価試験方法として、コットン摩擦による耐久性評価を実施した。具体的には、表面処理層を形成した基材を水平配置し、コットン(BEMCOT(登録商標)M3−II)を表面処理層の露出上面に接触させ、その上に500g/cm2の荷重を付与し、その後、荷重を加えた状態でコットンを140mm/秒の速度で往復させた。往復回数100回毎に、上記のように水の静的接触角(対水接触角)を測定した。接触角の測定値が100度以下となった時点での摩擦回数を摩耗耐久回数とした。結果を下記表20に示す。
表面性測定機(「FPT−F1」、Labthink社製)を用いて、摩擦子として紙を用いて、ASTM D4917に準拠し、動摩擦係数を測定した。結果を下記表20に示す。
全光線透過率はおよびヘイズは、HAZE−GARDII(東洋精機製作所製)にて測定した。結果を下記表20に示す。
表面処理層に油性ペン(ゼブラ(株)製のマッキー。商品名)で線を描き、油性インキのはじきと、1分間放置した後に付着した油性インキをキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で3回拭き取ったときの表面処理層の状態を目視で判定する。
成分(B1)0.1〜2モル、
成分(B2)0.05〜2モル、および
成分(B3)5〜8.85モル
にある実施例1〜11は、ケトン系溶媒およびエステル系溶媒の両方に溶解した。特に、実施例1、2、4〜7、11は、完全に溶解することが確認された。一方、上記範囲外の比較例1〜3は、ケトン系溶媒およびエステル系溶媒に溶解しないことが確認された。また、同様に、油性インキの拭取り試験において、実施例1〜15は拭取り性が良好であったが、比較例は実施例と比較すると拭取り性に劣っていることが確認された。
Claims (21)
- (A)ジイソシアネートの三量体であるポリイソシアネートに、
(B)活性水素を有する化合物
を反応させることを含む、炭素−炭素二重結合含有化合物を含んで成る組成物の製造方法であって、
成分(B)が、
(B1)活性水素を有するパーフルオロポリエーテル、
(B2)以下の一般式:
R16は、2価の有機基であり;
lおよびnは、それぞれ独立して、0または1であり;
mは、1〜500の整数であり;
oは、1〜20の整数であり;
pは、0または1である。]
で表される少なくとも1種の活性水素を有するシラン化合物、および
(B3)活性水素と炭素−炭素二重結合を有するモノマー
であり、成分(A)中のイソシアネート基のモル数と、成分(B)の合計のモル数が等しく、成分(A)中のイソシアネート基9モルに対する成分(B1)、成分(B2)および成分(B3)のモル数が
成分(B1)0.1〜2モル、
成分(B2)0.05〜2モル、および
成分(B3)5〜8.85モル
であり、
成分(A)と成分(B)との反応が、成分(A)に存在するイソシアネート基の一部に、成分(B1)および成分(B2)を反応させ、次いで、残りのイソシアネート基に、成分(B3)を反応させることにより行われることを特徴とする、方法。 - 成分(A)が、イソシアヌレート型ポリイソシアネートである、請求項1に記載の方法。
- 成分(B1)が、以下の一般式(B1−i)および(B1−ii)のいずれか:
Rf−PFPE−R1−CH2OH (B1−i)
HOCH2−R1−PFPE−R1−CH2OH (B1−ii)
[これら式中:
Rfは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり;
PFPEは、一般式:
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり;
R1は、それぞれ独立して、以下の式:
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h−
(式中、Yは酸素原子または二価の極性基であり、f、gおよびhは、それぞれ独立して、0〜50の整数であって、f、gおよびhの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基である。]
で表される少なくとも1種の化合物である、請求項1または2に記載の方法。 - 成分(B1)が、一般式(B1−i)で表される少なくとも1種の化合物である、請求項3に記載の方法。
- PFPEが、以下の式(i)〜(iii)のいずれか:
−(OCF2CF2CF2)b− (i)
[式中、bは1〜200の整数である。]
−(OCF(CF3)CF2)b− (ii)
[式中、bは1〜200の整数である。]
または
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (iii)
[式中、aおよびbは、それぞれ独立して、0または1〜30の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して、1〜200の整数であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基である、請求項3または4に記載の方法。 - 成分(B3)が、(メタ)アクリレート基を含有する化合物である、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 成分(B3)が、
HO(CH2CH2)iOCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、i=2〜10);
CH3CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基);
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基);
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基);
HOCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)3
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基);
C(CH2OCO(R)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)2CH2OH
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基);
HOCH2CH2OCOC6H5OCOCH2CH2OCO(R)C=CH2
(式中、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基);
H(OCH2CH2)nOCO(R)C=CH2
(式中、nは1〜30、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基;
H(OCH(CH3)CH2)nOCO(R)C=CH2
(式中、nは1〜30、Rは水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基;
アリルアルコール;
HO(CH2)kCH=CH2
(k=2〜20);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;および
スチリルフェノール
からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 以下の一般式(C):
Rf1−PFPE−Rf2 (C)
[式中、Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり;
Rf2は、水素原子、フッ素原子、あるいは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり;
PFPEは、一般式:
−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−
(式中、a’、b’、c’およびd’は、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基である。]
で表される少なくとも1種の含フッ素オイルを混合することをさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の方法により組成物を得、次いで、この組成物を配合することを含む表面処理組成物の製造方法。
- 溶剤を、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物の合計100質量部に対して、5〜10,000質量部混合することを含む、請求項9に記載の方法。
- 溶剤が、フッ素不含有機溶媒である、請求項10に記載の方法。
- 溶剤が、フッ素不含有機溶媒およびフッ素含有有機溶媒の混合溶媒である、請求項10に記載の方法。
- 活性エネルギー線硬化開始剤を混合することをさらに含む請求項9〜12のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の方法により組成物を得、次いで、この組成物をマトリックスを形成する組成物と混合することを含む、硬化性組成物の製造方法。
- 溶剤を、請求項1〜8のいずれかに記載の方法により得られた組成物とマトリックスを形成する組成物の合計100質量部に対して、0〜19,900質量部混合することをさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 溶剤が、フッ素不含有機溶媒である、請求項15に記載の方法。
- 溶剤が、フッ素不含有機溶媒およびフッ素含有有機溶媒の混合溶媒である、請求項15に記載の方法。
- 活性エネルギー線硬化開始剤を混合することをさらに含む請求項14〜17のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の方法により組成物を得、この組成物を、マトリックスを形成する組成物と請求項1〜8のいずれかに記載の方法により得られた組成物の合計に対して0.01〜10質量%混合することを含む、請求項14〜18のいずれかに記載の方法。
- 基材と基材上に層を有する物品の製造方法であって、請求項9〜13のいずれかに記載の方法で表面処理組成物を得、あるいは請求項14〜19のいずれかに記載の方法で硬化性組成物を得、この表面処理組成物または硬化性組成物を用いて、基材上に層を形成することを含む、物品の製造方法。
- 上記物品が光学部材である、請求項20に記載の方法。
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