JP6939809B2 - 機能性膜 - Google Patents
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Description
関係式(1):D1<2×X1
(式中、X1は層(B)の膜厚(nm)を表し、D1はフッ素原子濃度が1atom%以下になる深さ(nm)を表す。)
関係式(2):D2<2×X1
(式中、X1は層(B)の膜厚(nm)を表し、D2は結合エネルギー290〜300eVの範囲内にピークが検出されなくなる深さ(nm)を表す。)
式:−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表されるポリエーテル鎖であることが好ましい。
式:R111−PFPE−R113
(式中、PFPEはパーフルオロポリエーテル基、R111及びR113は、独立に、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R114−X111(R114は単結合又は二価の有機基、X111は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル又はアミド))で表される化合物(H)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
関係式(1):D1<2×X1
(式中、X1は層(B)の膜厚(nm)を表し、D1はフッ素原子濃度が1atom%以下になる深さ(nm)を表す。)
関係式(2):D2<2×X1
(式中、X1は層(B)の膜厚(nm)を表し、D2は結合エネルギー290〜300eVの範囲内にピークが検出されなくなる深さ(nm)を表す。)
アルバック・ファイ社製VersaProbeII
アルゴンガスクラスターイオンビーム
スパッタ条件5kV20nA
X線ビーム径100μm
測定範囲1000μm×300μm
光電子の取り出し角度45度
式:−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表されるポリエーテル鎖であることが好ましい。
m11〜m16は、それぞれ、0〜200の整数であることが好ましく、0〜100の整数であることがより好ましい。m11〜m16は、合計で、1以上の整数であることが好ましく、5以上の整数であることがより好ましく、10以上の整数であることが更に好ましい。m11〜m16は、合計で、200以下の整数であることが好ましく、100以下の整数であることがより好ましい。m11〜m16は、合計で、10〜200の整数であることが好ましく、10〜100の整数であることがより好ましい。
式:−(OCF2CF2CX11 2)n11(OCF2CF(CF3))n12(OCF2CF2)n13(OCF2)n14(OC4F8)n15−
(式中、n11、n12、n13、n14及びn15は、独立に、0又は1以上の整数、X11は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表される鎖、及び、
式:−(OC2F4−R21)f−
(式中、R21は、OC2F4、OC3F6およびOC4F8から選択される基であり、fは、2〜100の整数である)で表される鎖
からなる群より選択される少なくとも1種の鎖であってもよい。
n11〜n15は、それぞれ、0〜200の整数であることが好ましい。n11〜n15は、合計で、2以上の整数であることが好ましく、5〜300の整数であることがより好ましく、10〜200の整数であることが更に好ましく、10〜100の整数であることが特に好ましい。
パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物(F)を硬化させることにより得られる化合物、
パーフルオロポリエーテル基及び加水分解可能な基を有する化合物(G)、及び、
式:R111−PFPE−R113
(式中、PFPEはパーフルオロポリエーテル基、R111及びR113は、独立に、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R114−X111(R114は単結合又は二価の有機基、X111は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル又はアミド))で表される化合物(H)
からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
Rf−PFPE−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE−Z−X (B1−ii)
−(Y)f−(CR3 2)j−
で表される基である。
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h−
Rf−PFPE−R−CH2OH (B1−i’)
HOCH2−R1−PFPE−R1−CH2OH (B1−ii’)
−OC(O)−CR2=CH2
HO(CH2CH2)iOCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。iは、2〜10の整数である。)、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
CH3CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
HOCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)3
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート;
C(CH2OCO(R)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)2CH2OH
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、ジペンタエリスリトールポリアクリレート;
HOCH2CH2OCOC6H5OCOCH2CH2OCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸;
H(OCH2CH2)nOCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。nは、1〜30の整数である。)、例えば、ポリ(エチレングリコール)アクリレート;
H(OCH(CH3)CH2)nOCO(R)C=CH2
(上記式中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。nは、1〜30の整数である。)、例えば、ポリ(プロピレングリコール)アクリレート;
アリルアルコール;
HO(CH2)kCH=CH2
(上記式中、kは2〜20の整数である。);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;及び、
スチリルフェノール
が挙げられる。
−SiR1 n1R2 3−n1
(式中、R1は、加水分解可能な基を表し;
R2は、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し;
n1は、1〜3の整数である。)
で表される基を有することが好ましい。
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
n1は、(−SiR1 n1R2 3−n1)単位毎に独立して、0〜3の整数であり;
ただし、式(A1)、(A2)、(B1)および(B2)において、少なくとも1つのn1が、1〜3の整数であり;
X1は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜10の整数であり;
αは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
α’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X5は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
β’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X7は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
γ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1−SiR71 p1R72 q1R73 r1を表し;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、Z1基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、式(C1)および(C2)において、少なくとも1つのq1が1〜3の整数であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、γを付して括弧でくくられた単位において、k1、l1およびm1の和は3であり;
X9は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
δは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
δ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2−CR81 p2R82 q2R83 r2を表し;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R81は、各出現においてそれぞれ独立して、Rd’を表し;
Rd’は、Rdと同意義であり;
Rd中、Z2基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
R82は、各出現においてそれぞれ独立して、−Y−SiR85 n2R86 3−n2を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し;
R85は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
R86は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
n2は、(−Y−SiR85 n2R86 3−n2)単位毎に独立して、1〜3の整数を表し;
ただし、式(C1)および(C2)において、少なくとも1つのn2は1〜3の整数であり;
R83は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Reは、各出現においてそれぞれ独立して、−Y−SiR85 n2R86 3−n2を表し;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、式(D1)および(D2)において、少なくとも1つのq2は2または3であるか、あるいは、少なくとも1つのl2は2または3である。ただし、k2、l2およびm2の和は3である。]
のいずれかで表される少なくとも1種のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物が好ましい。
で表されるポリエーテル鎖である。X10としては、Fが好ましい。m11〜m16は、それぞれ、0〜200の整数であることが好ましく、0〜100の整数であることがより好ましい。m11〜m16は、合計で、1以上の整数であることが好ましく、5以上の整数であることがより好ましく、10以上の整数であることが更に好ましい。m11〜m16は、合計で、200以下の整数であることが好ましく、100以下の整数であることがより好ましい。m11〜m16は、合計で、10〜200の整数であることが好ましく、10〜100の整数であることがより好ましい。各繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよいが、好ましくは直鎖状である。例えば、−(OC6F12)−は、−(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))−等であってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)−である。−(OC5F10)−は、−(OCF2CF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF2CF(CF3))−等であってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2CF2)−である。−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。また、−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
−(R31)p’−(Xa)q’−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s’−であり、
s’は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
Xaは、−(Xb)l’−を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し、
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
l’は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p’は、0、1または2であり、
q’は、0または1であり、
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の基が挙げられる。ここに、R31およびXa(典型的にはR31およびXaの水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
C1−20アルキレン基、
−R31−Xc−R32−、または
−Xd−R32−
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xd−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−O−CONR34−、
−Si(R33)2−、
−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(R33)2−O−Si(R33)2−CH2CH2−Si(R33)2−O−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(OCH3)2OSi(OCH3)2−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、R33、R34およびm’は、上記と同意義であり、
u’は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]を表す。Xcは、好ましくは−O−である。
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、または
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−Si(R33)2 −(CH2)u’−Si(R33)2−(CvH2v)−
[式中、R33、m’、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、vは1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]
である。
Dは、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のPFPEに結合し、Eは、PFPEと反対の基に結合する。]
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1〜6のアルキル基、またはC1−6アルコキシ基、好ましくはメチル基であり;
各X1基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPEに結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPEと反対の基(即ち、式(A1)、(A2)、(D1)および(D2)においては炭素原子、また、下記する式(B1)、(B2)、(C1)および(C2)においてはSi原子)に結合する−(CH2)n”−(n”は2〜6の整数)であり、存在する場合、残りは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1−6アルコキシ基またはラジカル捕捉基もしくは紫外線吸収基であり得る。
PFPEは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
n1は、1〜3の整数であり、好ましくは3であり;
X1は、−O−CFR13−(CF2)e−であり;
R13は、フッ素原子または低級フルオロアルキル基であり;
eは、0または1であり;
X2は、−(CH2)u−であり;
uは、0〜2の整数であり(uが0の場合X2は単結合である);
tは、1〜10の整数である。]
で表される化合物である。
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
PFPEは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し;
n1は、1〜3の整数であり、好ましくは3であり;
X5は、−CH2O(CH2)2−、−CH2O(CH2)3−または−CH2O(CH2)6−である]
で表される化合物である。
PFPEは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
X5’は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
β’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
R92は、単結合または2価の有機基である。]
で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、R1またはR2であり、R1は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基であり、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基である)と反応させて、必要に応じて、上記ハロゲン原子を、R1またはR2に変換して、式(B1”)または(B2”):
n1は、0〜3の整数である。]
で表される化合物として得ることができる。
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
PFPEは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
X7は、−CH2O(CH2)2−、−CH2O(CH2)3−または−CH2O(CH2)6−を表し;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1−SiR71 p1R72 q1R73 r1を表し;
Z1は、C1−6アルキレン基を表し;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、Z1基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数、好ましくは3であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、一のRaにおいて、p1、q1およびr1の和は3である。]
で表される化合物である。
PFPEは、それぞれ独立して、式:
−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
X7’は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
γ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
R92は、単結合または2価の有機基である。]
で表される化合物を、HSiR93 k1Rb l1Rc m1(式中、R93はハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、好ましくは塩素原子であり、Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基を表し、Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し、k1は1〜3の整数であり、l1およびm1は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、k1、l1およびm1の和は3である。)で表される化合物と反応させて、式(C1−5)または(C2−5):
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数である。]
で表される化合物を得ることができる。
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
(式中、PFPEはパーフルオロポリエーテル基、R111及びR113は、独立に、F、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数1〜16のアルコキシ基、炭素数1〜16のフッ素化アルキル基、炭素数1〜16のフッ素化アルコキシ基、−R114−X111(R114は単結合又は二価の有機基、X111は−NH2、−OH、−COOH、−CH=CH2、−OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル又はアミド))で表される。
X111としては、−OH、−COOH、チオール(−SH)、−CH=CH2及び−OCH2CH=CH2からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。上記二価の有機基としては、アルキレン基、フッ素化アルキレン基、又は、それらの末端に酸素原子が結合した基等が挙げられる。上記二価の有機基の炭素数は特に限定されないが、例えば、1〜16であってよい。
式:−(CX112 2CF2CF2O)n111(CF(CF3)CF2O)n112(CF2CF2O)n113(CF2O)n114(C4F8O)n115−
(n111、n112、n113、n114及びn115は、独立に、0又は1以上の整数、X112はH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表されるもの、
式:−(OC2F4−R118)f−
(R118は、OC2F4、OC3F6およびOC4F8から選択される基であり、fは、2〜100の整数である)で表されるもの
等が挙げられる。
上記硬化性モノマーとしては、例えば、(a)ウレタン(メタ)アクリレート、(b)エポキシ(メタ)アクリレート、(c)ポリエステル(メタ)アクリレート、(d)ポリエーテル(メタ)アクリレート、(e)シリコン(メタ)アクリレート、(f)(メタ)アクリレートモノマーなどが挙げられる。
(a)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートに代表されるポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートが挙げられる。
(b)エポキシ(メタ)アクリレートはエポキシ基に(メタ)アクリロイル基を付加したものであり、出発原料としてビスフェノールA、ビスフェノールF、フェノールノボラック、脂環化合物を用いたものが一般的である。
(c)ポリエステル(メタ)アクリレートのポリエステル部を構成する多価アルコールとしては、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられ、多塩基酸としては、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イタコン酸、コハク酸、テレフタル酸、アルケニルコハク酸などが挙げられる。
(d)ポリエーテル(メタ)アクリレートとしては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
(e)シリコン(メタ)アクリレートは、分子量1,000〜10,000のジメチルポリシロキサンの片末端、あるいは、両末端を(メタ)アクリロイル基で変性したものであり、例えば、以下の化合物などが例示される。
多官能アクリレート類としては、A−9300、A−9300−1CL、A−GLY−9E、A−GLY−20E、A−TMM−3、A−TMM−3L、A−TMM−3LM−N、A−TMPT、A−TMMT(新中村工業社製)等が挙げられる。
多官能メタクリレート類としてTMPT(新中村工業社製)等が挙げられる。
アルコキシシラン基含有(メタ)アクリレートとしては、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリクロロシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン(別名(トリイソプロポキシシリル)プロピルメタクリレート(略称:TISMA)および(トリイソプロポキシシリル)プロピルアクリレート)、3−(メタ)アクリルオキシイソブチルトリクロロシラン、3−(メタ)アクリルオキシイソブチルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリルオキシイソブチルトリイソプロポキ3−(メタ)アクリルオキシイソブチルトリメトキシシランシシラン等が挙げられる。
上記架橋触媒としては、ラジカル重合開始剤、酸発生剤等が例示される。
上記ラジカル重合開始剤は、熱や光によりラジカルを発生する化合物であり、ラジカル熱重合開始剤、ラジカル光重合開始剤が挙げられる。本発明においては、上記ラジカル光重合開始剤が好ましい。
IRGACURE 651:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
IRGACURE 184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
IRGACURE 2959:1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
IRGACURE 127:2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
IRGACURE 907:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
IRGACURE 369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、
IRGACURE 379:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
IRGACURE 819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
IRGACURE 784:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、
IRGACURE OXE 01:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
IRGACURE OXE 02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、
IRGACURE261、IRGACURE369、IRGACURE500、
DAROCUR 1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、
DAROCUR TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
DAROCUR1116、DAROCUR2959、DAROCUR1664、DAROCUR4043、
IRGACURE 754 オキシフェニル酢酸:2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物、
IRGACURE 500:IRGACURE 184とベンゾフェノンとの混合物(1:1)、
IRGACURE 1300:IRGACURE 369とIRGACURE 651との混合物(3:7)、
IRGACURE 1800:CGI403とIRGACURE 184との混合物(1:3)、
IRGACURE 1870:CGI403とIRGACURE 184との混合物(7:3)、
DAROCUR 4265:DAROCUR TPOとDAROCUR 1173との混合物(1:1)。
なお、IRGACUREはチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製であり、DAROCURはメルクジャパン社製である。
また、上記重合促進剤を用いる場合の重合促進剤の配合量としては、上記硬化性樹脂若しくは上記硬化性モノマー100質量部に対して、0.1〜5質量部であることが好ましい。より好ましくは、0.1〜2質量部である。
上記熱酸発生剤としては、例えば、ベンゾイントシレート、ニトロベンジルトシレート(特に、4−ニトロベンジルトシレート)、他の有機スルホン酸のアルキルエステル等が挙げられる。
上記光酸発生剤としては、例えば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、CF3SO3、p−CH3PhSO3、p−NO2PhSO3(ただし、Phはフェニル基)等の塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノン−ジアジドスルホニルクロリド、またはスルホン酸エステル等が挙げられる。その他、光酸発生剤として、2−ハロメチル−5−ビニル−1,3,4−オキサジアゾール化合物、2−トリハロメチル−5−アリール−1,3,4−オキサジアゾール化合物、2−トリハロメチル−5−ヒドロキシフェニル−1,3,4−オキサジアゾール化合物なども挙げられる。
なお、上記有機ハロゲン化合物は、ハロゲン化水素酸(例えば、塩化水素)を形成する化合物である。
和光純薬工業社製のWPAG−145[ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG−170[ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG−199[ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG−281[トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG−336[ジフェニル−4−メチルフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG−367[ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルホニウム p−トルエンスルホネート]、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE PAG103[(5−プロピルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG108[(5−オクチルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル)]、IRGACURE PAG121[(5−p−トルエンスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG203、CGI725、三和ケミカル社製のTFE−トリアジン[2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン]、TME−トリアジン[2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリ−クロロメチル)−s−トリアジン]MP−トリアジン[2−(メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン]、ジメトキシ[2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリ−クロロメチル)−s−トリアジン]。
上記酸捕捉剤としては、特に制限されないが、アミン(特に、有機アミン)、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などの塩基性化合物が好ましい。これらの酸捕捉剤の中でも、有機アミンが、画像性能が優れる点でより好ましい。
〔Si−H化合物〕
{Si(Ra1)s(Rb1)t(Rc1)u(Rd1)v(Re1)w}x (2)
[式中、Ra1、Rb1、Rc1およびRd1は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシル基、炭素数1〜10のアミノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数3〜10のアリル基、または炭素数3〜10のグリシジル基である。Re1は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−C≡C−、または、シラン結合である。s、t、uおよびvは、それぞれ独立して、0または1であり、wは0〜4の整数であり、xは1〜20である。xが1である場合、s+t+u+vは4であり、wは0である。xが2〜20である場合、s+t+u+vは、それぞれ独立して、0〜4であり、wは、それぞれ独立して、0〜4であり、wが1以上の整数である場合、少なくとも2個のSiはRe1を介して、直鎖、梯子型、環状、または複環状に結合している。)で表される化合物であることがより好ましい。Ra1、Rb1、Rc1、およびRd1は、Siに結合している1価の基である。Re1は、2個のSiに結合している2価の基である。
SiR5 4 (3)
または式(4):
SiyOzR6 4y−2z (4)
で表される化合物である。
層(A)に含まれる樹脂及び溶剤を含む組成物を調製する工程(1)、
基材(S)上に、上記組成物を適用し、乾燥させることにより、基材(S)上に層(A)が設けられた積層体(a)を得る工程(2)、
微細凹凸パターンを表面に有するモールド上に、層(B)を形成することにより、上記モールド上に層(B)が設けられた積層体(b)を得る工程(3)、
積層体(a)の層(A)面と、積層体(b)の層(B)面とが接するように、積層体(a)及び(b)を重ね合わせる工程(4)、及び、
上記モールドを層(B)から離型する工程(5)
を含む製造方法により、製造することができる。
(膜厚の決定)
分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製のVASE ellipsometer)を用いて、反射スペクトルデータを得ることにより、膜厚を求めた。
X線光電子分光法(アルバック・ファイ社製VersaProbeII)を用いて、X線ビーム径100μm、測定範囲1000μm×300μm、光電子の取り出し角度45度の条件で測定した。
アルゴンガスクラスターイオンビーム(Ar−GCIB)によりスパッタリングし上記X線光電子分光法により元素分析を行った。また、炭素の1sスペクトルを測定した。スパッタ条件はアルバック・ファイ社製VersaProbeIIを用い、イオン源としてアルゴンガスクラスターイオンビーム、スパッタリング条件は加速電圧5kV、試料電流20nA、ラスター領域2mm×2mm、スパッタリング時間8分で行った。
シリコン基板上にキャスト成形したポリスチレン膜の膜厚をAFMにより測定したところ81nmであった。本ポリスチレン膜を上記スパッタ条件によりスパッタリングしたところ、炭素1sスペクトルの減少が観測された。スパッタリング時間7分で基材のシリコン基板に到達し最表面のSiO2層を検出した。ポリスチレン膜の膜厚とスパッタリング時間から求めたスパッタリング速度は11.6nm/分であった。
オプツールDAC−HP(ダイキン工業社製)を固形分濃度0.025質量%となるように溶剤で希釈し試料液Aとする。試料液Aに固形分に対して2.0質量%の光重合開始剤を加えて、予め離型処理したガラス板上に、固形分が25nmの膜厚となる量をスピンコートにより塗布した。室温で10分乾燥した後、365nmの紫外光を照射して硬化膜Aを得た。硬化膜Aの5枚をエリプソメーターにより膜厚を測定した結果を表1に示す。
上記のオプツールDAC−HP(ダイキン工業社製)の固形分濃度を0.05質量%とした以外は同様に調製したものを試料液Bとする。固形分の膜厚が50nmの膜厚とした以外は試験例2と同様の操作を行い、硬化膜Bを得た。硬化膜Bの5枚をエリプソメーターにより膜厚を測定した結果を表1に示す。
図3に示す積層体30を作製した。まず、試料液Aを、予め離型処理したガラス板31上に、固形分が25nmの膜厚となる量をスピンコートにより塗布した。室温で10分乾燥し、塗布膜32を形成した。PAK−02(東洋合成化学社製)にPAK−02に対して2.0質量%の光重合開始剤を加え遮光下回転ミキサーにて攪拌した。これを厚さ2mmの石英基板34にバーコートにて膜厚が10μmとなるよう塗布し、塗布膜33を形成した。塗布膜32と塗布膜33とを重ね、窒素雰囲気下365nmのUV光を含む光線を600mJ/cm2の強度で石英基板34を上面として照射し、塗布膜32及び塗布膜33を硬化させた。ガラス板31を剥がすことにより、硬化膜32、硬化膜33及び石英基板34を有する機能性膜Aを作製した。X線光電子分光法による機能性膜Aのスペクトルを図4に示す。D1はポリスチレン換算で23.2nmであり、D2はポリスチレン換算で34.8nmであった。
試料液Bを固形分が50nmの膜厚となる量を塗布した以外は試験例4と同様の操作を行い、機能性膜Bを得た。X線光電子分光法による機能性膜Bのスペクトルを図5に示す。D1はポリスチレン換算で46.4nmであり、D2はポリスチレン換算で58.0nmであった。
11 基材
12 樹脂を含む層
13 パーフルオロポリエーテル基を有する化合物を含む層
20 機能性膜(比較)
21 基材
22 樹脂を含む層
23 パーフルオロポリエーテル基を有する化合物を含む層
30 積層体
31 ガラス板
32 塗布膜、硬化膜
33 塗布膜、硬化膜
34 石英基板
Claims (7)
- 樹脂を含む層(A)、及び、パーフルオロポリエーテル基を有する化合物を含む層(B)を含む機能性膜であって、
層(B)の層(A)とは反対側の面に微細凹凸パターン構造を有しており、
アルゴンガスクラスターイオンビームにより層(B)側からエッチングしながら、X線光電子分光法により元素分析した場合に、関係式(1)を充足し、かつ、
アルゴンガスクラスターイオンビームにより層(B)側からエッチングしながら、X線光電子分光法により炭素の1sスペクトルを測定した場合に、関係式(2)を充足し、
前記層(B)に含まれる前記化合物が、パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物(F)を硬化させることにより得られる化合物であり、
前記微細凹凸パターン構造は、パターン深さが3000〜3nm、パターンピッチが500〜2nmであり、
前記層(B)は、膜厚が1〜100nmであり、かつ分光エリプソメーターにより膜厚を測定した場合に、最大膜厚(d max )と最小膜厚(d min )との比(d max /d min )が2.0以下である
ことを特徴とする機能性膜。
関係式(1):D1<2×X1
(式中、X1は層(B)の膜厚(nm)を表し、D1はフッ素原子濃度が1atom%以下になる深さ(nm)を表す。)
関係式(2):D2<2×X1
(式中、X1は層(B)の膜厚(nm)を表し、D2は結合エネルギー290〜300eVの範囲内にピークが検出されなくなる深さ(nm)を表す。) - 関係式(1)において、更に、0.8×X1<D1を充足する請求項1記載の機能性膜。
- 関係式(2)において、更に、0.8×X1<D2を充足する請求項1又は2記載の機能性膜。
- 層(A)上に、層(B)が設けられている
請求項1、2又は3記載の機能性膜。 - 更に、基材(S)を含み、
基材(S)上に、層(A)が設けられており、
層(A)上に、層(B)が設けられている
請求項1、2、3又は4記載の機能性膜。 - 前記パーフルオロポリエーテル基は、
式:−(OC6F12)m11−(OC5F10)m12−(OC4F8)m13−(OC3X10 6)m14−(OC2F4)m15−(OCF2)m16−
(式中、m11、m12、m13、m14、m15およびm16は、独立に、0又は1以上の整数、X10は独立にH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)
で表されるポリエーテル鎖である請求項1、2、3、4又は5記載の機能性膜。 - 層(A)に含まれる前記樹脂が、硬化性樹脂を硬化させることにより得られる樹脂、硬化性モノマーを硬化させることにより得られる樹脂、及び、含ケイ素化合物を用いて形成されたポリシロキサン構造を含む樹脂からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1、2、3、4、5又は6記載の機能性膜。
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