JP5887690B2 - 共重合体および化粧料用組成物 - Google Patents
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Description
特に、ヘアワックスなどの用途においては、高いセット力に加えて柔軟な毛髪の感触や、一度セットしたスタイルを変えることができるといったような再整髪性に優れることが求められている。
即ち本発明の要旨は、以下の[1]〜[6]に存する。
ビニルモノマー(A): 30〜80重量%
ビニルモノマー(B): 20〜70重量%
ビニルモノマー(C): 0.1〜50重量%
本発明の共重合体は、下記一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)に相当する構成単位と下記一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを含んでなる共重合体(以下、単に「共重合体」と称す。)である。加えて、該共重合体は、30℃未満の水に溶解せず、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有することを特徴とする。
本発明の共重合体は、水温30℃未満の水に溶解しない。
ここで、「水に溶解しない」とは、乾燥させた共重合体を固形分として30℃未満の水、例えば10〜30℃程度の水に1重量%となるように加えた際に、加熱・スターラー攪拌処理を行っても、30℃未満の温度でサンプルが不均一の状態であることを示し、具体的には目視で確認することができる、大きさが100μm以上の不溶物が存在するか、或いは、不溶物の体積平均粒子径が50μm以上、好ましくは100μm以上となる状態を意味する。
本発明の共重合体は、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有するものである。
本発明の共重合体は、上記の吸熱開始点の測定において測定される吸熱量が0.5〜90mJ/mgであることが、共重合体中のポリオキシアルキレン基の部分の構造の粘着性が高くなり、整髪性を高めることできるために好ましい。吸熱量は、より好ましくは1.0mJ/mg以上、更に好ましくは1.5mJ/mg以上であり、一方、より好ましくは70mJ/mg以下、更に好ましくは50mJ/mg以下、特に好ましくは35mJ/mg以下である。共重合体の吸熱量は、共重合体を形成するモノマーとして疎水性が高いビニルモノマーを適宜選択し、共重合体中に疎水性の高い構造を導入することにより調整することができる。
本発明の共重合体の重量平均分子量は、好ましくは5,000以上、より好ましくは10,000以上であって、好ましくは2,000,000以下、より好ましくは1,000,000以下、更に好ましくは500,000以下、特に好ましくは300,000以下である共重合体の重量平均分子量が上記上限値以下であることにより化粧料用組成物としたときの共重合体の水への分散性の観点で好ましく、上記下限値以上であることは水に溶解しない共重合体とする観点から好ましい。
共重合体の重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(例えば、展開溶媒として、テトラヒドロフランを用いる)や光散乱法など従来公知の種々の方法により測定することができる。
以下、本発明の共重合体を構成する構成単位について詳述する。
本発明の共重合体は、ポリオキシアルキレン基を有するビニルモノマー(一般式(1)で表されるビニルモノマー)とアルキル(メタ)アクリレートモノマーおよび/または(メタ)アクリルアミド(一般式(2)で表されるビニルモノマー)とを含むモノマー混合物の共重合体に相当する構造を有する。つまり、前記一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)に相当する構成単位と、前記一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを含む共重合体である。
一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)(以下、「モノマー(A)」と称する場合がある。)としては、下記一般式(1)で表されるモノマーであれば特に限定されない。
本発明の共重合体は、1種類のモノマー(A)に相当する構成単位を含むものであってもよく、2種以上のモノマー(A)に相当する構成単位を含むものであってもよい。
一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)(以下、「モノマー(B)」と称する場合がある。)としては、下記一般式(2)で表されるモノマーであれば特に限定されない。
一般式(2)におけるpおよびqは、それぞれ0または1の整数を示し、p+q=1である。好ましくはp=1でq=0である。
本発明の共重合体はさらに下記一般式(3)および/または一般式(4)で表されるビニルモノマー(C)(以下、「モノマー(C)」と称する場合がある。)に相当する構成単位を有することが好ましい。
本発明の共重合体は、上記モノマー(A)、(B)に相当する構成単位に加えて、炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(D)(以下、「モノマー(D)」と称する場合がある。)に相当する構成単位を含むことが好ましい。モノマー(D)に相当する構成単位を含むことにより、疎水基部分の疎水性が高まり、ポリオキシアルキレン部分の相分離を促進し、その結果として吸熱量が大きくなる。モノマー(D)が有するアルキル基の炭素数としては特に16〜20であることが好ましい。
本発明の共重合体中には、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに上記で挙げたモノマー以外のビニル系モノマー(以下、「モノマー(E)」と称する場合がある。)に相当する構造単位を含有させてもよい。
本発明の共重合体の製造方法は特に制限されないが、例えば、それぞれの構成単位を与えるモノマーまたはその前駆体を混合し、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の方法により共重合させることにより製造することができる。
なお、このようにして得られる水性分散体における水含有量、体積平均粒子径の好適範囲は、後述の通りである。
本発明の共重合体は、高いセット性と再整髪性を有し、さらに幅広い製剤の自由度を有するため、水系〜油系と幅広い連続相において、これを含む化粧料用組成物とすることができる。中でも、本発明の共重合体を含む微粒子が、水を30重量%以上含む連続相に分散している、化粧料用組成物とすることが特に好ましい。
水溶性高分子としては、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等が挙げられる。
カチオン性高分子としては、カチオン変性セルロースエーテル誘導体、カチオン変性ガラクトマンナン多糖類、ポリジメチルジアリルアンモニウムハライド、ジメチルジアリルアンモニウムハライドとアクリルアミドのコポリマー等が挙げられる。
アニオン性高分子としては、アクリル酸誘導体(ポリアクリル酸およびその塩、アクリル酸・アクリルアミド・アクリル酸エチル共重合体およびその塩、アクリル酸/アクリル酸アルキルエステル/ステアレス20メタクリレート共重合体およびその塩、等)、メタクリル酸誘導体、クロトン酸誘導体等が挙げられる。
ノニオン性高分子としては、アクリル酸誘導体(アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、ポリアクリルアミド等)、ビニルピロリドン誘導体(ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体等)が挙げられる。
両性高分子としては、塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体(アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体等)等が挙げられる。
これらの高分子は、その1種または2種以上を化粧料用組成物中に0.1〜1重量%含有させることが好ましい。
両性界面活性剤としては、例えば、2−ウンデシル−N,N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−2−イミダゾリンナトリウム、2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤;2−ヘプタデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等の1種または2種以上が挙げられる。
油分としては、鎖状ポリシロキサン(ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等)、環状ポリシロキサン(オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等)、三次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性シリコーン(アルキル変性シリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、フッ素変性シリコーン等)、直鎖アルコール(ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等)、分岐鎖アルコール(モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等)、炭化水素系油分(流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス)、エステル系油分(ホホバ油、カルナバワックス、オレイン酸オクチルドデシル)、トリグリセライド系油分(オリーブ油、牛脂、ヤシ油)、脂肪酸(ステアリン酸、オレイン酸、リチノレイン酸)等の1種または2種以上が挙げられる。
油分は、その1種または2種以上を、化粧料用組成物中に0.1〜20重量%含有させることが好ましい。
その他の成分として、動植物の天然エキスおよびその誘導体、クエン酸、乳酸等の有機酸、塩化ナトリウム等の無機塩、アミノ酸類(グルタミン酸またはその塩、アルギニンまたはその塩、グリシンなど)、可溶化剤(エタノール、イソプロパノール、ブタノール等)、多価アルコール類(エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、イソプレングリコール等)、糖類(ソルビトール、マルチトール、キシリトール、グルコース、フルクトース、マンニトール、イノシトール等)、ヒアルロン酸等の高分子類、酸化防止剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、キレート剤、香料、色剤、高級脂肪酸、増粘剤、金属封鎖剤(エデト酸塩等)、pH調整剤、起泡増進剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合できる。
本発明の化粧料用組成物は、毛髪および皮膚に使用する任意の化粧料に用いられる。このような化粧料としては例えば、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、染毛剤、パーマ剤、アウトバス用トリートメント、ヘアパック、ヘアワックス、ヘアスプレー、ヘアフォーム、スタイリング剤などの毛髪セット剤、ボディーシャンプー、メイククレンジング、ハンドソープ、乳液、化粧水、ローション、クリーム、美容液、日焼け止め、ファンデーション、口紅、マスカラ、アイシャドー、脱毛剤等を広く含むものである。また、その使用形態も、肌や毛髪等に塗布し全体によくなじませた後に洗い流す(すすぐ)ものや、洗い流さないもの等、いずれも含み得る。
<共重合体(1)の製造>
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管および撹拌装置を備えた反応器にエタノール100重量部と、表−1に示すモノマーを仕込み、反応器を窒素置換したのち84℃まで加熱した。ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.2重量部を反応器に投入後、84℃にて4時間加熱下攪拌した。その後、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.3重量部を反応器に投入し、4時間攪拌する操作を2回行い、共重合体(1)を得た。
表−1に記載のモノマーを用いたこと以外は共重合体(1)の製造と同様にして共重合体(2)〜(5)、共重合体(8)〜(10)を製造した。
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管および撹拌装置を備えた反応器にエタノール87.2重量部、表−1に示すモノマーを仕込み、反応器を窒素置換したのち84℃まで加熱した。ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.2重量部を反応器に投入後、84℃にて3時間加熱下攪拌した。その後、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.3重量部を反応器に投入し、3時間攪拌する操作をさらに2回行った。その後、反応器を75℃とし、過酸化水素6.2gを投入後して3時間攪拌し、反応器の温度を80℃にしてさらに10時間攪拌することによって、共重合体(6)を得た。
表−1に記載のモノマーを用いたこと以外は共重合体(6)の製造と同様にして共重合体(7)を製造した。
上記で得られた共重合体(1)〜(10)について、以下の物性の測定を行い、結果を表−1に示した
セイコーインストルメンツ社製「DSC−7」を用いて熱量測定を行った。十分に乾燥した共重合体サンプル10mgをサンプルセルに入れて密閉し、下記温度サイクルにおいて、2回目の昇温時に低温からの熱挙動を測定・記録し、吸熱ピークの開始温度および吸熱量を測定した。
温度サイクル:室温→−100℃(50℃/分で降温)→−100℃で10分保持→100℃(10℃/分で昇温)→100℃で5分保持→−100℃(10℃/分で降温)→−100℃で5分保持→100℃(10℃/分で昇温)
十分に乾燥した共重合体サンプル0.1gに対して水を9.9g添加し、スターラーで十分に攪拌した。共重合体サンプルが、溶解しない場合、加熱(90℃)・攪拌、冷却・攪拌を2回繰り返し、さらに溶解しない場合は超音波処理(超音波洗浄器、5分)・攪拌を行った。これらの操作を行った後、30℃未満に放冷し、目視で確認できる不溶物の確認を行った。目視で確認できる不溶物が存在しない場合は、粒度分布をマイクロトラック社製ナノトラック150を用いた動的光散乱測定、あるいはマイクロトラック社製ASVRを用いた粒度分布測定を実施して体積平均粒子径を測定し、下記評価基準にて評価を実施した。
○(30℃未満の水に溶解する) :サンプルに視認できる不溶物が存在しないか、
或いは不溶物の体積平均粒子径が50μm未満
×(30℃未満の水に溶解しない):サンプルに視認できる不溶物が存在するか、
或いは不溶物の体積平均粒子径が50μm以上
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(装置: 東ソー株式会社製、SC8010, SD8022,RI8020,CO8011,PS8010、カラム:東ソー株式会社製TSK GEL G6600H)、展開溶媒:テトラヒドロフラン)を用いて、ポリエチレングリコールを標準物質として重量平均分子量を求めた。
共重合体(1)〜(10)は固形分20重量%までエタノールで希釈して、その後攪拌した所定量の水に凝集を防ぐためにゆっくり滴下し、さらにエタノールで所定濃度まで調整することによって表−2に示す組成の化粧料用組成物を調製した。
上記で得られた化粧料用組成物について以下の評価を行って、結果を表−3に示した。表−3には、マイクロトラック社製ナノトラック150を用いた動的光散乱法で測定した各化粧料用組成物中の共重合体の微粒子の体積平均粒子径を併記した。
5名の評価パネラーによって、各実施例および比較例で得られた化粧料用組成物の使用テストを行い、毛髪へのサンプル塗布時のセット性(初期整髪性)を下記の評価点基準に基いて評価した。次いで、各人がつけた評価点の平均点を算出し、下記評価基準に基いて評価した。
(評価点基準)
5点:非常にセットしやすい
4点:セットしやすい
3点:普通
2点:セットしにくい
1点:非常にセットしにくい
(評価基準)
4:平均点が4点以上である
3:平均点が3点以上4点未満である
2:平均点が2点以上3点未満である
1:平均点が1点以上2点未満である
5名の評価パネラーによって、各実施例および比較例で得られた化粧料用組成物の使用テストを行い、毛髪へのサンプル塗布から3時間後に髪を乱し、再びセットしたときのセット性(再整髪性)を下記の評価点基準に基いて評価した。次いで、各人がつけた評価点の平均点を算出し、下記評価基準に基いて評価した。
(評価点基準)
5点:非常にセットしやすい
4点:セットしやすい
3点:普通
2点:セットしにくい
1点:非常にセットしにくい。
(評価基準)
4:平均点が4点以上である
3:平均手が3点以上4点未満である
2:平均点が2点以上3点未満である
1:平均点が1点以上2点未満である
長さ15cm、幅3cm、重さ3gの人毛(ビューラックス社製)に、各実施例および比較例で得られた化粧料用組成物を0.3g塗布し、50℃で1時間乾燥させた後、23℃、湿度60%の恒温恒湿室に1時間以上放置して毛先サンプルを準備した。毛先に対して、櫛を60回通した後、毛先の形を手で整えたときの毛先のまとまり具感(まとまり具合)を目視にて下記評価基準に基いて評価した。
(評価基準)
4:良くまとまる
3:まとまる
2:あまりまとまらない
1:全くまとまらない
長さ15cm、幅3cm、重さ3gの人毛(ビューラックス社製)に、各実施例および比較例で得られたサンプル試料を0.3g塗布し、50℃で1時間乾燥させた後、23℃、湿度60%の恒温恒湿室に1時間以上放置して毛先サンプルを準備した。毛先に対して、櫛を60回通した後、毛先の形を手で整え、続いて毛先の根元を持ち3回毛先を強く振った後の毛先のまとまり感の維持性を目視にて下記評価基準に基いて評価した。
(評価基準)
4:良くまとまりを維持している
3:まとまりを維持している
2:あまりまとまりを維持していない
1:全くまとまりを維持していない
(1)実施例1〜7の化粧料用組成物は、初期整髪製、再整髪製、毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感が良好であった。なお、モノマー(C)を配合した共重合体を含む実施例4〜7は、毛先のまとまり感が特に良好であった。
(2)比較例1の化粧料用組成物は、吸熱ピークを持たない共重合体を使用したものであるが、再整髪性に劣り、また毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感で劣っていた。
(3)比較例2の化粧料用組成物は、モノマー(A)に該当するモノマーを配合しない共重合体を使用したものであるが、初期整髪性および再整髪性に劣り、また毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感で劣っていた。
(4)比較例3の化粧料用組成物は、水への溶解性が高い共重合体を使用したものであるが、整髪性に劣り、また毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感で劣っていた。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)に相当する構成単位と下記一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位と、下記一般式(3)で表されるモノマーおよび/または下記一般式(4)で表されるモノマーであるビニルモノマー(C)に相当する構成単位とを含んでなる共重合体であって、30℃未満の水に溶解せず、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有する共重合体を含む微粒子が、水を含む連続相に分散していることを特徴とする水性分散体。
- 前記共重合体が、共重合体全体に対して、ビニルモノマー(A)〜(C)のそれぞれに相当する構成単位を、以下の割合で含む、請求項1に記載の水性分散体。
ビニルモノマー(A): 30〜80重量%
ビニルモノマー(B): 20〜70重量%
ビニルモノマー(C): 0.1〜50重量% - 前記共重合体が、さらに、炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(D)に相当する構成単位を含む、請求項1又は請求項2に記載の水性分散体。
- 前記共重合体の重量平均分子量が、5,000以上2,000,000以下である、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の水性分散体。
- 前記共重合体を含む微粒子が、体積平均粒子径10〜500nmで分散している、請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の水性分散体。
- 請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の水性分散体を含むことを特徴とする化粧料用組成物。
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