JP5866005B2 - オレフィンのオリゴマー化生成物を単離し、オリゴマー化触媒残渣を分解する方法 - Google Patents
オレフィンのオリゴマー化生成物を単離し、オリゴマー化触媒残渣を分解する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5866005B2 JP5866005B2 JP2014516947A JP2014516947A JP5866005B2 JP 5866005 B2 JP5866005 B2 JP 5866005B2 JP 2014516947 A JP2014516947 A JP 2014516947A JP 2014516947 A JP2014516947 A JP 2014516947A JP 5866005 B2 JP5866005 B2 JP 5866005B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oligomerization
- product
- process according
- olefin
- chromium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
- C07C2/34—Metal-hydrocarbon complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/24—Nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/17—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
- B01J2531/62—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
- B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
- B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups C07C2531/02 - C07C2531/24
- C07C2531/34—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups C07C2531/02 - C07C2531/24 of chromium, molybdenum or tungsten
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
a)オリゴマー化反応器の流出流から、オレフィンのオリゴマー化反応の液体生成物を少なくとも1つ単離するステップと;
b)酸の水溶液を用いて残渣を処理するステップと;
c)有機層および水性層を分離するステップと
を含む方法を提供する。
クロム(III)エチルヘキサノアート(Cr(EH)3)55.5mg(0.115mM)および2,5-ジメチルピロール(DMP)54.9mg(0.575mM)を、窒素を満たした乾燥フラスコ中のエチルベンゼン10mlに混ぜた。トルエン中のトリエチルアルミニウム(TEA)の溶液(1.9モル/l)の量2.25ml(4.28mM)を、ヘキサン中のジエチルアルミニウムクロリド(DEAC)の溶液(1.0モル/l)の量1.5ml(1.5mM)と混ぜる。有機アルミニウム化合物の得られた混合物を、SHF放射線に公称出力400Wで6分間曝露させる。次いで、TEAおよびDEACの溶液をエチルベンゼン、DMPおよびCr(EH)3の混合物に30秒間にわたって加えて、15分後には橙黄色になる褐色の溶液を得る。溶媒を真空下で除去する。残渣を、シクロヘキサン10mlで希釈し、次いで、シクロヘキサンで体積2.00lまでさらに希釈する。クロム濃度3.0mg/lを有する、得られた触媒系の溶液を、エチレンの三量化反応に使用する。
Cr(EH)374.0mg(0.154mM)およびDMP73.2mg(0.769mM)を、窒素を満たした乾燥フラスコ中のエチルベンゼン10mlに混ぜる。トルエン中のTEAの溶液(1.9モル/l)の量2.9ml(5.51mM)をヘキサン中のDEAC溶液(1.0モル/l)の量2.15ml(2.15mM)と混ぜる。有機アルミニウム化合物の得られた混合物をSHF放射線に公称出力400Wで6分間曝露させる。次いで、TEAおよびDEACの溶液を、エチルベンゼン、DMPおよびCr(EH)3の混合物に30秒間にわたって加えて、15分後には橙黄色になる褐色の溶液を得る。溶媒を真空下で除去する。残渣を、シクロヘキサン10mlで希釈し、次いで、シクロヘキサンで体積2.00lまでさらに希釈する。クロム濃度4.0mg/lを有する、得られた触媒系の溶液を、エチレンの三量化反応に使用する。
Cr(EH)374.0mg(0.154mM)およびDMP73.2mg(0.769mM)を、窒素を満たした乾燥フラスコ中のエチルベンゼン10mlに混ぜる。トルエン中のTEAの溶液(1.9モル/l)の量2.9ml(5.51mM)をヘキサン中のDEAC溶液(1.0モル/l)の量2.15ml(2.15mM)と混ぜる。次いで、TEAおよびDEACの溶液を、エチルベンゼン、DMPおよびCr(EH)3の混合物に加えて、15分後には橙黄色になる褐色の溶液を得る。溶媒を真空下で除去する。残渣を、シクロヘキサン10mlで希釈し、次いで、シクロヘキサンで体積2.00lまでさらに希釈する。クロム濃度4.0mg/lを有する、得られた触媒系の溶液を、エチレンの三量化反応に使用する。
Cr(EH)392.5mg(0.192mM)およびDMP91.5mg(0.962mM)を、窒素を満たした乾燥フラスコ中のエチルベンゼン15mlに混ぜる。トルエン中のTEAの溶液(1.9モル/l)の量3.75ml(7.13mM)をヘキサン中のDEAC溶液(1.0モル/l)の量2.5ml(2.50mM)と混ぜる。有機アルミニウム化合物の得られた混合物をSHF放射線に公称出力400Wで6分間曝露する。次いで、TEAおよびDEACの溶液を、エチルベンゼン、DMPおよびCr(EH)3の混合物に30秒間にわたって加えて、15分後には橙黄色になる褐色の溶液を得る。溶媒を真空下で除去する。残渣を、シクロヘキサン10mlで希釈し、次いで、シクロヘキサンで体積2.00lまでさらに希釈する。クロム濃度4.0mg/lを有する、得られた触媒系の溶液を、エチレンの三量化反応に使用する。
触媒残渣を含む重質反応生成物を、底部残渣から取り出し、底部残渣100mlにつき60mlの量の3%硝酸水溶液と混ぜることにより、相同士を効果的に接触させる。生じ得る析出物を濾過する。水性溶媒および有機溶媒を分離する。高さ30cmのH型のカチオナイト(cathionite)KU-2-8の層で満たした直径2cmのカラムに水溶液を通過させることにより、クロム塩およびアルミニウム塩から精製した水溶液を得る。元の底部残渣、硝酸溶液で処理した後および水溶液を分離した後の有機層、カチオナイトを有するカラムを通過する前の水溶液、ならびにカチオナイトを有するカラムを通過した後の水溶液におけるクロムおよびアルミニウムの含有量を誘導結合プラズマ質量分析(ICP-MS)法によって分析する。溶液中のアルミニウムおよびクロムの含有量を、ppmで表2に示す。
Claims (17)
- 末端二重結合を含むオレフィンのオリゴマー化反応の生成物を単離する方法であって、前記反応が、クロム化合物、窒素含有リガンド、および有機アルミニウム化合物を含む触媒の作用によって実行され、個々のオレフィン生成物を単離するステップ、および触媒残渣を処理するステップを含む方法において、以下の逐次的ステップ:
a)オリゴマー化反応器の流出流から、オレフィンのオリゴマー化反応の液体生成物を少なくとも1つ単離するステップと、
b)酸の水溶液を用いて残渣を処理するステップと、
c)有機層および水性層を分離するステップと
を含むことを特徴とする、方法。 - 水溶性が10g/l以上のアルミニウム塩およびクロム塩を有する任意の酸が、前記酸として使用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 有機アルミニウム化合物のSHF放射線への曝露を使用して調製された触媒が使用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 末端二重結合を含む前記オレフィンが、エチレン、プロピレン、ブテン-1またはヘキセン-1であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 末端二重結合を含む前記オレフィンが、エチレンであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 飽和化合物であり、オリゴマー化生成物または元のオレフィンではない炭化水素溶媒が使用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記有機アルミニウム化合物が、アルキルアルミニウム化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 液体オリゴマー化生成物の単離の前に、オリゴマー化反応器の流出流が、固相から分離されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 酸の水溶液を用いる処理の前に、オリゴマー化の液体生成物の単離および溶媒の単離が実行されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 末端二重結合を含むオレフィンのオリゴマー化反応の生成物を単離する方法であって、前記反応が、クロム化合物、窒素含有リガンド、および有機アルミニウム化合物を含む触媒の作用によって実行され、個々のオレフィン生成物を単離するステップ、および触媒残渣を処理するステップを含む方法において、以下の逐次的ステップ:
d)オリゴマー化反応器の流出流から、オレフィンのオリゴマー化反応の液体生成物を少なくとも1つ単離するステップと、
e)クロムと錯イオンを形成しない酸の水溶液を用いて残渣を処理するステップと、
f)有機層および水性層を分離するステップと、
g)水性層を陽イオン交換樹脂に通過させて、酸を再生させ、アルミニウムイオンおよびクロムイオンを分離するステップと
を含むことを特徴とする、方法。 - 有機アルミニウム化合物のSHF放射線への曝露を使用して調製された触媒が使用されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 末端二重結合を含む前記オレフィンが、エチレン、プロピレン、ブテン-1またはヘキセン-1であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 末端二重結合を含む前記オレフィンが、エチレンであることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 飽和化合物であり、オリゴマー化生成物または元のオレフィンではない炭化水素溶媒が使用されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記有機アルミニウム化合物が、アルキルアルミニウム化合物であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- オリゴマー化の液体生成物の単離の前に、オリゴマー化反応器の流出流が、固相から分離されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 酸の水溶液を用いる前記処理の前に、オリゴマー化の液体生成物の単離および溶媒の単離が実行されることを特徴とする、請求項10から16のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011125946 | 2011-06-22 | ||
RU2011125946/04A RU2471762C1 (ru) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | Способ выделения продуктов олигомеризации олефинов и разложения остатков катализатора олигомеризации |
PCT/RU2012/000484 WO2012177183A1 (ru) | 2011-06-22 | 2012-06-21 | Способ выделения продуктов олигомеризации олефинов и разложения остатков катализатора олигомеризации |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014525900A JP2014525900A (ja) | 2014-10-02 |
JP5866005B2 true JP5866005B2 (ja) | 2016-02-17 |
Family
ID=47422810
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014516947A Expired - Fee Related JP5866005B2 (ja) | 2011-06-22 | 2012-06-21 | オレフィンのオリゴマー化生成物を単離し、オリゴマー化触媒残渣を分解する方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9586874B2 (ja) |
EP (1) | EP2725003B1 (ja) |
JP (1) | JP5866005B2 (ja) |
KR (1) | KR101694388B1 (ja) |
CN (1) | CN103649022B (ja) |
CA (1) | CA2839862C (ja) |
EA (1) | EA024179B1 (ja) |
MX (1) | MX348699B (ja) |
RU (1) | RU2471762C1 (ja) |
WO (1) | WO2012177183A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201309147B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10099970B2 (en) * | 2014-12-23 | 2018-10-16 | Public Joint Stock Company “SIBUR Holding” | Methods of preparing oligomers of an olefin |
WO2016105226A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Public Joint Stock Company "Sibur Holding" | Methods of precipitating polymer and deactivated organometallic catalyst in an olefin oligomerization reaction |
KR102118155B1 (ko) * | 2014-12-23 | 2020-06-02 | 퍼블릭 조인트 스톡 컴퍼니 “시부르 홀딩” | 올레핀 올리고머 제조 방법 |
RU2663621C1 (ru) * | 2015-01-16 | 2018-08-07 | Сабик Глобал Текнолоджис Б.В. | Способ удаления эмульсии в установке удаления аминов |
KR102218257B1 (ko) * | 2016-11-14 | 2021-02-22 | 퍼블릭 조인트 스톡 컴퍼니 “시부르 홀딩” | 올레핀 올리고머화에 사용되는 촉매 시스템 및 올레핀 올리고머화 방법 |
KR102604431B1 (ko) * | 2018-07-26 | 2023-11-22 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 선형 알파 올레핀 제조방법 |
KR20220104418A (ko) * | 2021-01-18 | 2022-07-26 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머 제조방법 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2650760B1 (fr) * | 1989-08-08 | 1991-10-31 | Inst Francais Du Petrole | Nouvelle composition catalytique et sa mise en oeuvre pour l'oligomerisation des monoolefines |
DE4338415C1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-03-16 | Linde Ag | Verfahren zur Katalysatordesaktivierung bei der katalytisch beschleunigten Herstellung linearer Alpha-Olefine durch Oligomerisierung von Ethylen |
JP3841361B2 (ja) * | 1993-11-30 | 2006-11-01 | 三菱化学株式会社 | α−オレフイン低重合体の製造方法 |
CA2134503C (en) * | 1994-02-18 | 2001-04-10 | Mark E. Lashier | Olefin production |
KR100414008B1 (ko) * | 1995-03-02 | 2004-04-29 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | α-올레핀올리고머의제조방법 |
JP3632233B2 (ja) * | 1995-03-10 | 2005-03-23 | 三菱化学株式会社 | α−オレフイン低重合体の製造方法 |
JP3549136B2 (ja) * | 1996-07-30 | 2004-08-04 | 三菱化学株式会社 | α−オレフイン低重合体の製造方法 |
RU2123501C1 (ru) * | 1997-03-24 | 1998-12-20 | Институт химической физики в Черноголовке РАН | Способ дезактивации комплексного металлоорганического катализатора гомогенных процессов, таких как димеризация или олигомеризация этилена в линейные альфа-олефины, и его выделения из реакционной массы |
US20020182124A1 (en) * | 1997-10-14 | 2002-12-05 | William M. Woodard | Olefin production process |
KR20010039657A (ko) * | 1999-06-14 | 2001-05-15 | 조셉 에스. 바이크 | 폴리올레핀 내에서의 올리고머 및 겔 형성 감소 |
AU773364B2 (en) | 1999-12-29 | 2004-05-20 | Phillips Petroleum Company | Processes for preventing generation of hydrogen halides in an oligomerization product recovery system |
JP4758589B2 (ja) * | 2000-03-06 | 2011-08-31 | 出光興産株式会社 | ビニル化合物重合用触媒及びビニル重合体の製造方法 |
SG194380A1 (en) * | 2008-10-31 | 2013-11-29 | Chevron Phillips Chemical Co | Compositions and catalyst systems of metal precursors and olefinic diluents |
RU2430116C1 (ru) * | 2010-01-29 | 2011-09-27 | Закрытое Акционерное Общество "Сибур Холдинг" | Способ полимеризации и сополимеризации олефиновых олигомеров |
-
2011
- 2011-06-22 RU RU2011125946/04A patent/RU2471762C1/ru active
-
2012
- 2012-06-21 EA EA201490054A patent/EA024179B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-06-21 MX MX2013015205A patent/MX348699B/es active IP Right Grant
- 2012-06-21 KR KR1020147001565A patent/KR101694388B1/ko active IP Right Grant
- 2012-06-21 CA CA2839862A patent/CA2839862C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-21 CN CN201280030039.7A patent/CN103649022B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-21 WO PCT/RU2012/000484 patent/WO2012177183A1/ru active Application Filing
- 2012-06-21 US US14/128,352 patent/US9586874B2/en active Active
- 2012-06-21 EP EP12802942.8A patent/EP2725003B1/en not_active Not-in-force
- 2012-06-21 JP JP2014516947A patent/JP5866005B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-12-05 ZA ZA2013/09147A patent/ZA201309147B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014525900A (ja) | 2014-10-02 |
MX2013015205A (es) | 2014-08-18 |
EP2725003A4 (en) | 2014-11-26 |
EA201490054A1 (ru) | 2014-04-30 |
CN103649022A (zh) | 2014-03-19 |
ZA201309147B (en) | 2014-08-27 |
RU2471762C1 (ru) | 2013-01-10 |
KR20140047665A (ko) | 2014-04-22 |
MX348699B (es) | 2017-06-26 |
CA2839862C (en) | 2016-11-08 |
US20140121435A1 (en) | 2014-05-01 |
EA024179B1 (ru) | 2016-08-31 |
CA2839862A1 (en) | 2012-12-27 |
EP2725003B1 (en) | 2016-11-02 |
EP2725003A1 (en) | 2014-04-30 |
KR101694388B1 (ko) | 2017-01-10 |
WO2012177183A1 (ru) | 2012-12-27 |
US9586874B2 (en) | 2017-03-07 |
CN103649022B (zh) | 2015-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5866005B2 (ja) | オレフィンのオリゴマー化生成物を単離し、オリゴマー化触媒残渣を分解する方法 | |
RU2462309C2 (ru) | Композиция катализатора для олигомеризации этилена, способ олигомеризации и способ получения композиции катализатора | |
RU2131405C1 (ru) | Способ получения олефинов | |
JPH0329767B2 (ja) | ||
EP3237364B1 (en) | Methods of precipitating polymer and deactivated organometallic catalyst in an olefin oligomerization reaction | |
JP2009102363A (ja) | α−オレフィン低重合体の製造方法 | |
JP2008179801A (ja) | ポリオレフィンの製造方法およびポリオレフィン並びに直鎖状低密度ポリエチレン製造原料用1−ヘキセン | |
WO2000026261A1 (fr) | Methode d'extraction et de recuperation de trifluorure de bore a l'aide de fluorure de metal et procede de production de polyolefines utilisant cette methode | |
JP7339352B2 (ja) | オレフィンオリゴマー化生成物を分離する方法(変法) | |
KR100730560B1 (ko) | 용매 회수 시스템에서 침전물 형성을 감소시키는 방법 | |
JP5593585B2 (ja) | α−オレフィン低重合体の製造方法 | |
KR102261420B1 (ko) | 세척액 조성물 및 이를 이용한 중합 장치 세척 방법 | |
Ye et al. | Siloxane‐mediated ethylene oligomerization with iron‐based catalysts: Retarding the polymer formation | |
JP7434271B2 (ja) | リニアアルファオレフィンの製造方法 | |
JP3841361B2 (ja) | α−オレフイン低重合体の製造方法 | |
JP3632233B2 (ja) | α−オレフイン低重合体の製造方法 | |
Khamiyev et al. | Oligomerization of ethylene in the presence of heterogenized complex catalytic systems based on ionic liquid‐type substituted zirconium phenolates | |
JP4169006B2 (ja) | α−オレフイン低重合体の製造方法 | |
JP2001062202A (ja) | メタロセン化合物由来成分を含有する溶剤の精製方法 | |
JPS5855961B2 (ja) | 安定化ポリオレフインの製造法 | |
JPS58103508A (ja) | オレフインを重合する方法 | |
JP2000256412A (ja) | ポリブチレンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150323 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151221 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5866005 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |