JP5857958B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、積層体およびその積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
(i)ガラス板および樹脂板等の2枚の基材の間にポリビニルブチラール等の樹脂フィルムを挟み込んで加熱圧着する方法。
(ii)2枚の基材の間に常温硬化性の樹脂液を流し込み、硬化することで接着する方法。常温硬化性の樹脂液としては、主に(メタ)アクリル系樹脂組成物が用いられている。
(1)ハイドロパーオキサイドを硬化剤とし、チオ尿素化合物を促進剤として含む(メタ)アクリル系樹脂組成物が、特許文献1に開示されている。
(2)過酸化物(t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート等)を硬化剤とし、メルカプト化合物を促進剤として含む(メタ)アクリル系樹脂組成物が特許文献2に開示されている。
(2)の(メタ)アクリル系樹脂組成物は、常温で十分な重合反応が進まないため、硬化不良が懸念される。
(A)(メタ)アクリル系重合性単量体成分、
(B)チオ尿素化合物成分、および
(C)下記式(1)の構造を有する過酸化物成分
を含み、
(D)(メタ)アクリル系重合体成分
を任意成分として含んでいてもよい硬化性樹脂組成物である。
本発明の硬化物は、優れた強度および透明性を有する。
本発明の積層体は、突き抜け防止等の優れた安全性および透明性を有する。
本発明の積層体の製造方法は、突き抜け防止等の優れた安全性および透明性を有する積層体を製造できる。
「(メタ)アクリル」は、アクリルとメタクリルの総称であり、
「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの総称であり、
「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基とメタクリロイル基の総称であり、CH2=C(R)−C(=O)−[Rは水素原子またはメチル基である。]で表される。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)(メタ)アクリル系重合性単量体成分、(B)チオ尿素化合物成分、(C)式(1)の構造を含有する過酸化物成分を含む。本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに(D)(メタ)アクリル系重合体成分を任意成分として含んでいてもよい。この明細書においては、(A)(メタ)アクリル系重合性単量体成分を(A)成分、(B)チオ尿素化合物成分を(B)成分、(C)式(1)の構造を含有する過酸化物成分を(C)成分、(D)(メタ)アクリル系重合体成分を(D)成分という。本発明の硬化性樹脂組成物において、(A)成分および(D)成分の含有量は、前記(A)成分および前記(D)成分の合計質量に対して、前記(A)成分5〜100質量%であり、前記(D)成分0〜95質量%であることが好ましい。
(A)成分である(メタ)アクリル系重合性単量体は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。分子構造内に1つの(メタ)アクリロイル基を有する単官能化合物であってもよく、分子構造内に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能化合物であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の積層体の必要特性によって異なるため一概にはいえないが、硬化物の耐候性が良好となる点からは、少なくともアルキル(メタ)アクリレートを(A)成分として含むことが好ましい。アルキル(メタ)アクリレートとしては、硬化物の透明性の点からは、メチルメタクリレートが好ましく、柔軟性の点からは、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジエチレングリコール(メタ)アクリレートが好ましく、強度の点からは、ジ(メタ)アクリレート類が好ましい。
(B)成分であるチオ尿素化合物は促進剤であり、(C)成分と反応してラジカルを発生させる。
(B)成分としては、硬化物の強度の点から、N,N’−ジエチルチオ尿素、N,N’−ジ−n−ブチルチオ尿素が特に好ましい。
(C)成分である下記式(1)の構造を含有する過酸化物は、硬化剤であり、(B)成分と反応してラジカルを発生する。
(C)成分としては、(A)成分への溶解性および硬化物の透明性の点から、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネートが特に好ましい。
(D)成分である(メタ)アクリル系重合体は任意成分であるが、(D)成分をさらに加えることで、本発明の硬化物の強度を向上することができる。(メタ)アクリル系重合体は、組成中に(メタ)アクリル系モノマー単位を50質量%以上含む重合体である。(メタ)アクリル系モノマーは、(メタ)アクリロイル基を有するモノマーであり、単位は、重合体を構成する繰り返し単位である。(メタ)アクリル系モノマーは、単官能モノマーであってもよく、多官能モノマーであってもよい。(A)成分への溶解性の点から、単官能モノマーが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の成分を含んでいてもよい。
その他の成分の具体例としては、ビニル系モノマー等のアクリル系以外のラジカル重合性単量体、ビニル系モノマー等のアクリル系以外のラジカル重合性単量体の重合体、並びに酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、消泡剤、重合禁止剤、充填剤および蛍光体等の各種添加剤が挙げられる。
また、硬化物の強度をより向上するために、(C)成分以外の過酸化物およびアゾ化合物等の熱重合開始剤、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等の光重合開始剤をその他の成分として加えてもよい。
その他の成分の含有量は、特に限定されないが、(A)〜(D)成分の合計100質量部に対して、10質量部以下が好ましく、5質量部以下がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に限定されないが、作業性の点から、あらかじめ複数の(A)成分の撹拌混合、または(A)成分と(D)成分の撹拌混合を行い、樹脂液としておくことが好ましい。(A)成分のみを用いる場合、(A)成分が単一の(メタ)アクリル系重合性単量体であれば、特に撹拌作業は必要ない。(A)成分が複数の(メタ)アクリル系重合性単量体であれば、常温または40〜80℃程度の加熱下で、1〜30分かけて撹拌混合を行うことが好ましい。(A)成分と(D)成分を用いる場合、40〜100℃程度の加熱下で0.5〜5時間かけて撹拌混合することが好ましい。
(C)成分は、硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性の点から、硬化性樹脂組成物を硬化する直前に樹脂液に常温で撹拌混合することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、促進剤である(B)成分、すなわちチオ尿素化合物に、硬化剤である(C)成分、すなわち式(1)の構造を含有する過酸化物を組み合わせている。このような特定の組み合わせの重合開始系によれば、常温で硬化し、しかも優れた強度および透明性を有する硬化物が得られる。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化して得られるものである。
硬化方法としては、特に限定されないが、(B)成分を溶解した樹脂液に(C)成分を加える方法、(C)成分を溶解した樹脂液に(B)成分を加える方法、(B)成分を溶解した樹脂液と(C)成分を溶解した樹脂液とを混合する方法等が挙げられる。作業性および貯蔵安定性の点から、(B)成分を溶解した樹脂液に(C)成分を加える方法が好ましい。
本発明の積層体は、2つの基材の間に本発明の硬化物からなる層を中間層として備えるものである。図1は、本発明の積層体の一例を示す断面図である。積層体10は、2つの基材12と、基材12の周縁に沿って2つの基材12の間に設けられた枠状のガスケット14と、2つの基材12とガスケット14とに囲まれた隙間に本発明の硬化性樹脂組成物を注入し、硬化させてなる中間層16とを有する。
中間層の厚さは、0.05〜30mmが好ましい。
本発明の積層体の用途としては、建材、工作機械窓、車輌グレージング、ディスプレイ部材、太陽電池部材、照明部材等が挙げられる。
重量平均分子量は、ポリマーを溶剤であるテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィを用いて測定した分子量をポリスチレン換算して求めた。
硬化性樹脂組成物の硬化性について、目視で以下のような評価を行った。
〔硬化性の評価基準〕
A:セルに密閉した状態で、25℃に24時間静置した後、硬化している。
C:セルに密閉した状態で、25℃に24時間静置した後、硬化していない。
3mm厚の硬化物のヘーズをJIS K7136に準じて測定した。測定には、村上色彩技術研究所製ヘーズメーターHM−150型を用いた。以下の基準で評価を行った。
〔硬化物の透明性の評価基準〕
AA:ヘーズが2%未満。
A:ヘーズが2%以上、5%未満。
B:ヘーズが5%以上、10%未満。
C:ヘーズが10%以上。
D:硬化しなかったため、評価せず。
3mm厚の硬化物から、JIS K6251に規定されているダンベル状3号形を打ち抜き、得られたダンベル状試験片について引張強さ測定を実施した。引張速度は、500mm/minとした。試験は3本の試験片について行い、その平均値を評価した。なお、引張強さは、下記式(2)を用いて算出した。
引張強さ(MPa)=最大点荷重(N)/試験片の断面積(mm2)・・・(2)
〔硬化物の強度の評価基準〕
AA:5MPa以上。
A:3MPa以上、5MPa未満。
B:1.5MPa以上3MPa未満
C:1.5MPa未満。
D:硬化しなかったため、評価せず。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水の145部、分散安定剤としてケン化度80%、重合度1,700のポリビニルアルコールの0.5部を加えて撹拌した。ポリビニルアルコールを完全に溶解した後、撹拌を停止し、メチルメタクリレートの40部、n−ブチルメタクリレートの60部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルの0.1部、n−ドデシルメルカプタンの0.5部、硫酸ナトリウムの0.3部を加えて再度撹拌した。撹拌下で窒素置換を行い、70℃に昇温して重合を行った。重合発熱のピークを検出後、98℃に昇温して、さらに0.5時間反応を行い、40℃に冷却した。得られた水性懸濁液を目開き45μmのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄した。脱水後、40℃で20時間乾燥して、粒状の(メタ)アクリル系重合体を得た。この重合体は、メチルメタクリレートとn−ブチルメタクリレートとの共重合体であって、モノマーの質量比はメチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート=40/60、重量平均分子量(Mw)は60,000であった。以下、この(メタ)アクリル系重合体をポリマー1という。
(A)成分として、メチルメタクリレートの54.5部、n−ブチルアクリレートの45部、1,3−ブチレングリコールジメタクリレートの0.5部を配合し、常温で撹拌混合した。配合物を樹脂液1とした。
(A)成分として、メチルメタクリレートの49.5部、n−ブチルアクリレートの10部、2−エチルヘキシルメタクリレートの20部、2−エチルヘキシルアクリレートの20部、1,3−ブチレングリコールジメタクリレートの0.5部を配合し、常温で撹拌混合した。配合物を樹脂液2とした。
冷却器を備えた反応容器に、(A)成分として、メチルメタクリレートの54.5部、n−ブチルアクリレートの40部、1,3−ブチレングリコールジメタクリレートの0.5部を入れ、撹拌しながら、(D)成分として、ポリマー1の5部を少量ずつ加えた。すべて加えた後、反応溶液を60℃に昇温し、温度を維持したまま2時間撹拌した。2時間後、ポリマー1が完全に溶解したことを確認した後、冷却し、樹脂液3を得た。
樹脂液1の100部に、(B)成分として和光純薬株式会社製N,N’−ジエチルチオ尿素の0.2部を加え、完全に溶解するまで撹拌混合した。撹拌混合したものに、さらに(C)成分としてt−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネートの2部を加え、撹拌混合した。これを脱泡したものを、ポリエチレンテレフタレートフィルムで被覆したガラス板の2枚と塩化ビニル樹脂製のガスケットとで作製したセルに流し込み、密閉した。25℃に24時間静置した後、両面のガラスおよびポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がし取り、厚さ3mmの硬化物を得た。
硬化性樹脂組成物および硬化物について各評価を行った。結果を表1に示す。
組成比を表1のように変更した以外は、実施例1と同様に硬化物を得て、各評価を行った。
比較例1〜3では、組成比を表1のように変更した。比較例1では、硬化剤として化薬アクゾ株式会社製クメンハイドロパーオキサイドを用いた。比較例2では、促進剤として和光純薬株式会社製チオサリチル酸を用いた。比較例3では、硬化剤として日油株式会社製t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエートを用いた。それ以外は、実施例1と同様に、硬化物を得て、各評価を行った。比較例2と3に関しては、樹脂液が硬化せず、硬化物が得られなかったため、硬化物に関する評価は実施しなかった。
MMA:メチルメタクリレート、
n−BA:n−ブチルアクリレート、
EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート、
EHA:2−エチルヘキシルアクリレート、
BDMA:1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、
ポリマー1:合成例1で得たメチルメタクリレートとn−ブチルメタクリレートの共重合体、
ジエチルチオ尿素:和光純薬工業株式会社製N,N’−ジエチルチオ尿素、
ジブチルチオ尿素:和光純薬工業株式会社製N,N’−ジ−n−ブチルチオ尿素、
ジフェニルチオ尿素:和光純薬工業株式会社製N,N’−ジフェニルチオ尿素、
パーヘキシルI:日油株式会社製t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、製品名:パーヘキシルI、
パーブチルI:日油株式会社製t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、製品名:パーブチルI、
パーブチルE:日油株式会社製t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、製品名:パーブチルE、
カヤクメンH:化薬アクゾ株式会社製クメンハイドロパーオキサイド、製品名:カヤクメンH、
パーブチルO:日油株式会社製t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、製品名:パーブチルO、
チオサリチル酸:和光純薬工業株式会社製チオサリチル酸。
一方、比較例1は、硬化性の評価はAであったが、(C)成分を含まないので硬化物の透明性および強度の評価がともにCであった。比較例2に関しては、(B)成分を含まないので十分な重合反応が起こらず、硬化性の評価がCであった。比較例3に関しては、(C)成分を含まないので十分な重合反応が起こらず、硬化性の評価がCであった。
12 基材
16 中間層(硬化物)
Claims (21)
- 前記(A)成分および前記(D)成分の合計質量に対して、
前記(A)成分の含有量が5〜100質量%であり、
前記(D)成分の含有量が0〜95質量%である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計質量に対して、
前記(A)成分の含有量が40〜100質量%であり、
前記(D)成分の含有量が0〜60質量%である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計質量に対して、
前記(A)成分の含有量が60〜100質量%であり、
前記(D)成分の含有量が0〜40質量%である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計質量に対して、
前記(A)成分の含有量が80〜100質量%であり、
前記(D)成分の含有量が0〜20質量%である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計質量に対して、
前記(A)成分の含有量が80〜98質量%であり、
前記(D)成分の含有量が2〜20質量%である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計100質量部に対して、
前記(C)成分0.05〜5質量部、および
前記(D)成分0.1〜10質量部を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計100質量部に対して、
前記(C)成分0.1〜3質量部、および
前記(D)成分0.3〜7質量部を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分および前記(D)成分の合計100質量部に対して、
前記(C)成分0.15〜1.5質量部、および
前記(D)成分0.5〜4質量部を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項8に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項9に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 2つの基材の間に、請求項10に記載の硬化物からなる層を備えた積層体。
- 2つの基材の間に、請求項11に記載の硬化物からなる層を備えた積層体。
- 2つの基材の間に、請求項12に記載の硬化物からなる層を備えた積層体。
- 2つの基材の間に、請求項13に記載の硬化物からなる層を備えた積層体。
- 2つの相対する基材の間に、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を流し込み、前記組成物を硬化させる請求項14に記載の積層体の製造方法。
- 2つの相対する基材の間に、請求項7に記載の硬化性樹脂組成物を流し込み、前記組成物を硬化させる請求項15に記載の積層体の製造方法。
- 2つの相対する基材の間に、請求項8に記載の硬化性樹脂組成物を流し込み、前記組成物を硬化させる請求項16に記載の積層体の製造方法。
- 2つの相対する基材の間に、請求項9に記載の硬化性樹脂組成物を流し込み、前記組成物を硬化させる請求項17に記載の積層体の製造方法。
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