JP5849616B2 - 脂肪細胞肥大化抑制剤 - Google Patents
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Description
また、本発明は、レスベラトロールに比べて優れた抗肥満剤を提供すること、さらには、レスベラトロールに比べて優れたメタボリックシンドローム予防剤を提供することを目的とする。
〔1〕下記式(1):
〔2〕前記式(1)記載のレスベラトロール誘導体およびその薬学的に許容可能な塩からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有することを特徴とする抗肥満剤、
〔3〕前記式(1)記載のレスベラトロール誘導体およびその薬学的に許容可能な塩からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有することを特徴とするメタボリックシンドローム予防剤
に関する。
また、本発明の脂肪細胞肥大化抑制剤は、脂肪細胞の肥大化を抑制することで、肥満の発生を防止できることから、抗肥満剤としても使用でき、さらに、内蔵脂肪が原因となって生じるメタボリックシンドロームを予防できることからメタボリックシンドローム予防剤として使用できる。
本発明において、「脂肪細胞肥大化抑制剤」とは、脂肪滴の過剰な蓄積を抑制し、脂肪細胞の肥大化を抑制することができる薬剤をいう。
脂肪細胞肥大化抑制作用は、具体的には、後述の実施例に記載の方法により測定し、レスベラトロールの作用と対比することで確認することができる。
また、本発明の「抗肥満剤」は、脂肪細胞の肥大化を抑制することで、肥満の進行を抑えて、肥満の発生を抑制することが可能な薬剤をいう。
また、本発明の「メタボリックシンドローム予防剤」は、脂肪細胞の肥大化を抑制することで、内蔵型肥満が原因で発生するメタボリックシンドロームの発生を予防することが可能な薬剤をいう。
本発明では、脂肪細胞肥大化抑制剤、抗肥満剤およびメタボリックシンドローム予防剤の構成は同じであるため、これらをまとめて、本発明の脂肪細胞肥大化抑制剤等と略する。
以下に、前記式(1)で示されるレスベラトロール誘導体の製造方法について具体的に説明する。
ただし、前記レスベラトロール誘導体の回収率の観点からは、レスベラトロール換算で1重量%以上含有された混合物が原料として望ましい。
前記レスベラトロールとしては、ブドウ果皮、ピーナッツ等の原料からの抽出物、凍結乾燥品等を使用してもよい。
得られるレスベラトロールを含有する溶液中のレスベラトロールの濃度について特に制限はないが、それぞれの濃度が高いほど、溶媒使用量が少ない等のメリットもあるため、レスベラトロールの濃度は各々の溶媒に対しレスベラトロールがそれぞれ飽和する濃度近くが好ましい。
また、レスベラトロールは前記溶液中において生成反応前に完全に溶解していなくともよい。
また、前記金属塩の混合物としては、例えば、ミネラルプレミックス(田辺製薬株式会社、グルコン酸亜鉛、クエン酸鉄アンモニウム、乳酸カルシウム、グルコン酸銅、リン酸マグネシウムを主成分としたミネラル混合物)のように金属塩を数種類含む物質が挙げられる。また、複数の金属塩を含む混合物として、ミネラルウォーターも挙げることができる。
なお、前記金属塩の含有量としては、前記レスベラトロール誘導体を生成可能な量であればよく、特に限定はない。
また、安全な原料のみを用いた工程でレスベラトロール誘導体を製造した場合には、前記レスベラトロール誘導体を含む混合物の状態で食品、医薬品または医薬部外品に使用することが可能である。例えば、天然由来のレスベラトロールを含水エタノール溶媒に溶解し、ミネラルウォーターやミネラルプレミックスを添加して加熱処理した場合には、得られる反応液を食品原料の一つとして使用することが可能である。
したがって、本発明は、前記レスベラトロール誘導体を有効成分として含有する脂肪細胞肥大化抑制剤、抗肥満剤、メタボリックシンドローム予防剤を提供することができる。
トランス−レスベラトロール(東京化成)700mgをエタノール14mlに溶解し、2.5%NaHCO3水溶液を14ml加えて、レスベラトロール含有溶液(pH9.9)を得た。このレスベラトロール含有溶液をオートクレーブ(三洋電機(株)、「SANYO LABO AUTOCLAVE」、以下同じ)にて130℃、20分間加熱した。次いで、1回目のオートクレーブ処理にて得られた反応溶液に、エタノール14mlと5.0%NaHCO3水溶液を14ml加え、再度、オートクレーブにて130℃、20分間加熱した。得られた反応溶液のうち1mLをメタノールにて50mlにメスアップし、このうちの10μlをHPLCにより分析した。その結果を図1に示す。
カラム:逆相用カラム「Develosil(登録商標)C−30−UG−5」(4.6mmi.d.×250mm)
移動相:A・・・H2O(0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)), B・・・アセトニトリル(0.1%TFA)
流速:1ml/min
注入:10μl
検出:254nm
勾配(容量%):80%A/20%Bから20%A/80%Bまで30分間、20%A/80%Bから100%Bまで5分間、100%Bで10分間(全て直線)
理論値C28H23O5(M+H)+ :439.4792
分子式C28H22O5
MEST遺伝子の発現量を評価するために、3T3―L1細胞(マウス由来脂肪前駆細胞)を用いて評価を行った。
このようにUHA4003は、MEST遺伝子発現抑制作用を有することから、脂肪細胞に蓄積する脂肪滴の肥大化を抑える可能性が示唆された。
脂肪細胞の肥大化抑制作用を評価するために3T3−L1細胞を用いた評価を行った。
培養終了後、化合物を添加した細胞を顕微鏡視野下で評価を行った。
その結果、UHA4003を用いた場合には、DMSOの場合と比べて3T3−L1細胞にある脂肪滴の微細化が観察され、また、3T3−L1細胞から分化した脂肪細胞の肥大も抑制されていた。なお、UHA4003におけるこれらの現象は、レスベラトロールを用いた場合には見られなかった。
なお、実施例3に記載されるような3T3−L1細胞を用いる評価系で抗肥満剤の効果を確認することは前記特許文献2、メタボリックシンドローム予防剤の効果を確認することは前記特許文献5に記載されている。
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