JP5819841B2 - 複素環芳香族化合物等を捕捉、検出及び定量化するための材料及び方法 - Google Patents
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Description
式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3(式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基を表す)の少なくとも1つの第1のアルコキシシランと、
式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3(式中、R4は、1個〜6個の炭素原子を有する置換アルキル基を表し、R5、R6及びR7は、同じ又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基を表す)の少なくとも1つの第2のアルコキシシランと、
から本質的に調製される。
これまでに規定したような、式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3の少なくとも1つの第1のアルコキシシランと、
これまでに規定したような、式Si(OR1)4、R2Si(OR3)3又はR4Si(OR5)3の少なくとも1つの第2のアルコキシシランと、
から本質的に調製される。
a1)これまでに規定したような、式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3の少なくとも1つの第1のアルコキシシランを、溶媒、並びにクロコン酸、DMABA、DMACA、MOB及びMONからなる群から選ばれる少なくとも1つのプローブ分子と混合する工程と、
b1)工程(a1)の前記混合物に、これまでに規定したような、式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3の少なくとも1つの第2のアルコキシシランを添加する工程と、
c1)工程(b1)の前記混合物に、水を添加した後、酸を添加する工程と、
d1)工程(c1)後に得られるゾルを成形して、本発明による少なくとも1つのプローブ分子を含有する前記ゾルゲル材料を得る工程と、
を含む。
a2)これまでに規定したような、式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3の少なくとも1つの第1のアルコキシシランを、溶媒、並びにクロコン酸、DMABA、DMACA、MOB及びMONからなる群から選ばれる少なくとも1つのプローブ分子と混合する工程と、
b2)任意に、工程(a2)の前記混合物に、これまでに規定したような、式Si(OR1)4、R2Si(OR3)3又はR4Si(OR5)3の少なくとも1つの第2のアルコキシシランを添加する工程と、
c2)工程(a2)の前記混合物又は任意に工程(b2)の前記混合物に、水を添加した後、酸を添加する工程と、
d2)工程(c2)後に得られるゾルを成形して、本発明による少なくとも1つのプローブ分子を含有する前記ゾルゲル材料を得る工程と、
を含む。
i)これまでに規定したような少なくとも1つの化学物質を含有することができるフローを、これまでに規定したような、少なくとも1つのプローブ分子を含有する多孔性ゾルゲル材料と接触させる工程と、
ii)存在し得る前記化学物質(複数も可)を捕捉及び/又は検出、並びに任意に定量化する工程と、
を含む、これまでに規定したような少なくとも1つの化学物質を捕捉及び/又は検出、並びに任意に定量化する方法に関する。
有益には0.01L・min−1〜1.1L・min−1のフロー速度を可能とする、気体フロー用のミリ流体システム、
光窓と、ミリ流体システム用の開口(ガス吸気口及びガス排気口)とが設けられる曝露チャンバ、
解析用の光を視準するとともに焦点を結ぶための光学系、
光ファイバ等の、光を送ることが可能な手段、
所望のフロー速度に適合する(ミクロ)ポンプ、
これまでに規定したような検出器、
を備える。
I.1.使用材料
メソ多孔性マトリックスの種々の試料を、2つの前駆体であるTMOS及びAPTESから合成した。この合成に使用する溶媒及び酸は、それぞれメタノール及び37%の塩酸(12mol・L−1)とした。記載のプロトコールはプローブ分子としてDMACAを使用する。
TMOS(Fluka、参照番号09324):3.4mL;
メタノール(Fluka、参照番号87680)+DMACA(Sigma-Aldrich、参照番号156477):4.7mL+70mg;
APTES(Aldrich、参照番号440140):0.2mL;
超純水:1.7mL
塩酸12mol・L−1:10mL。
合成の第1の工程は、磁気撹拌機を使用して、TMOSと、溶解されたDMACAを含有するメタノールとを、−15℃±5℃の浴(エタノール/ドライアイス混合物又はエタノール/液体窒素)に入れたPyrex(登録商標)ビーカー内で2分間混合することにある。その後、所望量のAPTESを、マイクロピペットを用いて混合物に添加する。更に2分間の撹拌後、脱イオン水を添加する。30秒の撹拌後、塩酸を徐々に添加した後、マトリックスを成形する。
NH2TEOS及び塩酸は、ゾルの初期pH条件を変え、ゲル化を触媒する;したがって、成形を可能な限り迅速に行ない、ゾル温度は可能な限り−15℃±5℃近くに保つ必要がある。
II.1.多孔度
II.1.1.注意書
2つの基本的な物理特徴、すなわち、材料の比表面積及び孔径の分布を得る必要がある。これらの2つのパラメータは組み合わさって、材料内における汚染物質の拡散及び捕捉に関する情報をもたらすものである。
a)ドープされていないマトリックス(比較として)
比較のために使用されるドープされていないマトリックスは、DMACA及び酸を用いることなくパートI.1のように調製されるマトリックスである。
解析用のキセロゲルを、モルタル内で細粉末に粉砕する。いずれの場合にも、等しい中心厚(220μm)を有するモノリスを選んだ。脱気操作は、可能な限り細心の注意を伴って行わなければならず、2つの連続する脱気操作を実施した。第1の、真空脱気は「大ざっぱな」脱気をもたらす。試料を100℃に加熱し、真空が5×10−2Torr程度の圧力で安定するまで(すなわち約4時間)待つ。その後、第2の脱気を、Autosorb−1ポロシメータ(Quantachrome)の脱気ポートにおいて直接実施する。温度は150℃に設定し、圧力が5×10−3Torrで安定するまで(すなわち、再び約4時間)待つ。温度上昇により、有機分子及び水の脱気が容易となる。
吸着ガスとしての、通常の液化温度(77K)における窒素ガスの使用を可能とするAutosorb−1ポロシメータ(Quantachrome)を用いて等温線を決定した。
図2は、第一に、溶媒中においてDMACAでドープされる飽和ドープされたマトリックスから得られ、第二に、ドープされていないマトリックスから得られる吸着等温線及び脱着等温線を示す。
孔径分布は、2つの異なる方法、すなわち、細孔容積に寄与するサイズ分布又は比表面積に寄与するサイズ分布のいずれかで決定することができる。図3に示される棒グラフはこれらの2つのタイプの分布を示す。
濃い濃度の酸を用いた本発明による方法は、ゾルゲル合成における、大量のプロトン化プローブ分子の組込みを可能とする。
本発明の利点を示すために、2つのプローブ分子についての検出測定を以下に示す。
III.1.1.インドールを含有する溶液への曝露
各プローブ分子(DMACA又はDMABA)について、最適濃度の試薬を含有する12のマトリックス(プローブ分子溶液の飽和)及び濃度が5倍薄い同じ試薬を含有する12のマトリックスを、項目I.2に記載したような方法に従って合成した。体積(μL)(70、80及び90)は、ウェル内に注がれるゾルの初期体積に相当する。ゾルのゲル化及びマトリックスの乾燥後、得られるマトリックスの厚みは、ゾルの初期体積に比例する。種々の濃度(10−6mol・L−1、10−5mol・L−1、10−4mol・L−1及び10−3mol・L−1)の4つのインドール溶液を調製した。各溶液を20μL、6つのウェルに入れ、プローブ分子の濃度及びマトリックスの厚みを変えた。
これまでと同様の方法において、スカトール又はトリプトファンを含有する液体溶液を、DMACA又はDMABAでドープされたセンサと反応させると、以下の色変化が得られる:
DMACAセンサ及びスカトール→淡い橙色から紫色に変化
DMACAセンサ及びトリプトファン→着色変化なし(淡い橙色のまま)
DMABAセンサ及びスカトール→黄色から紫色に変化
DMACAセンサ及びトリプトファン→色変化なし(黄色のまま)
以下の実施例は、DMACAでドープされたセンサ(メタノール中20%飽和、厚み=800μm)を、センサ上に直接堆積させる20μLのインドール溶液(6.3×10−5mol・L−1)に曝した場合に得られた結果を示す。図5Aは、センサの経時的なスペクトル変化を示し、図5Bは、624nmの波長における吸収差の展開を示す。
気相中におけるインドールへのDMACAドープマトリックスの曝露は、液相中と同様のスペクトル変化を誘導する(図5を参照)。
Claims (19)
- クロコン酸、p−ジメチルアミノベンズアルデヒド(DMABA)、p−ジメチルアミノシンナムアルデヒド(DMACA)、p−メトキシ−ベンズアルデヒド(MOB)及び4−メトキシ−1−ナフトアルデヒド(MON)からなる群から選ばれる少なくとも1つのプローブ分子を含む多孔性ゾルゲル材料であって、1より小さい固有のpHを有し、
(1)
式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3(式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)の少なくとも1つのアルコキシシランと、
式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3(式中、R4は、1個〜6個の炭素原子を有する置換アルキル基であり、R5、R6及びR7は、同一又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)の少なくとも1つのアルコキシシランと、の混合物であって、
式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3のアルコキシシラン/式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3のアルコキシシランのモル比が、1:0.01〜1:1である混合物;または、
(2)
式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3(式中、R6及びR7は、同一又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)の少なくとも1つのアルコキシシラン;または、
(3)
式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3(式中、R6及びR7は、同一又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)の少なくとも1つのアルコキシシランと、
式Si(OR1)4、R2Si(OR3)3又はR4Si(OR5)3(式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なり、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4は、1個〜6個の炭素原子を有する置換アルキル基であり、R5は、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)の少なくとも1つのアルコキシシランと、の混合物であって、
式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3のアルコキシシラン/式Si(OR1)4、R2Si(OR3)3又はR4Si(OR5)3のアルコキシシランのモル比が、1:1〜1:100である混合物;
(ここで、上記(1)および(3)で定義されるR4は、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基であって、ハロゲン、−NH2ラジカル、−NHR8ラジカル(式中、R8は、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)、−COOHラジカル、−COOR9ラジカル(式中、R9は、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である)からなる群から選ばれる要素による、同一又は異なる、1つ又は複数の置換を有する)
から本質的に調製されることを特徴とする、多孔性ゾルゲル材料。 - 0より小さい固有のpHを有することを特徴とする、請求項1に記載のゾルゲル材料。
- 前記式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3のアルコキシシランが、テトラメトキシシラン(TMOS、Si(OCH3)4)、テトラエトキシシラン(TEOS、Si(OC2H5)4)、テトラプロポキシシラン(TPOS、Si(OC3H7)4)、テトラブトキシシラン(TBOS、Si(OC4H9)4)、メチルトリメトキシシラン(MTMOS、(CH3)Si(OCH3)3)、エチルトリメトキシシラン(ETMOS、(C2H5)Si(OCH3)3)、プロピルトリメトキシシラン(PTMOS、(C3H7)Si(OCH3)3)、メチルトリエトキシシラン(MTEOS、(CH3)Si(OC2H5)3)、エチルトリエトキシシラン(ETEOS、(C2H5)Si(OC2H5)3)、プロピルトリエトキシシラン(PTEOS、(C3H7)Si(OC2H5)3)、及びそれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項1又は2に記載のゾルゲル材料。
- 前記式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3のアルコキシシランが、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES、Si(C3H6NH2)(OC2H5)3)、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(APTMS、Si(C3H6NH2)(OCH3)3)、(3−(メチルアミノ)プロピル)トリメトキシシラン(Si(C3H6NHCH3)(OCH3)3)、3−カルボキシプロピルトリエトキシシラン(Si(C3H6CO2H)(OC2H5)3)、3−カルボキシプロピルトリメトキシシラン(Si(C3H6CO2H)(OCH3)3)、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン((OC2H5)3Si−CH2−CH2−Si(OC2H5)3)、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン((OCH3)3Si−CH2−CH2−Si(OCH3)3)、(3,3,3−トリクロロプロピル)トリエトキシシラン(Si(C2H5CCl3)(OC2H5)3)及び3,3,3−トリフルオロプロピル−トリメトキシシラン(Si(C2H5CF3)(OCH3)3)、並びにそれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のゾルゲル材料。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の多孔性ゾルゲル材料を製造する方法であって、以下の連続工程:
a1)請求項1又は3に規定されるような、式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3の少なくとも1つのアルコキシシランを、溶媒、並びにクロコン酸、DMABA、DMACA、MOB及びMONからなる群から選ばれる少なくとも1つのプローブ分子と混合する工程と、
b1)工程(a1)の前記混合物に、請求項1又は4に規定されるような、式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3の少なくとも1つのアルコキシシランを添加する工程であって、
該工程b1)の混合物における、式Si(OR1)4又はR2Si(OR3)3のアルコキシシラン/式R4Si(OR5)3又は(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3のアルコキシシランのモル比が、1:0.01〜1:1である工程と、
c1)工程(b1)の前記混合物に、水を添加した後、酸を添加する工程と、
d1)工程(c1)後に得られるゾルを成形して、少なくとも1つのプローブ分子を含有する前記ゾルゲル材料を得る工程と、
を含む、方法。 - 請求項1に記載の多孔性ゾルゲル材料を製造する方法であって、以下の連続工程:
a2)請求項1又は4に規定されるような、式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3の少なくとも1つのアルコキシシランを、溶媒、並びにクロコン酸、DMABA、DMACA、MOB及びMONからなる群から選ばれる少なくとも1つのプローブ分子と混合する工程と、
b2)工程(a2)の前記混合物に、請求項1〜4のいずれか一項に規定されるような、式Si(OR1)4、R2Si(OR3)3又はR4Si(OR5)3の少なくとも1つのアルコキシシランを添加する工程であって、
該工程b2)の混合物における、式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3のアルコキシシラン/式Si(OR1)4、R2Si(OR3)3又はR4Si(OR5)3のアルコキシシランのモル比が、1:1〜1:100である工程と、
c2)工程(b2)の前記混合物に、水を添加した後、酸を添加する工程と、
d2)工程(c2)後に得られるゾルを成形して、少なくとも1つのプローブ分子を含有する前記ゾルゲル材料を得る工程と、
を含む、方法。 - 請求項1に記載の多孔性ゾルゲル材料を製造する方法であって、以下の連続工程:
a2)請求項1又は4に規定されるような、式(R6O)3Si−CH2−CH2−Si(OR7)3の少なくとも1つのアルコキシシランを、溶媒、並びにクロコン酸、DMABA、DMACA、MOB及びMONからなる群から選ばれる少なくとも1つのプローブ分子と混合する工程と、
c2)工程(a2)の前記混合物に、水を添加した後、酸を添加する工程と、
d2)工程(c2)後に得られるゾルを成形して、少なくとも1つのプローブ分子を含有する前記ゾルゲル材料を得る工程と、
を含む、方法。 - 前記溶媒が、アルコール、アセトン、ホルムアミド、メチルエチルケトン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸、及びそれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸が、有機酸、無機酸及び酸無水物からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項5〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルコキシシラン/溶媒/水のモル比が1:2:4〜1:20:10であることを特徴とする、請求項5〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルコキシシラン/溶媒/水のモル比が1:4:4〜1:10:6であることを特徴とする、請求項5〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルコキシシラン/溶媒/水のモル比が1:5:4であることを特徴とする、請求項5〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの化学物質を捕捉及び/又は検出、並びに任意に定量化するための、請求項1〜4のいずれか一項に記載の、少なくとも1つのプローブ分子を含有する多孔性ゾルゲル材料の使用。
- 前記化学物質が、インドール、ウロビリノーゲン、ポルフォビリノーゲン、ピロール、第一級アミン、パラ−アミノ安息香酸、ヒドラジン、4−エトキシフェニル尿素(又はズルチン)、5−ニトロ−2−プロポキシアニリン(又はP−4000)、尿素硝酸塩、ジピロン、フェルロイルセロトニン、p−クマロイルセロトニン、交感神経作用アミン、除草剤、核酸、Fe3+、及び下記式のインドール核を含む化合物(下記核は2位、3位、4位、5位、6位及び7位のいずれかに少なくとも1つの置換を有する)からなる群から選ばれることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
- 請求項14に規定されるような少なくとも1つの化学物質を捕捉及び/又は検出、並びに任意に定量化する方法であって、
i)請求項14に規定されるような少なくとも1つの化学物質を含有することができるフローを、請求項1〜4のいずれか一項に規定されるような、少なくとも1つのプローブ分子を含有する多孔性ゾルゲル材料と接触させる工程と、
ii)存在し得る前記化学物質(複数も可)を捕捉及び/又は検出、並びに任意に定量化する工程と、
を含む、方法。 - 前記フローが、気体フロー又は液体フローであることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 請求項15に規定されるように、請求項1〜4のいずれか一項に規定されるような前記材料を、前記化学物質(複数も可)を含有するフローに曝した際の、その吸光度、蛍光、ルミネセンス、質量又は共振周波数の変動を測定することによって、工程(i)における前記検出を行うことを特徴とする、請求項15又は16に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の、少なくとも1つのプローブ分子を含有する少なくとも1つの多孔性ゾルゲル材料を含む、捕捉及び/又は検出システム。
- 気体フロー用のミリ流体システム;光窓と、任意に該ミリ流体システム用の開口とが設けられる、任意に封止された曝露チャンバであって、内部に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の多孔性ゾルゲル材料が据えられて、解析すべき前記フローと接触する、曝露チャンバ;請求項1〜4のいずれか一項に記載の多孔性ゾルゲル材料を保持するためのシステム;照射機器;解析用の光を視準するとともに焦点を結ぶための光学系;該光を送ることが可能な手段;並びに、検出器からなる群から選ばれる少なくとも1つの要素を更に備えることを特徴とする、請求項18に記載の捕捉及び/又は検出システム。
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