CN109180527B - 一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用 - Google Patents

一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用。本发明的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，具有式Ⅰ所示的结构。本发明的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷、石油醚、乙腈和DMSO溶剂中可形成凝胶。对二甲氨基肉桂醛衍生物是良好的发光团，可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应，能够在溶液态和凝胶态对挥发性酸进行灵敏检测。

Description

一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方 法、有机凝胶及应用
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用。
背景技术
挥发性酸又称气态酸，如盐酸和三氟乙酸均具有较强的挥发性。这类酸通常用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料；是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成；还用作选矿剂、用于有机合成。但这类酸对眼睛、粘膜、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用，吸入后可能引起咽喉、支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎、肺水肿而死亡，症状有烧灼感、咳嗽、喘息、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐，还可致皮肤灼伤。
因此，灵敏检测气态酸具有重要的实际意义，同时也具有环保的价值。相比较很多仪器分析技术方法而言，荧光化学检测方法则是一类更加便捷、经济的检测手段，近年来引起了研究者的极大关注，已被广泛应用于现场检测痕量硝基芳香化合物。这种方法的主要工作原理是通过利用气态酸与荧光探针之间的形成质子化产物使荧光物质发生荧光粹灭，通过分析荧光物质在检测前后的荧光强度变化从而达到检测目的。
小分子凝胶作为一类新型的功能材料，是介于液相和固相之间的软材料。这类材料通常含有构造基团和功能基团，通过构造基团之间的非共价键相互作用形成不同尺寸的微纳米网络结构，从而将大量的溶剂分子固定在网络中；而功能基团的引入可以使凝胶对外界刺激例如光、热、pH、生物分子、超声、金属离子等做出灵敏的响应，并引起体系光学、电学性能、分子构象、甚至化学性质的变化，从而使材料具有信息存储、传递和处理的能力。小分子凝胶的这些特性使此类材料在药物缓释、细胞培养、智能分子器件、仿生材料、传感、光捕获等方面展示了广阔的应用前景，受到了人们广泛的关注。因此，设计合成结构新颖的有机凝胶对超分子智能材料的开发方面有着广阔的应用前景。
目前大多数被研究的凝胶因子是具有结构复杂的化合物，如甾体、糖、烷氧基苯、氨基酸、长的亲水链烃、金属化合物、树枝状化合物等具有强的分子间非共价键作用，它们大多合成复杂、提纯困难，进入实际应用也有一定的困难。
发明内容
本发明的目的在于提供一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，该化合物可用于检测挥发性酸。
本发明的第二个目的在于提供一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备方法。
本发明的第三个目的在于提供一种有机凝胶。
本发明的第四个目的在于提供对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在检测挥发性酸中的应用。
为实现以上目的，本发明的技术方案是：
一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，具有式Ⅰ所示的结构：
Figure GDA0002947592300000021
上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，其分子结构式为[4-N(CH3)2-C6H4(CH)3CCN-CO-NH-(CH2)2NH-CO-C6H2(OC12H25)3]。
上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺、氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑在无水四氢呋喃中混匀，之后在氮气保护下于室温搅拌反应12h，然后去除溶剂、提纯得式Ⅱ所示化合物，所述N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺与氰基乙酸的摩尔比为1:1，
Figure GDA0002947592300000031
2)将式Ⅱ所示化合物、对二甲氨基肉桂醛与无水乙醇混匀，在哌啶催化作用下于90～100℃回流10～14h，所得沉淀即为对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，所述式Ⅱ所示化合物与对二甲氨基肉桂醛的摩尔比为1:1。
步骤1)中氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑的摩尔比为2.09:5.65:5.65。
一种有机凝胶，由包括以下步骤的制备方法制得：将上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物于有机溶剂中加热至溶解，然后冷却至室温，即得，所述有机溶剂为正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈中的任意一种。
所述加热至溶解的加热温度在80℃以上。
所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷中的临界凝胶浓度为5.0mg/ml。
所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在石油醚中的临界凝胶浓度为5.0mg/ml。
所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在二甲基亚砜中的临界凝胶浓度为25.0mg/ml。
所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在乙腈中的临界凝胶浓度为12.5mg/ml。
上述临界凝胶浓度指形成凝胶的最低浓度。
上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在检测挥发性酸中的应用。
所述挥发性酸为三氟乙酸、硫酸、盐酸中的任意一种。
本发明对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷、石油醚、乙腈和DMSO溶剂中可形成凝胶。对二甲氨基肉桂醛衍生物是良好的发光团，可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应，能够在溶液态和凝胶态对挥发性酸进行灵敏检测。
本发明的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物可用以检测挥发性酸，检测后的溶液加入三乙胺等碱性试剂可以实现二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的可逆还原，即本发明对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物可重复利用。
附图说明
图1为式Ⅰ所示对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的1HNMR谱图；
图2为式Ⅰ所示对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的13HNMR谱图；
图3为化合物1在不同溶剂中形成的有机凝胶的形貌示意图；
图4为化合物1在不同溶剂中形成的干凝胶的SEM图；
图5为化合物1在溶液状态和凝胶状态的紫外吸收光谱图；
图6为化合物1在不同溶剂中溶液状态及凝胶状态的荧光发射光谱图；
图7为不同极性的溶剂对化合物1的紫外吸收光谱以及荧光发射光谱的影响示意图；
图8为化合物1在不同溶剂中形成的干凝胶的红外光谱示意图；
图9为不同种类的酸对化合物1的紫外吸收光谱以及荧光发射光谱的影响示意图；
图10为荧光强度随三氟乙酸加入量的变化关系曲线图；
图11为向加入三氟乙酸后的溶液中加入碱进行中和后，化合物1的紫外吸收光谱以及荧光发射光谱图；
图12为荧光强度随三乙胺加入量的变化关系示意图；
图13为化合物1在乙腈溶剂中形成的干凝胶在三氟乙酸、三乙胺气氛中的荧光发射光谱图。
具体实施方式
实施例1
本实施例对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，具有式Ⅰ所示的结构：
Figure GDA0002947592300000051
本实施例对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备路线如下：
Figure GDA0002947592300000052
具体制备方法包括以下步骤：
1)将1.5g(2.09mmol)N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺、0.18g(2.09mmol)氰基乙酸、1.16g(5.65mmol)二环己基碳二亚胺、0.76g(5.65mmo)1-羟基苯并三唑在80ml无水四氢呋喃中混匀，之后在氮气保护下于室温搅拌反应12h，反应结束后减压蒸馏去除溶剂，将剩余物过硅胶柱提纯，洗脱剂为二氯甲烷/乙醇(60/1,v/v),最终得白色粉末，即为式Ⅱ所示化合物，收率83％，1HNMR(600MHz,CDCl3):7.15(s,1H),6.97(s,2H),6.66(s,1H),4.01(m,6H),3.62(d,J＝4.2Hz,2H),3.55(d,J＝4.2Hz,2H),3.37(s,2H),1.82-1.71(m,6H),1.47(m,6H),1.33-1.26(m,45H),0.88(t,J＝7.2Hz,9H),13C NMR(150MHz,CDCl3):162.5,152.7,144.0,105.7,32.0,29.7,29.5,26.2,22.8,14.2.HRMS calculatedfor C48H86N3O5[M+H]+784.6567,found:784.6582；
2)将1.0g(1.25mmol)式Ⅱ所示化合物、0.22g(1.25mmol)对二甲氨基肉桂醛与30ml无水乙醇混匀，在哌啶催化作用下于90℃回流12h，反应结束后有大量沉淀生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤三次，所得浅红色产物即为对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，产量65％。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.96(d,J＝
11.4Hz,1H),7.47(d,J＝8.4Hz,2H),7.14(d,J＝15.0Hz,1H),7.10(s,1H),7.81(t,J＝6.0Hz,1H),7.04(d,J＝12.0Hz,1H),7.00(s,2H),6.74(s,3H),4.02(t,J＝6.6Hz,4H),3.96(t,J＝6.6Hz,2H),3.65-3.62(m,4H),3.07(s,6H),1.82-1.70(m,6H),1.48-1.42(m,6H),1.33-1.23(m,45H),1.44-1.25(m,30H),0.86(t,J＝7.2Hz,9H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ168.0,154.7,153.1,132.1,130.7,118.2,116.8,112.0,105.6,73.6,69.2,40.2,32.0,29.8,29.7,29.6,29.5,26.3,26.2,22.8,14.2；HRMS calculated for C59H97N4O5[M+H]+941.7459,Found:941.7443.式Ⅰ所示化合物的1H NMR谱如图1所示，式Ⅰ所示化合物的13HNMR谱如图2所示。
上述步骤2)中“在哌啶催化作用下于90℃回流12h”也可以为“在哌啶催化作用下于100℃回流10h”或“在哌啶催化作用下于95℃回流14h”。
实施例2
称取5mg实施例1制备的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(简称化合物1)于密封小瓶子中，加入200μl有机溶剂，密封加热至溶剂沸点(80℃以上)左右，使对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物溶解，然后静置冷却至25℃，观察其在不同溶剂中的成凝胶能力。凝胶都是热力学可逆的，加热后变成可流动的溶胶，具体凝胶性能见表1。
表1对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在不同溶剂中的成胶状态
有机溶剂 凝胶状态 有机溶剂 凝胶状态
DMF S 1,4-二氧六环 S
正己烷 G(5.0) 乙腈 G(12.5)
甲醇 S 乙醇 S
丙酮 S 乙酸乙酯 S
石油醚 G(5.0) 甲苯 NI
二甲基亚砜 G(25.0) 四氢呋喃 S
二氯甲烷 S 氯仿 S
注释：其中G表示凝胶，PG表示部分凝胶，S表示溶解，NI表示不溶；括号内为最小成胶浓度，单位mg/ml。
由表1可知，本发明的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈溶剂中能够形成有机凝胶。
对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈溶剂中形成的有机凝胶稳定性好，可以放置几个月，其形貌如图3所示，其中图3中a)和a′)的溶剂为正己烷，b)和b′)的溶剂为石油醚，c)和c′)的溶剂为DMSO，d)和d′)的溶剂为乙腈，a),b)，c)和d)为明场照片；a′),b′)、c′)和d′)为在365nm光激发下的照片。
将上述形成的有机凝胶分别用相应的有机溶剂稀释后分散在云母板上，进行冷冻干燥，形成干凝胶，然后分别进行扫描电镜测试，结果如图4所示，图4中a)、b)、c)和d)分别为正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈溶剂中的干凝胶的SEM图，由图4中a)、b)可知，在正己烷和石油醚溶剂中形成的有机凝胶为不规则纳米纤维形成的多孔网络结构，由图4c)可知，在二甲基亚砜溶剂中形成的有机凝胶为约200-300nm宽度和12μm长度的纤维结构，由图4d)可知，在乙腈中形成的有机凝胶为自组装成纳米带并进一步弯曲缠绕成直径约为4μm的微球。
实验例1
式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)在溶液状态和凝胶状态的紫外吸收光谱测试结果如图5所示，溶液的浓度为10-4mol/L。图5(a)为式Ⅰ所示的有机凝胶化合物的正己烷中溶液状态及凝胶状态的紫外吸收光谱图，由图(a)可知，溶液状态在434nm处有最大吸收峰，它是由π-π*电子的跃迁引起的，凝胶状态吸收峰红移至448nm，预示着J-tape聚合体的形成；图5(b)为式Ⅰ所示的有机凝胶化合物的石油醚中溶液状态及凝胶状态的紫外吸收光谱图，由图(b)可知，溶液状态在441nm处有最大吸收峰，凝胶状态吸收峰红移至447nm；图5中(c)和(d)为有机凝胶化合物在二甲基亚砜、乙腈溶剂中的紫外吸收光谱，(c)和(d)中的吸收光谱有所拓宽，二甲基亚砜中溶液状态的最大吸收峰在438nm，凝胶状态的最大吸收峰红移至451nm；乙腈溶剂中，凝胶状态相比溶液状态由420nm红移至447nm，发生了27nm的红移；由上述分析可知，在上述四种有机凝胶中形成了J-tape聚合模式，溶剂种类在某种程度上影响了紫外可见吸收行为。
荧光发射性能是功能材料的重要光学特性之一，在某种程度上反映了有机凝胶体系的自组装行为。
式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)在正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈四种溶剂中溶液状态和凝胶状态的荧光发射光谱图见图6，溶液的浓度为10-6mol/L。图6(a)为正己烷溶剂中溶液状态及凝胶状态的荧光发射光谱图，正己烷中溶液状态发蓝光，在446nm光激发下，存在493nm和512nm两个发射峰，正己烷中凝胶状态在565nm处存在一个发射峰，相比溶液状态发生了红移，说明了凝胶状态发生了很强的π-π堆积；图6(b)为石油醚溶剂中溶液状态及凝胶状态的荧光发射光谱图，由图6(b)可知，溶液状态荧光发射光谱中在489nm和510nm处存在两个发射峰，凝胶状态时发射峰由溶液状态的两个变为599nm处的一个，发生了89nm的红移；图6中(c)和(d)分别为二甲基亚砜、乙腈溶剂中的荧光发射光谱图，由图6(c)可知，二甲基亚砜溶剂的溶液状态在564nm处有一个发射峰，相比正己烷和石油醚具有50nm左右的红移，凝胶状态发射峰红移至598nm；由图6(d)可知，乙腈溶剂中凝胶状态相比溶液状态发射峰由558nm发生了43nm的红移，红移至601nm。
为了研究溶剂极性对荧光发射的影响，测试了二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)在不同溶剂中的荧光发射光谱及紫外吸收光谱，如图7(a)所示，化合物1的浓度为10-4mol/L。二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在二氯甲烷、DMF、THF、乙酸乙酯、正己烷、甲醇、石油醚、二甲基亚砜溶液中的最大吸收峰分别在462nm、448nm、442nm、443nm、441nm、453nm、440nm、448nm、420nm处；上述在不同溶剂中的有机凝胶化合物溶液在446nm光的激发下在511～563nm处具有发射峰(图7(b))。由图7可知，随着溶剂极性的增强，有机凝胶化合物溶液的发射峰逐渐红移，二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在二氯甲烷、DMF、THF、乙酸乙酯、正己烷、甲醇、石油醚、二甲基亚砜溶液中的发射峰分别在553nm、559nm、544nm、548nm、513nm、562nm、511nm、563nm、558nm。
超分子自组装凝胶在非共价键作用的驱动下形成，包括氢键、π-π堆积作用、疏水作用、范德华力、静电作用等。氢键在自组装中的作用可以用红外光谱进行表征，如图8所示。式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)在二甲基亚砜中形成的干凝胶在3395cm-1和1668cm-1处存在N-H和C＝O伸缩振动峰，证明了凝胶中存在氢键作用；乙腈溶剂中形成的干凝胶的红外光谱具有同样的N-H和C＝O伸缩振动峰；在二甲基亚砜和乙腈溶剂中形成的干凝胶在2204cm-1和2207cm-1存在强的C≡N作用；另外，在石油醚和正己烷溶剂中形成的干凝胶在3361cm-1和1658cm-1处存在N-H和C＝O伸缩振动峰，表明在石油醚和正己烷溶剂中形成的干凝胶比在二甲基亚砜和乙腈中形成的干凝胶具有更强的氢键作用，这也刚好解释了石油醚和正己烷溶剂相比二甲基亚砜和乙腈具有更好胶凝能力的原因。
实验例2
式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)对挥发性酸的检测研究，分别选取甲酸、醋酸、丙酸、三氟乙酸、硫酸、盐酸进行实验。
向式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)的乙腈溶液中加入三氟乙酸、硫酸、盐酸后，原溶液的黄色基本消失，而加入甲酸、醋酸、丙酸后溶液颜色基本不发生变化。上述化合物1的乙腈溶液中化合物1的浓度为10-4mol/L。
加入上述酸后的紫外光谱图及荧光光谱图如图9所示。如图9a所示，除甲酸外，加入其他酸后二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物溶液的吸光度均有所下降，尤其是加入硫酸、盐酸、三氟乙酸后可见区的吸收峰基本消失。如图9b所示，在加入甲酸、醋酸、丙酸后荧光发射强度相比二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物溶液的荧光强度有所增强，而在加入三氟乙酸、硫酸、盐酸后荧光强度基本完全淬灭，说明二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物对挥发性酸具有灵敏的反应，可用以检测三氟乙酸、硫酸、盐酸。
为探讨检测机理，以三氟乙酸为例进行定量分析。如图9c所示，向化合物1的乙腈溶液中加入三氟乙酸，吸收峰逐渐消失，同时化合物1的乙腈溶液(后续简称溶液1，溶液1的浓度为10-4mol/L)由黄色逐渐褪为无色，当TFA(三氟乙酸)的加入量为1.8eq时，吸收峰不再变化。如图9d所示为荧光光谱图，随着TFA加入量的增加，发射峰在558nm处的强度逐渐衰减，直至TFA加入量为1.8eq时不再衰减，此时，荧光强度猝灭了94％，相应的在紫外灯照射下溶液黄光消失。558nm处荧光强度比例(1/(I0-I),I0为原始的荧光强度，I＝实时荧光强度)与TFA加入量(1/[TFA])呈线性变化，R＝0.99056，线性方程为Y＝3.64641×10-4+5.32298×10-9x，如图10所示，对三氟乙酸的最低检测极限为2.24×10-8mol/L。本发明的化合物1可对三氟乙酸进行定量检测。
理论上，加入1.8eqTFA的溶液1在与碱进行中和反应后颜色和发射峰强度应该能够恢复，我们在TFA加入量为1.8eq的溶液1中加入不同的碱进行实验，结果如图11所示。图11a为加入不同碱后的紫外吸收光谱图，当加入6.0eq的碱后375-525nm处的吸收峰重新出现，所述碱包括氢氧化铵、乙二胺、丙胺、三乙胺、二乙胺、苯胺；相应的，如图11b所示，加入碱后558nm处的荧光发射峰也重现。以三乙胺为例进行滴定试验，随着三乙胺加入量的增加，450nm处的最大吸收峰强度增加，直至三乙胺加入量为6.0eq时不再增加，同时溶液颜色由无色逐渐变为原始的黄色，具体如图11c所示；如图11d所示，随着三乙胺的加入，荧光发射峰的强度也逐渐增强，在365nm紫外灯照射下由不发光变化为发黄光。560nm处荧光强度比例(1/(I0-I),I0为原始的荧光强度，I＝实时荧光强度)与TEA(三乙胺)加入量(1/[TEA])呈线性变化，R＝0.99551，线性方程为Y＝5.58431×10-4+1.38671×10-8x，线性变化曲线如图12所示，加入TEA的最小极限为2.86×10-8mol/L。
以式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物(化合物1)在乙腈溶剂中形成的干凝胶(后续简称为干凝胶1)为例来检测挥发性酸。如图13所示，干凝胶1在608nm处有最大发射峰，与其凝胶状态相比发生了10nm的红移，当干凝胶1暴露在三氟乙酸气氛中时，干凝胶1发出的红光在7s内猝灭；当移走三氟乙酸，将干凝胶1置于三乙胺气氛中，干凝胶1的荧光发射在15s内有一定的恢复。
式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物检测三氟乙酸的机理如下所示，
Figure GDA0002947592300000121
式Ⅰ所示的二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物具有分子内的电荷转移(intramolecular charge transfer,ICT)，将发红光的式Ⅰ所示化合物的干凝胶置于三氟乙酸气氛中，三氟乙酸与该化合物中氨基中的N原子形成带电荷的盐，式Ⅰ所示化合物分子内的电荷转移被破坏，形成了三氟乙酸与式Ⅰ所示化合物分子间的电荷转移，式Ⅰ所示化合物的发光被破坏；之后加入三乙胺，与三氟乙酸发生中和反应，生成三氟乙酸三乙胺盐，式Ⅰ所示化合物的发光性能得以恢复。
对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：
Figure FDA0002947592290000011
2.一种如权利要求1所述的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺、氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑在无水四氢呋喃中混匀，之后在氮气保护下于室温搅拌反应12h，然后去除溶剂、提纯得式Ⅱ所示化合物，所述N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺与氰基乙酸的摩尔比为1:1，
Figure FDA0002947592290000012
2)将式Ⅱ所示化合物、对二甲氨基肉桂醛与无水乙醇混匀，在哌啶催化作用下于90～100℃回流10～14h，所得沉淀即为对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物，所述式Ⅱ所示化合物与对二甲氨基肉桂醛的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑的摩尔比为2.09:5.65:5.65。
4.一种有机凝胶，其特征在于，由包括以下步骤的制备方法制得：将权利要求1所述的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物于有机溶剂中加热至溶解，然后冷却至室温，即得，所述有机溶剂为正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈中的任意一种。
5.根据权利要求4所述的有机凝胶，其特征在于，所述加热至溶解的加热温度在80℃以上。
6.根据权利要求4所述的有机凝胶，其特征在于，所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷中的临界凝胶浓度为5.0mg/ml。
7.根据权利要求4所述的有机凝胶，其特征在于，所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在石油醚中的临界凝胶浓度为5.0mg/ml。
8.根据权利要求4所述的有机凝胶，其特征在于，所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在二甲基亚砜中的临界凝胶浓度为25.0mg/ml。
9.根据权利要求4所述的有机凝胶，其特征在于，所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在乙腈中的临界凝胶浓度为12.5mg/ml。
10.如权利要求1所述的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在检测三氟乙酸、硫酸、盐酸中的应用。
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