JP5805852B2 - 光硬化性組成物および成形物 - Google Patents
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Description
本発明の高分子化合物(A)は、構成要素としてのモノマー成分を部分重合あるいは完全に重合させた際のポリマー成分(不揮発分)として定義される。すなわち、本発明の高分子化合物(A)を無溶剤系で部分重合により調製する際、部分重合が終了した系内には高分子化合物(A)としてのポリマー成分(不揮発分)と、未反応のモノマー成分とが存在することとなるが、この場合、本発明では当該ポリマー成分のみを高分子化合物(A)と定義する。
(メタ)アクリル酸、マレイン酸等の不飽和有機酸およびそれらの無水物、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、
N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミド等のアクリルアミド類、
スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン等のスチレン類、
N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド等のN−ビニル化合物、
インデンが挙げられる。中でも、メチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、ラウリルアクリレートがクラック防止の観点から好ましい。また、これらの共重合性モノマーを使用する場合は、当該高分子化合物(A)の総重量の10重量%以下の配合量とすることが好ましい。
本発明における反応性希釈剤(B)は、硬化反応前において重合反応に供されていないモノマー成分として定義される。すなわち、本発明の高分子化合物(A)を無溶剤系で部分重合により調製する際、部分重合が終了した系内には高分子化合物(A)としてのポリマー成分(不揮発分)と、未反応のモノマー成分とが存在することとなるが、この場合、本発明では当該未反応のモノマー成分と、別に追加する反応性希釈剤成分とを併せたものを反応性希釈剤(B)として定義する。
(メタ)アクリル酸、マレイン酸等の不飽和有機酸およびそれらの無水物、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、
N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミド等のアクリルアミド類、
スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン等のスチレン類、
インデン、
N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド等のN−ビニル化合物、
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリオキシエチレンジ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート等のその他の(メタ)アクリレート類、
ε−カプロラクトン変性トリス(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート等が挙げられ、これらは単独でまたは二種類以上を組み合わせて使用することができる。また、これらの重合性モノマーを反応性希釈剤として使用する場合、その配合量は反応性希釈剤(B)の総重量の25重量%以下とすることが好ましく、20重量%以下とすることがさらに好ましい。
本発明の光重合開始剤(C)は特に限定されず、例えば紫外線型、可視光線型など、当技術分野で一般的に使用されるものが挙げられる。
ベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、ビス‐N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン、ビス−N,N−ジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、
チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、クロロチオキサントン、イソプロポキシクロロチオキサントン等のチオキサントン類、
エチルアントラキノン、ベンズアントラキノン、アミノアントラキノン、クロロアントラキノン等のアントラキノン類、
N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン類、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、
2,4,6−トリハロメチルトリアジン類、
1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体類、
ベンジルジメチルケタール(例えば、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、
フェナントレンキノン、9,10−フェナンスレンキノン、
メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン類、
9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等、のアクリジン誘導体、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール-3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類等が挙げられ、これらは単独でまたは二種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の成形用光硬化組成物の構成要素としてメルカプタン化合物(D)を使用してもよい。当該メルカプタン化合物は連鎖移動剤としての側面を有しており、重合反応の制御や、得られるポリマーの分子量および分子量分布を調整する機能を有する。
メルカプト琥珀酸、メルカプト酢酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、メチオニン、システイン、チオサリチル酸及びその誘導体等、
メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトプロパンジオール、メルカプトブタンジオール、ヒドロキシベンゼンチオール及びその誘導体等、
ブチル−3−メルカプトプロピオネート、メチル−3−メルカプトプロピオネート、2,2−(エチレンジオキシ)ジエタンチオール、エタンチオール、4−メチルベンゼンチオール、ドデシルメルカプタン、プロパンチオール、1−ブタンチオール等のブタンチオール、ペンタンチオール、1−オクタンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、チオグリセロール、4,4−チオビスベンゼンチオール等、
メルカプト−4−ブチロラクトン(別名:2−メルカプト−4−ブタノリド)、2−メルカプト−4−メチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト−4−エチル−4−ブチロラクトン、2−メルカプト-4-ブチロチオラクトン、2−メルカプト−5−バレロラクトン、
2−メルカプト-4-ブチロラクタム、N−メトキシ−2−メルカプト-4-ブチロラクタム、N−エトキシ−2−メルカプト-4-ブチロラクタム、N−メチル−2−メルカプト−4−ブチロラクタム、N−エチル−2−メルカプト-4-ブチロラクタム、N−(2−メトキシ)エチル−2−メルカプト−4−ブチロラクタム、N−(2−エトキシ)エチル−2−メルカプト−4−ブチロラクタム、2−メルカプト−5−バレロラクタム、N−メチル−2−メルカプト−5−バレロラクタム、N−エチル−2−メルカプト−5−バレロラクタム、N−(2−メトキシ)エチル−2−メルカプト−5−バレロラクタム、N−(2−エトキシ)エチル−2−メルカプト−5−バレロラクタムおよび2−メルカプト−6−ヘキサノラクタム等、
ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,4−ビス(3−メルカプトプロピルオキシ)ブタン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)等が挙げられ、これらは単独でまたは二種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の成形用光硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲において、加飾、フィルター等の機能付与目的で着色することもできる。添加する着色剤の種類は、着色の目的によって適切なものを選択することができ、例えば、フタロシアニン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料、インジゴ系染料、クマリン系染料、トリフェニルメタン系染料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、クマリン系顔料、トリフェニルメタン系顔料およびそれらの混合物等が挙げられる。
水、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等のエチレングリコール類、
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル類、
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート類、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のプロピレングリコール類、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のプロピレングリコールエーテル類、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールエーテルアセテート類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸エステル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、
ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等が挙げられ、これらは単独でまたは二種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の成形用光硬化性組成物を用いて成形品を作成するには、成形型に入れて光硬化を行う。成形型の形状、材質には特に制限はないが、光を照射するための開放部、あるいは光透過性の材質で構成された窓があることが必要である。また、光照射できる形状であれば、当該成形型は開放系、密閉系を問わず使用することができる。
構成成分を適宜調整し、種々のポリマー成分を合成した。
攪拌機と冷却管を備えた2000mLのフラスコに、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業社製:IBXA)950gと、ブチルアクリレート(東亞合成社製:BA)47.5gと、ドデシルメルカプタン(花王社製:チオコール20)0.6gとを投入し、撹拌しながら1時間窒素吹き込みにより酸素を除去した後、湯浴にて60℃に昇温した。重合開始剤(和光純薬工業社製:V-70)0.05gをブチルアクリレート2.5g中に溶解させたものをこの溶液中に投入し、撹拌した。5分後から重合による温度上昇が開始し、20分後に115℃となった後、温度は低下し、1時間10分後には60℃に戻った。更に1時間撹拌を続け、粘稠性の高分子溶液(A1)を得た。当該高分子溶液(A1)の不揮発分は45.8重量%、GPCによる重量平均分子量Mwは13万、多分散度Mw/Mnは1.8であった。すなわち当該高分子溶液(A1)100重量部中における、本発明の高分子化合物(A)の割合は45.8重量部である。
攪拌機と冷却管を備えた2000mLのフラスコに、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業社製:IBXA)232.5gと、ラウリルアクリレート(共栄社化学社製:ライトアクリレートL−A)12.5gと、メルカプタン化合物としてカレンズMT−PE1(昭和電工社製)0.15gとを投入し、撹拌しながら1時間窒素吹き込みにより酸素を除去した後、湯浴にて60℃に昇温した。重合開始剤(和光純薬工業社製:V−70)0.01gをイソボルニルアクリレート5.0g中に分散させたものをこの溶液中に投入し、攪拌した。5分後から重合による温度上昇が開始し、40分後に84℃となった後、温度は低下し、1時間後には60℃に戻った。更に1時間撹拌を続け、粘稠性の高分子溶液(A2)を得た。当該高分子溶液(A2)の不揮発分は34.8重量%、GPCによる重量平均分子量Mwは29万、多分散度Mw/Mnは2.5であった。すなわち当該高分子溶液(A2)100重量部中における、本発明の高分子化合物(A)の割合は34.8重量部である。
攪拌機と冷却管を備えた2000mLのフラスコに、ジシクロペンタニルアクリレート(日立化成工業社製:FA−513A)232.5gと、ブチルアクリレート(東亞合成社製:BA)12.5gと、メルカプタン化合物としてカレンズMT−PE1(昭和電工社製)0.15gとを投入し、撹拌しながら1時間窒素吹き込みにより酸素を除去した後、湯浴にて60℃に昇温した。重合開始剤(和光純薬工業社製:V−70)0.01gをジシクロペンタニルアクリレート5.0g中に分散させたものをこの溶液中に投入し、撹拌した。5分後から重合による温度上昇が開始し、40分後に84℃となった後、温度は低下し、1時間後には60℃に戻った。更に1時間撹拌を続け、粘稠性の高分子溶液(A3)を得た。当該高分子溶液(A3)の不揮発分は34.5重量%、GPCによる重量平均分子量Mwは29万、多分散度Mw/Mnは2.5であった。すなわち当該高分子溶液(A3)100重量部中における、本発明の高分子化合物(A)の割合は34.5重量部である 。
攪拌機と冷却管を備えた2000mLのフラスコに、酢酸エチル700gと、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業社製:IBXA)285gと、ブチルアクリレート(東亞合成社製:BA)15gとを投入し、撹拌しながら1時間窒素吹き込みにより酸素を除去した後、湯浴にて80℃に昇温した。重合開始剤(和光純薬工業社製:V−601)0.2gをこの溶液中に投入後、3時間撹拌を続け重合を行った。得られた粘稠性の高分子溶液を離型紙に塗布し、80℃で2時間乾燥、乾燥塗膜を剥離粉砕し、更に80℃で減圧乾燥を3時間行い、フレーク状の高分子粉末(A4)を得た。当該高分子粉末(A4)のGPCによる重量平均分子量Mwは29万、多分散度Mw/Mnは3.9であった。すなわち当該高分子粉末(A4)100重量部中における、本発明の高分子化合物(A)の割合は100重量部である 。
攪拌機と冷却管を備えた500mLのフラスコに、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業社製IBXA)100gと、ブチルアクリレート(東亞合成社製:BA)16.8gと、ラウリルアクリレート(共栄社化学社製:ライトアクリレートL−A)80gと、ドデシルメルカプタン(花王社製:チオコール20)0.08gとを投入し、撹拌しながら1時間窒素吹き込みにより酸素を除去した後、湯浴にて60℃に昇温した。重合開始剤(和光純薬工業社製:V−70)0.008gをブチルアクリレート3.2gに溶解させたものをこの溶液中に投入し、撹拌した。5分後から重合による温度上昇が開始し、11分後に116℃となった後、温度は低下し、1時間後には60℃に戻った。更に1時間撹拌を続け、粘稠性の高分子溶液(A5)を得た。当該高分子溶液(A5)の不揮発分は42重量%、GPCによる重量平均分子量Mwは23万、多分散度Mw/Mnは2.4であった。すなわち当該高分子溶液(A5)100重量部中における、本発明の高分子化合物(A)の割合は42.0重量部である 。
後に記載する表2−1に示す各成分を混合し、成形用光硬化性組成物を調製した。
得られた実施例1〜8の成形用光硬化性組成物を硼珪酸ガラス製の径35mm×高78mmガラス瓶(アズワン社製:ラボランスクリュー管瓶No.7)に深さ30mmとなるように入れ、照射光の乱反射による側面からの露光が無いよう、ガラス瓶の側面を遮光性のテープで覆い、コンベア型紫外線照射装置(フージョンUV社製)にて、空気雰囲気下、ピーク強度167mW/cm2(365nm)、積算光量1600mJ/cm2(365nm)で2回照射した。評価として、照射終了後5分経過時において、試料の液面からの硬化深度を測定した。
得られた実施例1〜8の成形用光硬化性組成物を、図1に示す直径62mm、深さ16mmのアルミ製レンズ型に注入し、当該レンズ型上面まで成形用光硬化性組成物を入れた。光硬化性組成物を注入後、当該レンズ型を40μm厚のPVAフィルムでカバーし、当該PVAフィルムの上から、コンベア型紫外線照射装置にてピーク強度167mW/cm2、積算光量1600mJ/cm2の紫外線照射を行った。評価として、1回照射で硬化した場合を◎、2回照射で硬化した場合を○、3回照射で硬化した場合を△、3回照射でも硬化しない場合を×とした。
硬化性の評価に用いた実施例1〜8の光照射後の試料について、完全に硬化したために、手指で触れた際にタック感が完全に消失したものを○、ゴム状に硬化したために、手指で触れた際にタック感を感じるものを×とした。
硬化性の評価に用いた実施例1〜8の光照射後の試料の外観を目視観察することにより行った。
反応性希釈剤(B)成分の種類を適宜変更した以外は、実施例1〜8と同様の手順で成形用光硬化性組成物を調製、評価した。
実施例1で用いた高分子化合物(A1)の代わりに高分子化合物(A5)を使用し、さらに反応性希釈剤の種類を適宜変更した以外は、実施例1〜8と同様の手順で成形用光硬化性組成物を調製、評価した。
実施例1で用いた高分子化合物(A1)の代わりに高分子化合物(A3)を用い、さらに本発明の反応性希釈剤(B)の代わりに後に表2−2で記載する反応性希釈剤を用いた以外は、実施例1〜8と同様の手順で成形用光硬化性組成物を調製、評価した。
特許3197907号公報の実施例1の記載に従い、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(三菱化学社製:JER−828)40部と、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製:CEL2021P)40部と、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド(ダイセル社製:CEL2000)10部と、カチオン重合開始剤としてビス−[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスジヘキサフルオロアンチモネート(サンアプロ社製:CPI−101A)2部と、アクリレート化合物としてビスフェノールAエポキシアクリレート(共栄社化学社製:BP−4EA)10部と、ラジカル重合開始剤として1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製:IRUGACURE−184)1部とからなる組成物を調製し、実施例1〜8と同様の条件にて評価した。
特開2008−038117号公報実施例1の記載に従い、ウレタンアクリレート(日本合成化学工業社製:UV−3000B)75部と、ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製:ファンクリルFA−513M)20部と、ブチルメタクリレート(三菱ガス化学社製)5部と、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(BASF社製:IRGACURE−819)1部と、ポリアクリロイロキシプロピルポリオルガノシルセスキオキサン(東亞合成社製:AC−SQ)0.01部と、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(BASF社製:IRGANOX1076)0.5部と、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(BASF社製:TINUVIN770DF)0.5部とからなる組成物を調製し、実施例1〜8と同様の条件にて評価した。
本発明の高分子化合物(A)の代わりにポリメチルメタクリレート(旭化成社製:デルペット560F)を使用するとともに、後に記載する表2−2記載の配合で組成物を作製し、実施例1〜8と同様の手順で成形用光硬化性組成物を調製、評価した。
実施例1〜9のいずれも30mmの底部まで完全硬化し、指触乾燥性が良好、すなわち硬度も十分なものであった。実施例9による硬化物にはわずかに濁りが認められたものの、光学的に特に精密な条件を要求される用途以外においては十分実用に堪えるものであった。
A1 :合成例1で調製した高分子溶液(不揮発分45.8重量%)
A2 :合成例2で調製した高分子溶液(不揮発分34.5重量%)
A3 :合成例3で調製した高分子溶液(不揮発分34.5重量%)
A4 :合成例4で調製した高分子溶液(不揮発分100重量%)
A5 :合成例5で調製した高分子溶液(不揮発分42.0重量%)
デルベット560F :ポリメチルメタクリレート(旭化成社製)
A−NON−N :ノナンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製)
A−DOD−N :デカンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製)
SR213 :ブタンジオールジアクリレート(サートマー社製)
IBXA :イソボルニルアクリレート(新中村化学工業社製)
FA−513A :ジシクロペンタニルアクリレート(日立化成社製)
FA−513M :ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製)
MMA :メチルメタクリレート(クラレ社製)
BA :ブチルアクリレート(東亜合成社製)
BMA :ブチルメタクリレート(三菱ガス化学社製)
2EHA :2−エチルヘキシルアクリレート(日本触媒社製)
LA :ラウリルアクリレート(共栄社化学社製)
BP−4EA :ビスフェノールAエポキシアクリレート(共栄社化学社製)
JER−828 :ビスフェノールAジグリシジルエーテル(三菱化学社製)
CEL2021P :3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製)
CEL2000 :ビニルシクロヘキセンモノオキサイド(ダイセル社製)
UV−3000B :ウレタンアクリレート(日本合成化学工業社製)
MT−PE1 :ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工社製)
IRGACURE−184 :1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製)
IRGACURE−819 :ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(BASF社製)
LUCIRIN TPO :2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド(BASF社製)
IRGANOX1076 :オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(BASF社製)
CPI−101A :ビス−[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスジヘキサフルオロアンチモネート(カチオン重合開始剤:サンアプロ社製)
TINUVIN770DF :ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(光安定剤;BASF社製)
AC−SQ :ポリアクリロイロキシプロピルオルガノシルセスキオキサン(東亜合成社製)
次に連鎖移動剤としてのメルカプト化合物の種類および配合量を適宜変更し、得られる硬化物の硬化に要する時間に関する考察を行った。
後に記載する表3に示す各成分を混合し、成形用光硬化性組成物を調製した。
得られた実施例10〜18の成形用光硬化性組成物を、図1に示す直径62mm、深さ16mmのアルミニウム製レンズ型の上面まで注入した。光硬化性組成物を注入後、当該レンズ型を40μm厚のPVAフィルムでカバーし、当該PVAフィルムの上から、コンベア型紫外線照射装置にてピーク強度330mW/cm2、積算光量2000mJ/cm2の紫外線照射を行った。評価として、照射後、型から離型可能となるまでの時間を測定した。
離型時間の評価に用いた実施例10〜18の光照射後の試料の外観を目視観察することにより行った。
実施例10〜18のいずれも、硬化物は高い透明性を示した。特にメルカプト化合物として、式(4)〜(7)の化合物を使用した実施例10〜13および15〜17では、高い透明性に加えて、硬化物が離型可能となるまでの時間も5〜11分と短かった。
上径63mm×下径47mm×高さ42mmのポリプロピレン製カップ(アズワン製品プリンカップ)に実施例3の光硬化性組成物を深さ25mmまで入れ、ピーク強度330mW/cm2、積算光量2000mJ/cm2のコンベア型紫外線照射装置にて開放状態で紫外線照射を2回行い、円錐台形の成形物を得た。得られた成形物は無色透明であり、かつ指触乾燥性評価においてもタック感を全く感じることのない、十分な硬化性を有していた。
Claims (10)
- 前記成形品が、光学レンズ、自動車、電子部品、電気部品、家具、建築構造物、玩具または容器であることを特徴とする請求項1に記載の成形用光硬化性組成物。
- さらにメルカプタン化合物(D)を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の成形用光硬化性組成物。
- 前記高分子化合物(A)の重量平均分子量が10,000〜1,000,000であり、
前記高分子化合物(A)と前記反応性希釈剤(B)との合計100重量部に対して、前記高分子化合物(A)が5〜70重量部含まれることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の成形用光硬化性組成物。 - 前記高分子化合物(A)と前記反応性希釈剤(B)との合計100重量部に対して、前記光重合開始剤(C)が0.01〜0.5重量部含まれることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の成形用光硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤(C)が、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドおよびビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドからなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の成形用光硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の成形用光硬化性組成物を用いてなる成形品。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の成形用光硬化性組成物を用いてなる、最薄部の厚さが5mm以上の光学用成形品。
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