JP5793187B2 - クメンヒドロペルオキシドの分解方法 - Google Patents
クメンヒドロペルオキシドの分解方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5793187B2 JP5793187B2 JP2013514234A JP2013514234A JP5793187B2 JP 5793187 B2 JP5793187 B2 JP 5793187B2 JP 2013514234 A JP2013514234 A JP 2013514234A JP 2013514234 A JP2013514234 A JP 2013514234A JP 5793187 B2 JP5793187 B2 JP 5793187B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stage
- stage reaction
- temperature
- residence time
- minutes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/08—Acetone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
- C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
[0013]図1における結果は、約8.2%のDCP、1.3%のDMBA、1.4%のAMS、12%のクメン、及び1.3%又は3.3%のいずれかの水含量を与えるのに十分な水を加えたモル比1/1のフェノール/アセトンの溶液15mLを充填したよく撹拌したガラス反応器を用いて得られた。溶液を目標温度にし、0.5モル濃度の硫酸8リットルを加えて(バルク反応において約25ppm)、反応を開始した。種々の時間において試料を採取し、少量の塩基で中和し、全成分プロファイルに関して分析した。
[0014]80%のCHP、3.6%のDMBA、0.4%のアセトフェノン(AP)、及び残余量のクメンを有するCHP含有流を、550〜600mmHgの圧力、78〜80℃、1.25〜1.35のCHPに対するアセトンのモル比、5〜6分間の滞留時間、300〜350ppmの硫酸、及び1.0〜1.3重量%の水において、最適の条件下で、激しく沸騰させた条件下で運転する商業的なCHP分解装置の逆混合第1段階に供給した。0.8〜1.0分間の滞留時間を用いる栓流第2段階の前に更なる水は加えずに、108℃において80.8%の平均AMS収率が得られ、0.09〜0.12重量%のDCP、及び0.16〜0.18%のDMBA残渣が第2段階から排出された。
[0015]条件は実施例2と同様であり、第2段階の前に1.5重量%の更なる水を加えた。122℃において82.1%の最適の平均AMS収率が得られ、0.02〜0.04%のDCP、及び0.16〜0.18%のDMBAが第2段階から排出された。
[0016]条件は実施例2と同様であったが、10%高い全プロセス速度において行った。0.7〜0.9分間の滞留時間を用いる栓流第2段階の前に更なる水は加えずに、108℃において80.1%の平均最適AMS収率が得られ、0.09〜0.11重量%のDCP、及び0.16〜0.17%のDMBAが第2段階から排出された。
[0017]条件は実施例4と同様であり、第2段階の前に1.5重量%の更なる水を加えた。123℃において81.0%の平均最適AMS収率が得られ、0.02〜0.04%のDCP、及び0.18〜0.19重量%のDMBAが第2段階から排出された。
[0018]条件は実施例5と同様であり、127℃において81.6%の平均最適AMS収率が得られ、0.01〜0.02%のDCP、及び0.17〜0.18重量%のDMBAが第2段階から排出された。
[0019]条件は実施例5と同様であり、第2段階の前に1重量%の更なる水を加えた。124℃において79.6%の平均最適AMS収率が得られ、0.01〜0.02%のDCP、及び0.17〜0.18重量%のDMBAが第2段階から排出された。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
約1.0〜1.5のフェノールに対するアセトンのモル比、約0.5〜1.5重量%の水含量、約20〜400ppmの硫酸濃度、約450〜760mmHgの反応器圧力、約60〜85℃の温度、及び4〜45分間の滞留時間を用いる第1段階反応を含み、次に栓流の前に約0.5〜3重量%の更なる水を加え、及び約110〜150℃に維持し、0.5〜30.0分間の滞留時間を用いる第2段階反応器を含む、クメンヒドロペルオキシド及びジメチルベンジルアルコールの混合物からフェノール、アセトン、及びα−メチルスチレンを製造する方法。
[2]
第1段階反応条件が、約300〜350ppmの硫酸、約450〜500mmHgの運転圧力、約78〜80℃の運転温度、及び5〜6分間の滞留時間である、[1]に記載の方法。
[3]
フェノールに対するアセトンのモル比が約1.25〜1.35であり、水含量が第1段階において約1.0〜1.2重量%である、[2]に記載の方法。
[4]
第2段階反応条件が、0.7〜1.0分間の滞留時間、約1〜2重量%の更に加える水、及び約120〜140℃の温度である、[3]に記載の方法。
[5]
ジクミルペルオキシドの出口濃度を約0.01〜0.15重量%に維持する、[4]に記載の方法。
[6]
第1段階反応条件が、約1.0のフェノールに対するアセトンの比、約20〜50ppmの硫酸濃度、大気圧乃至僅かな負圧、及び15〜45分間の滞留時間である、[1]に記載の方法。
[7]
第2段階反応条件が、5〜20分間の滞留時間、約1〜2重量%の更に加える水、及び約120〜140℃の温度である、[6]に記載の方法。
[8]
温度が134〜138℃である、[4]に記載の方法。
[9]
ジクミルペルオキシドの出口濃度を約0.02〜0.03重量%に維持する、[5]に記載の方法。
[10]
温度が約134〜138℃である、[7]に記載の方法。
[11]
ジクミルペルオキシドの出口濃度を約0.06〜0.10重量%に維持する、[5]に記載の方法。
Claims (3)
- クメンヒドロペルオキシド及びジメチルベンジルアルコールの混合物を用意し、
該混合物を、0.5〜1.5重量%の水及び20〜400ppmの硫酸の存在下、450〜760mmHgの反応器圧力、60〜85℃の温度及び4〜45分間の滞留時間で、第1段階反応に供して、1〜1.5のフェノールに対するアセトンのモル比を有する第1段階反応組成物を生成し、
該第1段階反応組成物を、該第1段階反応組成物の100重量%あたり0.5〜3重量%の更に加える水の存在下、110〜150℃の第2段階反応器温度及び0.5〜30分間の滞留時間で、第2段階反応に供する、
工程を含む、フェノール、アセトン及びα−メチルスチレンを製造する方法。 - 前記混合物が、300〜350ppmの硫酸の存在下、450〜500mmHgの運転圧力、78〜80℃の運転温度及び5〜6分間の滞留時間で、第1段階反応に供される、請求項1に記載の方法。
- 前記第1段階反応組成物が、0.7〜1.0分間の滞留時間、120〜140℃の温度、及び該第1段階反応組成物の100重量%あたり1〜2重量%の更に加える水で、第2段階反応に供される、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/797,321 US20110306800A1 (en) | 2010-06-09 | 2010-06-09 | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide |
US12/797,321 | 2010-06-09 | ||
PCT/US2011/039068 WO2011156227A2 (en) | 2010-06-09 | 2011-06-03 | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013531649A JP2013531649A (ja) | 2013-08-08 |
JP5793187B2 true JP5793187B2 (ja) | 2015-10-14 |
Family
ID=45096749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013514234A Active JP5793187B2 (ja) | 2010-06-09 | 2011-06-03 | クメンヒドロペルオキシドの分解方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20110306800A1 (ja) |
EP (1) | EP2580181B1 (ja) |
JP (1) | JP5793187B2 (ja) |
KR (1) | KR101804596B1 (ja) |
CN (1) | CN103108855B (ja) |
BR (1) | BR112012031216A2 (ja) |
CA (1) | CA2802092A1 (ja) |
RU (1) | RU2562236C2 (ja) |
SG (1) | SG186237A1 (ja) |
WO (1) | WO2011156227A2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8865957B2 (en) * | 2012-03-09 | 2014-10-21 | Honeywell Intenational Inc. | Method for producing alpha-methyl styrene from cumene |
US20160031770A1 (en) * | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Honeywell International Inc. | Reactor with baffle configuration |
CN114436756B (zh) * | 2020-10-16 | 2024-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备异丙苯的方法、系统与应用 |
CN114981232A (zh) * | 2020-12-21 | 2022-08-30 | 株式会社Lg化学 | 制备α-甲基苯乙烯的方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2757209A (en) * | 1951-04-26 | 1956-07-31 | Allied Chem & Dye Corp | Recovery of phenol and alphamethylstyrene from cumene oxidation reaction mixtures |
US4358618A (en) * | 1981-06-22 | 1982-11-09 | Allied Corporation | Decomposition of cumene oxidation product |
US7166752B2 (en) * | 1989-01-17 | 2007-01-23 | Sunoco, Inc. (R&M) | Decomposition of cumene oxidation product |
RU2068404C1 (ru) * | 1992-07-15 | 1996-10-27 | Грозненский химический комбинат | Способ совместного получения фенола, ацетона и альфа-метилстирола |
US5254751A (en) | 1992-09-14 | 1993-10-19 | General Electric Company | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone |
US5371305A (en) | 1992-12-31 | 1994-12-06 | Hercules Incorporated | Process for producing phenol from cumene |
RU2108318C1 (ru) * | 1994-03-01 | 1998-04-10 | Закошанский Владимир Михайлович | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА, АЦЕТОНА И α МЕТИЛСТИРОЛА |
US5463136A (en) * | 1994-12-22 | 1995-10-31 | Shell Oil Company | Cumene hydroperoxide cleavage process |
JP3769050B2 (ja) | 1995-07-07 | 2006-04-19 | 三井化学株式会社 | フェノールの製造方法 |
RU2141938C1 (ru) | 1996-12-15 | 1999-11-27 | ООО "Илла Интернешнл", Лтд. | Энергосберегающий и высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс иф-96) |
RU2142932C1 (ru) | 1997-11-03 | 1999-12-20 | Закошанский Владимир Михайлович | Высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс фан-98) |
JP4558936B2 (ja) * | 1998-09-04 | 2010-10-06 | イラ・インターナシヨナル・エル・エル・シー | フェノール及びアセトン製造の高度に選択的な方法 |
DE19858770A1 (de) | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch säurekatalysierte Spaltung von Cumolhydroperoxid |
US6201157B1 (en) | 2000-01-10 | 2001-03-13 | Sunoco, Inc. (R&M) | Method for production of phenol and acetone by decomposition of cumene hydroperoxide |
EP1523466A1 (en) * | 2002-07-19 | 2005-04-20 | Sunoco, Inc. (R&M) | Decomposition of cumene oxidation product |
JP4078547B2 (ja) * | 2003-06-16 | 2008-04-23 | 三菱化学株式会社 | フェノール及びその製造方法 |
CN1938250A (zh) | 2004-03-31 | 2007-03-28 | 通用电气公司 | 生产酚的方法 |
RU2330011C1 (ru) | 2007-03-01 | 2008-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Способ получения фенола и ацетона |
-
2010
- 2010-06-09 US US12/797,321 patent/US20110306800A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-06-03 CN CN201180028747.2A patent/CN103108855B/zh active Active
- 2011-06-03 JP JP2013514234A patent/JP5793187B2/ja active Active
- 2011-06-03 BR BR112012031216A patent/BR112012031216A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-06-03 KR KR1020127033746A patent/KR101804596B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-03 EP EP11792928.1A patent/EP2580181B1/en active Active
- 2011-06-03 WO PCT/US2011/039068 patent/WO2011156227A2/en active Application Filing
- 2011-06-03 SG SG2012090379A patent/SG186237A1/en unknown
- 2011-06-03 RU RU2012156422/04A patent/RU2562236C2/ru active
- 2011-06-03 CA CA2802092A patent/CA2802092A1/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-03-28 US US13/432,141 patent/US8247616B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013531649A (ja) | 2013-08-08 |
CN103108855B (zh) | 2015-07-22 |
CN103108855A (zh) | 2013-05-15 |
US20110306800A1 (en) | 2011-12-15 |
WO2011156227A3 (en) | 2012-04-05 |
CA2802092A1 (en) | 2011-12-15 |
RU2562236C2 (ru) | 2015-09-10 |
RU2012156422A (ru) | 2014-07-20 |
WO2011156227A2 (en) | 2011-12-15 |
KR20130122533A (ko) | 2013-11-07 |
US8247616B1 (en) | 2012-08-21 |
BR112012031216A2 (pt) | 2016-10-25 |
EP2580181B1 (en) | 2020-01-08 |
EP2580181A4 (en) | 2015-11-04 |
SG186237A1 (en) | 2013-01-30 |
KR101804596B1 (ko) | 2017-12-04 |
EP2580181A2 (en) | 2013-04-17 |
US20120197045A1 (en) | 2012-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4406002B2 (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
JP5793187B2 (ja) | クメンヒドロペルオキシドの分解方法 | |
WO2009080342A1 (en) | Purification of cumene | |
KR20010050751A (ko) | 페놀, 메틸 에틸 케톤 및 아세톤의 제조방법 | |
KR20050097550A (ko) | 알킬벤젠 하이드로퍼옥사이드 생산방법 | |
JP5137944B2 (ja) | フェノールの製造方法 | |
WO2006104222A1 (ja) | フェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法 | |
TW200424161A (en) | Method of making high purity phenol | |
WO2006087943A1 (ja) | フェノール類の精製方法 | |
EP2271607B1 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
JP4996861B2 (ja) | 回収フェノール類の精製方法 | |
US6875898B2 (en) | Process for preparing phenols | |
JP7464211B2 (ja) | α-メチルスチレンの製造方法 | |
CN108633275B (zh) | 用于纯化酚的方法 | |
EP1494984B1 (en) | Process for preparing phenols | |
RU2619117C2 (ru) | Способ получения альфа-метилстирола из кумола | |
CN108602743B (zh) | 纯化苯酚的方法 | |
JP2023531469A (ja) | アセトンの回収及び精製 | |
JPS6012335B2 (ja) | ↓m−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)キユメンヒドロペルオキシドの分解方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140527 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150525 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150709 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150807 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5793187 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |