JPS6012335B2 - ↓ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキシドの分解方法 - Google Patents
↓ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキシドの分解方法Info
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- JPS6012335B2 JPS6012335B2 JP7672676A JP7672676A JPS6012335B2 JP S6012335 B2 JPS6012335 B2 JP S6012335B2 JP 7672676 A JP7672676 A JP 7672676A JP 7672676 A JP7672676 A JP 7672676A JP S6012335 B2 JPS6012335 B2 JP S6012335B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本葬明は、ｍ−（２−ヒドロキシ−２−ブロピル）キュ
メンヒドロベルオキシド（以下ｍ−ＣＨＰＯと略す。
メンヒドロベルオキシド（以下ｍ−ＣＨＰＯと略す。
）の分解法に関し、更に詳しくはｍージイソプロピルベ
ンゼンの酸化反応により得られるｍ一ＣＨＰＯを主成分
として含有するヒドロベルオキシド溶液を接触分解して
、ｍ−イソプロベニルフェノールを製造するにあたり、
該ヒドロベルオキシド溶液中に含まれるｍージィソプロ
ピルベンゼンジヒドｏベルオキシド（以下ｍ一ＤＨＰＯ
と略す。）の含量がｍ一ＣＨＰＯに対して８重量％以下
になるようにＤＨＰＯの除去処理を行たのち接触分解反
応を行なうことを特徴とするｍ−ＣＨＰＯの効率的な分
解方法である。ｍージイソブロピルベンゼンを酸素もし
くは酸素含有ガスで酸化してｍ−ＣＨＰＯを得、このｍ
−ＣＨＰＯを酸性物質等の存在下に分解反応を行えば、
次式に示すようにｍ‐（２ーヒドロキシ−２ーブロピル
）フェノール（以下ｍ−ＯＣＡと略す。
ンゼンの酸化反応により得られるｍ一ＣＨＰＯを主成分
として含有するヒドロベルオキシド溶液を接触分解して
、ｍ−イソプロベニルフェノールを製造するにあたり、
該ヒドロベルオキシド溶液中に含まれるｍージィソプロ
ピルベンゼンジヒドｏベルオキシド（以下ｍ一ＤＨＰＯ
と略す。）の含量がｍ一ＣＨＰＯに対して８重量％以下
になるようにＤＨＰＯの除去処理を行たのち接触分解反
応を行なうことを特徴とするｍ−ＣＨＰＯの効率的な分
解方法である。ｍージイソブロピルベンゼンを酸素もし
くは酸素含有ガスで酸化してｍ−ＣＨＰＯを得、このｍ
−ＣＨＰＯを酸性物質等の存在下に分解反応を行えば、
次式に示すようにｍ‐（２ーヒドロキシ−２ーブロピル
）フェノール（以下ｍ−ＯＣＡと略す。
）を経由してｍーイソブロベニルフェ／ールが生成する
。ところで前記ｍージィソプロピルベンゼンの酸化反応
液から得られるｍ−ＣＨＰＯを主成分として含有するヒ
ドロベルオキシド溶液には、目的とするｍ−ＣＨＰＯ以
外に各種のヒドロベルオキシドが不純物として混入して
おり「 これをこのまま分解反応に供するとｍ一ＣＨＰ
Ｏの分解収率が非常に低下する。
。ところで前記ｍージィソプロピルベンゼンの酸化反応
液から得られるｍ−ＣＨＰＯを主成分として含有するヒ
ドロベルオキシド溶液には、目的とするｍ−ＣＨＰＯ以
外に各種のヒドロベルオキシドが不純物として混入して
おり「 これをこのまま分解反応に供するとｍ一ＣＨＰ
Ｏの分解収率が非常に低下する。
このようなことから本発明者らはｍージィソプロピルベ
ンゼンの酸化反応液から得られるｍ−ＣＨＰＯを主成分
として含有するヒドロベルオキシド溶液の接触分解によ
りｍ−ィソプロベニルフェノールを効率良く生成せしめ
る方法について詳細な検討を行い、特に該ヒドロベルオ
キシド溶液中に共存する不純物が分解反応においてどの
様な悪影響を及ぼすかを検討した結果、ある種の不純物
の含量を規制した場合にｍ−ＣＨＰＯの分解収率が著し
く向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
ｍ−ジィソプロピルベンゼンの酸化反応液には前述した
ｍ−ＣＨＰ○、ｍ−ＤＨＰＯの池ｍ−ジィソプロピルベ
ンゼンモノヒドロベルオキシド、ｍ−アセチルキユメン
ヒドロベルオキシドのヒドロベルオキシド類、さらにｍ
‐（２ーヒドロキシー２−プロピル）キユメン、ｍーア
セチルキユメン、ｍ−ジ（２ーヒドロキシ−２ープロピ
ル）ベンゼン等の反応生成物が含まれている。
ンゼンの酸化反応液から得られるｍ−ＣＨＰＯを主成分
として含有するヒドロベルオキシド溶液の接触分解によ
りｍ−ィソプロベニルフェノールを効率良く生成せしめ
る方法について詳細な検討を行い、特に該ヒドロベルオ
キシド溶液中に共存する不純物が分解反応においてどの
様な悪影響を及ぼすかを検討した結果、ある種の不純物
の含量を規制した場合にｍ−ＣＨＰＯの分解収率が著し
く向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
ｍ−ジィソプロピルベンゼンの酸化反応液には前述した
ｍ−ＣＨＰ○、ｍ−ＤＨＰＯの池ｍ−ジィソプロピルベ
ンゼンモノヒドロベルオキシド、ｍ−アセチルキユメン
ヒドロベルオキシドのヒドロベルオキシド類、さらにｍ
‐（２ーヒドロキシー２−プロピル）キユメン、ｍーア
セチルキユメン、ｍ−ジ（２ーヒドロキシ−２ープロピ
ル）ベンゼン等の反応生成物が含まれている。
この酸化反応液より、たとえばメチルィソブチルケトン
等の有機溶媒中にｍ−ＣＨＰＯを分離するのであるがト
ｍ−ＣＨＰＯのみを選択的に完全に分離するのは非常に
難しく該ｍ−ＣＨＰＯヒドロベルオキシド溶液中には前
記したｍ−ＤＨＰＯやその他の酸化生成物の混入が避け
られない。本発明者らはｍ一ＣＨＰＯ中に混入してくる
これらの酸化反応生成物がｍ−ＣＨＰＯの分解反応に及
ぼす影響について検討した結果、これらの酸化反応物に
はｍ一ＣＨＰＯの分解、特にｍ−ＣＨＰＯからｍーィソ
プロベニルフェノール又はその中間体としてのｍ−ＯＣ
Ａへの分解収率に直接関係のあるものとないものとがあ
り、特にｍ一ＣＨＰＯが分解反応に対して最も大きな悪
影響を及ぼし更にｍ−ＤＨＰＯの含量と分解収率とが深
く結びついていることを知ったのである。図１にｍ−Ｃ
ＨＰＯ中のＤＨＰＯの含量とｍ−ＣＨＰＯよりｍ−イソ
プｏベニルフエノール又はｍ−ＯＣＡへの分解収率の関
係を示した。
等の有機溶媒中にｍ−ＣＨＰＯを分離するのであるがト
ｍ−ＣＨＰＯのみを選択的に完全に分離するのは非常に
難しく該ｍ−ＣＨＰＯヒドロベルオキシド溶液中には前
記したｍ−ＤＨＰＯやその他の酸化生成物の混入が避け
られない。本発明者らはｍ一ＣＨＰＯ中に混入してくる
これらの酸化反応生成物がｍ−ＣＨＰＯの分解反応に及
ぼす影響について検討した結果、これらの酸化反応物に
はｍ一ＣＨＰＯの分解、特にｍ−ＣＨＰＯからｍーィソ
プロベニルフェノール又はその中間体としてのｍ−ＯＣ
Ａへの分解収率に直接関係のあるものとないものとがあ
り、特にｍ一ＣＨＰＯが分解反応に対して最も大きな悪
影響を及ぼし更にｍ−ＤＨＰＯの含量と分解収率とが深
く結びついていることを知ったのである。図１にｍ−Ｃ
ＨＰＯ中のＤＨＰＯの含量とｍ−ＣＨＰＯよりｍ−イソ
プｏベニルフエノール又はｍ−ＯＣＡへの分解収率の関
係を示した。
なお図１においてｍ−ＤＨＰＯの含量とは分解原料であ
るヒドｏベルオキシド溶液中のｍ−ＣＨＰＯに対するｍ
−ＤＨＰＯ割合を重量％で示したものであり、分解収率
とはヒドロベルオキシド溶液中のｍ−ＣＨＰＯのモル数
に対して生成したｍ−ィソプロベニルフェノールとｍ−
ＯＣＡとの合計のモル数との割合を示したものである。
図１より明らかな様にｍ−ＤＨＰＯのｍ−ＣＨＰＯの分
解収率に及ぼす影響は、ｍ−ＤＨＰＯ含有量の増大とと
もに分解収率の低下が進む傾向にあるものの、決して比
例するものではなく、ｍ−ＤＨＰＯの含有量の少し、領
域ではｍ−ＤＨＰＯの混入量の増大に伴う分解収率の低
下はごくわずかにとどまるが、ｍ−ＤＨＰＯの混入量が
あるレベルを越えると分解収率が著しく低下してくる。
すなわち８重量％を界にしてこれ以上ｍ−ＤＨＰＯの含
有量が増大すると「 ｍ−ＣＨＰＯよりｍ−イソプロベ
ニルフェノール又はｍ−ＯＣＡへの分解収率は著しく低
下するが、それ未満の場合にはその含有量は分解収率に
は裕んど影響を与えないという事実が見し、出されたの
である。この事実より、ｍ‐ＣＨＰＯよりｍ−イソプロ
ベニルフエ／ール又はｍ−ＯＣＡへの分解収率が少なく
とも９０％以上の収率になる様効率良く分解するために
はｍ−ＤＨＰＯを必ずしも完全に除去する必要はなく、
その含有量がｍ−ＣＨＰＯに対して８重量％を越えない
様に調整することによって極めて有効に達成されること
が判る。なお、ｍ−ＯＣＡは脱水によって容易にｍーイ
ソプロベニルフェノールに変わりうるものであるので、
ｍ−ィソプｏベニルフェノールを製造するという目的に
は、ｍ−ＣＨＰＯの分解段階で生成するｍ−ＯＣＡも収
率計算等ではｍ−ィソプロベニルフェノールと等価とし
て評価して良いものである。
るヒドｏベルオキシド溶液中のｍ−ＣＨＰＯに対するｍ
−ＤＨＰＯ割合を重量％で示したものであり、分解収率
とはヒドロベルオキシド溶液中のｍ−ＣＨＰＯのモル数
に対して生成したｍ−ィソプロベニルフェノールとｍ−
ＯＣＡとの合計のモル数との割合を示したものである。
図１より明らかな様にｍ−ＤＨＰＯのｍ−ＣＨＰＯの分
解収率に及ぼす影響は、ｍ−ＤＨＰＯ含有量の増大とと
もに分解収率の低下が進む傾向にあるものの、決して比
例するものではなく、ｍ−ＤＨＰＯの含有量の少し、領
域ではｍ−ＤＨＰＯの混入量の増大に伴う分解収率の低
下はごくわずかにとどまるが、ｍ−ＤＨＰＯの混入量が
あるレベルを越えると分解収率が著しく低下してくる。
すなわち８重量％を界にしてこれ以上ｍ−ＤＨＰＯの含
有量が増大すると「 ｍ−ＣＨＰＯよりｍ−イソプロベ
ニルフェノール又はｍ−ＯＣＡへの分解収率は著しく低
下するが、それ未満の場合にはその含有量は分解収率に
は裕んど影響を与えないという事実が見し、出されたの
である。この事実より、ｍ‐ＣＨＰＯよりｍ−イソプロ
ベニルフエ／ール又はｍ−ＯＣＡへの分解収率が少なく
とも９０％以上の収率になる様効率良く分解するために
はｍ−ＤＨＰＯを必ずしも完全に除去する必要はなく、
その含有量がｍ−ＣＨＰＯに対して８重量％を越えない
様に調整することによって極めて有効に達成されること
が判る。なお、ｍ−ＯＣＡは脱水によって容易にｍーイ
ソプロベニルフェノールに変わりうるものであるので、
ｍ−ィソプｏベニルフェノールを製造するという目的に
は、ｍ−ＣＨＰＯの分解段階で生成するｍ−ＯＣＡも収
率計算等ではｍ−ィソプロベニルフェノールと等価とし
て評価して良いものである。
ｍージィソプロピルベンゼンの酸化反応液からｍ−ＣＨ
ＰＯを分離し、ｍ一ＣＨＰＯを主成分として含むヒドロ
ベルオキシド溶液を得る方法としては、例えば、該酸化
反応生成液をアルカリ水で抽出し、このアルカリ水層に
移行したｍ一ＣＨＰＯを有機溶媒で逆抽出する方法が一
般的であるが本発明はこの方法に限定されるものではな
く、いかなる方法で分離したｍ−ＣＨＰＯ溶液について
も通しうるものである。
ＰＯを分離し、ｍ一ＣＨＰＯを主成分として含むヒドロ
ベルオキシド溶液を得る方法としては、例えば、該酸化
反応生成液をアルカリ水で抽出し、このアルカリ水層に
移行したｍ一ＣＨＰＯを有機溶媒で逆抽出する方法が一
般的であるが本発明はこの方法に限定されるものではな
く、いかなる方法で分離したｍ−ＣＨＰＯ溶液について
も通しうるものである。
ｍ−ＣＨＰＯ溶液に含有されるｍ−ＤＨＰＯの除去には
、アルカリ水で抽出処理するのが一般的であり、この方
法によって本発明のｍ−ＤＨＰＯの許容量までｍ−ＤＨ
ＰＯの含有量を低下せしめることができる。ｍ−ＣＨＰ
Ｏの分解反応には、通常のヒドロベルオキシドの分解方
法が適用できる。分解原料たるｍ一ＣＨＰＯを主成分と
して含むヒドロベルオキシド溶液は有機溶媒溶液である
ことが必要であって、かかる有機溶媒としてはハイドロ
カーボン類（例えばベンゼン、トルェン、キユメン、ジ
イソプロピルベンゼン、キシレン、エチレンベンゼン、
シメン、ｎ−へキサン、ｎーヘプタン、シクロヘキサン
等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルイソブロピルケト
ン等）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノ−ル等）、エーテル類（例えば、ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエーナル、テトラハイドロフ
ラン、ジオキサン等）の使用が可能であるが、特に一連
の処理工程からみてメチルィソプチルケトンが有利であ
る。また分解反応時に使用する触媒としては他のヒドロ
ベルオキシドの分解反応と同様に硫酸、無水硫酸、芳香
族化合物のスルホン酸類（例えばｐートルェンスルホン
酸類（例えばｐートルェンスルホン酸）、ハロゲン化メ
タンスルホン酸類（例えばトリフルオルメタンスルホン
酸）、亜硫酸ガス、過塩素酸、トリハロゲン化酢酸（例
えば、トリフルオル酢酸）、カチオン交換樹脂、ハロゲ
ン化水素（例えば塩化水素）、塩化アルミニウム、３弗
化ホウ素、３弗化ホウ素銭体、リン酸、酸性白土等の酸
性物質が用いられる。又、ヒドロベルオキシドを分解す
る性能をもつ物質（例えば、Ｓ原子を含む酸化防止剤と
しての特性を有する化合物）を用いて分解することも可
能である。分解の反応条件は、使用する触媒等によって
も異なるが、通常３ぴＣより２０ぴ０であり、酸性触媒
を使用する時は通常３０午０から使用溶媒の沸点範囲で
実施し、反応圧は常圧系、加圧系、減圧系いづれでも良
い。
、アルカリ水で抽出処理するのが一般的であり、この方
法によって本発明のｍ−ＤＨＰＯの許容量までｍ−ＤＨ
ＰＯの含有量を低下せしめることができる。ｍ−ＣＨＰ
Ｏの分解反応には、通常のヒドロベルオキシドの分解方
法が適用できる。分解原料たるｍ一ＣＨＰＯを主成分と
して含むヒドロベルオキシド溶液は有機溶媒溶液である
ことが必要であって、かかる有機溶媒としてはハイドロ
カーボン類（例えばベンゼン、トルェン、キユメン、ジ
イソプロピルベンゼン、キシレン、エチレンベンゼン、
シメン、ｎ−へキサン、ｎーヘプタン、シクロヘキサン
等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルイソブロピルケト
ン等）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノ−ル等）、エーテル類（例えば、ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエーナル、テトラハイドロフ
ラン、ジオキサン等）の使用が可能であるが、特に一連
の処理工程からみてメチルィソプチルケトンが有利であ
る。また分解反応時に使用する触媒としては他のヒドロ
ベルオキシドの分解反応と同様に硫酸、無水硫酸、芳香
族化合物のスルホン酸類（例えばｐートルェンスルホン
酸類（例えばｐートルェンスルホン酸）、ハロゲン化メ
タンスルホン酸類（例えばトリフルオルメタンスルホン
酸）、亜硫酸ガス、過塩素酸、トリハロゲン化酢酸（例
えば、トリフルオル酢酸）、カチオン交換樹脂、ハロゲ
ン化水素（例えば塩化水素）、塩化アルミニウム、３弗
化ホウ素、３弗化ホウ素銭体、リン酸、酸性白土等の酸
性物質が用いられる。又、ヒドロベルオキシドを分解す
る性能をもつ物質（例えば、Ｓ原子を含む酸化防止剤と
しての特性を有する化合物）を用いて分解することも可
能である。分解の反応条件は、使用する触媒等によって
も異なるが、通常３ぴＣより２０ぴ０であり、酸性触媒
を使用する時は通常３０午０から使用溶媒の沸点範囲で
実施し、反応圧は常圧系、加圧系、減圧系いづれでも良
い。
反応は連続的でも回分的でも良いが滞留時間は通常６び
分以内で実施する。ｍ−ＣＨＰＯの分解反応液は、中和
処理した後、精蟹や抽出等の方法で精製を行い、純度の
高いｍ−ィソプロベニルフェ／−ルを得ることができる
。
分以内で実施する。ｍ−ＣＨＰＯの分解反応液は、中和
処理した後、精蟹や抽出等の方法で精製を行い、純度の
高いｍ−ィソプロベニルフェ／−ルを得ることができる
。
ｍ−ＯＨＰＯ以外の他の酸化反応生成物の分解反応に与
える影響は、ｍ一ＤＨＰＯに比べて小さく、これらの生
成物の混入量は、特に制御する必要はない。
える影響は、ｍ一ＤＨＰＯに比べて小さく、これらの生
成物の混入量は、特に制御する必要はない。
このように本発明はｍ一ＣＨＰＯを主として含むヒドロ
ベルオキシド溶液から、不純物としてのｍ−ＤＨＰＯを
ｍ一ＣＨＰＯに対して８重量％以下にすることにより、
高収率で分解反応が行われ、ｍ−ィソプロベニルフェノ
ールを効率よく得ることを可能にしたものであって、工
業的に広い用途が期待されるｍ−ィソプｏベニルフェノ
ールを安価に製造しうる基盤となるものであり、その工
業的利用価値は極めて高いものである。
ベルオキシド溶液から、不純物としてのｍ−ＤＨＰＯを
ｍ一ＣＨＰＯに対して８重量％以下にすることにより、
高収率で分解反応が行われ、ｍ−ィソプロベニルフェノ
ールを効率よく得ることを可能にしたものであって、工
業的に広い用途が期待されるｍ−ィソプｏベニルフェノ
ールを安価に製造しうる基盤となるものであり、その工
業的利用価値は極めて高いものである。
以下本発明を実施例によって具体的に説明する。但し例
中部、％とあるのはそれぞれ重量部、重量％を示す。実
施例 １ジィソプロピルベンゼソの酸化反応液より得ら
れたｍ山ＣＨＰＯを３３．３％、ｍ−ＤＨＰＯを６．７
％（ｍ一ＣＨＰＯに対して２０％）含むヒドｏベルオキ
シドのメチルィソブチルケトン（以下ＭｍＫと略す。
中部、％とあるのはそれぞれ重量部、重量％を示す。実
施例 １ジィソプロピルベンゼソの酸化反応液より得ら
れたｍ山ＣＨＰＯを３３．３％、ｍ−ＤＨＰＯを６．７
％（ｍ一ＣＨＰＯに対して２０％）含むヒドｏベルオキ
シドのメチルィソブチルケトン（以下ＭｍＫと略す。
）溶液をｍ一ＤＨＰＯを除去するために６％ＮａＯＨ水
溶液を用いて抽出処理し、次いでＭｍＫ溶液を水洗、濃
度調整を行ってｍ−ＣＨＰＯを３３．３％、ｍ−ＤＨＰ
Ｏを２．６７％（ｍ−ＣＨＰＯに対して８％）含むヒド
ロベルオキシド肌ＢＫ溶液を得た。このＭＩＢＫ溶液３
００部（ｍ−ＣＨＰＯを１０の郭、ｍ−ＯＨＰ○を８部
含む）と、１０％硫酸アセトン溶液を蝿投機付反応器に
同時に滴下し、反応温度を６５℃に保持して分解反応を
行った。約２び分でヒドロベルオキシドＭ田Ｋ溶液およ
び硫酸ーアセトン溶液の滴下を終了し、さらに反応温度
を６５ｑ０に保持、縄拝を１０分間継続すると、反応液
中のヒドロベルオキシドの濃度が０．１％以下になった
ので反応を終了し、５％ＮａＯＨ水溶液で中和した。
溶液を用いて抽出処理し、次いでＭｍＫ溶液を水洗、濃
度調整を行ってｍ−ＣＨＰＯを３３．３％、ｍ−ＤＨＰ
Ｏを２．６７％（ｍ−ＣＨＰＯに対して８％）含むヒド
ロベルオキシド肌ＢＫ溶液を得た。このＭＩＢＫ溶液３
００部（ｍ−ＣＨＰＯを１０の郭、ｍ−ＯＨＰ○を８部
含む）と、１０％硫酸アセトン溶液を蝿投機付反応器に
同時に滴下し、反応温度を６５℃に保持して分解反応を
行った。約２び分でヒドロベルオキシドＭ田Ｋ溶液およ
び硫酸ーアセトン溶液の滴下を終了し、さらに反応温度
を６５ｑ０に保持、縄拝を１０分間継続すると、反応液
中のヒドロベルオキシドの濃度が０．１％以下になった
ので反応を終了し、５％ＮａＯＨ水溶液で中和した。
中和分液水を分離した分解反応油中に含まれるｍ−イソ
プロベニルフェノールは４１．７部、ｍ−ＯＣＡは１９
．２邦であり、ｍ−ＣＨＰＯよりのｍーイソプロベニル
フエノールおよびｍ−ＯＣＡへの収率はそれぞれ６５．
３％、２６．５％であり、合計で９１．８％となった。
一方比較のためにｍ−ＤＨＰＯ除去処理をしないヒドロ
ベルオキシドＭＩＢＫ溶液（ｍ−ＣＨＰＯを３３．３％
、ｍ−ＤＨＰＯを６．７％含み、ｍ−ＤＨＰＯの量はｍ
−ＣＨＰＯに対して２０％）を用いて上記と同様にして
分解反応を行ったところ、分解反応油中に含まれるｍ−
イソプロベニルフェノールは３３．２部、ｍ−ＯＣＡは
１７．７部であり、ｍ−ＣＨＰＯよりのｍ−イソプロベ
ニルフエノールおよびｍ−ＯＣＡへの収率はそれぞれ５
２．１％、２４．５％であり、合計で７６．６％と非常
に低かった。
プロベニルフェノールは４１．７部、ｍ−ＯＣＡは１９
．２邦であり、ｍ−ＣＨＰＯよりのｍーイソプロベニル
フエノールおよびｍ−ＯＣＡへの収率はそれぞれ６５．
３％、２６．５％であり、合計で９１．８％となった。
一方比較のためにｍ−ＤＨＰＯ除去処理をしないヒドロ
ベルオキシドＭＩＢＫ溶液（ｍ−ＣＨＰＯを３３．３％
、ｍ−ＤＨＰＯを６．７％含み、ｍ−ＤＨＰＯの量はｍ
−ＣＨＰＯに対して２０％）を用いて上記と同様にして
分解反応を行ったところ、分解反応油中に含まれるｍ−
イソプロベニルフェノールは３３．２部、ｍ−ＯＣＡは
１７．７部であり、ｍ−ＣＨＰＯよりのｍ−イソプロベ
ニルフエノールおよびｍ−ＯＣＡへの収率はそれぞれ５
２．１％、２４．５％であり、合計で７６．６％と非常
に低かった。
実施例 ２
実施例１と同様の操作で、ｍ−ＤＨＰＯ含量の異なるヒ
ドロベルオキシドＭＩＢＫ溶液を原料として分解反応を
行った。
ドロベルオキシドＭＩＢＫ溶液を原料として分解反応を
行った。
その結果を第１表に示す。
第１表
図１はｍ−ＣＨＰＯに対するｍ−ＤＨＰＯの含有量と、
ｍ−ＣＨＰＯよりの合計収率の関係を機軸にｍ−ＤＨＰ
Ｏ含有量（％）で、縦軸に分解収率（％）で示したもの
である。 図Ｚ
ｍ−ＣＨＰＯよりの合計収率の関係を機軸にｍ−ＤＨＰ
Ｏ含有量（％）で、縦軸に分解収率（％）で示したもの
である。 図Ｚ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｍ−ジイソプロピルベンゼンの酸化反応により得ら
れるｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒ
ドロペルオキシドを主成分として含有するヒドロペルオ
キシド溶液を接触分解してｍ−イソプロペニルフエノー
ルを製造するにあたり、該ヒドロペルオキシド溶液中に
含まれるｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキ
シド（以下、ＤＨＰＯという）の含量が、ｍ‐（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキシド
に対して８重量％以下になる様にＤＨＰＯの除去処理を
行ったのち接触分解反応を行なうことを特徴とするｍ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペル
オキシドの分解方法。 ２ 除去処理がアルカリ水による抽出処理である特許請
求の範囲第１項に記載のｍ−（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）キユメンヒドロペルオキシドの分解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7672676A JPS6012335B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ↓ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキシドの分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7672676A JPS6012335B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ↓ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキシドの分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS532437A JPS532437A (en) | 1978-01-11 |
| JPS6012335B2 true JPS6012335B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=13613561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7672676A Expired JPS6012335B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ↓ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキシドの分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012335B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02124721A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-14 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 塩化クロムの製造法 |
| JP2935817B2 (ja) * | 1994-09-29 | 1999-08-16 | 日東工器株式会社 | プレスによって被加工物にテーパー形状をもつ貫通孔を成形する孔加工方法およびその孔加工用工具 |
-
1976
- 1976-06-28 JP JP7672676A patent/JPS6012335B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS532437A (en) | 1978-01-11 |
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